https://ifaroma.

org/en_GB/home/explore_aromatherapy/about-aromatherapy/phytochemistry

FITOKIMIA (FF032055)

Dr. apt. D.Juanda, M.Si

1 D.Juanda_FF UBK_Bandung (05/10/2021)

Perkuliahan

 Nama Mata Kuliah : Fitokimia

 Kode Mata kuliah : FF032055
 Jumlah SKS : 2 (2-0)
 Hadir tepat waktu
 Kehadiran (90 %)

2
D.Juanda_FF UBK_Bandung (05/10/2021)
Perkuliahan

3 D.Juanda_FF UBK_Bandung (05/10/2021)

Jadwal Kuliah

Kelas Hari Waktu

3FA-1 Selasa 07.30 – 09.10
3FA-2 Selasa 09.15 – 10.55
3FA-3 Selasa 09.15 – 10.55

4 D.Juanda_FF UBK_Bandung (05/10/2021)

Penilaian

 SYARAT MENGIKUTI UTS : KEHADIRAN 90 %

 Penilaian (Nilai Akhir UTS)

UTS = 80 %
Kuis/Tugas = 10 %
Kehadiran/Partisipasi di kelas = 10%

 NILAI AKHIR : UTS 50% + UAS 50%

5
D.Juanda_FF UBK_Bandung (05/10/2021)
Rencana Perkuliahan
Pertemuan Materi Pengampu Tanggal Keterangan
Pendahuluan (ruang lingkup, perkembangan
1 Dr. apt. D. Juanda, M.Si. 05 / 10/ 21 Google Meet/Zoom
fitokimia
Flavonoid I (sifat, Penggolongan,
2 Dr. apt. D. Juanda, M.Si 12 / 10/ 21
Biosintesis)
3 Flavonoid II (Teknik isolasi flavonoid) Dr. apt. D. Juanda, M.Si 19 / 10/ 21 Google Meet/Zoom
Flavonoid III (Idetifikasi Favonoid dengan
4 Dr. apt. D. Juanda, M.Si 26 / 10/ 21 Google Meet/Zoom
Pereaksi Geser)
Presentasi tugas Pembacaan spektrum
5 Dr. apt. D. Juanda, M.Si 02 / 11/ 21
pereaksi geser /Kuis (Flavonoid & Alkaloid)
6 Alkaloid (sifat, penggolongan, sumber) Dr. apt. D. Juanda, M.Si 09 / 11/ 21 Google Meet/Zoom
7 Teknik Isolasi Alkaloid Dr. apt. D. Juanda, M.Si 16 / 11/ 21
UTS
Kumarin (Sifat, penggolongan, sumber,
8
aktivitas)
Kuinon (Sifat, penggolongan, sumber,
9
aktivitas)
Tanin (Sifat, penggolongan, sumber,
10
aktivitas) Dr. apt. R Herni Kusriani, M.Si
Terpenoid (Sifat, penggolongan, sumber,
11
aktivitas)
Steroid/triterpenoid (Sifat, penggolongan, Vinna Juliana A, M.Si
12
sumber, aktivitas)
Suplemen (senyawa popoler di dalam bidang
13
farmasi)
Suplemen (senyawa popoler di dalam bidang
14
farmasi)
UAS
6
D.Juanda_FF UBK_Bandung (05/10/2021)
Pendahuluan
(diskusi metabolit)

Tumbuhan = Laboratorium biosintesis

Anabolisme
Metabolisme &
Katabolisme

Metabolit Primer Senyawa untuk

mempertahankan hidup

Sekunder Senyawa yang belum diketahui

manfaatnya bagi tumbuhan
tersebut → aktivitas biologi

7 D.Juanda_FF UBK_Bandung (05/10/2021)

Pendahuluan
(diskusi metabolit)

Metabolit
Primer

Metabolit
Sekunder
https://physicsworld.com/a/is-photosynthesis-quantum-ish/

8
D.Juanda_FF UBK_Bandung (05/10/2021)
 Metabolisme Primer-Sekunder

Metabolisme Primer Metabolisme Sekunder

Metabolisme senyawa Metabolisme lain
esensial: gula, asam dengan manfaat bagi
amino, asam lemak, timbuhan penghasil
nukleotida dan tidak jelas dan
polimernya beroperasi pada kondisi
tertentu.
Molekul
kecil

9 D.Juanda_FF UBK_Bandung (05/10/2021)

 Metabolit primer Metabolit sekunder
= prekursor/ prazat

10 D.Juanda_FF UBK_Bandung (05/10/2021)

 Metabolit Primer
Metabolit Sekunder

11
D.Juanda_FF UBK_Bandung (05/10/2021)
 Biogenesis Biosintesis

Cabang ilmu → yang

menggabungkan informasi Proses pengungkapan
yang diperoleh dari reaksi-reaksi enzimatis
penelitian penelitian yang dari proses
mengkaji pembentukan pembentukan yang
senyawa bahan alam. dilakukan oleh sel-sel
untuk membentuk
suatun molekul
organik, telah
Sehingga diperoleh suatu teori dibuktikan dengan
dan hipotesis tentang percobaan.
pembentukan suatu senyawa.

12 D.Juanda_FF UBK_Bandung (05/10/2021)

 Biosintesis
Antosianin

http://dx.doi.org/10.5772/66881

13 D.Juanda_FF UBK_Bandung (05/10/2021) •DOI:10.1073/PNAS.96.22.12929

Fitokimia

Phytochemistry

‘Phyto’ = Tanaman
Menguraikan aspek
kimia suatu
tanaman.

Journal of Pharmacognosy and Phytochemistry 1(6):168-182

14 D.Juanda_FF UBK_Bandung (05/10/2021)

Kajian Meliputi
❖ Sifat golongan/Senyawa

❖ Penggolongan ❖ Biosintesis

❖ Teknik Isolasi ❖ Aktivitas/khasiat

15 D.Juanda_FF UBK_Bandung (05/10/2021)

Metabolit Sekunder Berdasarkan
Asal Biosintesis

1. Asam mevalonat → Isoprenoid/terpenoid

2. Asam asetat/malonat → Poliasetat/poliketida/
asetogenin
3. Asam sikimat → Fenilpropanoid
4. Asam amino → Alkaloid
5. Senyawa campuran
▪ Tanpa N dalam molekul → Flavonoid
▪ Ada N dalam molekul → Alkaloid

16 D.Juanda_FF UBK_Bandung (05/10/2021)

Mevalonic Acid Pathway

•DOI: 10.1186/s12934-016-0440-8

17
D.Juanda_FF UBK_Bandung (05/10/2021)
18
D.Juanda_FF UBK_Bandung (05/10/2021)
Perkembangan Kajian Fitokimia

 Pemanfaatan
 Usaha isolasi dan identifikasi (1815-1860)
 Penentuan struktur (perlu puluhan tahun)
 Perkembangan spektroskopi (1970 an)
 Biosintesis (1950 an)
 Rekayasa Genetika
 Modifikasi biosintesis
 Combinatorial biosynthesis

19
D.Juanda_FF UBK_Bandung (05/10/2021)
Telaah Metabolit Sekunder Kultur Kalus
Artemisia annua L.

Hartati, 2010

20 D.Juanda_FF UBK_Bandung (05/10/2021)

21 D.Juanda_FF UBK_Bandung (05/10/2021)
Pendahuluan
 Baicalein dan scutellarein →
Flavonoid --- flavon
 Tanaman penghasil →
Scutellaria baicalensis Georgi.
(Lamiaceae)
 S. baicalensis dalam
pengobatan tradisional Cina
→“Huangqin”
 Baicalein →akumulasi di roots
 Scutellarein →akumulasi di
aerial part
Scutellaria baicalensis Georgi.
22
Gambar : https://en.wikipedia.org/wiki/Scutellaria_baicalensis D.Juanda_FF UBK_Bandung (05/10/2021)
 Scutellarein

Baicalein

D.Juanda_FF UBK_Bandung (05/10/2021) 23

Gambar : http://zhanjo-com.m.sell.everychina.com dan https://en.wikipedia.org
https://genomediscovery.org

24 D.Juanda_FF UBK_Bandung (05/10/2021)

 Isolasi dari tanaman → kadar kecil --- adanya
residu bahan kimia berbahaya

Kebutuhan Scutellarein
Alternative synthetic production methods in
dan Baicalein → tinggi
heterologous hosts are being intensively
explored to meet dietary and clinical
Ketersediaan → terbatas demands

Combinatorial biosynthesis
Introducing plant flavonoid biosynthetic
genes for production
of baicalein and scutellarein in E. coli
D.Juanda_FF UBK_Bandung (05/10/2021) 25
Biosintesis

26
Penelitian sebelumnya

 Produksi pinocembrin pada E. coli (pinocembrin →

baicalein) (Cao et al., 2016b; Kim et al., 2014; Leonard et al., 2007, 2008; Wu et
al., 2013),

 Produksi naringenin (naringenin → scutellarein) (Jones et

al., 2015, 2016; Jone et al., 2017; Kaneko et al., 2003; Santos et al., 2011; Wu et al.,
2014a, 2014b; Xiu et al., 2017)

 Produksi apigenin and chrysin (Miyahisa et al., 2006).

27 D.Juanda_FF UBK_Bandung (05/10/2021)

Plasmid dan strain yang digunakan

28
Hasil

 TC-1 → Maximum pinocembrin yield of 34.7 mg/L was achieved in the

presence of 1.0 mM cinnamic acid in TB medium.
 TC-2 → Pinocembrin yield 12,2 mg/L (phenylalanine = 0.5 g/L ; media =
MOPS)

29 D.Juanda_FF UBK_Bandung (05/10/2021)

Kesimpulan

 In this work, we combined several approaches for metabolic engineering of the

flavonoid pathway to optimize media and culture conditions as well as malonyl-
CoA assimilation and cytochrome-P450 expression including its partner CPR in E.
coli.
 Finally, a strain producing 23.6 mg/L baicalein and 106.5 mg/L scutellarein, was
successfully constructed by expression of 11 genes, which originated from seven
different species.
 This study reports the first successful production of both bioactive flavones
baicalein and scutellarein in an engineered microbe and in addition, presents the
highest accumulation levels of the intermediates chrysin and apigenin. In addition
to the general strategies

30 D.Juanda_FF UBK_Bandung (05/10/2021)

 Terima kasih
31
D.Juanda_FF UBK_Bandung (05/10/2021)