SINTESIS DIBENZALASETON MELALUI REAKSI KONDENSASI

ALDOL
I Putu Pandu Setiawan
Jurusan Pendidikan Kimia
Universitas Pendidikan Ganesha
Singaraja, Indonesia
e-mail: pandupendog45@gmail.com

Abstrak
Tujuan dari penelitian ini adalah mengidentifikasi hasil reaksi kondensasi benzaldehid dengan aseton
dan menghitung rendemennya. Metode yang digunakan dalam penelitian ini adalah metode analisis kuantitatif.
Objek penelitian ini adalah sampel cair tidak berwarna dari aseton dan sampel cair berwarna kuning dari
benzaldehid. Hasil dari penelitian menunjukkan bahwa hasil reaksi kondensasi benzaldehid dengan aseton
adalah dibenzalaseton yang memberikan hasil positif pada uji 2,4-DNP dan uji Br2 dalam CCl4. Persentase
rendemen dibenzalaseton adalah 51,61%.

Kata kunci: aseton, benzaldehid, dibenzalaseton, kondensasi aldol

Abstract
The aim of this study was identifying the result of condensation reaction of benzaldehyde with acetone
and calculating the yield. The method used in this study was a quantitative analysis method. The object of this
study were colorless liquid sample of acetone and yellow liquid sample of benzaldehyde. Results from the study
showed that the results of benzaldehyde condensation reaction with acetone is dibenzalaseton which gives
positive results in 2,4-DNP test and test Br2 in CCl4. Dibenzalaseton percentage yield was 51.61%.

Keywords: acetone, benzaldehyde, dibenzalaseton, aldol condensation

PENDAHULUAN Deprotonasi α-hidrogen oleh basa kuat

Di bawah pengaruh basa encer, dua membentuk resonansi ion enolat yang stabil.
molekul aldehid atau keton yang mengandung O
atom hidrogen alfa bergabung membentuk β-
R
hidroksialdehid atau β-hidroksiketon. Reaksi
H
+ -OH
ini dikenal sebagai kondensasi aldol. Jika
kondensasi terjadi antar molekul yang berbeda, -
maka disebut kondensasi aldol silang (I Wayan O O
Suja dan Frieda Nurlita, 2004). R R
Dalam reaksi ini, ikatan karbon-karbon
terbentuk antara α-karbon dari satu molekul - H H
dengan karbon dari karbonil lainnya.
Contohnya yaitu sebagai berikut. Ion enolat yang terbentuk ini sangat
O
reaktif dan akan bergabung dengan karbonil
2 R NaOH dari aldehid.
-
O O
H
R
R
H
O H
R R
-
O
OH H O + H+
R
Mekanisme umum untuk kondensasi H
dengan katalis basa terdiri dari beberapa tahap,
R
yaitu sebagai berikut (Anwar, 1994).
 OH O
O
R CH C C CH
H C H
R
Produk dasar dari kondensasi aldol
adalah sebuah β-hidroksialdehid yang dapat
mengalami dehidrasi menjadi α,β-unsaturated METODE
aldehid. Dehidrasi akan terjadi jika ikatan Penelitian dilakukan di Laboratorium
rangkap yang baru terkonjugasi dengan cincin Kimia Organik jurusan Pendidikan Kimia
aromatik (Suja, 2003). UNDIKSHA.
OH O
- Fast Alat dan Bahan
R CH2 CH CH C H + OH Terdapat beberapa alat dan bahan yang
Heat
R perlu disiapkan dalam penelitian ini. Alat yang
 -hidroksialdehid digunakan antara lain labu erlenmeyer,
OH O magnetik stirer, stirer root, pipet volumetri,
- gelas ukur, spatula, kaca arloji, neraca analitik,
R CH2 CH C C H + H2O gelas kimia, sentrifuge, tabung sentrifuge,
R pipet pasteur, dan cawan porselain.
OH O Bahan-bahan yang diperlukan dalam
- Slow penelitian ini adalah benzaldehid, aseton,
R CH2 CH C C H NaOH, aquades, etanol, HCl, 2,4
Heat dinitrofenilhidrazin, Br2, dan CCl4.
R
O Prosedur Kerja
Metode dari penelitian ini adalah
R CH2 CH C C H + OH-
metode eksperimen dengan analisis data secara
R kuantitatif. Pertama, labu erlenmeyer 25 mL
unsaturated aldehid yang mengandung pengaduk magnet
ditempatkan 2,0 mL (2,12 g; 0,020 mol)
Jika aldehid atau keton tidak memiliki benzaldehida dan 0,80 mL (0,64 g; 0,011 mol)
α-hidrogen, sebuah kondensasi aldol sederhana aseton. Campuran reaksi tersebut ditambahkan
tidak dapat terjadi. 20 mL larutan natrium hidroksida 10% ,
Kondensasi aldol silang terjadi antara diaduk selama 30 menit. Hasil reaksi
dua senyawa karbonil berbeda. Ada beberapa dipindahkan ke dalam tabung sentrifius,
kondisi yang mendukung kondensasi silang disentrifugasi, dan dipisahkan larutannya
sehingga produk yang dihasilkan hanya satu, dengan pipet pasteur. Residu yang berupa
yaitu salah satu reaktan tidak mengandung α- endapan selanjutnya ditambahkan 20 mL air,
hidrogen (seperti aromatik aldehid), reaktan disentrifugasi, dipisahkan airnya, langkah ini
ditambahkan dengan katalis, serta senyawa diulang hingga airnya bersifat netral (diuji
karbonil yang mengandung α-hidrogen dengan kertas pH). Residu yang dihasilkan
ditambahkan secara perlahan, sehingga selanjutnya dikristalkan dengan melarutkan ke
karbanion dapat bereaksi sempurna dengan dalam etanol panas dan didiamkan sampai
senyawa karbonil (Suja, 2000). dingin, disentrifugasi dan diambil etanolnya..
Salah satu contoh kondensasi silang Kristal dikeringkan, ditimbang, dan ditentukan
yang akan dibahas adalah dibenzalaseton. titik lelehnya. Kristal yang dihasilkan diuji
Adapun reaksinya sebagai berikut. dengan 2,4-dinitrofenilhidrasin dan Br2 dalam
O
O karbon tetraklorida
C NaOH, H2O
2 H + C
H3 C CH3
C2H5OH HASIL DAN PEMBAHASAN
Hasil
Hasil yang diperoleh dari penelitian ini adalah
kristal dibenzal aseton dengan massa
dibenzalaseton sebesar 1,21 gram. Sehingga terjadi atau dengan kata lain mengoptimalkan
rendemennya dapat dihitung sebagai berikut. reaksi antara benzaldehid dengan aseton agar
Perhitungan teoritis semua benzaldehid bereaksi sempurna dengan
Massa molar dibenzalaseton = 234,43 aseton. Setelah didiamkan beberapa saat
gram/mol terbentuk dua lapisan dimana lapisan atas
Mol benzaldehid = 0,02 mol berwarna kuning seperti minyak dan lapisan
Mol aseton = 0,011 mol bawah berwarna putih.
Reaksi yang terjadi yaitu sebagai berikut. Selanjutnya campuran disentrifugasi
O
O selama 1 minggu dan didapatkan endapan
NaOH, H2O
C
C kuning-oranye serta terdapat lapisan kuning
2 H +
H3 C CH3
C2H5OH seperti minyak. Secara teoritis endapan
kuning-oranye ini merupakan dibenzalaseton
O yang merupakan produk dari kondensasi
benzaldehid dan aseton. Adapun reaksi yang
CH C C CH terjadi sebagai berikut.
O
C H O
C NaOH, H2O
2 H + C
H3 C
C2H5OH
CH3
Sehingga mol dibenzalaseton yang terbentuk=
x 0,02 mol= 0,01 mol O
Massa dibenzalaseton yang terbentuk: CH C C CH
Mol x massa molar = 0,01 mol x 234,43
gram/mol = 2,3443 gram C H
Jadi massa teoritis dari dibenzalaseton yang
terbentuk adalah 2,3443 gram.
Adapun reaksi ini terdiri dari beberapa
Perhitungan rendemen
tahap yaitu sebagai berikut.
% rendemen = x 100 % Deprotonasi α-hidrogen oleh basa kuat
membentuk resonansi ion enolat yang stabil.
% rendemen = x 100% O

% rendemen = 51,61% C + OH-

Jadi rendemen yang diperoleh adalah 51,61% H3 C CH3
dengan tingkat kesalahan 48,39%
-
Pembahasan O O
Pada praktikum kali ini dilakukan C C
kondensasi aldol yang menggunakan reaktan
H2 C- CH3 H3 C CH3
benzaldehid dan aseton dengan katalis basa
(NaOH). Benzaldehid merupakan larutan yang
berwarna kekuningan sedangkan aseton Ion enolat yang terbentuk ini sangat reaktif
merupakan larutan yang berwarna bening. dan akan bergabung dengan karbonil dari
Ketika kedua larutan ini dicampurkan aldehid.
dihasilkan larutan yang berwarna kekuningan. O
O
Selanjutnya ke dalam larutan yang berwarna
C +
kekuningan ini ditambahkan NaOH 10% H C
secara perlahan dan diaduk selama 30 menit. H2 C- CH3
Berdasarkan hasil pengamatan, penambahan
NaOH ini awalnya menyebabkan terbentuknya O
-
OH O
O
dua lapisan. Secara teoritis penambahan NaOH + H+
C C C C
berfungsi sebagai katalis basa yang CH2 CH3 CH2 CH3
mempercepat jalannya reaksi. Pada proses
pengadukan kali ini praktikan menggunakan benzalaseton
bantuan stirer, adapun tujuan pengadukan ini
adalah untuk menyempurnakan reaksi yang
Selanjutnya benzalaseton ini masih dapat untuk mengetahui endapan telah terbebas dari
mengalami kondensasi lagi karena masih OH- adalah dengan menguji pH. Pengujian pH
terdapat α-hidrogen membentuk ini dilakukan dengan menggunakan kertas
dibenzalaseton. lakmus merah dan biru yang diuji terhadap air
OH O yang telah terpisah dari endapan. Endapan
dikatakan telah terbebas dari OH- jika pH dari
C C + OH-
CH2 CH3
air yang digunakan untuk mensentrifugasi
adalah netral. Endapan yang telah dicuci
kemudian dikristalkan dengan melarutkan ke
dalam etanol panas kemudian didiamkan
beberapa saat sampai dingin. Secara teoritis,
-
OH O OH O dibenzalaseton memiliki kelarutan yang
C C
-
C CH
-
rendah dalam etanol panas, oleh karena itulah
CH2 CH2 CH2 CH2
dipilih etanol panas untuk mengendapkan
semua dibenzalaseton yang terbentuk.
Berdasarkan hasil pengamatan, endapan yang
- O telah dilarutkan ke dalam etanol menghasilkan
OH O larutan yang berwarna merah-oranye.
CH -+ C Campuran tersebut kemudian disentrifugasi
C
CH2 CH2 H
dan diambil etanolnya.
Setelah disentrifugasi, endapan yang
diperoleh dikeringkan dan ditimbang, dari
OH O
hasil penimbangan diperoleh massa
OH O - OH
O
C C CH
dibenzalaseton sebesar 1,21 gram. Sehingga
C C CH + H+
CH2 CH2
CH2 CH2 rendemennya yaitu sebesar 51,61% dengan
persentase kesalahan sebesar 48,39%.
Adanya tingkat kesalahan ini
OH O disebabkan oleh beberapa faktor yaitu reaksi
OH
Heat yang terjadi antara benzaldehid dengan aseton
C C CH
kurang sempurna, hal ini dapat terjadi karena
CH2 CH2
pada saat sentrifugasi dan pengocokan
menggunakan stirer yang tidak optimal
sehingga masih terdapat benzaldehid dan
O aseton yang belum bereaksi. Selanjutnya untuk
mengetahui apakah kristal yang terbentuk
CH C CH merupakan dibenzalaseton maka dilakukan
CH CH beberapa pengujian.
Adapun pengujian yang dilakukan
adalah uji 2,4-DNP dan uji Br2 dalam CCl4.
Dibenzalaseton Pada pengujian 2,4-DNP ini larutan 2,4-DNP
disiapkan dengan melarutkan senyawa tersebut
Setelah didapatkan endapan dari ke dalam alkohol, dipanaskan, kemudian
dibenzalaseton, kemudian endapan dipisahkan ditambah dua tetes asam sulfat pekat.
dari larutannya. Selanjutnya endapan ini
Penambahan 2-3 mL reagen ini ke dalam
ditambahkan dengan 20 ml air. Endapan yang sedikit dibenzalaseton dalam 5-10 mL alkohol
telah ditambahkan dengan air kemudian di berdasarkan hasil pengamatan menghasilkan
sentrifugasi sampai empat kali hingga kristal turunan 2,4 DNP yang berwarna
mendapatkan pH netral. Adapun tujuan oranye. Secara teoritis apabila dihasilkan
sentrifugasi dengan air adalah untuk mencuci endapan koranye menandakan bahwa kristal
endapan agar terbebas dari OH- yang yang terbentuk positif mengandung gugus
kemungkinan teroklusi pada endapan. Hal ini keton.
dikarenakan secara teoritis OH- dapat terlarut Uji yang kedua adalah uji Br2 dalam
dalam air sehingga air dapat digunakan untuk CCl4, secara teoritis uji akan bernilai positif
menghilangkan OH- yang menempel pada jika warna bromin (coklat) menjadi tak
endapan. Adapun pengujian yang dilakukan berwarna. Hal ini disebabkan karena bromin
bereaksi dengan senyawa organik yang
memiliki ikatan tidak jenuh dan menghasilkan
senyawa visinal dibromida sebagai hasil dari
reaksi adisi. Berdasarkan hasil pengamatan
yang diperoleh warna Br2 memudar ketika
ditambahkan dibenzalaseton. Hal ini
mengindikasikan bahwa kristal yang terbentuk
mengandung ikatan tak jenuh.
Berdasarkan pengujian-pengujian
yang dilakukan baik itu pengukuran titik leleh,
uji 2,4-DNP serta uji Br2 dalam CCl4
mengidikasikan bahwa kristal yang terbentuk
dari hasil kondensasi antara benzaldehid dan
aseton memang benar adalah dibenzalaseton,
dimana dibenzalaseton secara teori
mengandung gugus keton, serta mengandung
ikatan tak jenuh.

KESIMPULAN
Berdasarkan percobaan yang telah
dilakukan dapat disimpulkan bahwa hasil
kondensasi antara benzaldehid dan aseton
merupakan dibenzalaseton yang mana hal ini
didasarkan atas uji 2,4-DNP serta uji Br2
dalam CCl4. Kristal yang diperoleh ini
memberikan hasil positif terhadap uji 2,4-DNP
dan uji Br2 dalam CCl4. Adapun rendemen
yang diperoleh adalah sebesar 51,61% dengan
tingkat kesalahan 48,39%.

UCAPAN TERIMAKASIH
Penulis mengucapkan terima kasih
kepada Dr. I Nyoman Tika, M.Si., selaku
dosen pengampu, Drs. I Dewa Putu Subamia,
M.Pd., laboran Jurusan Pendidikan Kimia, atas
arahan dan bimbingan selama melakukan
penelitian dan I Putu Pandu Setiawan serta Ni
Made Willy Larashati Anastasia selaku rekan
satu kelompok atas dukungan dan bantuannya
dalam penelitian maupun dalam penyelesaian
artikel ini.

DAFTAR PUSTAKA
Anwar, C., Purwono, B., Pranowo, H. D.,
Wahyuningsih, T. D. 1994. Pengantar
Praktikum Kimia Organik. Yogyakarta:
Depdikbud
Nurlita, F., & Suja I W. 2004. Buku Ajar
Praktikum Kimia Organik. Singaraja:
IKIP Negeri Singaraja
Suja, I W., & Muderawan, I W. 2003. Kimia
Organik III. Singaraja: IKIP Singaraja
Suja, I W., & Nurlita, F. 2000. Kimia Organik
I. Singaraja: STKIP Singaraja