Hari, tanggal : Senin, 18 Maret 2013

SINTESIS ASAM PIKRAT

I. TUJUAN
Membuat devirat (turunan) fenol dengan reaksi nitrasi
II. DASAR TEORI
Fenol dioksidasi oleh asam nitrat dalam suasana asam. Reaksi yang terjadi
merupakan reaksi nitrasi yang menghasilkan asam pikrat sebagai turunan dari fenol.
Asam pikrat adalah senyawa kimia yang bersifat eksplosive, terbentuk karena
reaksi antara fenol dan asam nitrat hingga menghasilkan 2,4,6-trinitrofenol.
Asam pikrat adalah kristal putih kekuningan. Dalam suhu 200C kelarutan dalam
air sedikit larut dan sedikit hydroskopik. Asam pikrat juga larut baik dalam pelarut
organic terutama aseton (43 gram dalam 100 g pada 250C), methanol(21 gram dalam 100
g pada 250C), sedikit larut dalam asam sulfat dan asam nitrat padasuhu kamar, kelarutan
meningkat seiring dengan temperature.ketika dipanaskan di atas titik leleh (122,5 0C)
asam pikrat akan menyublim. Asam pikrat terdapat di alam dan relative stabil. Asam
pikrat dapat menghasilkan pikráty (garam dari asam picric) bila direaksikan dengan
logam, yang sangat sensitive dan menyebabkan ledakan. Dengan peningkatan berat atom
logam sensitivitas meningkat. Asam pikrat juga dapat menghasilkan ester, misalnya
trinitroanisol dan trinitrofenetol.
Asam pikrat lebih beracun daripada nitrolátky aromatic.dosis mematikan tunggal
untuk kelinci adalah sekitar 0,5 gram/ 1 kg berat makhluk hidup. Racun yang dihasilkan
menumpuk di dalam tubuh, menembus kulit, rambut, kuku, gigi dan air liur. Larutan
encer asam picic (0,05%) dapat digunakan untuk membunuh banyak bakteri (seperti
bakteri dan tifus).
Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah kristal tak berwarna yang memiliki
bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan srukturnya memiliki gugus hidroksil (-
OH) yang berikatan dengan cincin fenil.
Karakteristik fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/ 100
mL. fenol memiliki sifat yang ceenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H + dari
gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O- yang
 dapat dilarutkan dalam air. Dibandingkan dengan alcohol alifatik lainnya, fenol bersifat
lebih asam. Hal ini dibuktiksn dengan mereaksikan dengan NaOH, di mana fenol dapat
melepaskan H+. pada keadaan yang sama, alcohol alifatik tidak dapat bereaksi seperti itu.
Pelepasan ini diakibatkan perlengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan
system aromatic, yang mendelokalisasi beban negative melalui cincin tersebut dan
menstabilkan anionnya.
Fenol didapatkan melalui oksidasi sebagian pada benzene atau asam benzoate
dengan proses Raschig,fenol juga dapat diperoleh sebagai hasil dari oksidasi batu bara.
Fenol dapat digunakan sebagai antikseptik seperti yang digunakan Sir Joseph Lister saat
mempraktikan pembedahan antiseptic. Fenol merupakan komponen utama pada
anstiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai TCP (trichlorophenol). Fenol juga
merupakan bagian komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan kloraseptik.
Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin, pembasmi
rumput liar, dan lainnya). Fenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran
kimiawi pada kulit yang terbuka. Penyuntikan fenol juga pernah digunakan pada eksekusi
mati dengan disuntikkan ke jantung sehingga mengakibatkan kematian langsung.
III. METODE
a. Alat dan Bahan
1. Alat
 Gelas kimia 250 mL
 Gelas ukur
 Batang pengaduk
 Corong grooch
 Penangas air
 Pendingin es
2. Bahan
 Fenol
 Asam sulfat pekat (H2SO4)
 Asam nitrat pekat (HNO3)
 Es
  Aquadest
b. Cara Kerja
1) Sebanyak 4 gram fenol ditimbang kedalam gelas kimia 250 mL, lalu
ditambahkan 5 mL H2SO4 pekat kemudian dipanaskan dalam penangas air
selama 30 menit sambil diaduk. Kemudian didinginkan dalam air es.
2) Secara perlahan-lahan ditambahkan 15 mL HNO3 pekat (dilakukan di dalam
lemari asam).
3) Cairan tersebut segera diaduk sampai tercampur homogeny. Lalu didiamkan
beberapa saat hingga terjadi reaksi dan terbentuk uap berwarna coklat (hati-
hati uap beracun).
4) Selama 1 jam dipanaskan dengan menggunakan water bath di dalam lemari
asam sampai uap coklat hilang.
5) Ditambahkan kedalamnya 50 mL air dingin.
6) Lalu didinginkan dalam air es.
7) Kristal disaring sambil dicuci dengan aquadest dan dikeringkan.
8) Kristal yang dihasilkan ditimbang.
IV. HASIL PENGAMATAN

No Perlakuan Hasil Pengamatan

.
1. 4 g fenol + 5 mL H2SO4 pekat, dipanaskan 30 Larutan berwarna coklat pudar
menit, didinginkan dalam air es
2. + 15 mL HNO3 pekat Larutan berwarna coklat pekat dan
terbentuk uap berwarna coklat
3. + 50 mL aquadest, didinginkan dalam air es Terbentuk kristal
4. Kristal disaring Filtrat berwarna jingga dan kristal
berwarna kuning

V. REAKSI DAN PERHITUNGAN

a. Reaksi

C6H5OH + 3 HNO3 H 2→SO 4 C6H2(NO2)3OH ↑

b. Perhitungan
 Massa fenol (mo) = 4 gram
  Massa kertas saring = 1,5 gram
 Massa kristal+kertas saring = 6,03 gram
 Massa kristal (m1) = 4,53 gram
m1−mo 4,53 gram−4 gram
Rendemen= ×100 %= ×100 %=0,053 %
mo 4 gram

VI. PEMBAHASAN
Percobaan sintesis asam pikrat ini untuk membuat turunan fenol dengan reaksi
nitrasi.
Untuk membuat turunan fenol ini digunakan 4 gram fenol yang ditambahkan 5
mL asam sulfat pekat. Reaksi yang terjadi antara fenol dengan asam sulfat menghasilkan
asam p-fenolsulfonat. Penambahan asam sulfat ini mengahasilkan panas (reaksi
eksoterm) pada saat direaksikan dengan fenol yang disebabkan oleh sifat asam sulfat
yang hidroskopis. Agar reaksi ini berlangsung cepat dan sempurna, dilakukan pemanasan
selama 30 menit. Asam nitrat ditambahkan perlahan-lahan agar tidak memercik.
Penambahan ini dilakukan di ruang asam karena reaksi antara asam p-fenolsulfonat
dengan asam nitrat akan menghasilkan uap coklat yang beracun. Fenol dioksidasi oleh
asam nitrat dalam suasana asam. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi nitrasi yang
menghasilkan asam pikrat sebagsi turunan dari fenol. Agar reaksi nitrasi ini berlangsung
cepat, dilakukan pemanasan karena umumnya reaksi-reaksi organic berjalan lambat.
Persamaan reaksinya adalah sebagai berikut :

C6H5OH + 3 HNO3 H 2→SO 4C6H2(NO2)3OH ↑

Kristal asam pikrat terbentuk ketika aquadest ditambahkan kedalam campuran
asam p-fenolsulfonat dengan asam nitrat yang kemudian didinginkan dalam air es. Kristal
ini berwarna kuning dengan filtrate berwarna jingga. Hasil penyaringan dan pengeringan
kristal didapatkan sebesar 4,53 gram. Setelah dilakukan perhitungan didapatkan
rendemen sebesar 0.053%
VII. KESIMPULAN
 Reaksi yang terjadi antara asam p-fenolsulfonat dengan asam nitrat menghasilkan uap
coklat
 Kristal asam pikrat yang dihasilkan berwarna kuning
  Berat kristal yang didapat sebesar 4,53 gram
 Rendemen yang didapatkan sebesar 0,053%
VIII. DAFTAR PUSTAKA
Fessenden dan Fessenden.1982.Kimia Organik II,edisi ketiga.Jakarta: Erlangga
Svehla, G. 1990. Vogel: Buku Teks Analisis Anorganik Kualitatif Makro dan Semimikro
Bagian II. Jakarta : PT Kalman Media Pustaka
http://inaborheart.wordpress.com/2012/04/18/pembuatan-asam-pikrat-246-trinitrofenol/
(diakses pada tanggal 20 maret 2013, pukul 14.38)

LAMPIRAN