Asam asetat

senyawa kimia

Asam asetat, asam etanoat at au asam cuka adalah salah sat u senyawa organik yang berada
dalam golongan asam alkanoat .[10] Asam cuka memiliki rumus empiris C2H4O2. Rumus ini sering
kali dit ulis dalam bent uk CH3–COOH, CH3COOH, at au CH3CO2H. Asam aset at pekat (disebut
asam asetat glasial) adalah cairan higroskopis t ak berwarna, dan memiliki t it ik beku 16,7°C.
Asam aset at adalah komponen ut ama cuka (3–9%) selain air. Asam aset at berasa asam dan
berbau menyengat . Selain diproduksi unt uk cuka konsumsi rumah t angga, asam aset at juga
diproduksi sebagai prekursor unt uk senyawa lain sepert i polivinil aset at dan selulosa aset at .
Meskipun digolongkan sebagai asam lemah, asam aset at pekat bersifat korosif dan dapat
menyebabkan irit asi pada kulit .
 Asam asetat

Nama

Nama IUPAC
Asam asetat [3][4]

Nama IUPAC (sistematis)

Asam etanoat [5]

Nama lain
Asetil hidroksida (AcOH); Asam cuka; Hidrogen
asetat; Asam metanakarboksilat; Asam asetat
glasial[1][2]
 Penanda

Nomor CAS 64-19-7 (http://www.commonchemistry.org/Ch

emicalDetail.aspx?ref=64-19-7)  

Model 3D (JSmol) Gambar interaktif (https://chemapps.stolaf.ed

u/jmol/jmol.php?model=CC%28O%29%3DO)

3DMet {{{3DMet}}} (http://www.3dmet.dna.affrc.go.jp/

cgi/show_ data.php?acc=%7B%7B%7B3DMet%
7D%7D%7D)

Singkatan AcOH

Referensi Beilstein 506007

ChEBI CHEBI:15366 (https://www.ebi.ac.uk/chebi/sear

chId.do?chebiId=15366)  

ChEMBL ChEMBL539 (https://www.ebi.ac.uk/chembldb/i

ndex.php/compound/inspect/ChEMBL539)  

ChemSpider 171 (http://www.chemspider.com/Chemical-St

ructure.171.html)  

DrugBank DB03166 (https://www.drugbank.ca/drugs/DB0

3166)  

Nomor EC

Referensi Gmelin 1380

IUPHAR/BPS 1058 (http://www.guidetopharmacology.org/G

RAC/LigandDisplayForward?tab=summary&liga
ndId=1058)

KEGG D00010 (http://www.kegg.jp/entry/D00010)  

MeSH Acetic+acid (https://www.nlm.nih.gov/cgi/mes

h/2014/MB_ cgi?mode=&term=Acetic+acid)

PubChem CID 176 (https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compo

und/176)

Nomor RTECS {{{value}}}

UNII Q40Q9N063P (https://fdasis.nlm.nih.gov/srs/sr

sdirect.jsp?regno=Q40Q9N063P)  

Nomor UN 2789
CompTox Dashboard (EPA) DTXSID5024394 (https://comptox.epa.gov/das
hboard/DTXSID5024394)
InChI
InChI=1S /C2H4O2/c 1-2(3)4/h1H3,(H,3,4) 
Key: QTBS BXVTEAMEQO-UHFFFAOYS A-N 

SMILES
CC(O)=O

Sifat

Rumus kimia C2H4O2

Massa molar 60,05 g·mol−1

Penampilan Cairan tak berwarna atau kristal

Bau Menyengat/Seperti cuka

Densitas 1,049 g cm−3

Titik lebur 289 sampai 290 K

Titik didih 391 sampai 392 K

Kelarutan dalam air Dapat campur

log P -0,322

Tekanan uap 1,5 kPa (20 °C)[6]

Keasaman (pKa ) 4,76[7]

Kebasaan (pKb) 9,24 (kebasaan ion asetat)

Indeks bias (nD ) 1,371

Viskositas 1,22 mPa s

Momen dipol 1,74 D

Termokimia

Kapasitas kalor (C) 123,1 J·K−1·mol−1

Entropi molar standar (So) 158,0 J·K−1·mol−1

Entalpi pembentukan standar (ΔfHo) -483,88--483,16 kJ·mol−1

Entalpi -875,50--874.82 kJ·mol−1

pembakaran
standar ΔcHo298
 Bahaya

Piktogram GHS

Keterangan bahaya GHS {{{value}}}

Pernyataan bahaya GHS H226, H314

Langkah perlindungan GHS P280, P305+351+338, P310

Titik nyala 39 °C (closed cup)[6]

Suhu 485 °C[6]
swasulut

Ambang ledakan 4-16%

Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):

LD50 (dosis median) 3,31 g·kg−1, oral (mencit)

LC50 (konsentrasi median) 5.620 ppm (tikus, 1 jam)

16.000 ppm (tikus, 4 hr)[9]

Batas imbas kesehatan AS (NIOSH):

PEL (yang diperbolehkan) T WA 10 ppm (25 mg/m3)[8]

REL (yang direkomendasikan) T WA 10 ppm (25 mg/m3) ST 15 ppm (37

mg/m3)[8]

IDLH (langsung berbahaya) 50 ppm[8]

Senyawa terkait

Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar (25 °C [77 °F],
100 kPa).

 verifikasi (https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Istimewa:ComparePages&rev1=477238786
&page2=Asam+asetat)  (apa ini   ?)

Referensi

Asam aset at merupakan salah sat u asam karboksilat paling sederhana, set elah asam format .
Larut an asam aset at dalam air merupakan sebuah asam lemah, art inya hanya t erdisosiasi
sebagian menjadi ion H+ dan CH3COO–. Asam aset at merupakan pereaksi kimia dan bahan baku
indust ri yang pent ing. Asam aset at digunakan dalam produksi polimer sepert i poliet ilena
t ereft alat , selulosa aset at , dan polivinil aset at , maupun berbagai macam serat dan kain. Dalam
indust ri makanan, asam aset at , dengan kode adit if makanan E260, digunakan sebagai pengat ur
keasaman. Di rumah t angga, asam aset at encer juga sering digunakan sebagai pelunak air.
Sebagai adit if makanan, asam aset at diset ujui penggunaannya di banyak negara, t ermasuk
Kanada,[11] Uni Eropa,[12] Amerika Serikat ,[13] Aust ralia dan Selandia Baru.[14]

Dalam set ahun, kebut uhan dunia akan asam aset at mencapai 6,5 jut a t on per t ahun. 1,5 jut a
t on per t ahun diperoleh dari hasil daur ulang, sisanya diperoleh dari indust ri pet rokimia,
t erut ama dengan bahan baku met anol.[15] Cuka adalah asam aset at encer, sering kali diproduksi
melalui ferment asi dan oksidasi lanjut an et anol.

Tata nama

Asam aset at merupakan nama t rivial dari senyawa ini at au nama yang dianjurkan IUPAC yang
berasal dari kat a dalam bahasa Lat in: acetum, yang berart i cuka.[16] Akan t et api, dalam
penggunaan unt uk t at a nama IUPAC secara umum, senyawa ini memiliki nama asam et anoat .[17]
Asam asetat glasial merupakan nama t rivial yang merujuk pada asam aset at yang t idak
memiliki kandungan air (anhidrat ). Penamaan ini disebabkan oleh sifat asam aset at anhidrat
yang membent uk krist al mirip es pada suhu 16,6 °C (61,9 °F) yang merupakan suhu sedikit di
bawah suhu ruang.[18]

Singkat an nama senyawa yang paling sering digunakan dan menjadi singkat an resmi bagi asam
aset at adalah AcOH at au HOAc. Ac mempresent asikan gugus aset il, (CH3–C(=O)–),
−
sedangkan aset at (CH3COO ) yang berfungsi sebagai basa konjungat disingkat sebagai AcO−.
Ac jangan disalahart ikan dengan lambang unsur akt inium (Ac).[19] Unt uk mendapat kan gambaran
st rukt ur yang lebih baik, asam aset at sering kali dit ulis sebagai CH3–C(O)OH, CH3–C(=O)OH,
CH3COOH, dan CH3CO2H. Dalam kont eks reaksi asam-basa, singkat an HAc sering digunakan
unt uk simbol asam basa, dengan Ac merupakan singkat an dari asetat.[20] Aset at adalah ion yang
dihasilkan dari lepasnya H+ dari asam aset at .[21] Nama asetat dapat pula merujuk pada garam
dan est er yang dihasilkan dari int eraksi asam aset at dengan senyawa lain.[22]

Sejarah
Asam asetat yang dikristalkan

Cuka merupakan jenis asam aset at yang t elah dikenal manusia sejak dahulu kala dan pert ama
kali dit emukan pada 5000 SM saat seorang pelayan ist ana dari Babilonia menemukan anggur
berubah menjadi minuman anggur ket ika dibiarkan di ruang t erbuka .[23] Penggunaan cuka
dilakukan pert ama kali unt uk alkimia pada abad ke-3 Sebelum Masehi. Saat it u, Filsuf Yunani
Kuno Theophrast us menjelaskan bahwa cuka bereaksi dengan logam-logam dan membent uk
berbagai pigmen, misalnya t imbal put ih (t imbal karbonat ), dan verdigris, yait u zat warna hijau
yang merupakan campuran garam-garam t embaga, sepert i t embaga (II) aset at .[24] Bangsa
Romawi Kuno menghasilkan sapa, sebuah sirup yang sangat manis, dengan mendidihkan anggur
yang sudah diasamkan. Sapa yang direbus di sebuah panci berbahan t imbal memiliki kandungan
t imbal(II) aset at yang t inggi. Sapa yang merupakan suat u zat manis disebut juga dengan nama
gula timbal at au garam Saturnus. Konsumsi t erhadap zat ini menyebabkan keracunan t imbal
yang t erjadi pada kaum bangsawan Romawi Kuno.[25]

Pada t ahun 750 M, ilmuwan Persia Jabir ibn Hayyan merupakan ilmuwan pert ama yang bisa
menghasilkan asam aset at dari proses dist ilasi pada cuka.[26] Pada masa renaisans, asam
aset at glasial dihasilkan dari dist ilasi kering t embaga aset at at au logam berat sejenis. Pada
abad ke-16 ahli alkimia Jerman Andreas Libavius menjelaskan prosedur t ersebut , dan
membandingkan asam aset at glasial yang dihasilkan t erhadap cuka. Ternyat a asam aset at
glasial memiliki banyak perbedaan sifat dengan larut an asam aset at dalam air sehingga
kimiawan, sepert i Ant oine Lavoisier mencoba unt uk membedakan kedua zat t ersebut , t et api
t idak berhasil. Akhirnya, kimiawan Prancis Pierre Adet membukt ikan bahwa kedua zat ini
sebenarnya sama dan asam aset at glasial merupakan bent uk monohidrat dari senyawa asam
aset at .[27]
Pada 1847, kimiawan Jerman Hermann Kolbe berhasil mensint esis asam aset at dari zat
anorganik unt uk pert ama kalinya. Reaksi kimia yang dilakukan adalah klorinasi karbon disulfida
menjadi karbon t et raklorida, diikut i dengan pirolisis menjadi t et rakloroet ilena dan klorinasi
dalam air menjadi asam t rikloroaset at , dan akhirnya reduksi elekt rolisis menjadi asam aset at .[28]

Sejak 1910 kebanyakan asam aset at glasial dihasilkan dari cuka kayu yang diperoleh dari
dist ilasi kayu. Cairan ini direaksikan dengan kalsium hidroksida dan menghasilkan kalsium aset at
yang kemudian diasamkan dengan asam sulfat unt uk menghasilkan asam aset at . Pada saat it u,
Jerman memproduksi 10.000 t on asam aset at glasial, sekit ar 30% dari yang digunakan unt uk
produksi zat warna indigo.[29][30]

Karena met anol dan karbon monoksida merupakan bahan baku yang diperdagangkan secara
umum, t eknik karbonilasi met anol cukup lama menjadi prekursor yang menarik unt uk
memproduksi asam aset at . Pada awal t ahun 1925, Henry Dreyfus mengembangkan rencara
pabrik rint isan menggunakan t eknik karbonilasi met anol di perusahaan Brit ish Celanese. Namun,
kurangnya bahan logam yang berfungsi sebagai wadah campuran reaksi korosif ini
menyebabkan komersialisasi t eknik produksi proses ini t ert unda.[31] Proses karbonilasi met anol
komersial pert ama, menggunakan kobalt sebagai kat alis. Teknik ini dikembangkan oleh
perusahaan kimia Jerman BASF, pada t ahun 1963. Pada t ahun 1968, kat alis berbasis rodium
(cis−[Rh(CO)2I 2]−) dit emukan yang dapat beroperasi secara efisien pada t ekanan rendah
dengan hampir t anpa produk sampingan. Perusahaan kimia Amerika Serikat Monsant o Company
membangun pabrik pert amanya menggunakan kat alis ini pada t ahun 1970, dan karbonilasi
met anol dengan kat alis rodium menjadi met ode dominan pada produksi asam aset at (lihat
proses Monsant o).[32] Pada t ahun 1990-an, perusahaan kimia BP Chemicals mengembangkan
t eknik menggunakan kat alisat or ([Ir(CO)2I 2]−) yang mengandung iridium sebagai promot or.
Teknik ini diberi nama Cat iva , unt uk efisiensi yang lebih besar dan mengomersialkannya pada
t ahun 1995.[33] Proses Cat iva berkat alis iridium dinilai lebih ramah lingkungan dan lebih efisien
sehingga menggant ikan proses Monsat o.[34]

Sifat-sifat kimia …

Keasaman
…
At om hidrogen (H) yang menjadi pusat pada gugus karboksil (−COOH) dalam asam karboksilat
sepert i asam aset at dapat dilepaskan sebagai ion H+ (prot on), melalui proses ionisasi sebagai
berikut :
Karena ion H+ yang t elah dilepaskan hanya sat u , maka asam aset at merupakan asam lemah
monoprot ik yang bila berada dalam larut an air memiliki nilai pKa=4,76.[35][36] Basa konjugasinya
adalah aset at (CH3COO−). Basa konjugat nya adalah aset at (CH3COO−). 1 M asam aset at (kira-
kira sama dengan konsent rasi pada cuka rumah) memiliki pH sekit ar 2.4 yang menandakan
bahwa hanya sekit ar 0.4% molekul asam aset at saja yang t erdisosiasi.[n 1]

Struktur
…
Asam aset at dalam bent uk padat menunjukkan bahwa molekul-molekul pada asam aset at
membent uk rant ai yang disat ukan oleh ikat an hidrogen.[37] Pada saat asam aset at berada
dalam bent uk gas, senyawa ini diket ahui t erdiri dari dimer siklik yang mengikat dua at om
hidrogen.[38] Bent uk dimer ini juga dapat didet eksi hanya ket ika dilarut kan oleh pelarut yang
t idak memiliki ikat an hidrogen dalam konsent rasi yang kecil.[39] Karena keberadaan dimer dapat
didet eksi ket ika dilarut kan dalam pelarut berikat an hidrogen (misalnya air).[40] Ent alpi disosiasi
st andar dimer t ersebut diperkirakan 65,0–66,0 kJ/mol, ent ropi disosiasi sekit ar 154–157 J
mol−1 K−1.[41] Sifat dimerisasi ini juga dimiliki oleh asam karboksilat sederhana lainnya.[42]

Dimer siklik dari asam asetat yang digambarkan dengan garis putus-putus yang melambangkan ikatan hidrogen.

Sifat pelarut
…
Asam aset at merupakan pelarut prot ik hidrofilik (polar) sepert i air dan et anol. Asam aset at
memiliki konst ant a dielekt rik yang sedang yait u 6,2 sehingga ia bisa melarut kan baik senyawa
polar sepert i garam anorganik dan gula maupun senyawa non-polar sepert i minyak dan unsur-
unsur sepert i sulfur dan iodin. Asam aset at bercampur dengan mudah dengan pelarut polar
at au nonpolar lainnya sepert i air, kloroform dan heksana. Ket ika larut dalam senyawa alkana
yang lebih t inggi (dimulai dari okt ana), asam aset at t idak lagi bercampur sempurna dan
kebercampurannya t erus menurun berbanding lurus dengan panjang rant ai n-alkana.[43] Sifat
kelarut an dan ket ercampuran dari asam aset at ini membuat nya digunakan secara luas dalam
indust ri kimia, misalnya sebagai pelarut dalam produksi dimet il t ereft alat dan asam
t ereft alat .[44]

Reaksi kimia …

Reaksi dengan senyawa anorganik

…
Asam aset at bersifat korosif t erhadap banyak logam sepert i besi, magnesium, dan seng,
membent uk gas hidrogen dan garam-garam aset at (disebut logam asetat). Logam aset at juga
dapat diperoleh dengan reaksi asam aset at dengan suat u basa yang cocok. Cont oh yang
t erkenal adalah reaksi soda kue (Nat rium bikarbonat ) bereaksi dengan cuka. Hampir semua
garam aset at larut dengan baik dalam air. Salah sat u pengecualian adalah kromium (II) aset at .
Cont oh reaksi pembent ukan garam aset at :

Karena aluminium membent uk suat u film aluminium oksida yang t ahan asam sehingga
melindungi permukaannya, t angki aluminium digunakan unt uk menampung dan mengangkut
asam aset at . Aset at logam dapat juga diperoleh dari asam aset at dan basa yang sesuai,
sepert i dalam reaksi populer "baking soda + cuka":

Kimia organik
…

Asam aset at mengalami reaksi-reaksi asam karboksilat , misalnya menghasilkan garam aset at
bila bereaksi dengan alkali, menghasilkan logam et anoat bila bereaksi dengan logam, dan
menghasilkan logam et anoat , air dan karbondioksida bila bereaksi dengan garam karbonat at au
bikarbonat . Dengan basa kuat (misalnya pereaksi organolit ium), asam aset at mengalami
deprot onasi menghasilkan LiCH2CO2Li. Reaksi organik yang paling t erkenal dari asam aset at
adalah pembent ukan et anol melalui reduksi, pembent ukan t urunan asam karboksilat sepert i
aset il klorida at au anhidrida aset at melalui subst it usi nukleofilik. Anhidrida aset at dibent uk
melalui kondensasi dua molekul asam aset at . Est er dari asam aset at dapat diperoleh melalui
reaksi est erifikasi Fischer, dan juga pembent ukan amida. Pada suhu 440 °C, asam aset at t erurai
menjadi met ana dan karbon dioksida, at au ket ena dan air.

Deteksi
…
Asam aset at dapat dikenali dengan baunya yang khas. Selain it u, garam-garam dari asam
aset at bereaksi dengan larut an besi(III) klorida, yang menghasilkan warna merah pekat yang
hilang bila larut an diasamkan.[45] Garam-garam aset at bila dipanaskan dengan arsenik t rioksida
(AsO3) membent uk kakodil oksida ((CH3)2As-O-As(CH3)2), yang mudah dikenali dengan bau
uapnya yang t idak menyenangkan.[46]

Turunan lain …
Garam organik at au anorganik yang dihasilkan dari asam aset at ant ara lain:

Nat rium aset at , digunakan dalam indust ri t ekst il dan sebagai pengawet makanan (E262).

Tembaga(II) aset at , digunakan sebagai pigmen dan fungisida.

Aluminium aset at dan besi(II) aset at —sebagai mordan unt uk pewarna.

Paladium(II) aset at , digunakan sebagai kat alis unt uk reaksi penjodohan organik sepert i reaksi
Heck.

Perak aset at , digunakan sebagai pest isida.

Produk-produk asam aset at t ersubst it usi mencakup:

Asam kloroaset at (monochloroacet ic acid, MCA), asam dikloroaset at (dit engarai sebagai
produk sampingan), dan asam t rikloroaset at . MCA digunakan dalam fabrikasi pewarna indigo.

Asam bromoaset at , yang jika diest erifikasi menghasilkan pereaksi et il bromoaset at .

Asam t rifluoroaset at , merupakan pereaksi umum dalam sint esis organik.

Jumlah asam aset at yang digunakan dalam aplikasi lain ini (t idak t ermasuk TPA) meliput i 5–
10% dari penggunaan asam aset at dunia. Namun aplikasi-aplikasi ini diperkirakan t idak t umbuh
sepesat produksi TPA.[47]

Biokimia
Pada pH fisiologis, asam aset at biasanya t erionisasi sempurna membent uk aset at . Gugus
aset il yang t erdapat pada asam aset at merupakan gugus yang pent ing bagi reaksi biokimia
pada hampir seluruh makhluk hidup, sepert i gugus aset il yang berikat an pada koenzim A
menjadi senyawa yang disebut Aset il-KoA,. Senyawa ini merupakan koenzim pent ing bagi
met abolisme karbohidrat dan lemak. Namun, asam aset at bebas memiliki konsent rasi yang
kecil dalam sel, karena asam aset at bebas dapat menyebabkan gangguan pada mekanisme
pengat uran pH sel. Berbeda dengan asam karboksilat berant ai panjang lainnya (asam lemak),
asam aset at t idak dit emukan pada t rigliserida dalam t ubuh makhluk hidup. Sekalipun demikian,
t rigliserida buat an yang memiliki gugus aset at , t riaset in (t rigliserin aset at ), adalah zat adit if
yang umum pada makanan, dan juga digunakan dalam kosmet ika dan obat -obat an.[48]

Asam aset at diproduksi dan diekskresikan oleh bakt eri-bakt eri t ert ent u, misalnya dari genus
Acetobacter dan spesies Clostridium acetobutylicum. Bakt eri-bakt eri ini t erdapat pada
makanan, air, dan juga t anah, sehingga asam aset at secara alami diproduksi pada buah-
buahan/makanan yang t elah basi. Asam aset at juga t erdapat pelumas vagina manusia dan
primat a lainnya, berperan sebagai agen ant i-bakt eri.[49]

Biosintesis asam asetat

…
Asam aset at merupakan produk kat abolisme aerob dalam jalur glikolisis at au perombakan
glukosa. Asam piruvat sebagai produk oksidasi glukosa dioksidasi oleh NAD + t erion lalu segera
diikat oleh Koenzim-A. Pada prokariot a proses ini t erjadi di sit oplasma sement ara pada
eukariot a berlangsung pada mit okondria.

Pembuatan
Pabrik pemurnian asam asetat pada tahun 1884

Asam aset at diproduksi secara sint et is maupun secara alami melalui ferment asi bakt eri.
Sekit ar 75% asam aset at yang dibuat unt uk digunakan dalam indust ri kimia diproduksi melalui
karbonilasi met anol, yang dijelaskan di bawah.[15] Sisanya dihasilkan melalui met ode-met ode
alt ernat if. Sekarang hanya 10% dari produksi asam aset at dihasilkan melalui jalur alami, namun
kebanyakan hukum yang mengat ur bahwa asam aset at yang t erdapat dalam cuka haruslah
berasal dari proses biologis.[50] Sepanjang t ahun 2003–2005, produksi t ot al asam aset at dunia
diperkirakan 5 Mt /a (jut a t on per t ahun), set engahnya diproduksi di Amerika Serikat . Eropa
memproduksi sekit ar 1 Mt /a dan t erus menurun, sedangkan Jepang memproduksi sekit ar
0,7 Mt /a. Sebanyak 1,51 Mt /a dihasilkan melalui daur ulang, sehingga t ot al pasar asam aset at
mencapai 6,51 Mt /a.[47][51] Sejak saat it u produksi global t elah meningkat menjadi 10,7 Mt /a (in
2010), namun selanjut nya, diperkirakan t erdapat perlambat an kenaikan produksi.[52] Dua
perusahan produsen asam aset at t erbesar adalah Celanese dan BP Chemicals. Produsen besar
lainnya adalah Millenium Chemicals, St erling Chemicals, Samsung, East man, dan Svensk
Et anolkemi.[53]

Karbonilasi metanol …
Kebanyakan asam aset at murni dihasilkan melalui karbonilasi. Dalam reaksi ini, met anol dan
karbon monoksida bereaksi menghasilkan asam aset at sesuai persamaan:

Proses ini melibat kan iodomet ana sebagai zat ant ara, di mana reaksi it u sendiri t erjadi dalam
t iga t ahap. Diperlukan suat u kat alis karbonil logam unt uk karbonilasi (t ahap 2).[50]

(1) CH3OH + HI → CH3I + H2O

(2) CH3I + CO → CH3COI
(3) CH3COI + H2O → CH3COOH + HI

Dua proses t erkait dengan karbonilasi met anol adalah: proses Monsant o dengan kat alis
rodium, dan proses Cat iva dengan kat alis iridium. Proses Cat iva lebih ramah lingkungan dan
lebih efisien[54] dan t elah banyak menggant ikan proses sebelumnya. Jumlah kat alisis air yang
digunakan dalam kedua proses cukup banyak, t et api proses Cat iva memerlukan lebih sedikit air,
sehingga reaksi pergeseran air-gas dapat dit ekan dan produk sampingan yang dihasilkan juga
lebih sedikit .

Dengan mengubah kondisi reaksi, anhidrida aset at dapat juga diproduksi pada kilang yang sama
menggunakan kat alis rodium.[55]
Oksidasi asetaldehida
…
Sebelum komersialisasi proses Monsant o, kebanyakan asam aset at diproduksi melalui oksidasi
aset aldehida. Sekarang oksidasi aset aldehida merupakan met ode produksi asam aset at
t erpent ing kedua, sekalipun t idak kompet it if bila dibandingkan dengan met ode karbonilasi
met anol.

Aset aldehida yang digunakan dihasilkan melalui oksidasi but ana at au naft a ringan, at au hidrasi
dari et ilena. Saat but ena at au naft a ringan dipanaskan bersama udara disert ai dengan beberapa
ion logam, t ermasuk ion mangan, kobalt dan kromium, t erbent uk peroksida yang selanjut nya
t erurai menjadi asam aset at sesuai dengan persamaan reaksi di bawah ini.

Umumnya reaksi ini dijalankan pada t emperat ur dan t ekanan sedemikian rupa sehingga t ercapai
suhu set inggi mungkin namun but ana masih berwujud cair. Kondisi reaksi pada umumnya sekit ar
150 °C (302 °F) dan 55 at m. Produk sampingan sepert i but anon, et il aset at , asam format dan
asam propionat juga mungkin t erbent uk. Produk sampingan ini juga bernilai komersial dan jika
diinginkan kondisi reaksi dapat diubah unt uk menghasilkan lebih banyak produk samping, namun
pemisahannya dari asam aset at menjadi kendala karena membut uhkan biaya lebih banyak
lagi.[56]

Melalui kondisi dan kat alis yang sama sepert i yang digunakan dalam oksidasi but ana, oksigen di
udara yang menghasilkan asam aset at dapat mengoksidasi aset aldehida.[56]

Di mana reaksi sampingnya :

Dengan menggunakan kat alis modern, reaksi ini dapat memiliki rendemen (yield) lebih besar dari
95%. Produk samping ut amanya adalah et il aset at , asam format , dan formaldehida yang
memiliki t it ik didih lebih rendah daripada asam aset at sehingga dapat dipisahkan dengan mudah
melalui dist ilasi.[56]

Oksidasi etilena
…
Aset aldehida dapat dibuat dari et ilena melalui proses Wacker, dan kemudian dioksidasi sepert i
di at as. Beberapa wakt u t erakhir, perusahaan kimia Showa Denko, yang membuka kilang
oksidasi et ilena di Ōit a, Jepang, pada t ahun 1997, mengkomersialkan konversi et ilena menjadi
asam aset at t ahap-t unggal yang lebih murah.[56] Proses ini menggunakan kat alis logam
paladium yang didukung dengan asam het eropoli sepert i asam t ungst osilikat . Sulit unt uk lebih
kompet it if daripada karbonilasi met anol unt uk kilang yang lebih kecil (100–250 kt /a),
bergant ung pada harga et ilena lokal. Pendekat annya akan berbasis penggunaan t eknologi
oksidasi fot okat alit ik unt uk oksidasi selekt if et ilena dan et ana menjadi asam aset at . Tidak
sepert i kat alis oksidasi t radisional, proses oksidasi selekt if akan menggunakan radiasi
ult raviolet unt uk memproduksi asam aset at pada t emperat ur dan t ekanan kamar.

Fermentasi oksidatif
…
Dalam sejarah manusia, bakt eri asam aset at dari genus Acetobacter t elah membuat asam
aset at dalam bent uk cuka. Dengan adanya oksigen yang cukup, bakt eri ini dapat memproduksi
cuka dari berbagai bahan makanan beralkohol. Bahan baku yang umum digunakan ant ara lain sari
apel, anggur, dan biji-bijian t erferment asi, malt , beras, at au t epung kent ang. Reaksi kimia
keseluruhan yang difasilit asi oleh bakt eri ini adalah:

Larut an alkohol encer diinokulasi dengan Acetobacter dan disimpan di t empat yang hangat dan
cukup udara akan menjadi cuka set elah beberapa bulan. Met ode pembuat an cuka indust ri
mempercepat proses ini dengan meningkat kan pasokan oksigen kepada bakt eri.[57]

Bat ch pert ama dari cuka yang dihasilkan oleh ferment asi mungkin mengandung kesalahan
dalam proses pembuat an anggur. Jika cendawan diferment asi pada suhu t erlalu t inggi,
acet obact er akan merusak ragi alami pada buah anggur. Karena permint aan cuka unt uk
keperluan memasak, kesehat an, dan sanit asi meningkat , pengrajin anggur cepat belajar unt uk
menggunakan bahan-bahan organik lain unt uk menghasilkan cuka pada bulan-bulan musim
panas sebelum t ersedia buah anggur mat ang dan siap unt uk diproses menjadi anggur. Met ode
ini lambat , namun, dan t idak selalu berhasil, sebagian pengrajin anggur t idak memahami
proses.[58]

Salah sat u proses komersial modern pert ama adalah "met ode cepat " at au "met ode Jerman",
pert ama kali diprakt ikkan di Jerman pada t ahun 1823. Dalam proses ini, ferment asi berlangsung
dalam suat u menara yang dikemas dengan serut an kayu at au arang. Umpan yang mengandung
alkohol dit et eskan di at as menara, dan udara segar dipasok dari bawah baik secara alami at au
konveksi. Peningkat an pasokan udara dalam proses ini mempersingkat wakt u produksi cuka
dari bulan ke minggu.[59]

Saat ini, sebagian besar cuka dibuat dalam t angki budidaya t erendam, pert ama kali dijelaskan
pada 1949 oleh Ot t o Hromat ka dan Heinrich Ebner.[60] Dalam met ode ini, alkohol diferment asi
menjadi cuka dalam t angki sambil t erus diaduk, dan oksigen disuplai dengan menggelegakkan
udara melalui larut an. Dengan menggunakan aplikasi modern dari met ode ini, cuka dengan 15%
asam aset at dapat dibuat hanya dalam wakt u 24 jam dalam proses bat ch, bahkan 20% dalam
60 jam proses kont inu.[58]

Fermentasi anaerobik
…
Spesies bakt eri anaerob, t ermasuk anggot a dari genus Clostridium at au Acetobacterium dapat
mengkonversi gula menjadi asam aset at langsung, t anpa menggunakan et anol sebagai
perant ara. Reaksi kimia keseluruhan yang dilakukan oleh bakt eri ini dapat direpresent asikan
sebagai:

Bakt eri aset ogenik menghasilkan asam aset at dari senyawa sat u-karbon, t ermasuk met anol,
karbon monoksida, at au campuran karbon dioksida dan hidrogen:

Kemampuan Clostridium ini unt uk memanfaat kan gula secara langsung, at au unt uk
menghasilkan asam aset at dari bahan yang lebih murah, berart i bahwa bakt eri ini berpot ensi
menghasilkan asam aset at lebih efisien daripada oksidat or et anol sepert i Acetobacter. Namun,
bakt eri Clostridium lebih peka t erhadap asam daripada Acetobacter. Bahkan st rain Clostridium
yang paling t oleran t erhadap asam dapat menghasilkan cuka dengan persent ase asam aset at
yang sangat sedikit , dibandingkan dengan st rain Acetobacter yang dapat menghasilkan cuka
hingga 20% asam aset at . Saat ini, masih lebih efisien memproduksi cuka menggunakan
Acetobacter daripada menggunakan Clostridium dan kemudian dipekat kan. Akibat nya, meskipun
bakt eri aset ogenik t elah dikenal sejak t ahun 1940, penggunaan indust ri mereka t et ap t erbat as
pada beberapa aplikasi ceruk.[61]

Penggunaan …
Botol berisi 2,5 liter asam asetat di laboratorium

Asam aset at digunakan sebagai pereaksi kimia unt uk menghasilkan berbagai senyawa kimia.
Sebagian besar (40-45%) dari asam aset at dunia digunakan sebagai bahan unt uk memproduksi
monomer vinil aset at (vinyl acetate monomer, VAM). Selain it u asam aset at juga digunakan
dalam produksi anhidrida aset at dan juga est er. Penggunaan asam aset at lainnya, t ermasuk
penggunaan dalam cuka relat if kecil.[15][47]

Monomer vinil asetat …

Penggunaan ut ama dari asam aset at adalah unt uk produksi monomer vinil aset at (VAM). Pada
t ahun 2008, aplikasi ini diperkirakan mengkonsumsi sepert iga dari produksi asam aset at
dunia.[15] Reaksinya adalah et ilena dan asam aset at dengan oksigen melalui kat alis paladium,
yang dilakukan dalam fase gas.[62]

2 H3C–COOH + 2 C2H4 + O2 → 2 H3C–CO–O–CH=CH2 + 2 H2O

Vinil aset at dapat dipolimerisasi menjadi polivinil aset at at au polimer lain, yang merupakan
komponen dalam cat dan perekat .[62]

Produksi ester
…
Est er ut ama dari asam aset at biasanya digunakan sebagai pelarut unt uk t int a, cat dan pelapis.
Est er ini t ermasuk et il aset at , n-but il aset at , isobut il aset at , dan propil aset at . Mereka
biasanya diproduksi dari asam aset at dan alkohol yang sesuai melalui reaksi yang dikat alisis:

H3C–COOH + HO–R → H3C–CO–O–R + H2O, (R = gugus alkil umum)

Kebanyakan est er aset at , yang dihasilkan dari aset aldehida menggunakan reaksi Tishchenko.
Selain it u, et er aset at digunakan sebagai pelarut unt uk nit roselulosa, lak akrilik, penghilang
pernis, dan noda kayu. Pert ama, glikol monoet er diproduksi dari et ilena oksida at au propilena
oksida dengan alkohol, yang kemudian diest erifikasi dengan asam aset at . Tiga produk ut ama
adalah et ilena glikol monoet il et er aset at (EEA), et ilena glikol monobut il et er aset at (EBA), dan
propilena glikol monomet il et er aset at (PMA, lebih dikenal sebagai PGMEA dalam proses
manufakt ur semikondukt or, t empat ia digunakan sebagai pelarut penahan). Aplikasi ini
mengkonsumsi sekit ar 15% sampai 20% dari asam aset at di seluruh dunia. Et er aset at ,
misalnya EEA, t elah t erbukt i berbahaya bagi reproduksi manusia.[47]

Anhidrida asetat
…
Produk dari kondensasi dua molekul asam aset at adalah anhidrida aset at . Produksi anhidrida
aset at seluruh dunia adalah aplikasi ut ama, dan menggunakan sekit ar 25% sampai 30% dari
produksi asam aset at global. Proses ut ama melibat kan dehidrasi asam aset at unt uk
menghasilkan ket ena pada 700–750 °C. Ket ena kemudian direaksikan dengan asam aset at
unt uk mendapat kan anhidrida dengan:[63]

CH3CO2H → CH2=C=O + H2O

CH3CO2H + CH2=C=O → (CH3CO)2O

Anhidrida aset at adalah aset ilat or. Dengan demikian, aplikasi ut ama adalah pada pembuat an
selulosa aset at , t ekst il sint et is yang juga digunakan unt uk film fot ografi. Anhidrida aset at juga
merupakan pereaksi pada produksi heroin dan senyawa lainnya.[63]

Sebagai pelarut
…
Asam aset at glasial adalah pelarut prot ik polar yang baik, sepert i disebut kan di at as. Ia sering
digunakan sebagai pelarut pada rekrist alisasi unt uk memurnikan senyawa organik. Asam aset at
digunakan sebagai pelarut dalam produksi asam t ereft alat (TPA), bahan baku unt uk poliet ilena
t ereft alat (PET). Pada t ahun 2006, sekit ar 20% dari asam aset at digunakan unt uk produksi
TPA.[47]

Asam aset at sering digunakan sebagai pelarut unt uk reaksi yang melibat kan karbokat ion,
sepert i alkilasi Friedel-Craft s. Sebagai cont oh, sat u t ahap dalam pembuat an kamper sint et is
komersial melibat kan penat aulangan Wagner-Meerwein dari kamfena menjadi isobornil aset at ;
di sini asam aset at bert indak sebagai pelarut dan nukleofil sekaligus unt uk menjebak
karbokat ion yang sudah mengalami penat aulangan.[64]

Asam aset at glasial digunakan dalam kimia analit ik unt uk menent ukan kadar basa lemah
sepert i amida organik. Asam aset at glasial merupakan basa yang jauh lebih lemah daripada air,
sehingga amida berperilaku sebagai basa kuat dalam media ini. Ia kemudian dapat dit it rasi
menggunakan asam yang sangat kuat , sepert i asam perklorat , yang dilarut kan dalam asam
aset at glasial.[65]

Manfaat medis …
Asam aset at encer digunakan dalam t erapi fisik menggunakan iont oforesis.[66]

Cuka
…
Cuka biasanya mengandung 4-18% massa asam aset at . Cuka digunakan langsung sebagai
bumbu, dan dalam pengawet an sayuran dan makanan lain. Cuka meja cenderung lebih encer (4%
sampai 8% asam aset at ), sement ara makanan acar komersial menggunakan larut an yang lebih
pekat . Jumlah asam aset at yang digunakan sebagai cuka pada skala dunia t idak besar, t et api
merupakan aplikasi t ert ua dan paling t erkenal.[67]

Dampak kesehatan dan keselamatan

Asam aset at pekat bersifat korosif t erhadap kulit dan karena it u harus digunakan dengan hat i-
hat i, karena dapat menyebabkan luka bakar, kerusakan mat a permanen, sert a irit asi pada
membran mukosa.[68][69] Luka bakar at au lepuhan bisa jadi t idak t erlihat hingga beberapa jam
set elah kont ak. Sarung t angan lat eks t idak melindungi dari asam aset at , sehingga dalam
menangani senyawa ini perlu digunakan sarung t angan berbahan karet nit ril. Asam aset at sulit
t erbakar di laborat orium. Ia menjadi mudah t erbakar jika suhu ruang melebihi 39 °C (102 °F), dan
dapat membent uk campuran yang mudah meledak dengan udara di at as suhu ini (ambang
ledakan: 5,4%–16%).

Asam asetat adalah senyawa korosif

Asam aset at adalah irit an keras unt uk mat a, kulit , dan membran mukosa. Kont ak kulit yang
berkepanjangan dengan asam aset at glasial dapat mengakibat kan kerusakan jaringan. Paparan
inhalasi (delapan jam) dengan uap asam aset at pada 10 ppm bisa mengakibat kan irit asi mat a,
hidung, dan t enggorokan; pada 100 ppm dit andai irit asi paru-paru dan kemungkinan kerusakan
paru-paru, mat a, dan kulit . Konsent rasi uap 1.000 ppm menyebabkan irit asi mat a, hidung dan
saluran pernapasan bagian at as dan t idak dapat dit oleransi. Prediksi ini didasarkan pada hewan
percobaan dan paparan indust ri. Sensit isasi kulit t erhadap asam aset at adalah jarang, t et api
t elah t erjadi.

Telah dilaporkan bahwa, unt uk 12 pekerja yang t erpapar selama dua t ahun at au lebih pada rat a-
rat a asam aset at di udara dengan konsent rasi 51 ppm, ada gejala irit asi mat a, irit asi saluran
pernapasan bagian at as, dan dermat it is hiperkerat osis. Paparan 50 ppm at au lebih t ak dapat
dit oleransi bagi kebanyakan orang dan menghasilkan lakrimasi int ensif dan irit asi mat a, hidung,
sert a t enggorokan, disert ai edema faring dan bronkit is kronis. Irit asi mat a dan hidung yang
hebat pada konsent rasi lebih dari 25 ppm, dan konjungt ivit is dari konsent rasi di bawah 10 ppm
t elah dilaporkan. Dalam sebuah st udi dari lima pekerja yang t erpapar selama 7 sampai 12 t ahun
unt uk konsent rasi puncak 80-200 ppm, t emuan ut ama adalah penghit aman dan hiperkerat osis
kulit t angan, konjungt ivit is (t api t idak ada kerusakan kornea), bronkit is dan faringit is, dan erosi
gigi yang t erpapar (gigi seri dan t aring).[70]

Bahaya larut an asam aset at t ergant ung pada konsent rasi. Tabel berikut mencant umkan
klasifikasi Uni Eropa larut an asam aset at :[71]

Konsentrasi
Molaritas Klasifikasi Frase-R
berdasar berat

10%–25% 1.67–4.16 mol/L Irit an (Xi) R36/38

25%–90% 4.16–14.99 mol/L Korosif (C) R34

>90% >14.99 mol/L Korosif (C) R10, R35

Larut an asam aset at dengan konsent rasi lebih dari 25% harus dit angani di sungkup asap (fume
hood) karena uapnya yang korosif dan berbau menyengat . Asam aset at encer, sepert i pada
cuka, t idak berbahaya. Namun konsumsi asam aset at yang lebih pekat adalah berbahaya bagi
manusia maupun hewan. Hal it u dapat menyebabkan kerusakan pada sist em pencernaan, dan
perubahan yang memat ikan pada keasaman darah.

Oleh karena ket idakcocokannya, sangat disarankan agar asam aset at dijauhkan dari asam
kromat , et ilena glikol, asam nit rat , asam perklorat , permanganat , peroksida, dan hidroksil.[72]

Lihat pula

Asam karboksilat

Aset at

Acetobacter

Catatan kaki

1. [H3O+] = 10−2,4 = 0,4 %

Referensi

1. Scientific literature reviews on generally recognized as safe (GRAS) food ingredients (dalam bahasa
 Inggris). National Technical Information Service. 1974. hlm. 1.

2. "Chemistry", volume 5, Encyclopedia Britannica, 1961, hlm. 374

3. IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry (1993). "Table 28(a) Carboxylic acids
and related groups. Unsubstituted parent structures". A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic
Compounds (Recommendations 1993) (https://web.archive.org/web/20120425121822/http://www.
acdlabs.eu/iupac/nomenclature/93/r93_705.htm) (dalam bahasa Inggris). Blackwell Scientific
publications. ISBN 0-632-03488-2. Diarsipkan dari versi asli (http://www.acdlabs.eu/iupac/nomencla
ture/93/r93_705.htm) tanggal 2012-04-25. Diakses tanggal 2015-09-20.

4. "Acetic Acid - PubChem Public Chemical Database" (http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/sum

mary.cgi?cid=176) . The PubChem Project (dalam bahasa Inggris). USA: National Center for
Biotechnology Information.

5. IUPAC Provisional Recommendations 2004 Chapter P-12.1; hlm. 4 (http://old.iupac.org/reports/pro

visional/abstract04/BB-prs310305/Chapter1.pdf)

. Acetic acid (http://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=en&p_card_id=0363) (dalam

bahasa Inggris), International Programme on Chemical Safety, diakses tanggal 16 Februari 2016

7. Ripin, D. H.; Evans, D. A. (4 November 2005). "pKa Table" (https://web.archive.org/web/2015072200

5239/http://www2.lsdiv.harvard.edu/pdf/evans_pKa_table.pdf) (PDF) (dalam bahasa Inggris).
Diarsipkan dari versi asli (http://www2.lsdiv.harvard.edu/pdf/evans_pKa_table.pdf) (PDF) tanggal
2015-07-22. Diakses tanggal 19 Juli 2015.

. "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0002" (https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0002.ht

ml) . National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

9. "Acetic acid" (https://www.cdc.gov/niosh/idlh/64197.html) . Immediately Dangerous to Life and

Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

10. Modul Bahan Ajar Cetak Farmasi. Jakarta: Kementerian Kesehatan Republik Indonesia. 2016.
hlm. 20.

11. "Food and Drug Regulations (C.R.C., c. 870)" (http://laws-lois.justice.gc.ca/eng/regulations/C.R.C.,_

c._870/FullText.html) , Consolidated Regulations (dalam bahasa Inggris), Canadian Department of
Justice, 31 Mei 2013

12. UK Food Standards Agency: "Current EU approved additives and their E Numbers" (http://www.food.
gov.uk/safereating/chemsafe/additivesbranch/enumberlist)

13. US Food and Drug Administration: "Listing of Food Additives Status Part I" (https://web.archive.org/
web/20120117060614/http://www.fda.gov/Food/FoodIngredientsPackaging/FoodAdditives/FoodA
dditiveListings/ucm091048.htm)

14. Australia New Zealand Food Standards Code: "Standard 1.2.4 – Labeling of ingredients" (http://ww
w.comlaw.gov.au/Details/F2011C00827)

15. Hosea Cheung; Robin S. Tanke; G. Paul Torrence (2005), "Acetic Acid", Ullmann's Encyclopedia of
Industrial Chemistry (dalam bahasa Inggris), Weinheim: Wiley-VCH,
doi:10.1002/14356007.a01_045.pub2 (https://doi.org/10.1002%2F14356007.a01_045.pub2)
1 . "acetic (adj.)" (https://www.etymonline.com/word/acetic) . www.etymonline.com (dalam bahasa
Inggris). Diakses tanggal 20 Mei 2021.

17. "1". Preferred IUPAC Names (http://old.iupac.org/reports/provisional/abstract04/BB-prs310305/Ch

apter1.pdf) (PDF). IUPAC. 2004. hlm. 4.

1 . Doles, William; Wilkerson, Garrett; Morrison, Samantha; Richmond, Rodney G. (1 April 2015). "Glacial
Acetic Acid Adverse Events: Case Reports and Review of the Literature" (https://doi.org/10.1310/hpj
5004-304) . Hospital Pharmacy (dalam bahasa Inggris). 50 (4): 304–309. doi:10.1310/hpj5004-
304 (https://doi.org/10.1310%2Fhpj5004-304) . ISSN 0018-5787 (https://www.worldcat.org/issn/0
018-5787) . PMC 4589881 (https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4589881)   .
PMID 26448660 (https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/26448660) .

19. Cooper, Caroline (2010). Organic Chemist's Desk Reference (edisi ke-2). CRC Press. hlm. 102–104.
ISBN 1-4398-1166-0.

20. Desousa, Luis R (1995). Common medical abbreviations (http://archive.org/details/commonmedical

abb0000unse) . Albany: Delmar Publishers. hlm. 97. ISBN 978-0-8273-6643-5.

21. "Compound Summary Acetate" (https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:30089) .

www.ebi.ac.uk (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 30 Agustus 2021.

22. Guerra, R (2005). "Industrial Effluents". Dalam Worsfold, Paul; Townshend, Alan; Poolen, Collin.
Encyclopedia of Analytical Science (https://archive.org/details/encyclopediaanal00town_055)
(edisi ke-2). Amsterdam: Elsevier. hlm. 288 (https://archive.org/details/encyclopediaanal00town_05
5/page/288) -289. doi:10.1016/B0-12-369397-7/00111-4 (https://doi.org/10.1016%2FB0-12-3693
97-7%2F00111-4) . ISBN 978-0-12-369397-6.

23. Johnston, Carol S.; Gaas, Cindy A. (30 Mei 2006). "Vinegar: medicinal uses and antiglycemic effect"
(https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16926800/) . MedGenMed: Medscape General Medicine. 8 (2):
61. ISSN 1531-0132 (https://www.worldcat.org/issn/1531-0132) . PMC 1785201 (https://www.ncb
i.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1785201)   . PMID 16926800 (https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pub
med/16926800) .

24. Photos-Jones, E.; Bots, P.; Oikonomou, E.; Hamilton, A.; Knapp, C. W. (26 September 2020). "On
metal and 'spoiled' wine: analysing psimythion (synthetic cerussite) pellets (5th–3rd centuries BCE)
and hypothesising gas-metal reactions over a fermenting liquid within a Greek pot" (https://doi.org/
10.1007/s12520-020-01184-1) . Archaeological and Anthropological Sciences (dalam bahasa
Inggris). 12 (10): 243. doi:10.1007/s12520-020-01184-1 (https://doi.org/10.1007%2Fs12520-020-0
1184-1) . ISSN 1866-9565 (https://www.worldcat.org/issn/1866-9565) . PMC 7560938 (https://w
ww.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC7560938)   . PMID 33088349 (https://www.ncbi.nlm.nih.go
v/pubmed/33088349) Periksa nilai |pmid= (bantuan).

25. Mingren, Wu (4 Desember 2019). "Savoring the Danger: Romans Loved Toxic 'Sugar of Lead' Wine"
(https://www.ancient-origins.net/history-ancient-traditions/savoring-danger-sugar-lead-was-used-fla
vor-roman-food-and-wine-toxic-021771) . www.ancient-origins.net (dalam bahasa Inggris). Diakses
tanggal 26 Mei 2021.
2 . Rezende, Lisa (2006). Chronology of Science (https://books.google.com/books?id=079t8r9RIcIC&ne
wbks=0&printsec=frontcover&pg=PA61&dq=Jabir+ibn+Hayyan+acetic+acid+vinegar&hl=en)
(dalam bahasa Inggris). Infobase Publishing. hlm. 60–61. ISBN 978-1-4381-2980-8.

27. Wagner, Frank S. (2000). Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology (https://onlinelibrary.wil

ey.com/doi/abs/10.1002/0471238961.0103052023010714.a01) (dalam bahasa Inggris).
American Cancer Society. doi:10.1002/0471238961.0103052023010714.a01 (https://doi.org/10.10
02%2F0471238961.0103052023010714.a01) . ISBN 978-0-471-23896-6.

2 . Goldwhite, Harold (September 2003). "This month in chemical history" (https://web.archive.org/web/

20090304210839/http://membership.acs.org/N/NewHaven/bulletins/Bulletin_2003-09.pdf) (PDF).
New Haven Section Bulletin American Chemical Society. 20 (3): 4. Diarsipkan dari versi asli (http://m
embership.acs.org/N/NewHaven/bulletins/Bulletin_2003-09.pdf) (PDF) tanggal 4 Maret 2009.

29. Martin, Geoffrey (1917). Industrial and Manufacturing Chemistry (https://archive.org/details/in.erne

t.dli.2015.73073/page/n409/mode/2up?q=sugar+of+lead) (dalam bahasa Inggris) (edisi ke-Part
1, Organic). London: Crosby Lockwood. hlm. 330–331.

30. Schweppe, Helmut (1979). "Identification of Dyes on Old Textiles" (https://www.jstor.org/stable/31

79569) . Journal of the American Institute for Conservation. 19 (1): 14–23. doi:10.2307/3179569
(https://doi.org/10.2307%2F3179569) . ISSN 0197-1360 (https://www.worldcat.org/issn/0197-1
360) . JSTOR 3179569 (https://www.jstor.org/stable/3179569) .

31. Murphy, Mark A. (2018-07-01). "Early Industrial Roots of Green Chemistry and the history of the
BHC Ibuprofen process invention and its Quality connection" (https://doi.org/10.1007/s10698-017-9
300-9) . Foundations of Chemistry (dalam bahasa Inggris). 20 (2): 121–165. doi:10.1007/s10698-
017-9300-9 (https://doi.org/10.1007%2Fs10698-017-9300-9) . ISSN 1572-8463 (https://www.worl
dcat.org/issn/1572-8463) .

32. Kalck, Philippe; Le Berre, Carole; Serp, Philippe (2020). "Recent advances in the methanol
carbonylation reaction into acetic acid" (https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S001
0854519300293) . Coordination Chemistry Reviews (dalam bahasa Inggris). 402: 213078.
doi:10.1016/j.ccr.2019.213078 (https://doi.org/10.1016%2Fj.ccr.2019.213078) . ISSN 0010-8545
(https://www.worldcat.org/issn/0010-8545) .

33. Jones, Jane H (2000). "The Cativa™ Process for the Manufacture of Acetic AcidIridium Catalyst
Improves Productivity in an Established Industrial Process" (https://www.technology.matthey.com/a
rticle/44/3/94-105/) . Platinum Metals Rev 94. 44 (3): 94–105.

34. Lancaster, Mike (2002). Green Chemistry, an Introductory Text (https://archive.org/details/greenc

hemistryin00lanc/page/262) . Cambridge: Royal Society of Chemistry. hlm. 262–266 (https://archi
ve.org/details/greenchemistryin00lanc/page/262) . ISBN 978-0-85404-620-1.

35. Goldberg, R.; Kishore, N.; Lennen, R. (2002). "Thermodynamic Quantities for the Ionization
Reactions of Buffers" (https://web.archive.org/web/20081006062140/https://www.nist.gov/data/P
DFfiles/jpcrd615.pdf) (PDF). Journal of Physical and Chemical Reference Data. 31 (2): 231–370.
Bibcode:2002JPCRD..31..231G (http://adsabs.harvard.edu/abs/2002JPCRD..31..231G) .
doi:10.1063/1.1416902 (https://doi.org/10.1063%2F1.1416902) . Diarsipkan dari versi asli (http
s://www.nist.gov/data/PDFfiles/jpcrd615.pdf) (PDF) tanggal 6 Oktober 2008.
3 . "Comparison of the influence of citric acid and acetic acid as simulant for acidic food on the release
of alloy constituents from stainless steel AISI 201" (https://www.sciencedirect.com/science/article/pi
i/S0260877414003367) . Journal of Food Engineering (dalam bahasa Inggris). 145: 51–63. 2015-
01-01. doi:10.1016/j.jfoodeng.2014.08.006 (https://doi.org/10.1016%2Fj.jfoodeng.2014.08.006) .
ISSN 0260-8774 (https://www.worldcat.org/issn/0260-8774) .

37. Jones, R. E.; Templeton, D. H. (1958). "The crystal structure of acetic acid" (https://escholarship.or
g/uc/item/3x45b5nd) . Acta Crystallographica (dalam bahasa Inggris). 11 (7): 484–487.
doi:10.1107/S0365110X58001341 (https://doi.org/10.1107%2FS0365110X58001341) .
ISSN 0365-110X (https://www.worldcat.org/issn/0365-110X) .

3 . Socha, Ondřej; Dračínský, Martin (2020). "Dimerization of Acetic Acid in the Gas Phase—NMR
Experiments and Quantum-Chemical Calculations" (https://www.mdpi.com/1420-3049/25/9/215
0) . Molecules (dalam bahasa Inggris). 25 (9): 2150. doi:10.3390/molecules25092150 (https://doi.
org/10.3390%2Fmolecules25092150) . PMC 7248931 (https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/article
s/PMC7248931)   . PMID 32375390 (https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/32375390) .

39. Briggs, James M.; Nguyen, Toan B.; Jorgensen, William L. (1991-04-01). "Monte Carlo simulations of
liquid acetic acid and methyl acetate with the OPLS potential functions" (http://www.academia.edu/
25251372/Monte_Carlo_simulations_of_liquid_acetic_acid_and_methyl_acetate_with_the_OPLS_pote
ntial_functions) . The Journal of Physical Chemistry. 95 (8): 3315–3322.
doi:10.1021/j100161a065 (https://doi.org/10.1021%2Fj100161a065) . ISSN 0022-3654 (https://w
ww.worldcat.org/issn/0022-3654) .

40. Chocholoušová, Jana; Vacek, Jaroslav; Hobza, Pavel (2003-05-01). "Acetic Acid Dimer in the Gas
Phase, Nonpolar Solvent, Microhydrated Environment, and Dilute and Concentrated Acetic Acid:  Ab
Initio Quantum Chemical and Molecular Dynamics Simulations" (https://doi.org/10.1021/jp02763
7k) . The Journal of Physical Chemistry A. 107 (17): 3086–3092. doi:10.1021/jp027637k (https://d
oi.org/10.1021%2Fjp027637k) . ISSN 1089-5639 (https://www.worldcat.org/issn/1089-5639) .

41. James B. Togeas. Acetic Acid Vapor: 2. A Statistical Mechanical Critique of Vapor Density
Experiments. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5438-5444. DOI:10.1021/jp058004j (https://dx.doi.org/1
0.1021/jp058004j)

42. McMurry, John (2000), Organic Chemistry (dalam bahasa Inggris) (edisi ke-5), Brooks/Cole,
hlm. 818, ISBN 0-534-37366-6

43. Zieborak, K.; Olszewski, K. (1958), Bulletin de L'Academie Polonaise des Sciences-Serie des Sciences
Chimiques Geologiques et Geographiques (dalam bahasa Inggris), 6 (2), hlm. 3315–3322

44. Berre, Carole Le; Serp, Philippe; Kalck, Philippe; Torrence, G. Paull (2014). Acetic Acid (https://onlineli
brary.wiley.com/doi/abs/10.1002/14356007.a01_045.pub3) (dalam bahasa Inggris). American
Cancer Society. hlm. 1–34. doi:10.1002/14356007.a01_045.pub3 (https://doi.org/10.1002%2F1435
6007.a01_045.pub3) . ISBN 978-3-527-30673-2.

45. Charlot, G.; Murray, R.G. (1954), Qualitative Inorganic Analysis (edisi ke-4th), CUP Archive, hlm. 110
4 . Brantley, L.R.; T.M. Cromwell; J.F. Mead (1947), "Detection of acetate ion by the reaction with
arsenious oxide to form cacodyl oxide", Journal of Chemical Education (dalam bahasa Inggris), 24
(7): 353, Bibcode:1947JChEd..24..353B (http://adsabs.harvard.edu/abs/1947JChEd..24..353B) ,
doi:10.1021/ed024p353 (https://doi.org/10.1021%2Fed024p353) , ISSN 0021-9584 (https://www.
worldcat.org/issn/0021-9584)

47. Suresh, Bala (2003). "Acetic Acid" (http://www.sriconsulting.com/CEH/Public/Reports/602.5000/) .

CEH Report 602.5000, SRI International.

4 . Fiume, Monice Zondlo; Cosmetic Ingredients Review Expert Panel (2003). "Final report on the safety
assessment of triacetin" (https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/14555416) . International Journal of
Toxicology. 22 (Suppl 2): 1–10. doi:10.1080/10915810390204845 (https://doi.org/10.1080%2F109
15810390204845) . ISSN 1091-5818 (https://www.worldcat.org/issn/1091-5818) .
PMID 14555416 (https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/14555416) .

49. Edisi eksekutif: J. Buckingham (1996), Dictionary of Organic Compounds (dalam bahasa Inggris), 1
(edisi ke-6), London: Chapman & Hall, ISBN 0-412-54090-8

50. Yoneda, Noriyki; Kusano, Satoru; Yasui, Makoto; Pujado, Peter; Wilcher, Steve (2001). Appl. Catal. A:
Gen. 221, 253–265.

51. "Production report". Chem. Eng. News (11 Juli 2005), 67–76.

52. Acetic Acid :: Petrochemicals :: World Petrochemicals :: SRI Consulting.

http://chemical.ihs.com/WP/Public/Reports/acetic_acid/

53. "Reportlinker Adds Global Acetic Acid Market Analysis and Forecasts (http://marketreportfinder.co
m/report/industry/http://www.reuters.com/article/2009/03/12/idUS101446+12-Mar-2009+BW2009
0312l) Diarsipkan (https://web.archive.org/web/20160303220024/http://marketreportfinder.com/
report/industry/http://www.reuters.com/article/2009/03/12/idUS101446+12-Mar-2009+BW20090
312l) 2016-03-03 di Wayback Machine.". Market Research Database. Maret 2009. p. contents.

54. Lancaster, Mike (2002) Green Chemistry, an Introductory Text, Cambridge: Royal Society of
Chemistry, pp. 262–266. ISBN 0-85404-620-8.

55. Zoeller, J.R.; Agreda, V.H.; Cook, S.L.; Lafferty, N.L.; Polichnowski, S.W.; Pond, D.M. (1992), "Eastman
Chemical Company Acetic Anhydride Process", Catalysis Today (dalam bahasa Inggris), 13 (1): 73–
91, doi:10.1016/0920-5861(92)80188-S (https://doi.org/10.1016%2F0920-5861%2892%2980188-
S)

5 . Sano, Ken‐ichi; Hiroshi Uchida; Syoichirou Wakabayashi (1999), "A new process for acetic acid
production by direct oxidation of ethylene", Catalysis Surveys from Japan (dalam bahasa Inggris), 3
(1): 55–60, doi:10.1023/A:1019003230537 (https://doi.org/10.1023%2FA%3A1019003230537) ,
ISSN 1384-6574 (https://www.worldcat.org/issn/1384-6574)

57. Chotani, Gopal K.; Gaertner, Alfred L.; Arbige, Michael V.; Timothy C. Dodge (2007), "Industrial
Biotechnology: Discovery to Delivery", Kent and Riegel's Handbook of Industrial Chemistry and
Biotechnology (dalam bahasa Inggris), Springer: 32–34, ISBN 978-0-387-27842-1
5 . Otto Hromatka; Heinrich Ebner (1959), "Vinegar by Submerged Oxidative Fermentation", Industrial &
Engineering Chemistry (dalam bahasa Inggris), 51 (10): 1279–1280, doi:10.1021/ie50598a033 (http
s://doi.org/10.1021%2Fie50598a033)

59. Everett P. Partridge (1931), "Acetic Acid and Cellulose Acetate in the United States A General Survey
of Economic and Technical Developments", Industrial & Engineering Chemistry (dalam bahasa
Inggris), 23 (5): 482–498, doi:10.1021/ie50257a005 (https://doi.org/10.1021%2Fie50257a005)

0. O Hromatka; H Ebner (1949), "Investigations on vinegar fermentation: Generator for vinegar

fermentation and aeration procedures", Enzymologia (dalam bahasa Inggris), 13: 369

1. Jia Huey Sim; Azlina Harun Kamaruddin; Wei Sing Long; Ghasem Najafpour (2007), "Clostridium
aceticum—A potential organism in catalyzing carbon monoxide to acetic acid: Application of
response surface methodology", Enzyme and Microbial Technology, 40 (5): 1234–1243,
doi:10.1016/j.enzmictec.2006.09.017 (https://doi.org/10.1016%2Fj.enzmictec.2006.09.017)

2. Günter Roscher (2005), "VInyl Esters", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (dalam
bahasa Inggris), Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a27_419 (https://doi.org/10.1002%2
F14356007.a27_419)

3. Heimo Held; Alfred Rengstl; Dieter Mayer (2005), "Acetic Anhydride and Mixed Fatty Acid
Anhydrides", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (dalam bahasa Inggris), Weinheim:
Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a01_065 (https://doi.org/10.1002%2F14356007.a01_065)

4. Sell, Charles S. (2006), "4.2.15 Bicyclic Monoterpenoids", The Chemistry of Fragrances: From
Perfumer to Consumer. RSC Paperbacks Series (dalam bahasa Inggris), 38 (edisi ke-2), Great
Britain: Royal Society of Chemistry, hlm. 80, ISBN 0-85404-824-3

5. Felgner, Andrea, Titration in Non-Aqueous Media (dalam bahasa Inggris), Sigma-Aldrich

. Kolt, Gregory S.; Snyder-Mackler, Lynn (2007), Physical Therapies in Sport and Exercise (https://boo
ks.google.com/books?id=2utRky2VO0UC&pg=PA223) (dalam bahasa Inggris), Elsevier Health
Sciences, hlm. 223, ISBN 978-0-443-10351-3

7. Bernthsen, A.; Sudborough, J.J. (1922), Organic Chemistry, London: Blackie and Son, hlm. 155

. "ICSC 0363 – ACETIC ACID" (http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0363.htm) .

International Programme on Chemical Safety. 5 June 2010.

9. "Occupational Safety and Health Guideline for Acetic Acid" (https://www.cdc.gov/niosh/docs/81-12

3/pdfs/0002-rev.pdf) (PDF). Centers for Disease Control and Prevention.

70. Sherertz, Peter C. (1 June 1994), Acetic Acid (http://www.vdh.virginia.gov/epidemiology/DEE/Public

HealthToxicology/documents/pdf/aceticacid.PDF) Diarsipkan (https://web.archive.org/web/20160
304110629/http://www.vdh.virginia.gov/epidemiology/DEE/PublicHealthToxicology/documents/pdf/
aceticacid.PDF) 2016-03-04 di Wayback Machine. (PDF), Virginia Department of Health Division of
Health Hazards Control

71. Yee, Allan (10 May 2013). "HSIS Consolidated List – Alphabetical Index" (http://hsis.safeworkaustrali
a.gov.au/downloads/HSIS%20Consolidated%20List%20-%20Alphabetical%20Index.xlsx) . Safe
Work Australia.
72. "Acetic acid MSDS" (http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9922769) Diarsipkan (https://
web.archive.org/web/20160111090315/http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9922769)
2016-01-11 di Wayback Machine.. 21 Mei 2013

Pranala luar

(Inggris) Acet ic Acid (ht t p://www.brit annica.com/eb/art icle-9003505/acet ic-acid) dari

Encyclopædia Brit annica

(Inggris) Halaman dat a asam aset at (ht t p://webbook.nist .gov/cgi/cbook.cgi?ID=C64197&U

nit s=SI)

(Inggris) Int ernat ional Chemical Safet y Card 0363 (ht t p://www.inchem.org/document s/ics
c/icsc/eics0363.ht m)

(Inggris) Nat ional Pollut ant Invent ory – Acet ic acid fact sheet (ht t p://www.npi.gov.au/subs
t ances/acet ic-acid/index.ht ml)

(Inggris) NIOSH Pocket Guide t o Chemical Hazard (ht t ps://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0

002.ht ml)

(Inggris) Met hod for sampling and analysis (ht t ps://www.cdc.gov/niosh/docs/2003-154/pd

fs/1603.pdf)

(Inggris) ChemSub Online: Acet ic acid (ht t p://chemsub.online.fr/name/Acet ic_ acid.ht ml)

(Inggris) Perhit ungan t ekanan uap (ht t p://ddbonline.ddbst .de/Ant oineCalculat ion/Ant oineC
alculat ionCGI.exe?component =Acet ic+acid) , rapat jenis cairan (ht t p://ddbonline.ddbst .de/
DIPPR105Densit yCalculat ion/DIPPR105Calculat ionCGI.exe?component =Acet ic+acid) ,
viskosit as cairan dinamis (ht t p://ddbonline.ddbst .de/VogelCalculat ion/VogelCalculat ionCGI.
exe?component =Acet ic+acid) , dan t egangan permukaan (ht t p://ddbonline.ddbst .de/DIPP
R106SFTCalculat ion/DIPPR106SFTCalculat ionCGI.exe?component =Acet ic+acid) asam
aset at

(Inggris) Nat ional Cent er for Biot echnology Informat ion. PubChem Compound Dat abase;
CID=176 (diakses t anggal 27 Februari 2016) (ht t ps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compoun
d/176) .
Diperoleh dari
"https://id.wikipedia.org/w/index.php?
title=Asam_asetat&oldid=19712258"

Terakhir disunting 11 hari yang lalu oleh InternetArchiveBot