ANALISIS SIKLOHEKSANA

Tujuan:
Menentukan konformasi sikloheksana yang paling stabil dengan menggunakan
perhitungan mekanika kuantum dan medan gaya AMBER.

Teori
Pada temperatur ruang sikloheksana secara cepat mengalami perubahan konformasi
dengan rotasi sepanjang ikatan C-C. Ketika konformasi sikloalkana berubah, hidrogen yang
terikat pada setiap atom karbon juga berganti posisi. Dan molekul diasumsikan berada pada
ruang tiga dimensi. Perubahan konformasi kursi ke bentuk yang lain (perubahan hidrogen aksial
menjadi ekuatorial atau sebalikanya) dinamakan interkonversi kursi – kursi. Dengan menentukan
panas pembentukan dari konformasi kursi dan bentuk antara dari konformasi kursi kita dapat
menentukan stabilitas relatif dari setiap konformasi

Prosedur
Secara garis besar ada 5 prosedur yang harus dilakukan, yaitu:
1. Build and save. Menggambar struktur sikloheksana dengan konformasi kursi, perahu,
twist/perahu terpilin), kemudian menyimpannya dalam file.hin dan file.pdb
2. Star log (menyiapkan log book)
3. Setup (pemilihan metode perhitungan)
4. Compute (melakukan perhitungan): energi single point dan energi teroptimasi,
panjang ikatan, sudut ikatan, sudut torsi,.
5. Stop Log

PROSEDUR 1. BUILD & SAVE (menggambar struktur sikloheksana & menyimpannya)

a. Struktur sikloheksana dg konformasi kursi

1. Atur menu display seperti di bawah ini (perhatikan yang diceklis):
2. Aktifkan kursor draw , kemudian Klik:
- menu Build:
- default element, pilih atom C
- buat cincin 6 (sikloheksana)
 - Build
- add H & model build

Hasilnya sikloheksana bentuk kursi, seperti gambar berikut:

(tampilan seperti ini, jika show hidrogen aktif)

(tampilan seperti ini, jika show hidrogen tidak aktif)

(jika struktur molekul tidak tampak seperti kursi, maka putar struktur dg mengaktifkan
kursor atau

3. Lalu simpan dengan cara klik file, dan save as.

Simpan dengan dalam bentuk hin dan pdb
o sikloheksana kursi.hin
o sikloheksana kursi.pdb (ent)

b. Struktur sikloheksana dg konformasi perahu.

Bentuk perahu dibuat dengan merubah bentuk kursi melalui pencerminan separuh dari
molekul bentuk kursi.
Untuk melakukan pencerminan (refleksi) pada bidang lakukan langkah sebagai berikut:
1. Build, matikan “explicit hidrogen”,
2. Select, Aktifkan “Atom” dan “Multiple selection”

3. Display
- matikan “show hidrogen”
- label: number
- rendering: stick

4. Pilih bidang refleksi pada struktur sikloheksana, dengan cara:

- klik kiri pada ikatan 1-2 dan 4-5 pada struktur kursi.
(jika sudah berubah warna, berati sudah terselect)

- lalu : Select, name selection, plane, OK

 - Aktfkan kursor select (kursor ke dua dari kiri)
- Display: aktifkan “show hidrogen”, lalu L-R Drag (klik kiri dan kanan secara
serentak) dan tahan untuk memilih bidang refleksi: (ingat semua atom H di bidang
yang dipilih harus masuk dalam garis tersebut)

-Edit: Reflect
Maka akan dihasilkan sikloheksana dg konformasi perahu
Jika “ Show hidrogen” di menu display
tidak diaktifkan, maka akan terlihat
penampilan perahu seperti ini:

Lalu simpan struktur dg nama:

- sikloheksana perahu.hin dan file sikloheksana perahu.pdb (ent)
c. Menggambar struktur sikloheksana dg konformasi twist (perahu terpilin)
Bentuk twist (perahu terpilin) dapat diperoleh dari bentuk kursi.Cara merubah bentuk
kursi menjadi twist (perahu terpilin) yaitu:
1. Select ikatan no 6-1, 1-2, 2-3
 2. Select, name selection, plane, OK
3. Edit, reflect
4. Edit, reflect
Hasilnya:
Jika “show hidrogen” dimatikan, dan diputar akan
dihasilkan:

Lalu simpan struktur dg nama file:

- sikloheksana twist.hin
- sikloheksana twis.pdb (ent)

B. PROSEDUR 2 SAMPAI 5
Untuk masing-masing struktur lakukan prosedur 2 sampai 5. Lakukan prosedur 2-5 untuk
konformasi kursi dulu, setelah selesai, barulah lakukan prosedur 2 sampai 5 untuk konformasi
yang lain.

Prosedur 2. Start log (menyiapkan rekaman pencatat data/ log book))

Buka file yang akan dihitung dan siapkan pencatat data:
- File, open, lalu pilih file sikloheksana kursi.hin
- File, start log, simpan dengan nama file: sikloheksana kursi.log

Prosedur 3. Setup (menentukan metoda perhitungan)

- Setup, aktifkan molecular mechanic,
- Isi kotak dialog sbb:

klik MM+
 - Klik option: lalu isi kotak dialog sbb:

electrostatic: atomic charge,

Cutoff: none
- Klik componen, lalu isi kotak dialog sbb:

(centang semuanya)
Prosedur 4: Compute (melakukan perhitungan)
Lakukan perhitungan
a. Single point (perhitungan energi).
- Compute, single point, catat energi yang tercantum di layar sebelah kiri bawah
b. Hitung jarak 2 hidrogen aksial (hidrogen flagpole) untuk struktur yg belum teroptimasi
(khusuus untuk perahu)
Hidrogen aksial adalah 2 buah atom hidrogen yang yang berada pada jarak relatif dekat
pada struktur sikloheksana perahu. Posisi ini sering dikenal dg istilah hidrogen
“plagpole”.
Cara mengukur jarak antar 2 Hidrogen tersebut:
o aktifkan kursor select (kursor nomor 2 dari kiri)
o Klik kiri pada dua atom hidrogen tersebut.
o Catat jarak antar dua atom tersebut

c. Optimasi geometri (perhitungan energi untuk struktur yang stabil/ dengan energi terkecil)
- Compute, geometry optimization, lalu isi kotak dialog sbb:

Klik Stepest Descent

 RMS gradien 0,001v
Maxcimum cycles: 32767
Klik invacuo
- Optimasi selesai ketika di layar sebelah kanan bawah muncul “YES”
- Catat energi yang tertera di layar tersebut sebelah kanan bawah tersebut.
- File, save as, dg nama file: sikloheksana.kursi hasil optimasi.hin

d. Lakukan perhitungan
d.1 panjang ikatan C-C: 1-2, 2-3, 3-4, 4-5, 5-6, 6-1
dengan cara:
1. aktifkan kursor select (kursor kedua dari kiri), klik atom nomor 1 dan 2,
2. lalu catat data panjang ikatan yang tertera di layar kanan bawah
3. ulangi prosedur yang sama (prosedur 1 dan 2) untuk ikatan 2-3, 3-4, 4-5, 5-6

d.2 sudut ikatan C-C-C: (1-2-3), (2-3-4), (3-4-5), (4-5-6), (5-6-1), (6-1-2)
dengan cara:
1. aktifkan kursor select (kursor kedua dari kiri), klik atom nomor 1, 2, 3
2. lalu catat data sudut ikatan yang tertera di layar kanan bawah
3. ulangi prosedur yang sama (prosedur 1 dan 2) untuk sudut ikatan (2-3-4), (3-4-5),
(4-5-6), (5-6-1), (6-1-2)

d.3. sudut torsi: (1-2-3-4), (2-3-4-5), (3-4-5-6), (4-5-6-1), (5-6-1-2), (6-1-2-3)

dengan cara:
1. aktifkan kursor select (kursor kedua dari kiri), klik atom nomor 1, 2, 3, 4
2. lalu catat data sudut torsi yang tertera di layar kanan bawah
3. ulangi prosedur yang sama (prosedur 1 dan 2) untuk sudut torsi (2-3-4-5), (3-4-5-
6), (4-5-6-1), (5-6-1-2), (6-1-2-3)

d.4 menghitung ulang jarak hydrogen parsial (khusus untuk perahu)

untuk struktur hasil optimasi, ukur jarak antar 2 Hidrogen aksial, dengan cara:
- aktifkan kursor select (kursor nomor 2 dari kiri)
- Klik kiri pada dua atom hidrogen tersebut.
- Catat jarak antar dua atom tersebut
(bandingkan apa ada perbedaan antara jarak pada struktur sebelum dioptimasi
dan sesudah dioptimasi?)

setelah selesai untuk bentuk kursi, lakukan prosedur 2 s/d 5 untuk bentuk perahu & twist.

TABEL HASIL PERHITUNGAN (ada dihalaman berikut)

 TABEL HASIL PERHITUNGAN
KURSI PERAHU TWIST
energi single point
energi teroptimasi
panjang ikatan C-C: 1-2
panjang ikatan C-C: 2-3
panjang ikatan C-C: 3-4
panjang ikatan C-C: 4-5
panjang ikatan C-C: 5-6
panjang ikatan C-C: 6-1
sudut ikatan C-C-C: (1-2-3),
sudut ikatan C-C-C: (2-3-4)
sudut ikatan C-C-C: (3-4-5)
sudut ikatan C-C-C: (4-5-6)
sudut ikatan C-C-C: (5-6-1)
sudut ikatan C-C-C: (6-1-2)
sudut torsi C-C-C-C: (1-2-3-4)
sudut torsi C-C-C-C: (2-3-4-5)
sudut torsi C-C-C-C: (3-4-5-6)
sudut torsi C-C-C-C: (4-5-6-1)
sudut torsi C-C-C-C: (5-6-1-2)
sudut torsi C-C-C-C: (6-1-2-3)
jarak hidrogen aksial/ flagpole

ANALISIS:
1. Bandingkan jarak antara 2 atom Hidrogen aksial pada struktur yg belum teroptimasi
(single point) dengan struktur hasil optimasi.
Kenapa itu terjadi? Apakah itu yang diharapkan?
2. Gambarkan diagram energi untuk ke 3 sikloheksana kursi, perahu dan twist
dg sumbu Y: energi
dg Sumbu X : konformasi (kursi, perahu dan twist)