Monoterpen adalah penggabungan 2 gugus unit isoprene ( 10 C)

Seskuiterpen adalah penggabungan 3 gugus unit isoprene (15 C)

Diterpen adalah penggabungan 4 gugus unit isoprene (20 C)

Triterpen adalah penggabungan 6 unit isoprene ( 30 C)

Unsur penting biosintesis:

Pengujian (skrining terpenoid)

1. Kedalam tabung reaksi,potong 5 g sampel

2. Tambahkan 10 mL methanol/etanol
3. Panaskan diatas nyala Bunsen
4. Ekstrak disaring (masukkan kedalam tabung reaksi baru)
5. Ke dalam tabung reaksi yg baru etanol/methanol itu pekat kan dulu
6. Tambahkan 5ml aquadest dan kloroforom
7. Kocok
8. Biarkan beberapa saat, sampai terbentuk dua bagian lapisan
9. Lapisan kloroform bawah, aquadest atas (Karna kloroforom berat jenisnya lebih besar)
10. Yg digunakan uji terpenoid dan steroid yg kloroforom
11. Ambil satu pipet, letakkan kapas dibawah pipet
12. Tambahkan norit, ambil lapisan kloroforom masukkan diatas norit biarkan menetes perlahan
13. Hasil tetesan harus bening (karena fungsi norit adalah menyaring zatzat berwarna hijau)
14. Larutan yg keluar tetetskan di 3 lobang plat tetes
15. Biarkan kering, tambahkan pereaksi LB (liberman buchard) {2 tetes asam asetat anhidrat dan 1
tetes asam sulfat pekat}
16. Liat perubahan warna yg terjadi
17. Merah: + terpenoid
18. Hijau-biru: + steroid
P4 12-03-2021
SENYAWA STEROID
Steroid: suatu senyawa dengan 6 unit isoprene membentuk skualen

 Seluruh steroid mengandung suatu sistim cincin tetrasiklik (4 siklik)

 Hormone merupakan suatu chemical messengers

Inti dan penomoran steroid

1,2-siklopentanoperhidrofenantren

Kegunaan steroid:

 Terapi pengganti
 Atlet
 Kondisi kulit
 Pil antifertilitas
 Kanker
 Rheumatoid arthritis
 Respon inflamasi
 Respon stress
 Metabolism tulang
 Kelenturan pembuluh jantung
 Lingkungan, kognisi, dan mood

Efek samping kontrasepsi oral

 Thrombosis
 Hipertensi
 Intermittent
 Gemuk
 Depresi
 Nausea
 Loss of libido

Inti steroid:

 Kolestrol
Banyak terdapat pada hewan. Komponen utama pembetuk membrane sel. Merupakan
precursor uuntuk biosiintesis. Disebut sterol (mengandung gugus OH), hati bisa menyintesis
protein
 Estrogen di produksi dari precursor androgen
 o Estradiol (estrogen utama manusia, untuk breast development,mengembangkan
kepadatan tulang,pertumbuhan uterus,mempercepat pematangan
tulang,menungkatkan HDL)
o Estron
o Estriol (diproduksi selama kehamilan saja)

Klasifikasi steroid secara fisiologis

 Sterol (insulator, bahan baku) {kolesterol,ergosterol,stigmasterol}

 Asam empedu (emulsifikasi lipid) {asam kolat dan asam litokolat}
 Hormone seks (stimulasi organ seks) {oestron,testosterone,progesterone}
 Hormon andrenokortikoid (cegah radang)
 Aglikon kardiak (stimulasi jantung)
 Sapogenin (bahan deterjen, dan racun) {diosgenin dan sarsapogenin}

Cara skrining senyawa steroid

 Sampel di potong halus dimasukkan ke dalam erlmenyer/tabung reaksi

 Di tambah etanol,panaskan
 Saring ke dalam erlemyer 50 ml dalam keadaan panas. Dan uapkan sampai habis
 Tambah kloroforom air
 Terbentuk 2 lapisan
 Air dan kloroforom (atas dan bawah)
 Kloroforom berwarna hijau kalau dari tanaman
 Ambil pakai pipet teters
 Tambah norit
 Biarkan menetes kedalam plat tetes
 Filtrate kloroforom yang sudah jernih
 Lobang 1 asam sulfat pekat
 Lobang 2 Asam asetat andhirat
 Lobang 3 Asam sulfat pekat dan asam asetat anhidrat
 Terbentuknya biru-ungu  steroid
 Merah  steroid
 SENYAWA FLAVONOID
Senyawa yang memberikan warna pada tanaman

Ada beberapa penambahan / pengurangan reaksi

 Hidroksolasi
 Metilasi gugus hidroksil / inti flavonoid
 Isoprenilasi gugus hidroksi
 Dimerisasi (pembentukan biflavonoid)
 Pemmbentukan bisulfat
 Glikosilasi gugus hidroksil
 Glikosilasi inti flavonoid
Modifikasi flavonoid
 Flavonoid O glikosida (bersifat mudah larut air)
 Flavonoid c glikosida (bersifat tahan asam)
 Flavonoid sulfat
 Bi flavonoid
SENYAWA FENOLIK
Fenolik: Kelompok molekul yang kecil, ditandai oleh struktur dengan sekurang-kurangnya 1
unit fenol. Mengandung cincin 6 karbon tak jenuh berikatan dengan sauatu atom oksigen.

Contohnya: Myristicin (pinang)

Kebanyakan fenolik menjadi karakteristik dari kayu dan kulit dari tanaman

Fenolik berperan dalam warna bunga, rasa dan bau dari tanaman

Pelargonidin (warna merah maron) 1 atom OH pada posisi para

Cyanidin (warna merah terang) 2 atom OH di cincin B

Delphinidin (warna biru) 3 atom OH di cincin B

UJI FENOLIK

 Ambil lapisan air dari fraksi, masukkan ke dalam lobang plat tetes
 Melalui pinggir lobang teteskan FeCl3 1 %
 Bila terjadi pperubahan warna hijau, ungu, biru, atau hitam (+ fenolik)
 Warna tergantung substituent yang ada

TURUNAN SENYAWA FENOLIK

 Kuinon

3 kelompok senyawa utama

o Naftokuinon, nama untuk kerangka naftalen atau bentuk keto dari 1,4 dihidroksinaftalen.
Hidroksinaftokuinin  pewarna alami, monomer, dimer dan trimer pada spesies
Dyospyrous
Aktivitas umum naftokuinon  antijamur, antibakteri, anti lepra
o Antrakuinon ( kerangka antracena dengan 9,10 oxo antracena), antranol & antron
( bentuk reduksi dari antrakuinon. Bentuk bebas dan glikosida), diantron
o Fenol sederhana, senyawa fenol dalam struktur sederhana. Dari tumbuhan, hewan laut
SAPONIN
Saponin: kelompok glikosida tanaman dengan 2 karakteristik utama

 Membentuk sabun dengan larutan berair

 Menyebabkan hemolysis sel darah merah

Bentuk aglikon (bukan gula) dari saponin  sapogenin

Saponin yang lebih beracun  sapotoksin

Sifat dari bahan toksikan:

 Rasa pahit
 Dalam larutan air membentuk busa yg stabil
 Menghemolisa eritrosit
 Racun yang kuat untuk ikan dan amfibi
 Membentuk persenyawaan dgn kolestrol dan hidroksisteroid lain
 Sulit dimurnikan dan diidentifikasi
 BM relative tinggi, dan analisis hanya menghasilkan dormula empiris yang mendekati

Makanan yang mengandung saponin

 Kacang-kacangan
 Organisme laut
 Anggur merah

Sifat-sifat saponin:

 > 100 famili tanaman

 Struktur umum  ampifilik (mempunyai 2 kutub) yang mampu membentuk koloid
dengn air. Bisa merubah tegangan permukaan
 Saponin sering hilang saat prosesing
 Saponin menyebabkan rasa menggigit dan mengiritasi
  Bila masuk mulut, berbahasa karena tidak diserap dalam saluran cerna

Contoh saponin

 Glycyrrhizin (saponin dari akar liquorice)

 Tigogenin (sapoginin paling sederhana)  yam, biji digitalis, biji fenugreek
 Diosgenin (tipe spirostanol)

Struktrur saponin

Berdasarkan aglikon:

 Tipe steroid (kurang luas penyebarannya di amal, sangat penting dalam farmasi,
umumnya tetrasiklik)
 Tipe triterpenoid (umumnya tetrasiklik)

Kegunaan saponin

 Farmasi  stabilisasi dan transport senyawa peptide dan senyawa bioaktif

 Kosmeti  emulsi alami, bioaktivitas, meningkatkan transport senyawa bioaktif
 Teknologi makanan gel dan emulsi alami, meningkatkan stabilitas busa beer
 Produk rumah tangga  pembersih permukaan

Screaning saponin:

 Ambil sampelnya, masukkan ke erlemeyer

 Tambahkan etanol, didiamkan selama 15 menit. Kalau masih berbusa berarti (+) saponin

Kuantitatif:

 Uji kolorimetri: asam sulfat menghasilkan warna orange dengan steroid

 Spektrometri IR
 Metode mikro dengan GLC

Pengujian berdasarkan sifat kimia:

 Pengendapan : air barium,logam asetat, larutan alcohol 1% dari kolestrol

  Reaksi warna
 Asam sulfat pekat : kuning  merah +
 LB : cincin merah  violet  hijau (+steroid)
 Formaldehid, H2SO4 : kuning  merah
 Laphon : biru kehijauan pekat
 Salcovskij : lapisan bawah orange
 Sb (iii) sb (v) Cl in CHCL3 : merah  violet

Pengujian saponin secara umum

 Metoda biologis: pengujian “haemolytical index, konsentrasi terendah dari saponin yang
menyebabkan hemolysis total dari RBCs selama 24 jam
 Metode gravimetric: berdasarkan pengendapan saponin oleh reagen tertentu
 Metoda fisikokimia: penentuan foaming index, spektrofotometri, GLC

Foaming index: konsentrasi terendah saponin yang menyebabkan busa yang persistent (tidak
hilang) bila dikocok dengan air

Tanaman yang mengandung saponin:

Akar ginseng
Daun pegagan
Kumis kucing