PERCOBAAN 4

SINTESIS ASPIRIN
A. Dasar Teori
Aspirin adalah nama dagang untuk asam asetilsalisilat. Aspirin merupakan
golongan obat antiinflamasi non steroid (AINS) yang memiliki efek analgesik,
antipiretik, dan antiinflamasi. Indikasinya yaitu nyeri (ringan-sedang), antiplatelet
pada terapi kardiovaskular dan stroke, rheumatoid artritis, osteoarthritis, dan gout.
Mekanisme kerja dari aspirin yaitu menghambat enzim siklooksigenase (COX)
terutama siklooksigenase-1 (COX-1) sehingga terjadi penghambatan biosintesis
prostaglandin dan tromboksan dari asam arakhidonat (Assidik & Sintowati, 2020).
Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah sejenis obat turunan dari
salisilat yang sering digunakan sebagai senyawa analgesik (penahan rasa sakit atau
nyeri minor), antipiretik (terhadap demam), dan anti-inflamasi (peradangan). Aspirin
juga memiliki efek antikoagulan dan dapat digunakan dalam dosis rendah dalam
tempo lama untuk mencegah serangan jantung (Indra et al, 2019).
Aspirin juga bekerja dengan menghambat pembentukan tromboksan yang
merupakan senyawa yang berperan dalam pembekuan darah. Dengan dihambatnya
tromboksan, maka terjadi hambatan pembekuan darah. Hambatan dalam proses
pembekuan darah diharapkan dapat melancarkan aliran darah menuju otak yang
tersumbat. Untuk terapi stroke, aspirin diberikan dalam dosis rendah. Hal ini
dikarenakan pada pemberian dosis tinggi, aspirin berisiko menyebabkan terjadinya
perdarahan yang tentunya akan memperparah kondisi pasien (Putri et al, 2019).
Aspirin mempunyai rumus molekul C9H8O4; Mr 180.157 g/mol; kerapatan
1,40 g/cm³; titik lebur 135°C (275 °F); titik didih 140°C (284°F) serta kelarutan dalam
air sebesar 3 mg/mL (20 °C). Reaksi sintesis senyawa ini adalah sebagai berikut
(Siswanto et al, 2017):
Berikut ini beberapa metode sintesis aspirin, antara lain:
1) Metode Kolbe
Metode ini ditemukan oleh ahli kimia Jerman yang bernama Hermann Kolbe.
Pada metode ini, sodium phenoxide dipanaskan bersama CO 2 pada tekanan
tinggi, lalu ditambahkan asam untuk menghasilkan asam asetilsalisilat. Asam
asetilsalisilat yang dihasilkan kemudian di reaksikan dengan asetat anhidrat
dengan bantuan asam salisilat sehingga dihasilkan asam asetilsalisilat (Fitrila &
Rachmadiyani, 2021).
2) Metode Schmitt
Pada metode ini, larutan sodium phenoxide masuk ke dalam revolving heated
ball mill yang memiliki tekanan vakum dan panas (130 oC). Sodium phenoxide
berubah menjadi serbuk halus yang kering, kemudian dikontakkan dengan CO 2
pada tekanan 700 kPa dan temperatur 100 oC sehingga membentuk sodium
salisilat. Sodium salisilat dilarutkan keluar dari mill lalu dihilangkan warnanya
dengan menggunakan karbon aktif. Kemudian ditambahkan Asam Sulfat untuk
mengendapkan asam asetilsalisilat, asam asetilsalisilat dimurnikan dengan
sublimasi. Untuk membentuk Aspirin, asam salisilat di reflux bersama asetat
anhidrat di dalam pelarut toluen selama 20 jam. Campuran reaksi kemudian di
dinginkan dalam tangki pendingin aluminium, asam asetil salisilat mengendap
sebagai kristal besar. Kristal dipisahkan dengan cara filtrasi atau sentrifugasi,
dibilas, dan kemudian dikeringkan. Berdasarkan proses ini, untuk menghasilkan 1
ton asam salisilat, dibutuhkan phenol 800 kg, NaOH 350 kg, CO2 500 kg, Seng 10
kg, Seng Sulfat 20 kg, dan karbon aktif 20 kg (Fitrila & Rachmadiyani, 2021).
3) Metode Esterifikasi
Proses pembuatan asam asetilsalisilat yang digunakan adalah esterifikasi asam
salisilat dengan asetat anhidrat. Dalam reaksi ini yang berlangsung adalah reaksi
esterifikasi yaitu pembentukan ester dari reaksi antara asam salisilat dengan
asetat anhidrat, reaksi ini merupakan jenis reaksi substitusi nukleofilik. Reaksi
nukleofilik melibatkan pelepasan ion H+ (hydrogen) dari asam salisilat yang
bersifat suka inti (nukleofil) kemudian akan menyerang asetat anhidrat sehingga
melepaskan gugus acyl CH3-C(O)- sebagai leaving group (Le). Gugus acyl ini
 bergabung dengan gugus asetil membentuk asam asetat sebgai hasil samping.
Asam salisilat dan asetat anhidrat direaksikan dalam fase cair pada suhu 90°C,
tekanan 1 atm akan menghasilkan asam asetilsalisilat (Fitrila & Rachmadiyani,
2021).

B. Daftar Pustaka
Assidik, M. F., & Sintowati, R. (2020). Efektivitas Aspirin Sebagai Preventif
Preeklampsia.
Fitrila, N., & Rachmadiyani, W. (2021). Prarancangan Pabrik Asam Asetilsalisilat
(Aspirin) Dengan Proses Sintesis Asam Salisilat, Asetat Anhidrat Dan Kalsium
Oksida Sebagai Reaction Accelerator & Acid Neutralizing Agent Kapasitas
2000 Ton/Tahun. Jurnal Tugas Akhir Teknik Kimia, 4(1), 66-72.
Indra, I., Fauzi, A., & Aryani, R. (2019). Karakterisasi dan Uji Disolusi Aspirin Hasil
Rekristalisasi Penguap Pelarut. Jurnal Sains Farmasi & Klinis, 6(2), 164-170.
Putri, C. A., Ramadani, A. P., & Maulida, F. R. (2019). Efek Gastroprotektif Ekstrak
Etanol Daun Pepaya (Carica papaya L.) pada Tikus Jantan yang Diinduksi
Aspirin. EKSAKTA: Journal of Sciences and Data Analysis, 98-104.
Siswanto, A., Fudholi, A., Nugroho, A. K., & Martono, S. (2017). Uji Bioavailabilitas
Tablet Floating Aspirin. Jurnal Kefarmasian Indonesia, 112-119.