Senyawa yang mengandung unsur hidrogen (H) dan unsur Alkena (Senyawa Hidrokarbon Rangkap 2 / CnH2n) karbon (C) C2H4 = etena; C3H6 = propena; C4H8 = butena; C5H10 = pentena; C6H12 = heksena; C7H14 = heptena; Penjabaran Senyawa Hidrokarbon C8H16 = oktena; C9H18 = nonena; C10H20 = dekena a. Alifatik : senyawa hidrokarbon dengan rantai lurus Aturan penamaan senyawa alkena i. Alifatik Jenuh : senyawa hidrokarbon yang tidak dapat a. Ikatan rangkap harus mempunyai PENOMORAN paling di-adisi lagi dengan senyawa lain. Contoh : Alkana kecil ii. Alifatik Tidak Jenuh : senyawa hidrokarbon yang b. Rantai Utama harus mempunyai jumlah karbon paling dapat di-adisi lagi dengan senyawa lain. banyak Contoh : Alkena & Alkuna c. Cara Penulisan Nama : b. Alisiklik : senyawa hidrokarbon dengan rantai (semua nomor cabang)-(total rantai cabang)(nama melingkar cabang/alkil)-(nomor rangkap)-(rantai utama/alkena) i. Sikloalkana : alkana dengan rantai melingkar. d. Urutan penulisan rantai cabang disesuaikan dengan Contoh : siklopentana, sikloheksana, sikloheptana, dan ABJAD untuk rantai cabang dasar siklooktana e. untuk etena dan propena, tidak diperlukan untuk menulis ii. Aromatik : benzena : senyawa hidrokarbon (gugus nomor rangkap alkena) dengan bentuk melingkar khusus Alkuna (Senyawa Hidrokarbon Rangkap 3 / CnH2n-2) Spesifikasi Senyawa Hidrokarbon C2H2 = etuna; C3H4 = propuna; C4H6 = butuna; 6C = 2) 4 Elektron valensi : 4 (C punya 4 tangan) C5H8 = pentuna; C6H10 = heksuna; C7H12 = heptuna; Karbon Primer (P) : karbon yang mengikat 1 atom karbon C8H14 = oktuna; C9H16 = nonuna; C10H18 = dekuna lain (CH3) Aturan penamaan senyawa alkena Karbon Sekunder (S) : karbon yang mengikat 2 atom a. Ikatan rangkap harus mempunyai PENOMORAN paling karbon lain (CH2) kecil Karbon Tersier (T) : karbon yang mengikat 3 atom karbon b. Rantai Utama harus mempunyai jumlah karbon paling lain (CH) banyak Karbon Kuartener (K) : karbon yang mengikat 4 atom c. Cara Penulisan Nama : karbon lain (C) (semua nomor cabang)-(total rantai cabang)(nama cabang/alkil)-(nomor rangkap)-(rantai utama/alkuna) Alkana (Senyawa Hidrokarbon Rangkap 1 / CnH2n+2) d. Urutan penulisan rantai cabang disesuaikan dengan CH4 = metana; C2H6 = etana; C3H8 = propana; ABJAD untuk rantai cabang dasar C4H10 = n-butana; C5H12 = n-pentana; C6H14 = n-heksana; e. untuk etuna dan propuna, tidak diperlukan untuk C7H16 = n-heptana; C8H18 = n-oktana; C9H20 = n-nonana; menulis nomor rangkap C10H22 = n-dekana Isomer : kesamaan suatu senyawa dalam rumus kimia, Aturan penamaan senyawa alkana tetapi memiliki perbedaan dalam hal tertentu. a. Rantai Utama harus mempunyai jumlah karbon paling a. Isomer Struktur : senyawa yang memiliki kesamaan banyak dalam rumus kimia, tetapi memiliki perbedaan dalam b. Rantai Cabang harus mempunyai PENOMORAN paling rumus struktur (bentuk) kecil Contoh : isomer dalam alkana, alkena, alkuna, dan c. Cara Penulisan Nama : senyawa karbon lain (semua nomor cabang)-(total rantai cabang)(nama b. Isomer Gugus Fungsi : senyawa yang memiliki cabang/alkil)-(rantai utama/alkana) kesamaan dalam rumus kimia, tetapi memiliki perbedaan d. Urutan penulisan rantai cabang disesuaikan dengan dalam gugus fungsi ABJAD untuk rantai cabang dasar Contoh : alkohol & eter, aldehid & keton, asam karboksilat & ester, alkena & sikloalkana, alkuna & alkadiena Rantai Cabang / Alkil : alkana yang kehilangan 1 atom c. Isomer Ruang : senyawa yang memiliki persamaan hidrogennya dalam rumus kimia, tetapi memiliki perbedaan dalam CH3 = metil; C2H5 = etil; C3H7 = propil; C4H9 = butil; C5H11 posisi ikatan senyawa = pentil; C6H13 = heksil; C7H15 = heptil; Contoh : cis-2-butena & trans-2-butena C8H17 = oktil; C9H19 = nonil; C10H21 = dekil d. Isomer Posisi : senyawa yang memiliki persamaan dalam rumus kimia, tetapi memiliki perbedaan dalam Tipe Soal : posisi ikatan rangkap 1. Penamaan Rumus Struktur Contoh : 1-butena dan 2-butena 2. Penggambaran nama senyawa e. Isomer Optik : aktif jika dapat memutar bidang 3. Pembenaran untuk nama senyawa yang salah polarisasi cahaya dengan adanya atom C asimetris (kiral) Contoh : karbon kiral (*) Isomer Alkana : 5. 2-metil-2-butena 6. 4-metil-2-pentuna C4H10 : (2) C6H14 : (12) 7. 3,3-dimetil-1-butuna 1. n-butana 1. 1-heksena C7H16 : (15) 2. 2-metil-propana 2. 2-heksena 1. 1-heptuna C5H12 : (3) 3. 3-heksena 2. 2-heptuna 1. n-pentana 4. 2-metil-1-pentena 3. 3-heptuna 2. 2-metil-butana 5. 3-metil-1-pentena 4. 3-metil-1-heksuna 3. 2,2-dimetil-propana 6. 4-metil-1-pentena 5. 4-metil-1-heksuna C6H14 : (5) 7. 2-metil-2-pentena 6. 5-metil-1-heksuna 1. n-heksana 8. 3-metil-2-pentena 7. 4-metil-2-heksuna 2. 2-metil-pentana 9. 4-metil-2-pentena 8. 5-metil-2-heksuna 3. 3-metil-pentana 10. 2,3-dimetil-1-butena 9. 2-metil-3-heksuna 4. 2,2-dimetil-butana 11. 3,3-dimetil-1-butena 10. 3,3-dimetil-1-pentuna 5. 2,3-dimetil-butana 12. 2,3-dimetil-2-butena 11. 3,4-dimetil-1-pentuna C7H16 : (9) C7H16 : (26) 12. 4,4-dimetil-1-pentuna 1. n-heptana 1. 1-heptena 13. 4,4-dimetil-2-pentuna 2. 2-metil-heksana 2. 2-heptena 14. 2-etil-1-pentuna 3. 3-metil-heksana 3. 3-heptena 15. 3-etil-1-pentuna 4. 2,2-dimetil-pentana 4. 2-metil-1-heksena C8H18 : (30) 5. 2,3-dimetil-pentana 5. 3-metil-1-heksena 1. 1-oktuna 6. 2,4-dimetil-pentana 6. 4-metil-1-heksena 2. 2-oktuna 7. 3,3-dimetil-pentana 7. 5-metil-1-heksena 3. 3-oktuna 8. 3-etil-pentana 8. 2-metil-2-heksena 4. 4-oktuna 9. 2,2,3-trimetil-butana 9. 3-metil-2-heksena 5. 3-metil-1-heptuna C8H18 : (18) 10. 4-metil-2-heksena 6. 4-metil-1-heptuna 1. n-oktana 11. 5-metil-2-heksena 7. 5-metil-1-heptuna 2. 2-metil-heptana 12. 2-metil-3-heksena 8. 6-metil-1-heptuna 3. 3-metil-heptana 13. 3-metil-3-heksena 9. 4-metil-2-heptuna 4. 4-metil-heptana 14. 2,3-dimetil-1-pentena 10. 5-metil-2-heptuna 5. 2,2-dimetil-heksana 15. 2,4-dimetil-1-pentena 11. 6-metil-2-heptuna 6. 2,3-dimetil-heksana 16. 3,3-dimetil-1-pentena 12. 2-metil-3-heptuna 7. 2,4-dimetil-heksana 17. 3,4-dimetil-1-pentena 13. 5-metil-3-heptuna 8. 2,5-dimetil-heksana 18. 4,4-dimetil-1-pentena 14. 6-metil-3-heptuna 9. 3,3-dimetil-heksana 19. 2,3-dimetil-2-pentena 15. 3,3-dimetil-1-heksuna 10. 3,4-dimetil-heksana 20. 2,4-dimetil-2-pentena 16. 3,4-dimetil-1-heksuna 11. 3-etil-heksana 21. 3,4-dimetil-2-pentena 17. 3,5-dimetil-1-heksuna 12. 2,2,3-trimetil-pentana 22. 4,4-dimetil-2-pentena 18. 4,4-dimetil-1-heksuna 13. 2,2,4-trimetil-pentana 23. 2-etil-1-pentena 19. 4,5-dimetil-1-heksuna 14. 2,3,3-trimetil-pentana 24. 3-etil-1-pentena 20. 5,5-dimetil-1-heksuna 15. 2,3,4-trimetil-pentana 25. 3-etil-2-pentena 21. 4,4-dimetil-2-heksuna 16. 3-etil-2-metil-pentana 26. 2,3,3-trimetil-1-butena 22. 4,5-dimetil-2-heksuna 17. 3-etil-3-metil-pentana 23. 5,5-dimetil-2-heksuna 18. 2,2,3,3-tetrametil-butana Isomer Alkuna : 24. 2,5-dimetil-3-heksuna C4H8 : (2) 25. 3-etil-1-heksuna 1. 1-butuna 26. 4-etil-1-heksuna 2. 2-butuna 27. 4-etil-2-heksuna Isomer Alkena : C5H10 : (3) 28. 3,3,4-trimetil-1-pentuna C4H8 : (3) 1. 1-pentuna 29. 3,4,4-trimetil-1-pentuna 1. 1-butena 2. 2-pentuna 30. 3-etil-4-metil-1-pentuna 2. 2-butena 3. 3-metil-1-butuna 3. 2-metil-propena C6H14 : (7) C5H10 : (5) 1. 1-heksuna 1. 1-pentena 2. 2-heksuna 2. 2-pentena 3. 3-heksuna 3. 2-metil-1-butena 4. 3-metil-1-pentuna 4. 3-metil-1-butena 5. 4-metil-1-pentuna MINYAK BUMI tertimbun oleh batu sarang yang terdiri dari batu gamping, Produk hasil tambang yang tergolong sebagai sumberdaya pasir, maupun batuan vulkanik yang tertimbun bersama alam yang tidak dapat diperbaharui dan terdapat ruang berpori. Semakin lama akan semakin Mayoritas tersusun atas senyawa hidrokarbon berupa dekat dengan inti bumi dan mengalami pemanasan. alkana, siklo alkana, dan senyawa aromatis Minyak bumi terbentuk pada temperatur 50 – 180OC. Memiliki kompleksitas senyawa yang sangat tinggi Tetapi temperatur 100OC ke atas adalah temperatur yang paling baik untuk membentuk minyak bumi dengan Jenis Senyawa Persentase Contoh kualitas tinggi. Alkana, silko alkana, 4. Karbon yang panas tersebut dapat bereaksi dengan Hidrokarbon 90-99% dan aromatis hidrogen membentuk senyawa hidrokarbon. Minyak yang dihasilkan ini masih dalam bentuk minyak mentah (crude Senyawa Tioalkana (R-S-R) 0,1-7% oil) Walaupun berupa cairan, ciri fisik minyak bumi Belerang Alkanatiol (R-S-H) mentah berbeda dengan air. Salah satunya yang terpenting Senyawa adalah berat jenis dan kekentalan. Kekentalan minyak 0,01-0,9% Pirol (C4H5N) Nitrogen bumi mentah lebih tinggi dari air, namun berat jenis minyak bumi mentah lebih kecil dari air. Minyak bumi Senyawa Gugus karboksilat 0,01-0,4% yang memiliki berat jenis lebih rendah dari air cenderung Oksigen (RCOOH) akan pergi ke atas. Ketika minyak tertahan oleh sebuah Sangat bentuk batuan yang menyerupai mangkok terbalik, maka Organo Logam Senyawa logam nikel kecil minyak ini akan tertangkap dan siap ditambang. Pembentukan minyak bumi Teori terbentuknya minyak bumi : Proses pengolahan minyak bumi : 1. Teori Biogenetik (Organik) : minyak bumi dan gas alam 1. Desulfurisasi : penghilangan kadar sulfur dalam minyak terbentuk dari beraneka jasad organik seperti hewan dan (Molybdenum / Mo) tumbuhan yang mati tertimbun endapan pasir dan lumpur 2. Proses utama : distilasi adalah proses pemisahan fraksi-f dan menyatu dengan senyawa pembentuk minyak bumi raksi yang ada di minyak bumi, dimana pemisahan fraksi t dari sungai menuju ke laut, dan terendap di dasar lautan ersebut berdasarkan pada perbedaan titik didih. Pada prose selama jutaan tahun. Akibat pengaruh waktu, temperatur, s ini biasanya dilakukan pada sebuah wadah tabung tinggi yang kedap terhadap udara. Awalnya minyak mentah akan dan tekanan lapisan di atasnya menyebabkan organisme dialirkan ke dalam tabung tersebut dan kemudian dipanask tersebut menjadi bintik minyak ataupun gas an dalam tekanan 1 atmosfer pada suhu 370OC. Selanjutny 2. Teori Anorganik : minyak bumi terbentuk karena a hasil dari fraksi-fraksi tersebut nantinya dipisahkan, dima aktivitas bakteri, mengakibatkan unsur seperti oksigen, na fraksi yang memiliki titik didih terendah akan menempa nitrogen, dan belerang yang terkubur berubah menjadi zat ti bagian atas tabung, sedangkan fraksi yang memiliki titik minyak yang berisi hidrokarbon didih tinggi akan menempati bagian dasar tabung. Hasil da 3. Teori Dupleks : gabungan antara teori biogenetik dan ri proses destilasi ini antara lain adalah gas, bensin, minyak anorganik, dimana minyak bumi terbentuk dari berbagai tanah, diesel, oli, lilin dan aspal. Dimana semua hasil terse jenis organisme laut baik hewan maupun tumbuhan. but belum menjadi bahan siap pakai karena belum melewat Endapan lumpur menjadi batuan sedimen (source rock / i tahap-tahapan selanjutnya. batuan induk) dan minyak, dan minyak tersebut akan 3. Proses lanjutan : menuju tempat yang bertekanan lebih rendah dan a. Cracking adalah proses pengolahan minyak bumi yang terperangkap di tempat tertentu. Dalam suatu perangkap bertujuan untuk menguraikan molekul-molekul besar senya wa hidrokarbon menjadi molekul hidrokarbon yang lebih k (Trap) dapat mengandung (1) minyak, gas, dan air, (2) ecil. Proses crakcing ini sering disebut sebagai proses refin minyak dan air, (3) gas dan air. Jika gas terdapat bersama- ery. Secara umum proses cracking ini dapat dilakukan den sama dengan minyak bumi disebut dengan Associated Gas. gan 3 cara, yaitu : Sedangkan jika gas terdapat sendiri dalam suatu perangkap i. Thermal Cracking : proses pemecahan rantai senyawa hi disebut Non Associated Gas. drokarbon yang memiliki rantai panjang menjadi senyawa Proses terbentuknya minyak bumi : hidrokarbon dengan rantai yang lebih kecil melalui proses 1. Fotosintesis ganggang : ganggang merupakan kompon katalis / pemanasan. Adapun suhu yang dapat digunakan y utama biota yang menghasilkan minyak bumi, yang aitu 800OC dan dalam tekanan 700 kPa. Tujuan dari proses tumbuh di darat biasanya hanya menghasilkan gas saja ini adalah untuk mendapatkan fraksi minyak bumi dengan 2. Pembentukan batuan induk / source rock : batuan ini cara boiling range yang lebih rendah dari umpannya. terbentuk karena ganggang yang mati terendapkan di ii. Catalytic Cracking : proses cracking yang menggunakan cekungan sedimen. Batuan induk merupakan batuan yang suhu tinggi dengan tekanan yang rendah. Proses ini mengg unakan katalis sebagai media untuk mempercepat laju reak memiliki kandungan karbon yang tinggi (high total organic si fraksi. Pada umumnya reaksi proses perengkahan katalis carbon) ini menggunakan mekanisme perengkahan ion karbonium, 3. Pengendapan batu induk : batuan induk ini akan dimana pada mulanya katalis yang bersifat asam akan men ambahkan proton ke dalam molekul olefin ataupun menari Fraksi Minyak Bumi k ion hidrida dari senyawa alkana sehingga hal ini menyeb Jumlah Atom Karbon Senyawa yang didapat abkan terbentuknya ion karbonium. C1 – C2 LNG iii. Hidrocracking : kombinasi dari proses thermal cracking C3 – C4 LPG dan catalytic cracking yang menghasilkan senyawa jenuh. C5 – C6 Petroleum eter Proses hidrocracking ini dilakukan dalam tekanan yang tin ggi, beberapa hasil dari proses hidrocracking ini antara lain C6 – C7 Naftalena bensin dan bahan bakar jet. Kelebihan dari proses ini adala C7 – C8 Bensin / Pertalite h memiliki kandungan sulfur yang terdapat pada fraksi, di Minyak Tanah C12 – C18 mana sulfurnya akan diubah menjadi senyawa hidrogen sul (Kerosene) fida sehingga proses pelepasan sulfur akan menjadi lebih Solar / Biosolar / mudah. C15 – C20 Pertadex b. Proses Reforming : proses merubah struktur pada mole C18 – C24 Avtur kul fraksi yang mutunya buruk menjadi molekul fraksi yan C21 – C26 Oli / Pelumas g mutunya lebih baik. Pada proses reforming ini dapat dila kukan dengan menggunakan katalis atau proses pemanasan. Parafin, A spal, C25 – Dst Karena proses reforming ini bertujuan untuk merubah stru Batubara ktur pada molekul fraksi maka proses reforming ini dapat d Bensin isebut juga sebagai proses isomerasi. Merupakan salah satu bahan bakar hasil pengolahan minya c. Proses Polimerasi dan Alkilasi k bumi yang penting. Dapat digunakan sebagai bahan baka Proses alkilasi adalah proses penambahan jumlah atom pad r kendaraan bermotor, dan bahan baku industri petrokimia a suatu fraksi sehingga molekul sebuah fraksi tersebut men seperti plastik dan serat. Beberapa jenis bensin yang perna jadi lebih panjang dan bercabang. Pada proses alkilasi ini h beredar adalah Premium, Pertalite, Pertamax 92, dan Pert menggunakan bahan tambahan katalis asam yang kuat sepe amax 98 / Pertamax Plus. Harganya pun cenderung berbed rti H2SO4, HCl atau AlCl3 (asam Lewis). a karena perbedaan mutu bensin. Mutu Bensin ditentukan o Sedangkan proses polimerasi adalah proses penggabungan leh efektifitas pembakarannya di dalam mesin. Bensin yan antara molekul-molekul kecil menjadi molekul yang lebih g baik tidak menimbulkan ketukan (knocking) pada mesin. besar dalam sebuah fraksi sehingga mutu dari produk akhir Ketukan pada mesin terjadi bila bensin terbakar tidak pada menjadi meningkat. Jadi pada tahap ini molekul fraksi aka saat yang tepat shingga akan mengganggu gerakan piston p n melalui tahap alkilasi terlebih dahulu lalu kemudian mela ada mesin. lui tahap polimerasi sehingga membentuk sebuah molekul Bilangan oktan adalah angka yang digunakan untuk menu fraksi yang panjang dimana molekul fraksi tersebut mutun njukkan mutu bensin tersebut. Semakin tinggi angka oktan ya sudah meningkat. bensin, maka semakin baik mutu bensin tersebut. Angka o d. Proses Treating : proses pemurnian fraksi minyak bumi ktan 98 artinya bensin mengandung 98% iso-oktana dan 2 melalui tahap eliminasi bahan-bahan pengotor yang terlibat % n-heptana. Namun, angka oktan untuk selain bensin, din dalam proses pengolahan. Bahan-bahan yang dihilangkan d yatakan dalam perbandingan efisiensi pembakarannya den alam proses treating ini antara lain bau tidak sedap yang di gan bensin standar. Sebagai contoh, alkohol mempunyai bi hilangkan melalui proses copper sweetening and doctor tre langan oktan 112, artinya alkohol mempunyai efisiensi pe ating, parafin yang dihilangkan melalui proses solvent dew mbakaran 12% di atas bensin standar yang mempunyai bila axing, lumpur dan warna yang dihilangkan melalui proses ngan oktan 100. Sehingga jika suatu bahan bakar mempun acid treatment, aspal yang dihilangkan melalui proses deas yai bilangan oktan 80, maka akan senilai dengan bensin ya phalting dan terakhir belerang melalui proses desulfurizing. ng mengandung 80% i-oktana dan 20% n-heptana. Inti dari proses ini adalah mengeliminasi bahan-bahan yan Research Octane Number (RON) ditentukan dengan men g tidak memberikan mutu dalam proses pengolahan minya gisi bahan bakar ke dalam mesin uji dengan rasio kompresi k mentah ini sehingga hasil akhirnya nanti mutunya akan b variabel dengan kondisi yang teratur. Nilai RON diambil d ertambah. engan membandingkan campuran antara iso-oktana dan n- e. Proses Blending : proses yang dilakukan untuk meningk heptana. Misalnya, sebuah bahan bakar dengan RON 88 be atkan kualitas produk siap pakai dengan cara menambahka rarti 88% kandungan bahan bakar itu adalah iso-oktana dan n bahan-bahan aditif ke dalam fraksi minyak bumi. Salah s 12%-nya n-heptana. atu bahan aktif yang digunakan adalah TEL (tetra ethyl lea Cetane number (bilangan setana) adalah suatu indeks yan d). TEL ini merupakan bahan aditif yang digunakan untuk g biasa digunakan bagi bahan bakan motor diesel, untuk m menaikkan bilangan oktan bensin. Setelah melalui proses i enunjukkan tingkat kepekaannya terhadap detonasi (ledaka ni maka hasil dari pengolahan minyak bumi mutunya menj n). Bahan bakar dengan bilangan setana yang tinggi akan adi lebih baik dan menjadi bahan yang siap pakai. mudah berdetonasi pada motor diesel. Bilangan setana bah f. Proses Ekstraksi : proses pemisahan produk mengguna an bakar ringan untuk motor diesel putaran tinggi berkisar kan pelarut sehingga didapatkan hasil lebih banyak dengan diantara 40 sampai 60. Bilangan setana bukan untuk menya mutu yang lebih baik. takan kualitas dari bahan bakar diesel, tetapi bilangan yang g. Proses Kristalisasi : pemisahan produk melalui perbed dipakai untuk menyatakan kualitas dari penyalaan bahan b aan titik cairnya, seperti pemisahan solar dan lilin dengan p akar diesel atau ukuran untuk menyatakan keterlambatan p endingingan, penekanan, dan penyaringan. engapian dari bahan bakar itu sendiri. Ini adalah periode w h. Treating (Kontaminasi) : pembersihan kotoran dengan aktu antara awal injeksi dan mulai pembakaran (ignition) d kaustik soda (NaOH), tanah liat, atau proses hidrogenasi ari bahan bakar.Dalam mesin diesel tertentu, bahan bakar d engan cetane yang lebih tinggi akan memiliki periode penu monoksida, karbon dioksida, dan uap air. ndaan pengapian lebih pendek daripada bahan bakar denga 2C8H18 (l) + 21O2 (g) 8CO (g) + 8CO2 (g) + 18H2O (g) n cetane yang lebih rendah. Atau * Cetane number bukan satu-satunya yang dipertimbangka 2C8H18 (l) + 15O2 (g) 8C (s) + 4CO (g) + 4CO2 (g) + 18 n ketika mengevaluasi kualitas dari bahan bakar diesel. AP H2O (g) I gravity, BTU konten, rentang destilasi, kandungan sulfur, Dengan demikian, dapat disimpulkan bahwa pembakaran s stabilitas dan titik nyala juga sangat penting. Dalam cuaca empurna dan tidak sempurna dari hidrokarbon ditentukan o dingin, lembab dan suhu lingkungan yang rendah cetane nu leh perbandingan volume bensin dan volume oksigen yang mber mungkin dapat menjadi faktor kritis digunakan. Semakin terbatas jumlah oksigen, maka pemba Penggunaan bilangan oktan yang rendah pada mesin akan karan akan menjadi lebih tidak sempurna, dan mengakibat menyebabkan mesin mudah aus. Peningkatan bilangan okt kan banyak jelaga (C) yang dihasilkan. Pada dasarnya, pe an itu sendiri dapat dilakukan dengan berbagai cara, seperti mbakaran dalam mesin tidak ada yang seratus persen semp menggunakan TEL (Tetra Ethyl Lead) dengan rumus kimia urna. Oleh karena itu, gas buang yang keluar dari knalpot k Pb(C2H5)4. Cara ini dinilai efektif, tetapi sisa pembakarann endaraan sangat berbahaya bagi kesehatan karena menghas ya dapat mengendap di mesin. Kemudian masalah ini terat ilkan gas CO2 dan gas CO. Gas CO2 merupakan gas rumah asi dengan penambahan senyawa 1,2-dibromoetan kaca yang menyebabkan terjadinya pemanasan global, dan a (C2H4Br2), yang akan mengikat timbal menjadi PbBr2 yan gas CO merupakan gas beracun yang tidak berbau dan tida g mudah menguap. Namun PbBr2 yang terlepas ke udara ju k berasa, karena hemoglobin dalam darah akan lebih cende ga dapat menimbulkan pencemaran, dan sangat berbahaya rung mengikat CO daripada mengikat oksigen, sehingga pa bagi kesehatan. Oleh karena itu, penggunaan timbal sekara da kadar tertentu dapat menyebabkan kematian. Jelaga juga ng telah ditinggalkan dan beralih ke penambahan MTBE merupakan serbuk karbon yang jika terhirup akan dapat me (Methyl Tertiary Butil Ether). MTBE murni memiliki bilan rusak alat pernapasan. Selain itu, pembakaran bahan bakar gan oktan 118. MTBE juga dapat memberikan tambahan o juga dapat menghasilkan gas belerang dioksida (SO2) karen ksigen terhadap pembakaran sehingga dapat mengurangi p a di dalam minyak bumi terdapat senyawa belerang, serta o ersentase pembakaran tidak sempurna pada mesin. Namun, ksida nitrogen (NOx) karena untuk membakar bensin meng belakangan ini juga ditemukan bahwa MTBE ini bersifat k gunakan udara terdapat kandungan gas nitrogen (N2) yang arsinogenik (zat penyebab kanker) dan mudah bercampur d cukup tinggi dan dapat bereaksi dengan oksigen dalam tem alam air. Sehingga jika terjadi kebocoran, MTBE akan dap peratur yang tinggi juga. Gas oksida nitrogen dalam kadar t at mencemari air dalam tanah. inggi dapat menyebabkan iritasi pada mata sehingga meny ebabkan mata perih dan merah, dan juga merupakan salah Senyawa Bilangan Oktan satu gas penyebab terjadinya efek rumah kaca (greenhouse n-heptana 0 effect) yang berdampak pada pemanasan global (peningkat 2-metil-heksana 41 an suhu bumi). 3-metil-heksana 56 2,2-dimetil-pentana 89 2,3-dimetil-pentana 87 2,4-dimetil-pentana 77 3,3-dimetil-pentana 95 3-etil-pentana 64 2,2,3-trimetil-butana 113 n-heksana 26 Sikloheksana 77 Metilsikloheksana 104 Benzena 108 Metil-benzena (Toluena) 124 1-heptena 68 5-metil-1-heksena 96 2-metil-2-heksena 129 2,4-dimetil-1-pentena 142 4,4-dimetil-1-pentena 144 2,3-dimetil-2-pentena 165 2,4-dimetil-2-pentenaa 135 2,2,3-trimetil-1-butena 145
Pembakaran sempurna hidrokarbon dalam minyak bumi ak
an menghasilkan karbon dioksida dan uap air. 2C8H18 (l) + 25O2 (g) 16CO2 (g) + 18H2O (g) Sedangkan pembakaran tidak sempurna hidrokarbon dalam minyak bumi akan menghasilkan partikel padat berupa asa p yang mengandung butiran halus karbon (jelaga), karbon Senyawa Karbon Keton (Alkanon / CnH2nO / R-CO-R’) Senyawa yang mengandung unsur karbon (C), hidrogen Tata nama senyawa alkanon (H), oksigen (O), nitrogen (N), sulfur (S), dan fosfor (P) a. Cara Penulisan Nama : IUPAC : (semua nomor cabang)-(total rantai cabang) Alkohol dan Eter (bergugus fungsi oksi –O–) (nama cabang/alkil)-(nomor fungsi)-(rantai utama/alkanon) Alkohol (Alkanol / CnH2n+2O / R-OH) Trivial : (alkil)(alkil)(keton) Alkohol Primer : alkohol yang menempel pada atom karbon yang mengikat 1 atom karbon lain (-CH2-OH) Asam Karboksilat dan Ester (bergugus fungsi Alkohol Sekunder : alkohol yang menempel pada atom karboksil –COO–) karbon yang mengikat 2 atom karbon lain (-CH-OH) Asam Karboksilat (Asam Alkanoat/CnH2nO2 / RCOOH) Alkohol Tersier : alkohol yang menempel pada atom Tata nama senyawa asam alkanoat karbon yang mengikat 3 atom karbon lain (-C-OH) a. Cara Penulisan Nama : Alkohol monovalen : alkohol yang hanya memiliki satu IUPAC : asam (semua nomor cabang)-(total rantai cabang) gugus hidroksil (–OH) dalam senyawanya (nama cabang/alkil)-(rantai utama/alkanoat) Alkohol divalen : alkohol yang hanya memiliki dua gugus Trivial : menggunakan tabel dibawah hidroksil (–OH) dalam senyawanya No Struktur IUPAC Trivial Keterangan Alkohol polivalen : alkohol yang hanya memiliki lebih dari Asam Asam Formica = 1 HCOOH dua gugus hidroksil (–OH) dalam senyawanya metanoat formiat semut Asam Asam Acetum = 2 CH3COOH etanoat asetat cuka Tata nama senyawa alkanol CH3CH2CO Asam Asam Proto = pertama a. Gugus fungsi harus mempunyai PENOMORAN paling 3 OH propanoat propionat Pion = lemak kecil CH3(CH2)2 Asam Asam Butyrum = b. Rantai Utama harus mempunyai jumlah karbon paling 4 COOH butanoat butirat mentega banyak CH3(CH2)3 Asam Asam c. Cara Penulisan Nama : 5 Valere = akar COOH pentanoat valerat IUPAC : (semua nomor cabang)-(total rantai cabang) CH3(CH2)4 Asam Asam Caper = (nama cabang/alkil)-(nomor fungsi)-(rantai utama/alkanol) 6 COOH heksanoat kaproat domba Trivial : (alkil)(alkohol) Asam CH3(CH2)14 Asam Palma = d. Urutan penulisan rantai cabang disesuaikan dengan 7 heksadeka COOH palmitat palem ABJAD untuk rantai cabang dasar noat Senyawa iso-alkana : senyawa alkana yang mempunyai CH3(CH2)7 Asam 7- Asam Asam tidak rantai cabang 2-metil. Biasanya ditulis i-alkana 8 CH=CH(C oktadeken oleat jenuh Isobutana = 2-metil-propana; i-pentana = 2-metil-butana H2)7COOH oat HOOC– Asam Asam Asam 9 Eter (Alkoksi Alkana / CnH2n+2O / R-O-R’) COOH etadinoat oksalat dikarboksilat HOOC– Asam Tata nama senyawa alkoksi alkana Asam Asam 10 (CH2)4– heksanadi a. alkoksi akan selalu mendapatkan rantai cabang paling adipat dikarboksilat COOH oat pendek, dan alkana akan selalu mendapatkan rantai cabang paling panjang terhitung dari atom O Ester (Alkil Alkanoat / CnH2nO2 / R-COO-R’) b. Cara Penulisan Nama : Alkoksi Alkana Tata nama senyawa alkil alkanoat : IUPAC : (semua nomor cabang)-(total rantai cabang) a. Cara Penulisan Nama : (nama cabang/alkil)-(nomor alkoksi)-(alkoksi)-(alkana) IUPAC : (alkil)-(semua nomor cabang)-(total rantai Trivial : (alkil)(alkil)(eter) / (dialkil)(eter) cabang)(nama cabang/alkil)- (rantai utama/alkanoat) Trivial : menggunakan sistem α untuk R’ dan β untuk Aldehid dan Keton (bergugus fungsi karbonil –CO–) cabang pada rantai utama sebagai penanda posisi rantai Aldehid (Alkanal / CnH2nO / R-CHO) cabangnya Tata nama senyawa alkanal a. Cara Penulisan Nama : Haloalkana (CnH2n+1X) F, Cl, Br, I, At IUPAC : (semua nomor cabang)-(total rantai cabang) Tata nama senyawa haloalkana : (nama cabang/alkil)-(rantai utama/alkanal) a. Cara penulisan nama : IUPAC : (semua nomor cabang)-(total rantai cabang) b. Semua tipe alkanal selalu mempunyai nomor 1 pada (nama cabang/alkil/halo)-(rantai utama/alkana) gugus fungsinya sehingga tidak perlu disebut nomor Trivial : alkil halida fungsinya b. Alkil harus mempunyai nomor terkecil, dan halo- mengikuti ALKANA Sifat kimia alkena : Sifat fisik alkana : 1. lebih reaktif dari alkana, karena ada ikatan rangkap 1. titik didih dan titik lebur relatif rendah, yang ditentukan 2. ikatan rangkap lebih mudah diputus dengan zat lain oleh banyak atom karbon dan struktur rantai atom 3. reaksi adisi / penjenuhan alkena akan menghasilkan karbonnya, dengan pola sebagai berikut : alkana a. semakin banyak atom karbon / semakin panjang rantai 4. reaksi adisi hidrogen : alkena + hidrogen alkana karbon, semakin tinggi titik didih dan titik leburnya 5. reaksi adisi asam halida : mengikuti aturan markovnikov b. semakin banyak cabang pada rantai karbonnya, semakin alkena + asam halida 2-haloalkana rendah titik didih dan titik leburnya Kegunaan alkena : c. berdasarkan isomer, rantai paling panjang mempunyai 1. Plastik yang terbuat dari polietena (PE) titik didih yang lebih tinggi dibanding isomer lainnya 2. Isolator kalor dan serat sintetis yang terbuat dari d. pada suhu kamar, C1-C4 berwujud gas, C5-C17 berwujud polipropena(PP) cair, dan C>17 berwujud padat 3. Karet trans-2-metil-1,3-butadiena, dan getah perca cis-2- e. alkana tidak larut dalam air karena merupakan senyawa metil-1,3-butadiena. Nama 2-metil-1,3-butadiena sendiri non-polar sering disebut dengan isoprena f. alkana bermassa jenis lebih rendah daripada air. Semakin banyak atom karbon, semakin besar massa jenisnya ALKUNA g. cairan alkana tidak menghantarkan arus listrik Sifat fisis alkuna : Sifat kimia alkana : 1. untuk jumlah atom karbon yang sama, alkuna 1. senyawa hidrokarbon jenuh mempunyai titik didih dan titik lebur yang lebih tinggi dari 2. semua ikatan merupakan ikatan kovalen sempurna alkena 3. merupakan senyawa yang kurang reaktif sehingga 2. pada suhu kamar, etuna berwujud gas, sedangkan alkuna disebut “parafin” dengan arti daya gabung dan daya reaksi yang lain berwujud cair yang rendah 3. alkuna tidak larut dalam air 4. semakin panjang rantai karbon, maka semakin Sifat kimia alkuna : berkurang kereaktifannya 1. alkuna lebih reaktif dibanding alkena dan alkana 5. hanya dapat bereaksi substitusi, dengan contoh : CH4 + 2. dapat mengalami reaksi adisi dan substitusi Cl2 CH3Cl + HCl Contoh : i. adisi hidrogen pada alkuna menghasilkan 6. jika dibakar akan menghasilkan karbon dioksida dan uap alkena / alkana; ii. Adisi gas asam halida menggunakan air aturan markovnikov; iii. Adisi gas halogen pada alkuna; iv. Kegunaan alkana : (bahan bakar secara umum) Substitusi atom hidrogen dengan senyawa logam 1. bahan bakar Kegunaan Alkuna : a. metana merupakan senyawa yang terkandung dalam gas 1. Las karbit yang dapat dihasilkan dari proses pengelasan. alam cair atau LNG (Liquefied Natural Gas) sebagai bahan Etuna / asetilena akan dihasilkan dari proses reaksi antara bakar di industri dan rumah tangga karbit (CaC2) dengan air b. alkana dengan jumlah atom karbon 2 sampai 5 2. Freon (Pendingin AC) yang dapat diperoleh dari adisi terkandung dalam LPG (Liquefied Petroleum Gas) sebagai etuna dengan klorin dan fluorin dengan nama 1,1-dikloro- bahan bakar rumah tangga 2,2-difluoro-etana c. butana digunakan sebagai pengisi korek api d. oktana merupakan senyawa utama dalam bensin yang ALKOHOL digunakan sebagai bahan bakar kendaraan bermotor 2. pelarut non-polar Sifat fisis alkohol : 3. lilin dan aspal merupakan senyawa alkana suku tinggi. 1. Cairan jernih tidak berwarna Lilin digunakan dalam industry tekstil (batik), dan aspal 2. Berbau khas digunakan untuk pengerasan jalan 3. Alkohol suku tinggi dan polivalen merupakan cairan kental dengan titik didih yang relatif tinggi 4. Alkohol rantai pendek mudah larut dalam air ALKENA 5. Etanol yang larut dalam air akan mengalami penyusutan Sifat fisis alkena : Sifat kimia alkohol : 1. untuk jumlah atom karbon yang sama, alkena 1. Lebih reaktif dari eter mempunyai titik didih dan titik lebur lebih tinggi daripada 2. Berikatan hidrogen alkana 3. Reaksi pada alkohol mempunyai 2 tipe utama, yaitu 2. pada suhu kamar, etena, propena, dan butena berwujud pemutusan gugus hidroksidanya (R-OH) dan pemutusan gas, sedangkan alkena yang lain berwujud cair ikatan hidrogennya (RO-H). Contohnya : 3. alkena tidak larut dalam air. Oleh karena kepekatan a. reaksi alkohol dengan logam reaktif cairan alkena lebih kecil dari 1, maka ketika bercampur, 2ROH + 2Na 2RONa + H2 cairan alkena akan berada di atas air b. reaksi alkohol dengan HCl menggunakan katalis ZnCl2 Sifat kimia eter : menghasilkan alkil klorida. 1. Kurang reaktif dibandingkan dengan alkohol ROH + HCl ZnCl2 RCl + H2O 2. Reaksi dengan PCl5 : R-O-R’ + PCl5 RCl + R’Cl + → POCl3 c. reaksi alkohol dengan PCl5 menghasilkan alkil klorida 3. reaksi dengan asam halida : R-O-R’ + HX ROH + ROH + PCl5 RCl + POCl3 + HCl R’X d. Oksidasi alkohol primer menghasilkan aldehid, yang Pembuatan eter : kemudian dapat menghasilkan asam karboksilat 1. Eter simetris dibuat dari dehidrasi alkohol menggunakan e. Oksidasi alkohol sekunder menghasilkan keton asam sulfat pekat pada suhu 140 OC f. Alkohol tersier tidak dapat teroksidasi 2ROH R-O-R + H2O Pembuatan alkohol : 2. Reaksi antara Na-alkoksida dengan alkil halida (sintesis 1. Secara industri / massal Williamson) a. metanol dapat dibuat dengan cara mereduksi gas CO R-ONa + R’Cl R-O-R’ + NaCl menggunakan gas hidrogen dengan katalis kromium(III) Kegunaan eter : oksida dalam tekanan 200 atm dan 400 OC. 1. Pelarut non polar seperti lemak / minyak CO (g) + 2H2 (g) CH3OH (l) 2. Dietil eter merupakan pelarut non-polar yang banyak b. Etanol dapat dibuat dengan cara hidrasi gas etilena digunakan untuk obat bius tetapi sudah ditinggalkan karena dengan katalis asam sulfat atau asam fosfat pada memberikan efek samping mual dan pusing. Selain itu juga temperatur 300 OC dapat digunakan sebagai cairan starter mesin diesel CH2=CH2 (g) + H2O (l) CH3–CH2–OH 3. Dimetil eter merupakan propelan (bahan pendorong) c. Etanol juga dapat dibuat dengan cara fermentasi pada aerosol. Zat ini juga digunakan sebagai bahan bakar (peragian) glukosa / gula dengan menggunakan enzim alternatif yang potensial untuk mesin diesel karena yang dihasilkan oleh ragi (yeast) mempunyai angka oktan sebesar 56-57 C6H12O6 (s) 2C2H5OH (l) + 2CO2 (g) 2. Secara laboratorium / skala kecil ALDEHID a. reduksi aldehid menggunakan LiAlH4 menghasilkan alkohol primer Sifat fisis aldehid : R-CHO RCH2-OH 1. Aldehida suku tinggi merupakan zat cair kental dan b. Reduksi keton menggunakan LiAlH4 menghasilkan berbau enak alkohol sekunder 2. untuk jumlah atom karbon yang sama, aldehid R-CO-R’ R-CH(OH)-R’ mempunyai titik didih dan titik leleh yang relatif rendah c. Substitusi alkil halida dengan menggunakan basa daripada keton RCl + NaOH R-OH + NaCl 3. berbau menyengat dan mudah menguap (volatil) 4. mudah melarutkan senyawa non-polar sehingga tidak Kegunaan alkohol : larut dalam air 1. Sebagai pelarut kosmetik (astringent) dan bedak cair 2. Bahan antiseptik untuk sterilisasi alat kedokteran Sifat kimia aldehid : 3. Bahan bakar, misalnya spiritus yang merupakan 1. Reaksi oksidasi : aldehid asam karboksilat campuran antara metanol dan etanol. Spiritus diberi zat Dapat menggunakan pereaksi Fehling (terdiri dari Fehling warna untuk menandai bahwa spiritus bersifat racun agar A (CuSO4) dan Fehling B (K-Na-tartrat) dan Tollens tidak diminum, sebab metanol merupakan alkohol yang (disebut perak amoniakal, yang merupakan campuran beracun dan dapat menyebabkan kebutaan jika terkena AgNO3 dan amonia berlebih) amta Fehling : R-CHO + 2CuO RCOOH + Cu2O / merah bata 4. Bahan baku pembuatan senyawa kimia lain, seperti Tollens : R-CHO + Ag2O RCOOH + 2 Ag / cermin perak asam cuka 2. Pereaksi Nesler (KALIUM tetraiodomerkurat(II)) 5. Etilena glikol (etanadiol) digunakan sebagai zat antibeku R-CHO + 2HgO RCOOH + Hg2O (endapan hitam) yang ditambahkan pada air radiator mobil di negara 2. Reduksi : menggunakan gas H2 atai LiAlH4 dengan empat musim R-CHO + H2 R-CH2-OH 3. Reaksi aldehid dengan pereaksi Grignard (R’-Mg-X) membentuk garam magnesium, dan bila dihidrolisis ETER menghasilkan alkohol sekunder Sifat fisis eter : R-CHO + R’MgX R-CH(OMgX)(R’) 1. Cairan tidak berwarna R-CH(OH)(R’) + Mg2+ + X– 2. Mudah menguap (volatile) 4. Aldehid + asam sianida menghasilkan sianohidrin 3. Mudah terbakar (flammable) R-CHO + HCN RCH(OH)(CN) 4. Berbau enak Pembuatan aldehid : 5. Bersifat membius 1. Oksidasi alkohol primer 6. Titik didih cenderung rendah dibanding alkohol, karena 2R-CH2-OH 2R-CHO + 2H2O alkohol berikatan hidrogen 2. Reaksi ester dengan pereaksi Grignard rendah) merupakan senyawa yang mudah menguap H-COO-R + R’MgX CHO-R’ + RO-MgX (volatil) dengan bau tajam Kegunaan aldehid : 3. Asam karboksilat bersifat polar sehingga mudah larut 1. Larutan formaldehid atau metanal 40% (formalin) dalam air digunakan untuk antiseptik, pengawet mayat, bahan baku 4. Semakin banyak jumlah atom karbonnya, maka akan industri plastik melamin dan bakelit semakin sukar menguap dan sukar larut dalam air 2. Asetaldehid / etanal digunakan untuk bahan baku 5. Di dalam air, 2 molekl asam karboksilat dapat industri polivinilasetat (PVA) yang diugnakan sebagai membentuk satu molekul dimer (2 gugus karboksil) bahan lem dan paraldehid (obat penenang) 6. Asam karboksilat mempunyai bau yang menyengat 3. Sinamaldehida adalah zat yang memberikan aroma (asam asetat pada cuka dan asam butanoat pada mentega khhas pada kayu manis tengik) 4. Vanilin adalah zat yang memberikan aroma khas vanili Sifat kimia asam karboksilat : 1. Reaksi ionisasi asam karboksilat membentuk KETON kesetimbangan asam (Ka) dengan nilai 10-5 Sifat fisis keton : RCOOH RCOO- + H+ 1. Keton suku rendah berupa zat cair yang mudah larut 2. Reaksi asam karboksilat dengan basa atau logam reaktif dalam air dan berbau menyengat akan membentuk garam yang mudah larut 2. Keton suku sedang merupakan zat cair yang sukar larut RCOOH + L RCOOL + H2 dalam air 3. Reaksi pergantian gugus –OH 3. Keton suku tinggi merupakan zat padat a. reaksi asam karboksilat dengan PCl5, PCl3, atau SOCl2 4. Cairan aseton mudah menguap, dan beracun serta dapat RCOOH + PCl5 R-CO-Cl + HCl + POCl3 menyebabkan matinya saraf b. reaksi asam karboksilat + amonia membentuk amida Sifat kimia keton : RCOOH + NH3 R-CO-NH2 + H2O 1. Reduksi keton menggunakan LiAlH4 menghasilkan c. reaksi esterifikasi alkohol sekunder RCO-OH + R’O-H RCOOR’ + H2O R-CO-R’ R-CH(OH)-R’ d. atom hidrogen pada atom karbon alfa (atom C pertama 2. Keton tidak dapat dioksidasi oleh pereaksi Fehling dan setelah atom C pada gugus karbonil) dapat diganti pereaksi Tollens. Sifat ini biasanya digunakan untuk (disubstitusi) dengan atom halogen dengan suhu tinggi dan membedakan keton dari aldehid katalis. 3. Reaksi keton dan pereaksi Grignard membentuk garam R-CH2-COOH + X2 R-CHX-COOH + HX magnesium, dan bila dihidrolisis lebih lanjut akan Pembuatan asam karboksilat : menghasilkan alkohol tersier 1. Pembuatan di laboratorium R-CO-R’ + R”MgX R-C(OMgX)(R”)-R’ R-C(R”) a. oksidasi alkohol primer dengan oksidator kuat (KMnO4) (OH)-R’ + Mg2+ + X– R-CH2-OH RCOOH + H2O 4. Keton + asam sianida menghasilkan sianohidrin b. Hidrolisis alkana karbonitril (RCN) pada suhu tinggi R-CO-R’ + HCN R-C(OH)(CN)-R’ dalam kondisi asam kuat Pembuatan keton : R-CN + 2H2O RCOOH + NH4+ 1. Oksidasi alkohol sekunder 2. Pembuatan di industri 2R-CH(OH)-R’ 2R-CO-R’ + 2H2O a. Asam asetat dibuat dari hidrasi asetilena yang dioksidasi 2. Distilasi kering garam alkanoat dengan katalis raksa(II) R-COO-Na + R’-COO-Na R-CO-R’ + Na2CO3 CH≡CH + H2O CH3CHO CH3COOH Kegunaan keton : b. Asam formiat dibuat dari reaksi antara gas karbon 1. Aseton / propanon banyak digunakan sebagai pelarut monoksida dengan air pada suhu dan tekanan tinggi (cat kuku) dan pembersih kaca, bahan baku pembuatan menggunakan katalis oksida logam (Fe2O3) senyawa bahan industri, seperti perspex (sejenis plastik, CO + H2O HCOOH akrilik) dan bispenol (plastik polikarbonat dan epoxy) Kegunaan asam karboksilat : 2. Hormon dalam tubuh manusia, seperti testosteron, 1. Asam formiat (asam metanoat) progesteron, kortikosteron dan sejenisnya merupakan a. cairan tidak berwarna yang berbau tajam senyawa keton b. mudah larut dalam air c. disintesis oleh serangga (semut / ulat) sebagai senjata ASAM KARBOKSILAT perlindungan diri Sifat fisis asam karboksilat : d. dapat menyebabkan iritasi kulit 1. Berikatan hidrogen yang cukup kuat sehingga e. digunakan sebagai zat penggumpal lateks (getah karet) mempunyai titik didih dan titik leleh yang relatif tinggi dan zat disinfektan dibandingkan alkana dengan jumlah atom karbon yang sama 2. Asam karboksilat dengan jumlah atom sedikit (suku 2. Asam asetat (asam etanoat) a. asam asetat murni sering disebut asam asetat glasial 1. Reaksi substitusi b. cairan tidak berwarna dan berbau tajam a. substitusi halo alkana dengan basa akan menghasilkan c. asam asetat anhidrat adalah bahan baku industri serat alkohol dan garam rayon / selulosa asetat (sutra tiruan) RX + MOH ROH + MX d. asam asetat digunakan sebagai bahan utama pembuatan b. substitusi haloalkana dengan Na-etoksida(alkanolat) polivinilasetat (PVA) (bahan plastik dan lem) akan menghasilkan eter 3. Asam propionat dan asam benzoat biasanya digunakan RX + R’ONa ROR’ + NaX sebagai pengawet makanan 2. Reaksi eliminasi Eliminasi terhadap haloalkana dilakukan dengan pereaksi ESTER basa kuat dalam alkohol pada suhu tinggi Sifat fisis ester : -CH2-CHX- + KOH -C=C- + KX + H2O 1, Ester suku rendah merupakan senyawa yang mudah Pada eliminasi gugus halogen ini, berlaku aturan Saytseff, menguap dan memberikan bau yang sedap (harum) yaitu atom hidrogen yang tereliminasi adalah atom 2. Semakin banyak atom karbonnya, semakin tinggi titik hidrogen yang terdapat pada atom karbon yang paling didihnya sedikit mengikat hidrogen 3. Ester suku tinggi sukar larut dalam air, tetapi mudah 3. Reaksi haloalkana dengan KOH pada suhu kamar akan larut dalam eter menghasilkan alkohol Sifat kimia ester : RCl + KOH ROH + KCl 1. Hidrolisis ester dengan senyawa asam menghasilkan 4. Reaksi reduksi dengan hidrogen atau hidrida akan asam karboksilat dan alkohol menghasilkan alkana R-COO-R’ + H2O RCOOH + R’-OH 4RX 4R-H + LiX + AlX3 2. Hidrolisis ester dengan basa akan menghasilkan garam 5. Sintesis Wurtz : reaksi pembentukan alkana dari suatu dan alkohol alkil halida dengan logam natrium R-COO-R’ + NaOH RCOONa + R’-OH 2RX + 2Na R-R + 2NaX 3. Reaksi saponifikasi (penyabunan) 6. Pereaksi Grignard : RX + Mg RMgX RCOOR’ + NaOH RCOONa + R’OH Pereaksi khas yang digunakan dalam sintesis senyawa Pembuatan ester : karbon. Reaksi pembuatan pereaksi Grignard ini dilakukan 1. Esterifikasi : asam karboksilat + alkohol ester + air, dalam pelarut eter yang kering. dengan bantuan sedikit asam sulfat pekat sebagai zat higroskopis (penarik molekul air) RCOOH + R’OH RCOOR’ + H2O Kegunaan ester : 1. Zat pemberi citarasa / pemberi aroma Ester dari alkanoat suku rendah umumnya memberikan aroma sedap (harum). Sehingga ester digunakan sebagai zat tambahan pada makanan atau minuman yang akan memberikan aroma tertentu (essen). Contoh : amil asetat (CH3COOC5H11) – aroma pisang; oktil asetat (CH3COOC8H17) – aroma jeruk; etil butirat (C3H7COOC2H5) – aroma nanas; Pembuatan haloalkana : amil valerat (C4H9COOC5H11) – aroma apel; 1. Substitusi halogen terhadap alkana dengan bantuan sinar propil asetat (CH3COOC3H7) – aroma pir; ultraviolet (UV) etil formiat (HCOOC2H5) – aroma rum; RH = X2 RX + HX propil propanoat (C3H7COOC3H7) – aroma manga; 2. Adisi asam halida terhadap alkena atau alkuna (adisi 2. Lemak dan minyak merupakan ester dari gliserol dan markovnikov) asam karboksilat tertentu yang disebut asam lemak R-CH=CH-R’ + HX R-CH2-CHX-R’ 3. Substitusi gugus OH pada alkohol dengan fosforus HALOALKANA pentahalida (PX5) Sifat fisis haloalkana : ROH + PX5 RX + POX3 + HX 1. Haloalkana merupakan senyawa tidak berwarna, tidak Kegunaan haloalkana : berbau, dan sukar larut dalam air 1. Plastik 2. Adanya halogen yang terikat pada alkana menyebabkan a. PVC (polivinilklorida) merupakan polimer yang digunak terjadinya kepolaran ikatan sehingga beberapa senyawa an sebagai pipa plastik (pipa air) plastik CD, dll haloalkana bersifat polar b. Teflon (politetrafluoroetana) banyak digunakan sebagai 3. Untuk jumlah atom karbon yang sama, haloalkana bahan pembuatan peralatan rumah tangga mempunyai titik didih yang lebih tinggi daripada alkana. 2. Pelarut Sifat kimia haloalkana : a. Karbon tetraklorida digunakan sebagai pelarut nonpolar b. Kloroform sebagai pelarut organic c. 1,1,1-trikloroetana digunakan untuk pelarut cat dan pem bersih 3. Obat anestesi (pembius) : senyawa 2-bromo-2-kloro-1,1, Pentasena – Pentacene Benzo[a]pyrene 1-trifluoro-etana merupakan pengganti eter dan kloroform yang digunakan sebagai obat anestesi (bius) untuk operasi, kloroetana (anestesi lokal / pemain sepak bola), trikloromet ana (anestesi yang merusak hati) 4. Pengikat debu timbel pada bensin menggunakan senyaw a dibromoetana (C2H4Br2) 5. Pestisida : DDT (diklorodifeniltrikloroetana) dan gamex Corannulene Benzo[ghi]perylene Coronene en (heksaklorosikloheksana) banyak digunakan sebagai pes tisida, tetapi DDT sudah tidak lagi digunakan karena menc emari lingkungan karena residunya dapat bertahan 6. Zat pendorong dan pembusa : freon digunakan sebagai z at pendorong dan pembusa pada proses pembuatan karet b usa. Penggunaan freon yang menganadung klorin (CFC) su dah ditinggalkan dan diganti jenis freon yang tidak mengan dung klorin (non-CFC) Ovalene Benzo[c]fluorine Senyawa turunan benzena : senyawa yang mempunyai gug BENZENA us benzena dan tambahan gugus lain. Senyawa aromatik yang mempunyai 6 atom karbon yang melingkar dengan satu hidrogen yang menempel pada masi ng-masing karbon.
Toluena Xilena Fenol
Anilina Anisol Kresol
Umumnya benzena terbagi menjadi 2 kategori utama, yaitu
polibenzena dan senyawa turunan benzena. Polibenzena : senyawa yang terdiri dari gabungan cincin b enzena dalam jumlah lebih dari 1
Naphthalene Asam Benzoat Asam Benzena Ion Diazonium Sulfonat Istilah yang sering digunakan Aril : senyawa turunan benzena yang berasal dari cincin Sifat kimia benzena aromatik (C6H5-R) Fenil : benzena yang kehilangan 1 atom hidrogen (C6H5-) Benzil : toluena yang kehilangan 1 atom hidrogen pada metil (C6H5-CH2-) Tolil : toluena yang kehilangan 1 atom hidrogen pada aromatik (-C6H4-CH3) Xilil : xilena yang kehilangan 1 atom hidrogen pada aromatik (-C6H3-(CH3)2) Naftil : naftalena yang kehilangan 1 atom hidrogen (C10H7) Tritil (trifenil metil) : metana yang mengikat 3 atom fenil dan kehilangan 1 atom hidrogen (-C(C6H5)3) Vinil : etena yang kehilangan 1 atom hidrogen (CH2=CH-) Amil : pentana yang kehilangan 1 atom hidrogen (C5H11-) Asil : alkanal yang kehilangan 1 atom hidrogen (R-CO-) Fenol : benzena yang mengikat 1 gugus alkohol (C6H5-OH) Tata nama senyawa benzena : 1. Molekul benzena yang kehilangan sebuah atom hidrogen (Fenil) sehingga penamaannya dimulai dengan nama fenil dan diikuti oleh gugus yang diikat Contoh : fenil klorida dan fenil amida 2. Penamaan juga dapat menggunakan nama gugus, diikuti dengan benzena Contoh : klorobenzena, aminobenzena 3. Jika gugus yang terikat lebih dari satu, berikan penomoran sesuai dengan urutan kereaktifan Urutan kereaktifan : Asam benzoat (-COOH), asam benzena sulfonat -SO3H, benzaldehida –CHO, sianida –CN, fenol –OH, anilina –NH2, anisol –OCH3, Bidang farmasi : toluena –CH3, nitro –NO2, halogen –X 1. Aspirin : obat pereda rasa sakit (anelgesik) 4. Posisi nomor atom pada benzena mempunyai nama 2. Parasetamol : obat pereda nyeri dan penurun panas khusus : 3. Asam mefenamat : obat antiradang dan pereda rasa sakit posisi orto (o) untuk gugus yang terletak pada posisi 1 dan 2 posisi meta (m) untuk gugus yang terletak pada posisi 1 dan 3 posisi para (p) untuk gugus yang terletak pada posisi 1 dan 4 1. 2. 5. Jika terdapat 2 gugus fungsi, maka salah satu gugus fungsi akan dianggap sebagai gugus fungsi utama dan yang lainnya dianggap sebagai gugus fungsi cabang, sesuai dengan urutan prioritas di nomor 3 6. Untuk beberapa senyawa turunan benzena, biasanya mempunyai nama trivial yang jauh lebih sering 3. digunakan. Misalnya senyawa benzena yang mengikat Bahan tambahan (zat aditif) : gugus hidroksil dan metil disebut dengan kresol, dan 1. Butil Hidroksi Anisol (BHA) : pengawet minyak atau le benzena yang mengikat dua gugus metil disebut xilena mak (sebagai antioksidan) Sifat fisis benzena 2. Butil Hidroksi Toluena (BHT) : pengawet minyak atau l 1. Mudah menguap (sangat volatil) emak (sebagai antioksidan) 2. Tidak berwarna / bening 3. Berbau khas (seperti minyak tanah) 4. Titik leleh 5,53 OC 5. Titik didih 80,1 OC 6. Larut dalam pelarut nonpolar (CCl4, eter, dan aseton) 7. Tidak larut dalam air 1. 2. No Senyawa Turunan Rumus Kimia Kegunaan Benzena 1. Benzena C6H6 Pelarut berbagai jenis zat Bahan pembuatan polimer (nilon 6,6) 2. Fenol C6H5OH Disinfektan (pembasmi kuman) dan antiseptik Pengawet kayu Pewarna Pembuatan resin Bahan dasar plastik bakelit 3. Anilina C6H5NH2 Pembuatan zat warna diazo Bahan bakar roket Resin Bahan obat-obatan 4. Toluena C6H5CH3 Bahan peledak TNT (trinitrotoluena) Pelarut senyawa karbon Antioksidan (butilhidroksitoluena/BHT) Bahan baku pembuatan asam benzoat 5. Nitrobenzena C6H5NO2 Bahan pembuatan semir Bahan parfum pada sabun Senyawa-senyawa isolator Bahan pembuatan anilina 6. Benzaldehida C6H5CHO Pembuatan pewarna, penyedap, dan pewangi 7. Asam benzoat C6H5COOH Pengawet makanan Pembuatan obat-obatan kosmetika Bahan baku pembuatan asam salisilat, benzaldehid, dan fenol 8. Asam salisilat C6H4(COOH)(OH) Bahan baku aspirin (obat sakit kepala) Obat antijamur untuk perawatan kulit 9. Klorobenzena C6H5Cl Pestisida Pelarut cat 10. Benzena sulfonat C6H5SO3H Bahan aktif detergen 11. Stirena C6H5CH=CH2 Bahan dasar pembuatan plastik 12. Naftalena C10H8 Racun serangga Bahan dasar pembuatan zat warna, obat-obatan, dan bahan peledak 13. Antrasena C14H10 Bahan dasar pembuatan zat warna, obat-obatan, dan bahan peledak 14. Fenantrena C14H10 Bahan dasar pembuatan zat warna, obat-obatan, dan bahan peledak Isomer Senyawa Alkohol & Eter 23. propoksi propana 3. asam 3-metil-butanoat C3H8O 24. 2-propoksi propana 4. asam 2,2-dimetil-propanoat Alkohol Isomer Senyawa Aldehid & Keton Ester 1. 1-propanol C 3H 6O 5. metil-butanoat 2. 2-propanol Aldehid 6. metil-2-metil-propanoat Eter 1. propanal 7. etil-propanoat 8. propil-etanoat 3. metoksi etana Keton 9. i-propil-etanoat C4H10O 2. 2-propanon 10. butil-metanoat Alkohol C 4H 8O 11. i-butil-metanoat 1. 1-butanol Aldehid 12. t-butil-metanoat 2. 2-butanol 1. butanal C6H12O2 3. 2-metil-1-propanol 2. 2-metil-propanal Asam Karboksilat 4. 2-metil-2-propanol Keton 1. asam heksanoat Eter 3. 2-butanon 2. asam 2-metil-pentanoat 5. metoksi propana C5H10O 3. asam 3-metil-pentanoat 6. 2-metoksi propana Aldehid 4. asam 4-metil-pentanoat 7. etoksi etana 1. pentanal 5. asam 2,2-dimetil-butanoat C5H12O 2. 2-metil-butanal 6. asam 2,3-dimetil-butanoat Alkohol 3. 3-metil-butanal 7. asam 3,3-dimetil-butanoat Keton Ester 1. 1-pentanol 4. 2-pentanon 8. metil-pentanoat 2. 2-pentanol 9. metil-2-metil-butanoat 3. 3-pentanol 5. 3-pentanon 6. 3-metil-2-butanon 10. metil-3-metil-butanoat 4. 2-metil-1-butanol 11. metil-2,2-dimetil-propanoat 5. 3-metil-1-butanol C6H12O Aldehid 12. etil-butanoat 6. 2-metil-2-butanol 13. etil-2-metil-propanoat 1. heksanal 7. 3-metil-2-butanol 14. propil-propanoat 2. 2-metil-pentanal 8. 2,2-dimetil-1-propanol 3. 3-metil-pentanal 15. i-propil-propanoat Eter 4. 4-metil-pentanal 16. butil-etanoat 9. metoksi butana 5. 2,2-dimetil-butanal 17. i-butil-etanoat 10. 2-metoksi-butana 6. 2,3-dimetil-butanal 18. t-butil-etanoat 11. etoksi propana 7. 3,3-dimetil-butanal 19. pentil-metanoat Keton 20. i-pentil-metanoat 12. 2-etoksi propana 8. 2-heksanon 21. t-butil-metanoat C6H14O Alkohol 9. 3-heksanon 1. 1-heksanol 10. 3-metil-2-pentanon 2. 2-heksanol 11. 4-metil-2-pentanon 3. 3-heksanol 12. 2-metil-3-pentanon 13. 2,2-dimetil-2-butanon 4. 2-metil-1-pentanol Isomer Senyawa Asam Karboksilat da 5. 3-metil-1-pentanol n Ester 6. 4-metil-1-pentanol C 3H 6O 2 7. 2-metil-2-pentanol Asam Karboksilat 8. 3-metil-2-pentanol 1. asam propanoat 9. 4-metil-2-pentanol Ester 10. 2-metil-3-pentanol 2. metil etanoat 11. 3-metil-3-pentanol 3. etil metanoat 12. 4-metil-3-pentanol C 4H 8O 2 13. 2,2-dimetil-1-butanol Asam Karboksilat 14. 2,3-dimetil-1-butanol 1. asam butanoat 15. 3,3-dimetil-1-butanol 2. asam 2-metil-propanoat Ester 16. 2,3-dimetil-2-butanol 3. metil propanoat 17. 3,3-dimetil-2-butanol 4. etil etanoat Eter 5. propil metanoat 18. metoksi pentana 6. i-propil metanoat 19. 2-metoksi pentana C5H10O2 20. 3-metoksi pentana Asam Karboksilat 21. etoksi butana 1. asam pentanoat 22. 2-etoksi-butana 2. asam 2-metil-butanoat