TRITERPEN

CONTOH SENYAWA, BIOSINTESIS,

TEKNIK ISOLASI, DAN BIOAKTIVITAS

DISUSUN OLEH HIKMA AINAZZAHRA

140210210005
 Triterpen

Triterpen merupakan metabolit sekunder yang terdiri dari

struktur dasar disebut triterpena, yang terdiri dari enam
unit isoprena.
Setiap unit isoprena terdiri dari lima atom karbon yang
disusun dalam rangkaian tertentu, biasanya dalam bentuk
struktur berupa lingkaran atau rantai.
Ada berbagai jenis triterpen yang bervariasi dalam struktur
dan fungsi biologisnya. Salah satu contoh turunannya yaitu
betulin, asam betulinat, dan asam ursonat.
Biosintesis Triterpen

(Dewick, 2009)
Jalur Biosintesi Betulin, Asam
Betulinat, dan Asam Ursonat

(Dewick, 2009)
CONTOH SENYAWA
TRITERPEN
 Betulin
Dapat diisolasi dari kulit kayu Acacia nilotica
dikumpulkan dari pohon yang tumbuh di sisi
depan Asrama Putri Bebe Nanaki-II, Universitas
Guru Nanak Dev (GNDU), Amritsar. Identifikasi
tanaman dilakukan di herbarium di Departemen
Ilmu Botani & Lingkungan, GNDU, Amritsar-India
(Kaur et al., 2022).
Gambar 1. Stuktur Betulin .
(Kaur et al., 2022).
 Teknik Isolasi
Bubuk kulit kayu halusA. nilotica
maserasi dengan metanol 72 jam
saring
Filtrat
maserasi ulang dengan metanol
uapkan dengan rotary evaporator
Ekstrak metanol
difraksinasi menjadi fraksi air dan
etil asetat
Fraksi etil asetat
(Kaur et al., 2022)
Fraksi etil asetat
pisahkan kembali dengan kromatografi kolom
silika gel
elusi menggunakan berbagai kombinasi pelarut
analisis menggunakan TLC
fraksi 25% etil asetat dalam heksana
pisahkan kembali dengan kromatografi kolom
silika gel dengan kombinasi pelarut etil
asetat/heksana (16:84)
murnikan dengan kromatografi cair kinerja
tinggi menggunakan standar
isolat murni
 Bioaktivitas Betulin
(Kaur et al., 2022)

Betulin menunjukkan potensi

Betulin memiliki sifat anti-
antioksidan melalui
tumor yang kuat terhadap
penangkapan radikal DPPH dan
berbagai garis sel kanker
aktivitas penangkapan radikal
Betulin dalam kombinasi
peroksidasi lipid
dengan kolesterol telah
Betulin telah menunjukkan sifat
ditemukan menjadi agen
anti-inflamasi dengan secara
ampuh dalam membunuh sel
selektif menghambat aktivitas
kanker in vitro
enzim COX-2
 Asam Betulinat
Gambar 2. Stuktur Asam
Betulinat (Oriakhi et al., 2021).
Dapat diisolasi dari biji Tetracarpidium
conophorum (Euphorbiaceae) yang dikumpulkan
dari hutan terbuka di Ovia North East Local
Government Area, Negara Bagian Edo, Nigeria.
Biji segar tersebut diidentifikasi oleh Profesor
M.E. Osawaru dan disahkan oleh Profesor
MacDonald Idu, keduanya dari Departemen
Biologi Tumbuhan dan Bioteknologi Universitas
Benin, Kota Benin, Nigeria (Oriakhi et al., 2021).
 Teknik Isolasi
Bubuk biji T. conophorum kering
ekstraksi dengan metanol 72 jam
saring dengan kertas Whatman 50
Filtrat
uapkan dengan rotary evaporator
simpan dalam botol kedap udara
simpan dalam suhu 4°C
Ekstrak kasar
pisahkan dengan kromatografi cair
vakum (KCV) silika gel
elusi dengan heksana (2 L),
diklorometana (3 L), etil asetat (2 L)
Fraksi n-heksana
(Oriakhi et al., 2021)
Fraksi n-heksana
uapkan sampai kering
elusi menggunakan kombinasi pelarut heksana-
etil asetat, etil asetat-metanol dalam gradien
bertahap dengan polaritas yang meningkat,
heksana-etil asetat, EtOAc (100%), EtOAc:
MeOH, dan MeOH (100%).
420 fraksi
analisis KLT dengan pelarut heksana-etil aseta
lihat di bawah lampu UV pada 254 dan 366 nm
semprot dengan serium sulfat dan uap yodium,
lalu divisualisasikan dengan mengeringkan
dengan udara panas
murnikan kembali fraksi dengan HPLC sampai
murni
isolat murni
 Bioaktivitas Asam Betulinat
(Oriakhi et al., 2021)

Penelitian yang dilakukan oleh Oriakhi

et al. (2021), menunjukkan bahwa Asam betulinic diskrining terhadap
asam betulinat memiliki sifat sel HepG2 dan diuji secara in vivo
sitotoksik dan hepatoprotektif pada model tikus percobaan yang
Docking molekuler dilakukan pada diinduksi CCl4.
asam betulinat dengan energi Diamati bahwa asam betulilinat
pengikatan -11,2 kkal/mol yang menghambat sel HepG2 dengan
mengindikasikan adanya situs persentase penghambatan 54%
pengikatan yang kuat dan interaksi dibandingkan dengan doksorubisin
dengan DNA polimerase Virus standar (64%)
Hepatitis B.
 Asam Ursonat
Gambar 3. Stuktur Asam Ursonat
(Abu-Gharbieh et al., 2018).
Dapat diisolasi dari akar Scabiosa palaestina L.
yang tumbuh sebagai tanaman liar di Irak,
dikumpulkan dari bagian utara provinsi Kirkuk
dan diautentikasi oleh Departemen Biologi,
College of Science/Universitas Baghdad. Akar
telah dipisahkan dan dibiarkan kering di tempat
teduh kemudian digiling menggunakan blender
listrik, ditimbang dan selanjutnya menjalani
prosedur ekstraksi (Abu-Gharbieh et al., 2018).
 Teknik Isolasi
Bubuk akar S. palaestina L. kering
maserasi dingin dengan etanol
Fraksi-fraksi
uapkan dengan tekanan rendah
fraksionasi dengan n-heksana, uji konstituennya dengan kromatografi lapis tipis
kloroform dan n-butanol (TLC) menggunakan sistem 1 (benzena-etil asetat,
analisis TLC untuk identifikasi 86:14) dan sistem 2 (kloroform—metanol, 9,5:0,5)
kualitatif komponen asam ursonat visualisasikan di bawah sinar UV dengan atau
tanpa uap amonia dan dengan menyemprot pelat
Fraksi n-heksana
KLT dengan p-aniseldehid
fraksinasi pada kromatografi cair
Fraksi 3
vakum (KCV) menggunakan silika Gel 60
Elusi gradien dilakukan dengan murnikan dan kristalkan dengan air metanol
menggunakan campuran
isolat murni
heksana/kloroform dan kloroform/etil
asetat
Fraksi-fraksi

(Abu-Gharbieh et al., 2018)

 Bioaktivitas Asam
Ursonat
Asam ursolat mempunyai
aktivitas hipourisemik yang
baik sehingga mempunyai
potensi yang tinggi untuk
digunakan dalam pengobatan
penyakit yang berhubungan
dengan asam urat dan
hiperurisemia (Abu-Gharbieh
et al., 2018).
 Daftar Pustaka
Abu-Gharbieh, E., Shehab, N.G., Almasri, I.M., & Bustanji, Y. 2018. Antihyperuricemic and
xanthine oxidase inhibitory activities of Tribulus arabicus and its isolated compound,
ursolic acid: In vitro and in vivo investigation and docking simulations. PloS one. 13(8).

Dewick, P.M. 2009. Medicinal Natural Products - A Biosynthetic Approach 3rd Edition.
John Wiley & Sons Ltd.

Kaur, P., Arora, S., & Singh, R. 2022. Isolation, characterization and biological activities of
betulin from Acacia nilotica bark. Scientific Reports,12(1): 1–11.

Oriakhi, K., Uadia, P.O., Shaheen, F., Jahan, H., Ibeji, C.U., & Iqbal, C.M. 2021. Isolation,
characterization, and hepatoprotective properties of betulinic acid and ricinine from
Tetracarpidium conophorum seeds (Euphorbiaceae). Journal of food biochemistry, 45(3).
TERIMA
KASIH