ISOLASI, IDENTIFIKASI,

BIOSINTESIS DAN UJI AKTIVITAS

SENYAWA ALKALOID TURUNAN
TROPAN

Ghina Izdihar 140210160002

Faishal Abdul A 140210160085
M. Badrie T 140210160
Alkaloid Tropan
Metabolit dari alkaloid sekunder yang
mengandung cincin tropan

Memiliki struktur inti bisiklik yang

mengandung nitrogen

Alkaloid Tropan
Ditemukan di angiospermae yaitu family
solanaceae, Erythroxylaceae, Protaeceae
dan Convolvulaceae

Banyak ditemukan pada tanaman

bruguilera, phyllanthus & cochlearia ¹
dan Brassicaceae (Cruciferae),
Olacaceae, dan Rhizophoraceae²

Bruguilera,

¹Leliqia, et.al, 2006, ² The EFSA Journal, 2008

Jalur Biosintesis Alkaloid Tropan

(Dewick, 2009)
Jalur Biosintesis Alkaloid Tropan

E1: tropinone reductase-I

E2: tropinone reductase-II
E3: hyoscyamine 6-hydroxylase

ψ−tropine

mutase + dehydrogenase

6β-hydroxyhyoscyamine

(Dewick, 2009)
Jalur Biosintesis Alkaloid Tropan

(Dewick, 2009)
Aplikasi dan Turunan Alkaloid Tropan
Terminalia cattapa

Taksonomi Tumbuhan
Kingdom : Plantae
Divisi : Angiosperm
Kelas : Eudicots Sumber: pinterest
Ordo : Myrtales
Famili : Combretaceae
Genus : Terminalia
Species : T. cattapa

Sumber: google
Isolasi Terminalia cattapa
Pembuatan ekstrak metanol
Penyiapan sampel
500 gram simplisia
Daun Ketapang -dimaserasi dengan n-
heksana sampai bening
-dibersihkan, dikeringkan dan
dihaluskan

serbuk daun ketapang Filtrat Residu

- diuapkan -dikeringkan dan
menggunaka dimaserasi
rotary kembali
evaporator menggunakan
etanol hingga
Ekstrak kental bening
metanol
Simplisia
kering
Isolasi Terminalia cattapa
Pembuatan ekstrak metanol
Penyiapan sampel
500 gram simplisia
Daun Ketapang -dimaserasi dengan n-
heksana sampai bening
-dibersihkan, dikeringkan dan
dihaluskan

serbuk daun ketapang Filtrat Residu

- diuapkan -dikeringkan dan
menggunaka dimaserasi
rotary kembali
evaporator menggunakan
etanol hingga
Ekstrak kental bening
metanol
Simplisia
kering
Isolasi Terminalia cattapa
Pemisahan dengan KLT
Alkaloid Total
- dilakukan KLT dengan
pengembang
benzene:kloroform (4:1)
menggunakan plat silika gel
60GF254
noda–noda isolat
dilakukan pemisahan
menggunakan KLT preparatif
Hasil
Karakterisasi Alkaloid
- dilakukan analisis melalui
spektroskopi menggunakan
spektrofotometer UV-Vis dan
FTIR serta spektrometer LC-
MS.
Hasil
Uji Sitotoksik metode BSLT
Telur Artemia salina, Leach
ditetaskan selama 2 hari di
dalam air laut buatan
dimasukkan ke dalam larutan uji
dengan konsentrasi 1000, 100
dan 10 ppm
dilakukan penghitungan larva
yang mati (setelah 24 jam)
Hasil
Analisis KLT IsolatTerminalia cattapa
Analisis Isolat Alkaloid Menggunakan
Spektrofotometer UV-Vis

220

260 220

262
Analisis Isolat Alkaloid Menggunakan
Spektrofotometer FTIR

Hyoscyamine
Analisis Isolat Alkaloid Menggunakan Spektrometer LC-MS

B A
Bioaktivitas Terminalia cattapa

Uji Sitotoksik
Brine Shrimp Lethlity Test

LC50
132,590 ppm

Artemia Salina Kriteria Sitotoksik

(Moshi et al., 2010)

LC50 <30 ppm toksik

30 ppm < LC50 ≤ 100 ppm sedikit toksik
LC50 >100 ppm tidak toksik.
Datura stramonium

Taksonomi Tumbuhan
Kingdom : Plantae
Divisi : Angiosperm
Kelas : Eudicots
Ordo : Solanales
Famili : Solanaceae
Genus : Datura
Species : D. stramonium

Sumber: fardinkumseeds.com
Isolasi Datura stramonium

Bubuk biji Datura Fraksi senyawa isolat

stramonium kering
- dikembangkan dalam chamber
- diektraksi menggunakan yodium
- didapatkan 8-10 plot (dengan
MeOH 500 mL selama 12 jam Rf 0,41, 0,65 & 0,90) menjadi
coklat kemerahan
Ekstrak sampel
dalam metanol Hasil
- dilarutkan dalam kloroform: etanol
(9: 1 & 8: 2)
- diamati dengan TLC meggunakan
gel silika 60 F254
- diamati di bawah sinar UV

Fraksi senyawa isolat

Pemurnian Datura stramonium

Bubuk kristal putih (63 mg)

Senyawa aktif dari isolat
-dilakukan karakterisasi IR,
-dimurnikan dengan kromatografi ¹HNMR (400MHz), ¹³C-NMR
kolom dengan silca gel 60 (70-230 (100 MHz), DEPT-135 NMR dan
mesh) dengan fasa gerak heksana, GC ‐ MS untuk memastikan
kloroform, etil asetat dan metanol struktur kimianya.
Hasil Struktur kimia
diketahui
- dilakukan KLT preparatif untuk
pemurnian lanjut dengan beberapa
sistem pelarut yaitu kloroform: etanol
(9: 1 & 2: 8), etil asetat: etanol (9: 1 &
8: 2)

Bubuk kristal putih (63 mg)

Bioaktivitas Datura stramonium

Aktivitas Antibakteri
Zona Hambat

Kriteria Aktivitas Daya Hambat

(Rita, 2010)
≥ 20 mm toksik
5-20 mm sedikit toksik
≤ 5 mm tidak toksik.