FITOKIMIA

Terpenoid, Steroid, dan Minyak Atsiri

Anggota Kelompok 7:
1. Ahmad Aly Irfan
2. Firsty Aprielta
3. Nandira Siti Aisyah
4. Senia Budiana
Judul Jurnal:

Isolation and characterization of

miscellaneous terpenoids of
Schisandra chinensis
Shen-Xiong Huang, Quan-Bin Han, Chun Lei, Jian-Xin Pu, Wei-Lie Xiao, Jun-Lin Yu, Liu-Meng
Yan, Hong-Xi Xu, Yong-Tang Zheng, dan Han-Dong Sun
Outline
Senyawa yang di Isolasi
Sumber Isolasi
Preparasi
Ekstraksi
Pemisahan
Identifikasi
Hasil Identifikasi
Senyawa yang di Isolasi
18-norschiartane (1, 2, 9, and 10),
schisanartane (3-6 and 11-17),
pre-schisanartane (7 and 18),
3,4-seco-21,26-olide artane (8),
schiartane (19),
18 (13 -> 14)-abeo-schiartane (20-23),
artane (24),
8 3,4-seco-lanostane (25 and 26),
ursane (27 and 28),
abietane (29),
clovane (30),
menthane (31 and 32) skeletons.
Gambar Struktur Senyawa

Gambar 1: Struktur Senyawa yang di isolasi

 Sumber Isolasi

Genus Schisandra telah diketahui

mengandung banyak senyawa lignan
bioaktif dan triterpenoid. Daun dari
tumbuhan Schisandra chinensis dipilih
karena mengandung seluruh
triterpenoid yang telah
terkarakterisasi pada penelitian
sebelumnya dari genus Schisandra
Gambar 2: Tanaman Schisandra chinensis
 Preparasi

Bagian aerial S. chinensis dikumpulkan di Tonghua, Provinsi Jilin,

Republik Rakyat Cina. Sampel diidentifikasi oleh Prof. Jun-Lin Yu dan
telah disetorkan ke Laboratorium Negara Fitokimia dan Tanaman,
Sumber di Cina Barat, Kunming Institute of Botany, Cina.
Seperti pada umumnya, sampel dikeringkan di udara terbuka dan di
jadikan bubuk
Ekstraksi

Bagian aerial S. Chinensis yang

telah di keringkan dan dijadikan
bubuk, diambil sebanyak 12 kg
kemudian diekstraksi dengan
80% aq aseton (25 L4, masing-
Setelah pengambilan masing 2 hari) pada suhu kamar.
pelarut dengan vakum
pada 45oC, didapatkan
residu sebanyak 450
gram.
Residu ini dilarutkan dalam Air
sebanyak 3.0 L dan kemudian
diekstraksi berturut-turut
dengan petroleum eter (60-
Ekstrak EtOAc sebanyak 90o C,1 L2) dan EtOAc (2 L4)
210 g diidentifikasi dengan
kromatografi kolom MCI-
gel CHP 20P (90%
MeOHeH2O, 100% MeOH).
 Pemisahan
Fraksi II kromatografi diulang dengan
silika gel (Eter minyak bumi : aseton, dari
30: 1 sampai 10: 1; cyclohexanee2-
propanol, 60: 1) dan RP-18, diikuti oleh
semipreparative dan preparatif HPLC
untuk menghasilkan senyawa 2 (1,1 g), 3
(7 mg), 4 (11 mg), 5 (8 mg), dan 13 (5
mg)
Dengan cara yang sama , pada
bagian fraksi IV menghasilkan
senyawa 11 (16 mg), 14 (1,21 g),
15 (0.42 g), 26 (7 mg), 27 (6
mg), 28 (305 mg), dan 29 (3 mg).
90% fraksi CH3OH sebanyak 170 g
dimurnikan dengan kolom Flash
kromatografi menggunakan silika gel
(200-300 mesh, 1,5 kg), dielusi dengan
cara langkah gradien dengan
CHCl3:acetone (1: 0 dan 0: 1).
Fraksi III pertama kali dengan
kromatografi lebih dari RP-18
(CH3OHeH2O, dari 0: 1 sampai 1: 0) dan
silika gel (CHCl3eacetone, dari 40: 1
sampai 20: 1), selanjutnya oleh HPLC
semipreparative untuk menghasilkan
senyawa 6 (13 mg), 16 (25 mg), 30 (4
mg), 31 (24
Senyawa 17 mg),
(12,3dan
mg)32 (46 mg).dari fraksi
diperoleh
V oleh rekristalisasi dari CH3OH. Sisa-sisa
dari fraksi V adalah dipisahkan dengan
kromatografi silika gel dan
semipreparative HPLC. Senyawa 1 (9 mg)
diperoleh dari fraksi VII menggunakan
kromatografi gel silika dan HPLC
semipreparative.
Identifikasi
Analisis terhadap atom H dan C pada wuweizidilactone
dilakukan dengan
Spektroskopi DEPT NMR
(Distortionless Enhancement by Polarization Transfer
Nuclear magnetic resonance spectroscopy)
Spektroskopi NMR adalah teknik yang memanfaatkan
sifat magnetik dari inti tertentu. Fungsinya untuk
mengidentifikasi struktur senyawa atau rumus
bangun molekul senyawa organik.
DEPT merupakan metode yang sangat berguna untuk
menetapkan keberadaan atom karbon primer,
sekunder, dan tersier.
High resolution electrospray ionization mass
spectrometry (HR-ESI-MS)
Electrospray ionization (ESI) adalah teknik yang
digunakan dalam spektrometri massa untuk
menghasilkan ion menggunakan electrospray di mana
Hasil Identifikasi
Hasil Identifikasi
Hasil Identifikasi
didapatkan lebih dari 150 struktur molekul yang teridentifikasi dari
berbagai spesies.
Formula molekul dari wuweizidilactone G C35H44O13
Formula molekul dari wuweizidilactone H C28H36O10
Formula molekul dari Schindilactone D, padatan putih, C 29H36O11
Komponen yang diisolasi sebagai bubuk amorf memiliki formula
molekul C29H36O11
Formula molekul dari Schindilactone F C29H34O11
Formula molekul dari Pre-schisanartanin B, sebagai padatan amorf,
C31H42O11