ASAM KARBOKSILAT DAN

ESTER
Asam Karboksilat

Copyright © 2007 by Pearson Education, Inc.

Publishing as Benjamin Cummings

1
Asam Karboksilat

Asam karboksilat
 Memiliki gugus karboksil, yaitu gugus karbonil (C=O)
yang terikat pada gugus hidroksil (—OH).
 Memiliki gugus karboksil pada atom karbon no 1.
Gugus karbonil
O

CH3 — C—OH gugus hidroksil atau CH3COOH
Gugus karboksil

2
 Model Asam karboksilat
 Geometri molekul asam karboksilat.

Copyright © 2007 by Pearson Education, Inc.

Publishing as Benjamin Cummings

3
 Penamaan IUPAC
Tata nama IUPAC
 Ganti a pada alkana dengan “asam ----oat”.
CH4 metana HCOOH asam metanoat
CH3—CH3 etana CH3—COOH Asam etanoat
 Jumlah substituent dihitung dari atom karboksil
merupakan karbon nomor 1.
CH3 O
| ║
CH3—CH—CH2—C—OH
4 3 2 1

Asam 3-metilbutanoat
4
Nama Umum

Nama umum asam karboksilat

 Asam format (1C), asam asetat (2C), asam
propionat (3C), dan asam butirat (4C).
HCOOH asam format
CH3—COOH asam asetat
 Tempatkan substituen menggunakan , , γ untuk
atom karbon setelah atom karbon karboksil.
CH3
γ | 
CH3—CH—CH2—COOH
Asam 3-methylbutanoat (Asam -methylbutirat)
5
Asam Alpha Hidroksi
Alpha hydroxy acids
(AHAs)
 Terdapat alami
pada buah, susu
dan tebu
 Digunakan untuk
produk kesehatan
kulit.

Copyright © 2007 by Pearson Education, Inc.

Publishing as Benjamin Cummings
6
Nama dan sumber beberapa asam
karboksilat
TABLE 16.1

Copyright © 2007 by Pearson Education, Inc.

Publishing as Benjamin Cummings 7
Asam karboksilat yang umum

Asam metanoat (asam

format)
O
║
H─C─OH

Asam etanoat (asam asetat)

O
║
CH3─C─OH Copyright © 2007 by Pearson Education, Inc.
Publishing as Benjamin Cummings 8
Asam karboksilat aromatik
Asam benzoat
 Merupakan asam karboksilat aromatik.
 Menempatkan substituen dengan memberi nomor 1
untuk karbon yang berikatan dengan gugus
karboksil.
 Memiliki nama umum dengan prefiks ortho, meta,
and para untuk 2 substituen.
ortho pada lokasi 1, 2
meta pada lokasi 1, 3
para pada lokasi 1, 4
9
 Asam karboksilat aromatik
O
O O

C OH C OH
C OH

Cl
NH2
Asam benzoat asam 3-klorobenzoat asam 4-aminobenzoat
asam m-klorobenzoat asam p-aminobenzoat

10
Latihan

Berikan nama asam karboksilat dibawah ini:

A. CH3—COOH

CH3
|
B. CH3—CH—COOH

COOH
C.
Br

11
Jawaban
A. CH3—COOH asam etanoat (asam asetat)
CH3
|
B. CH3—CH—COOH asam 2-metilpropanoat
(asam -methylpropionat)

C. Asam 2-bromobenzoat
COOH (asam o-bromobenzoat)
Br

12
Latihan
Berikan nama asam karboksilat berikut:
A. CH3─CH2─COOH
CH3
|
B. CH3─CH─CH2─COOH
C. O

C OH

Br
13
Jawaban
A. CH3─CH2─COOH asam propanoat
(asam propionat)
CH3
|
B. CH3─CH─CH2─COOH asam 3-metilbutanoat
O (asam β-methylbutirat)

C. C OH Asam 3-bromobenzoat
(asam m-bromobenzoat)

Br
14
 Pembuatan asam karboksilat
 Asam karboksilat dibuat dari oksidasi alkohol primer
atau aldehid.
 Oksidasi etanol menghasilkan asam etanoat (asam
asetat).

OH O O
| [O] || [O] ||
CH3—CH2 CH3—C—H CH3—C—OH

etanol etanal asam etanoat

(etil alkohol) (asetaldehid) (asam asetat)

15
Latihan
Alkohol apa yang digunakan untuk menghasilkan
senyawa berikut ini:

1. Asam butanoat

2. Asam propanoat

16
Jawaban

[O] [O]
1. butanol butanal asam butanoat

[O] [O]
2. 1-propanol propanal asam propanoat

17
Kepolaran Asam Karboksilat
Asam karboksilat:
 Sangat polar.
 Memiliki 2 gugus polar:
hydroksil (−OH) dan Karbonil (C=O).

δ-
O
║δ+ δ- δ+
CH3CO H

18
Titik didih asam karboksilat

Titik didih asam karboksilat:

 Lebih tinggi dari alkohol, keton, dan aldehid dengan
massa yang mirip.

 Titik didih yang tinggi disebabkan karena asam

karboksilat membentuk dimer dimana ikatan hidrogen
terbentuk antara gugus-gugus polar karboksil

O H—O
|| |
CH3—C C—CH3
| ||
O—H O
19
A dimer of acetic acid
Perbandingan titik didih
Senyawa BM Titik didih
O
║
CH3−CH2−C−H 58 49°C

CH3−CH2−CH2−OH 60 97°C

O
║
CH3−C−OH 60 118°C
20
Kelarutan dalam air
Asam karboksilat: Molekul air
 Membentuk ikatan
hidrogen dengan
molekul2 air

 Dengan 1-4 atom

karbon asam
karboksilat sangat
larut dalam air.
Copyright © 2007 by Pearson Education, Inc.
Publishing as Benjamin Cummings

21
 Titik didih dan kelarutan asam
karboksilat
TABLE 16.2

Copyright © 2007 by Pearson Education, Inc. Publishing as Benjamin Cummings

22
 Keasaman Asam Karboksilat
Asam karboksilat
 Asam lemah.
 Terionisasi dalam air membentuk ion
karboksilat dan ion hidronium.
O O
║ ║
CH3−C−OH + H2O CH3−C−O– + H3O+

Copyright © 2007 by Pearson Education, Inc.

Publishing as Benjamin Cummings

23
Konstanta disosiasi asam karboksilat

TABLE 16.3
Asam karboksilat:
 Meiliki Ka yang rendah.
 Ada dalam bentuk
molekul dan sedikit ion
dalam larutan

24
Netralisasi Asam Karboksilat
Garam asam karboksilat
 Merupakan produk netralisasi asam karboksilat oleh
basa kuat.
CH3—COOH + NaOH CH3—COO– Na+ + H2O
asam asetat natrium asetat
(garam asam karboksilat)
 Digunakan sebagai pengawet dan pembangkit flavor.

Copyright © 2007 by Pearson Education, Inc. 25

Publishing as Benjamin Cummings
Latihan

Tulislah reaksi asam propanoat dengan

A. air

B. Kalium hidroksida

26
Jawaban

A. Reaksi asam propanoat dengan air

CH3—CH2—COOH + H2O CH3—CH2—COO– + H3O+

B. Reaksi asam propanoat dengan KOH

CH3—CH2—COOH + KOH CH3—CH2—COO– K+ + H2O

27
ASAM KARBOKSILAT DAN
ESTER
Ester

Copyright © 2007 by Pearson Education, Inc.

Publishing as Benjamin Cummings

28
Ester
Senyawa ester:
 Atom H pada gugus karboksil diganti dengan
gugus alkil.

O

CH3 — C—O—CH3
ester group

Copyright © 2007 by Pearson Education, Inc.

Publishing as Benjamin Cummings

29
Esterifikasi

Esterifikasi adalah:
 Reaksi antara asam karboksilat dan alkohol dengan
keberadaan katalis asam untuk menghasilkan ester.
O
 H+
CH3—C—OH + H—O—CH2—CH3

O

CH3—C—O—CH2—CH3 + H2O
etil asetat (sebuah ester)

30
Latihan
Tulislah persamaan reaksi antara asam propanoat dengan
metanol dengan keberadaan katalis asam!

31
Jawaban
Persamaan reaksi asam propanoat dan metanol
dengan katalis asam:
O
 H+
CH3—CH2—C—OH + H—O—CH3
asam propanoat metanol
O

CH3—CH2—C—O—CH3 + H2O

32
Penamaan Ester
Nama ester mengandung nama:
 Gugus alkil dari alkohol.
 Rantai karbon dari asam karboksilat : akhiran –oat.
dari alkohol dari asam
O
metil 
CH3— O—C —CH3
etanoat (asetat)
IUPAC: metil etanoat
common: metil asetat

33
Produk berupa ester
Aspirin
O
 Digunakan untuk
C OH
menghilangkan sakit dan
meredakan peradangan. O
 Ester dari asam salisilat dan O C CH3
asam asetat.

Oil of wintergreen O
 Digunakan untuk mengobati C O CH3
peradangan otot
 Merupakan ester dari asam OH
salisilat dan metanol.
34
Ester pada tanaman

Ester pada bunga

dan buah
menimbulkan bau
dan flavor yang
sedap.

35
Copyright © 2007 by Pearson Education, Inc. Publishing as Benjamin Cummings
Latihan

Berikan nama flavor dan bau buah pear dibawah

ini!.

O

CH3—C—O—CH2—CH2—CH3

36
 Jawaban

.
dari 1-propanol
O

CH3—C—O—CH2—CH2—CH3

Propil etanoat (IUPAC)

Propil asetat (common)

37
Latihan

Beri nama ester dibawah ini!

O
║
A. CH3—CH2—CH2—C—O—CH3

O

B. CH3—CH2 —C—O—CH2—CH3

38
Jawaban

A. Metil butanoat (metil butirat)

B. Etil propanoat (metil propionat)

39
Latihan

Tulis struktur ester dibawah ini:

A. Etil pentanoat

B. Propil butirat

40
Jawaban

A. Etil pentanoat
O
║
CH3—CH2—CH2—CH2—C—O—CH2—CH3

B. Propil butirat
O
║
CH3—CH2—CH2—C—O—CH2—CH2—CH3

41
Hidrolisis asam pada ester

Pada hidrolisis asam:

 ester bereaksi dengan air menghasilkan asam
karboksilat dan alkohol.
 Diperlukan katalis asam.
O
 H+
H—C—O—CH2—CH3 + H2O

O

H—C—OH + H—O—CH2—CH3

42
Hidrolisis Basa (Saponifikasi)
Saponifikasi:
 Reaksi antara ester dengan basa kuat.
 Menghasilkan garam karboksilat dan alkohol.
O
||
CH3—C—O—CH2—CH3 + NaOH
O

CH3—C—O– Na+ + HO—CH2—CH3
garam asam karboksilat alkohol

43
“Sabun”
hidrolisis basa asam lemak rantai panjang
menghasilkan garam asam yang disebut “sabun”.

44

Copyright © 2007 by Pearson Education, Inc. Publishing as Benjamin Cummings

Kerja sabun
Sabun
 Memiliki ujung
nonpolar yang
terlarut dalam lemak
yang nonpolar dan
minyak, dan ujung
polar yang larut
dalam air.
 Membentuk
kelompok molekul
sabun yang disebut
micelles yang larut
dalam air dan dapat
dibuang Copyright © 2007 by Pearson Education, Inc.
Publishing as Benjamin Cummings
45
Learning Check
Tulis produk oragnik hasil reaksi metil asetat yang bereaksi
dengan
A. Air dan katalis asam

B. KOH

46
Solution
Write the organic products when methyl acetate reacts
with:
A. Water and an acid catalyst
O

CH3—C—OH + HO—CH3

B. KOH
O

CH3—C—O– K+ + HO—CH3

47