Farmakognosi dan Fitokimia

Rekristalisasi

Riska Yudhistia A S.Si M.Si

1) Apa yang dimaksud dengan rekristalisasi dan aplikasinya?
2) Jelaskan bagaimana prinsip rekristalisasi!
3) Jelaskan bagaimana kriteria pelarut untuk rekristalisasi!
4) Jelaskan apa maksud pernyataan bahwa kualitas kristal bergantung
pada kecepatan proses pendinginan larutan
5) Apa yang harus dilakukan apabila di dalam suatu sediaan bahan
alam yang diuji mengandung pengotor yang berwarna?
Pelarut yang sering dipakai dalam
rekristalisasi
• Metanol-Air
• Etanol-Air
• Asam asetat-Air
• Aseton-Air
• Etanol-Aseton
• Etil asetat-Sikloheksana
• Benzena-petroleum eter
• dsb
Rekristalisasi kapsantin
• Padatan merah yang diperoleh kemudian direkristalisasi
menggunakan CS2 hingga
• Diperoleh kapsantin yang berbentuk bulatan dengan warna merah
karmin, titik leleh 176 oC .
• Jika digunakan petroleum eter sebagai pelarut, maka kristal yang
diperoleh berbentuk jarum
• Jika digunakan metanol, kristal akan berbentuk prisma.
Rekristalisasi stigmasterol
• Ekstrak pekat yang diperoleh dilarutkan dalam 100 ml petroleum eter
kemudian
• campuran diuapkan sampai sampai dicapai titik jenuhnya dan
dibiarkan semalam hingga
• terbentuk kristal tak bewarna yang mengendap dengan titik leleh 138-
144.
Rekristalisasi Hesperidin
• Rekristalisasi dilakukan menggunakan asam asetat encer dan diperoleh kristal jarum
• putih dengan titik leleh 252-254. Rekristalisasi dengan cara lain dapat dilakukan dengan
• menggunakan formamida berair. Larutan 10% hespiridin dalam formamida yang disapkan
• dengan pemanasan pada suhu 60, diperlakukan selama 30 menit dengan karbon aktif yang
• sebelumnya telah didihkan degan HCl encer,Formamida yang digunakan harus sedikit asam
• (di uji dengan lakmus 50% formamida dalam air). Jika tidak asam, maka perlu ditambahkan
• sedikit asam asetat glasisal atau sedikit asam format. Larutan kemudian disaring dengan
• celite, diencerkan dengan air dengan volume yang sama dengan volume larutan dan
• dibiarkan beberapa menit untuk pembentukan kristal, selanjutnyadisaring dan kristal
• hesperidin yang diperoleh dicuci dengan air panas kemudian dengan isopropanol. Kristal
• yang di peroleh berwarna putih dengan titik leleh 261-263.
Rekristalisasi kafein
• Padatan yang diperoleh direkristalisasi menggunakan aseton atau air
• kristal kafein berbentuk jarum kecil dengan titik leleh 235.
Rekristalisasi Rein
• Untuk rekistalisasi rein yang berhasil, akan lebih baik jika sebelumnya
dilakukan penghilangan pigmen gelap menggunakan aseton,
dilanjutkan dengan asam asetat.
• Senyawa yang diperoleh berupa kristal jarum berwarna kuning pucat
dengan titik leleh 326-329
• Golongan senyawa biasanya dapat ditentukan dengan uji warna,
penentuan kelarutan,bilangan RF, dan ciri spektrum UV.
• Sifat yang diukur termasuk titik leleh (untuk senyawa padat), titik
didih (untuk cairan), putaran optik (untuk senyawa aktif optik), dan
RFatau RRt (pada kondisi baku).
• kristalografi sinar-X
Spektroskopi UV dan spektrum
tampak
• Spektrum serapan kandungan tumbuhan dapat diukur dengan larutan
yang sangat encer dengan pembanding blanko pelarut serta
menggunakan spektrofotometer yang
merekam otomatis. Senyawa berwarna diukur pada jangka 200
sampai 700 nm
• Pelarut yang banyak digunakan untuk spektroskopi UV ialah etanol
95% karena kebanyakan golongan senyawa larut dalam pelarut
tersebut.
Spektroskopi inframerah (IR)
• Spektrum inframerah senyawa tumbuhan dapat diukur dengan
spektrofotometri inframerah yang merekam secara otomatis dalam
bentuk larutan (dalam kloroform, karbontetraklorida, 1-5 %), bentuk
ge rusan dalam minyak nuyol, atau bentuk padat yang dicampur
dengan kalium bromida. Pada cara terakhir, tablet atau cakram tipis
dibuat dari serbuk yang mengandung kira-kira 1 mg bahan dan 10-100
mg kalium bromida dalam kondisi
tanpa air, dibuat dengan menggunakan cetakan atau pengempa.
Jangka pengukuran mulai dari 4000 sampai 667 cm -1 (atau 2,5 sampai
15 µm), dan perekaman spektrum memakan waktu kira-kira 3 menit.
Spektroskopi Massa (SM)
• Pada dasarnya SM adalah penguraian senyawa organik dan perekaman pola
fragentasi menurut massanya.
• Uap cuplikan berdifusi ke dalam sistem sprektrometer massa yang bertekanan
rendah, lalu diionkan dengan energi yang cukup untuk memutus ikatan kimia.
Ion bermuatan positif yang terbentuk dipercepat dalam medan magnet yang
menyebarkan ion tersebut dan memungkinkan pengukuran kelimpahan nisbi
ion yang mempuyai nisbah massa terhadap muatan tertentu.
• Rekaman kelimpahan ion terhadapmassa merupakan grafik spektrum massa
yang terdiri atas sederetan garis yang intensitasnya berbeda-beda pada
satuan massa yang berlainan.
Spektroskopi resonansi magnet
inti (RMI)
• Spektroskopi RMI proton pada hakikatnya merupakan sarana untuk
menentukan struktur senyawa otrganik dengan mengukur momen magnet
atom hidrogennya. Pada kebanyakan senyawa, atom hidrogen terikat pada
gugus yang berlainan (seperti –CH2-, -CH3, -CHO, -NH2, -CHOH-, dan
sebagainya) dan spektrum RMI proton merupakan rekaman
sejumlah atom hidrogen yang berada dalam keadaan lingkungan yang
berlainan tersebut.
• Tetapi, spektrum itu tidak dapat memberikan keterangan langsung
mengenai sifat kerangka karbon molekul tersebut ; ini hanya dapat diperoleh
dengan sprektroskopi RMI karbon-13 yang akan diterangkan kemudian.
• GOLONGAN TERPENOID
• GOLONGAN FLAVONOID
• GOLONGAN CAPSANTIN
• GOLONGAN STEROID
• GOLONGAN STIGMASTEROL
• GOLONGAN ALKALOID
• GOLONGAN ANTRAKUINON