FITOKIMIA

Oleh:
ElfIta
P E N DA H U L U A N

Tumbuhan Genus Garcinia

Kandungan kimia Aktivitas biologi dan

farmakologi yang bervariasi

Garcinia griffithii Antioksidan

Santon dan benzofenon Santon dan

(Xu et al., 1998 dan Nilar et al., 2005) Profil kimia
benzofenon lain ?

Sifat antioksidan ?
Metode DPPH, XO, dan NBT/XO Usulan biogenesis

Hubungan struktur-aktivitas
 Santon dan benzofenon dari kulit batang G. griffithii (Xu et al., 1998 dan Nilar
et al., 2005) O OH O OH
O OH
HO
HO O OH HO O OH
O OH OH
1,7-dihidroksisanton 1,3,6,7-tetrahidroksisanton 1,3,5,6-tetrahidroksisanton
OH

HO OH
HO O O
O O
OH O
OH
O OH
OH
HO O OH
OH
OH Gutiferon I
Grifipavisanton
HO O O

O O
Isosantosimol
P E N DA H U L U A N

Perumusan Masalah

Berdasarkan studi pustaka dan uji pendahuluan aktivitas

antioksidan, maka dirumuskan masalah dalam penelitian
ini yaitu:
1) Bagaimana profil kimia tumbuhan G. griffithii.
2) Bagaimana sifat antioksidan senyawa hasil isolasi dengan
metode DPPH, XO, dan NBT/XO.
3) Bagaimana hubungan struktur-aktivitas dari senyawa hasil
isolasi.
P E N DA H U L U A N

Maksud dan Tujuan Penelitian

Maksud yang hendak dicapai dalam penelitian ini adalah:

1) Mengisolasi dan menentukan struktur molekul senyawa santon dan

benzofenon dari kulit batang G. griffithii.

2) Menguji aktivitas antioksidan senyawa hasil isolasi dengan metode

DPPH, XO, dan NBT/XO.

3) Mempelajari profil kimia, kaitan biogenesis, dan hubungan struktur-

aktivitas dari senyawa hasil isolasi.

P E N DA H U L U A N

Tujuan yang hendak dicapai dalam penelitian ini adalah:

1) Mengetahui struktur molekul senyawa santon dan

benzofenon dari kulit batang G. griffithii.

2) Mengungkap sifat antioksidan senyawa hasil isolasi.

3) Mengungkap profil kimia, kaitan biogenesis, dan hubungan

struktur-aktivitas dari senyawa hasil isolasi.

P E N DA H U L U A N

Kegunaan Penelitian

1) Memberikan sumbangan terhadap perkembangan ilmu kimia

bahan alam dengan melengkapi ciri kimiawi dari tumbuhan G.
griffithii dan meningkatkan nilai tambahnya sebagai sumber
senyawa antioksidan.
2) Memberikan usulan biogenesis dan hubungan struktur-
aktivitas dari senyawa hasil isolasi, untuk pengembangan
lebih lanjut.
KERANGKA PEMIKIRAN

Tumbuhan Genus Garcinia

Kandungan kimia: Antioksidan

Santon dan benzofenon

Studi pustaka Garcinia griffithii Uji pendahuluan

Aktivitas antioksidan
senyawa santon dan bervariasi dengan ke-3
benzofenon lain metode uji: DPPH, XO,
dan NBT/XO

Profil kimia
SAR

Usulan biogenesis
Hipotesis

Hipotesis yang diajukan dalam penelitian ini adalah:

1) Kulit batang G. griffithii mengandung senyawa santon
dan benzofenon yang belum dilaporkan sebelumnya.
2) Santon dan benzofenon hasil isolasi memberikan
aktivitas antioksidan yang bervariasi dengan ketiga
metode uji yang digunakan (DPPH, XO, NBT/XO).
3) Sifat antioksidan suatu senyawa dipengaruhi oleh
struktur dasar, posisi, dan jenis substituen yang terikat.
Prosedur ekstraksi kulit batang G. griffithii
METODE PENELITIAN

Bubuk kering kulit batang

G. griffithii (1 kg)
- Maserasi: n-heksan (3 x 5 L @ 5 hari)
- Penyaringan
- Penguapan

Ekstrak kental Ampas

n-heksan (35,2 g) - Maserasi: CH2Cl2 (3 x 5 L @ 5 hari)
- Penyaringan
- Uji aktivitas antioksidan - Penguapan

Ekstrak aktif
Ekstrak kental Ampas
CH2Cl2 (23,5 g) - Maserasi: CH3OH (3 x 5 L @ 5 hari)
Dilanjutkan - Penyaringan
- Uji aktivitas antioksidan - Penguapan

Ekstrak aktif
Ekstrak kental Ampas
CH3OH (125,4 g)
Dilanjutkan
- Uji aktivitas antioksidan

Ekstrak tidak aktif

Dilanjutkan
Pemisahan dan pemurnian senyawa 3 dan 6 dari ekstrak n-heksan

Ekstrak n-heksan (20 g)

- KVC (2 x 10 g)
eluen: n-heksan-CH2Cl2 (10:0 – 0:10)
- KLT

FA FB FC FD
- KVC (3 x 10 g)
eluen: n-heksan-EtOAc (10:0 – 3:7)
- KLT

FC.1 FC.2 FC.3 FC.4 FC.5

- KKG
eluen: n-heksan-EtOAc (8:2)

Senyawa 3
(12 mg)
FD.1 FD.2 FD.3 FD.4 FD.5
- KKG
eluen: n-heksan-CH2Cl2 (8:2)

Senyawa 6
(7 mg)
Pemisahan dan pemurnian senyawa 1, 4, dan 5 dari ekstrak diklorometan

Ekstrak diklorometan (20 g)

- KVC 2 x 10 g, eluen: n-heksan-CH 2Cl2 (10:0 – 0:10) dan CH2Cl2-CH3OH (9:1 dan 8:2)
- KLT

FE FF FG FH FI FJ
- KKG, eluen: n-heksan-EtOAc (9:1 – 2:8)
- KLT

FF.1 FF.2 FF.3 FF.4 FF.5 FF.6

- KKG, eluen: n-heksan-CH2Cl2 (3:7)

Senyawa 4
(14 mg)

FH.1 FH.2 FH.3 FH.4 FH.5

- KKG, eluen: n-heksan-EtOAc (3:7-
- KKG, eluen: n-heksan-EtOAc (3:7)
1:9) dan EtOAc-CH3OH (9:1)
- KLT
Senyawa 1
(110 mg)
FH.4.1 FH.4.2 FH.4.3 FH.4.4 FH.4.5
- KKG, eluen: n-heksan-CH2Cl2 (3:7)

Senyawa 5 (5 mg)
Pemisahan dan pemurnian senyawa 2 dari ekstrak metanol

Ekstrak metanol (40 g)

- KVC (4 x 10 g), eluen: n-heksan-EtOAc (2:8 dan 1:9)
dan EtOAc-CH3OH (9:1 dan 8:2)
- KLT

FK FL FM FN
- KKG, eluen: n-heksan-EtOAc (2:8 dan 1:9)
dan EtOAc-CH3OH (9:1 dan 8:2)
- KLT

FM.1 FM.2 FM.3 FM.4

- KKG, eluen: n-heksan-EtOAc (2:8)

Senyawa 2
(5 mg)