ALDEHID DAN KETON

Tim Dosen Kimia Dasar II/ Kimia Organik

Struktur Umum Aldehid

Formaldehid

Aldehid Alifatik

Aldehid Aromatik

TATA NAMA ALDEHID

IUPAC
Alkana induk dengan huruf akhir a menjadi -al

Metanal Etanal Propanal Butanal

NOTE

Aldehid tanpa rantai samping (substituen) tak diperlukan nomor karena karbonil (C=O) selalu nomor 1. Aldehid dengan rantai samping (substituen), penomoran dimulai dari karbon aldehid (karbonil).

Example

3 metil butanal

3-butenal

Trivial

Menurut nama asam karboksilat induk dengan mengubah asam-oat / asam-at menjadi aldehid

Formaldehid

Asetaldehid
Propionaldehid Benzaldehid

Note
Untuk aldehid siklis digunakan awalan -karbaldehid

Example
Benzaldehid / Benzana Karbaldehid

Siklopentana karbaldehid

Salisilaldehid (2-hidroksibenzena karbaldehid)

Struktur Umum Keton

Keton Alifatik

Alkil Aril Keton

Keton Aromatik

Keton Siklis

IUPAC

Diberi akhiran on

Tata Nama Keton

Penomoran dilakukan sehingga gugus karbonil mendapat nomor kecil. TRIVIAL Example : IUPAC TRIVIAL
Propanon
Aseton

Gugus alkil / aril yang terikat gugus karbonil ditambah keton

2-pentanon
Metil propil keton

Contoh Senyawa Keton yang Sering Dijumpai

Sikloheksanon

Asetofenon (metil fenil keton)

LATIHAN
Tuliskan nama aldehida dan keton di bawah ini secara IUPAC!

SIFAT FISIK ALDEHID KETON

Aldehid+keton murni tak mengandung hidrogrn yg terikat pada oksigen (tdk spt alkohol) Dapat membentuk ikatan hidrogen dengan atom hidrogen dari air atau alkohol R C O: ---- H R

KONSEKUENSI KEPOLARAN GUGUS KARBONIL:

Terjadi

asosiasi yang lemah diantara molekulmolekul aldehida dan keton titik didih lebih tinggi daripada alkana yang setara. Tetapi aldehida dan keton tidak dapat membentuk ikatan hidrogen dengan sesamanya titik didih lebih rendah dibanding alkohol yang setara.

CH3 CH3CHCH3 td. 12 oC

O CH3CCH3 td. 56 oC

OH CH3CHCH3 td. 82,5 oC

16

KONSEKUENSI KEPOLARAN GUGUS KARBONIL:

Aldehida

dan keton dapat berikatan hidrogen dengan molekul lain Aldehida dan keton BM rendah larut dalam air.
O CH3CCH3 H O H

Secara

terbatas aldehida dan keton dapat mensolvasi ion. Contoh: NaI larut dalam aseton.
17

SIFAT FISIKA BEBERAPA ALDEHIDA

Nama trivial formaldehida asetaldehida Struktur HCHO CH3CHO Titik Didih (oC) -21 20 49 76 178 Kelarutan dlm air (g/100mL) Tak terbatas Tak terbatas 16 7 sedikit 18

propionaldehida CH3CH2CHO butiraldehida benzaldehida CH3CH2CH2CHO C6H5CHO

SIFAT FISIKA BEBERAPA KETON

Nama trivial aseton Struktur CH3COCH3 Titik Kelarutan Didih dlm air (oC) (g/100mL) 56 Tak terbatas

metil etil keton CH3COCH2CH3

asetofenon C6H5COCH3

80
202

26
Tak larut

benzofenon

C6H5COC6H5

306

Tak larut
19

Pembuatan Aldehid dan Keton

Oksidasi Alkohol Alkohol primer Alkohol sekinder Aldehid Keton

Asilasi Friedel-Crafts (pembuatan Alkil Aril Keton)

Reaksi Senyawa Organologam dengan Suatu Halida Asam

(tidak direkomendasikan) (suatu reagensia kadmium)

 Formaldehid

CONTOH PEMBUATAN DALAM SKALA INDUSTRI

Berbentuk gas dan mudah berpolimerasi, mudah terbakar, beracun Disimpan dalam larutan 37% formaldehid yang disebut formalin Banyak digunakan sbg desinfektan dan pengawet serta industri plastik

Dicurigai sbg karsinogen shg penangannya harus hati-hati

Polimer dari formaldehid

Trioksan (trimer dari formaldehid) m.p 62oC

 Asetaldehid
Dulu : Hidrasi Asetilena

Sekarang : proses Wacker yg melibatkan oksidasi selektif pada etilena

Banyak digunakan untuk pembuatan asam asetat

Aseton
Pembuatan
dg proses Wacker pada propena Oksidasi isopropil alkohol di Amerika melalui peragian pati

Banyak digunakan sbg pelarut dan pengolahan senyawa kimia

TUGAS !!

 Adisi Grignard

Produk Alkohol

Alkohol primer

Alkohol sekunder
Alkohol tersier

REDUKSI ALDEHID DAN KETON

H2 katalis atau NaBH4, H2O, H+

(suatu alkanol)

NH2NH2, H+, KOH atau Zn/Hg, HCl

(hidrokarbon)

NH2 / RNH2 H2 katalis

or
(suatu amina)

 Hidrogenasi
Keton Aldehid
H2 katalitik H2 katalitik

Alkohol Sekunder Alkohol Primer

Jika suatu senyawa mengandung ikatan rangkap dan karbonil, maka :

C=C tereduksi, tetapi C=O tidak C=C tereduksi, tetapi C=O tereduksi dilakukan pd P,T kamar dilakukan dengan penambahan P,T dilakukan dengan hidrida logam LiAlH4 + 3LiCl NaBH4 + 3MeO-Na+

C=C tidak, tetapi C=O tereduksi

Hidrida Logam
LiAlH4 (LAH) NaBH44

dibuat dari 4LiH dan AlCl3 merupakan pereduksi kuat dibuat dari 4NaH + B (OMe)3

Merupakan pereduksi lembut

OKSIDASI ALDEHIDA DAN KETON

O C R H Aldehida ada hidrogen O [O] C R OH O C R R' Keton tidak ada hidrogen
tidak reaktif kecuali pada kondisi sangat kuat

Pereaksi: HNO3 panas KMnO4 Pereaksi Jones (CrO3 dlm H2SO4/H2O) paling umum Pereaksi Tollens (Ag2O dlm NH4OH/H2O) anal. kualitatif
40

1) Oksidasi dengan Oksidator Kuat R-CO-H R- CO-OH

Aldehida Asam karboksilat
[O]

2) Oksidasi dengan Pereaksi Tollens (Oksidator Lemah)

Pereaksi Tollens

Catatan: Keton tidak dapat dioksidasi dengan oksidator lemah seperti pereaksiFehling dan pereaksi Tollens. Jika keton dioksidasi paksa, maka keton akan pecah menjadi 2 macam asam karboksilat yang jumlah atom C-nya masing-masing lebih sedikit daripada keton semula.

R-CO-H + Ag2O (aq) R- CO-OH + 2Ag (s)

Aldehida Asam karboksilat Cermin perak

Contoh: CH3-CH2-CO-CH2-CH3
[O]

3) Oksidasi dengan Pereaksi Fehling R-CO-H + 2CuO (aq) R- CO-OH + Cu2O (s)
Aldehida Pereaksi Fehling

Asam karboksilat

Tembaga oksida (merah bata)

CH3-COOH + CH3-CH2-COOH

4) Oksidasi oleh oksigen di udara pada suhu kamar R-CO-H + O2 R- CO-OH

Aldehida Asam karboksilat

MEKANISME OKSIDASI ALDEHIDA

Oksidasi berlangsung melalui intermediat 1,1-diol.
O C R H aldehida H2O OH R OH H hidrat CrO3 H3O+ R O C OH as. karboksilat

Oksidasi keton
Keton inert terhadap oksidator pada umumnya. Keton bereaksi lambat dengan KMnO4 dalam suasana basa panas terjadi pemutusan ikatan.
O 1. KMnO4, H2O, NaOH 2. H3O+ Sikloheksanon COOH COOH
42

Asam heksanadioat (79%)

ISOMER PADA ALDEHIDA DAN KETON

a. Isomer Posisi

Isomer rantai pada aldehida dimulai dari suku keempat, yaitu aldehid yang memiliki empat atom karbon (C4H8O).
: 2-metilpropanal (isobutanal)
butanal

Isomer heksanon (keton)

2-heksanon (metil butil keton) 3-metil-2-pentanon (metil sec-butil keton) 3-heksanon (etil propil keton)

b. Isomer Fungsi

Senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi mengandung gugus fungsi berbeda.

KEGUNAAN
Yang paling umum penggunaannya adalah propanon, dalam kehidupan sehari-hari dikenal dengan aseton. Kegunaan utama sebagi pelarut, khususnya untuk zat-zat yang kurang polar dan non polar.

TERIMA KASIH

QUIZ
1.

a)

b)

c)

2. Tuliskan isomer fungsi untuk C5H10 sebagai aldehid dan keton