PEMBUATAN ASAM SULFANILIK

I. TUJUAN
Tujuan dari percobaan adalah:
1. Mengenal reaksi sulfonasi derivat benzena
2. Menentukan kadar jumlah rendemen dari reaksi sulfonasi.
II. DASAR TEORI
Reaksi yang paling umum pada senyaa aromatik adalah substitusi atom atau
gugus lain terhadap hidrogen pada cincin benzena. !eberapa reaksi substitusi
pada benzena adalah :
1. "alidasi misalnya klorinasi dan brominasi
# $l
2
% # "$l
Benzena Klorobenzena
2. &itrasi
#"&'
(
% # "
2
'
Benzena Nitrobenzena
(. )ulfonasi
#"
2
)'
*
% # "
2
'
Benzena
*. +lkilasi
#$"
2
,$"
2
% # "
2
'
Benzena etilbenzena
SO3H
CH2CH3
-ebanyakan reaksi .reaksi tersebut dilakukan pada suhu / sampai 0/
o
$. salah
satu reaksinya adalah reaksi sulfonasi. Reaksi sulfonasi adalah reaksi antara
senyaa aromatis atau suatu gugus alkil dengan asam sulfat pekat.
)ebagai contoh adalah reaksi anilin dengan asam sulfat. Reaksinya adalah
sebagai berikut:
$
1
"
0
2&"
2
3 # "
2
)'
*
% $
1
"
*
2&"
2
3 )'
(
"
+tau:
#"
2
)'
*
% # "
2
'
+nilin mempunyai nama lain yaitu fenilamin atau aminobenzena. )elain itu
reaksi sulfonasi juga terjadi pada alkohol. Reaksi sulfonasi antara asam sulfat
pekat dengan alkohol dapat menghasilkan ester sulfat monoalkil atau dialkil.
Misalnya :
CH
3
OSOH
O
O

CH
3
OSOCH
3
O
O

CH
3
OSOCH
2
CH
3
O
O

metil hidrogen dimetil sl!"t metil etil sl!"t
sl!"t
secara singkat reaksi sulfonasi antara alkohol dan asam sulfat adalah sebagai
berikut:
R'" # "
2
)'
*

dingin
R')'
(
" # "
2
'
alkohol asam sulfat alkil hidrogen
sulfat
III. ALAT DAN BA#AN
". Al"t
No Al"t U$r"n%Jml"h
1 4endingin pembalik 5
2 4emanas6kompor listrik 5
SO3H
NH2
( 7abu alas bulat 2corong
tiga3
5
* 8elas -imia 5
0 Termometer 5
1 4ipet 5
9 4asir untuk pemanasan 5
&. B"h"n
No B"h"n Konsentr"si % Jml"h
1 +nilin 5
2 "
2
)'
*
pekat 5
( &a'" 4adat 5
* $arbon !lack 2norit3 5
0 :s !atu 5
I'. PROSEDUR KERJA
1. Mencampurkan +sam sulfat pekat sebanyak (/ gram dengan analin
sebanyak 2/ gram dalam labu alas bulat dan mengocoknya;
2. Memasang pendingin pembalik diatas labu alas bulat; kemudian
memanaskannya dengan kompor listrik pada suhu sekitar 10/ '$ . 2//
'$;
(. Mengakhiri pemanasan dengan mengetes sedikit campuran tersebut
dengan mengencerkanya dengan air dan &a'" 2hasil larutan jernih3;
*. Menuangkan larutan campuran setelah larutan campuran tersebut dingin
ke dalam gelas kimia yang berisi 20 cc air es dan sambil mengaduknya;
sehingga timbul endapan yang suka larut;
0. Menyaring endapan dan mencucinya dengan air dingin;
1. 4emurnian :
Mengopen endapan kemudian agar kering lalu kemudian melarutkannya
ke dalam air panas dan menambahkan norit bila larutan tersebut berarna.
-emudian menyaring dalam keadaan panas dan kemudian mengkristalkan
filtrat yang keluar 2dalam air es3 dan menyaringnya. Mengopen endapan
yang dihasilkan sebagai hasil dan kemudian menimbangnya.
'. #ASIL PEN(AMATAN
4ada percobaan ini ditentukan baha nilai praktis dari asam sulfanilik adalah
sebesar 1 gram.
'I. PEMBA#ASAN
<ang diketahui dari percobaan adalah :
5 Massa praktis asam sulfanilik , 1 gram
5 Massa anilin , 2/ gram
5 Massa atom relatif 2Mr3 anilin , =( gram6mol
5 Massa atom relatif 2Mr3 +s. )ulfanilat , 19( gram6mol
5 Massa "
2
)'
*
pekat , (/ gram
>an reaksinya adalah:
$
1
"
0
2&"
2
3 # "
2
)'
*
pekat $
1
"
0
2&"
2
3)'
(
" # "
2
'
Maka tentunya berdasarkan konsep mol didapatkan baha mol $
1
"
0
2&"
2
3
2anilin3 , mol $
1
"
0
2&"
2
3)'
(
" 2asam sulfanilat3. maka :
mol $
1
"
0
2&"
2
3 , mol $
1
"
0
2&"
2
3)'
(
"
" 3)' 2&" " $ Mr
" 3)' 2&" " $ massa

3 2&" " $ Mr
3 2&" " $ massa
( 2 0 1
( 2 0 1
2 0 1
2 0 1
=
sehingga :
" 3)' 2&" " $ massa
( 2 0 1
,

3 2&" " $ Mr
3 2&" " $ massa
? " 3)' 2&" " $ Mr
2 0 1
2 0 1
( 2 0 1
" 3)' 2&" " $ massa
( 2 0 1
, 19( gram6mol ?
gram6mol =(
gram 2/
" 3)' 2&" " $ massa
( 2 0 1
,
gram
=(
(*1/
" 3)' 2&" " $ massa
( 2 0 1
, (9;2/* gram
dari perhitungan diperoleh massa teoritis dari asam sulfanilat adalah (9;2/*
gram. )ehingga rendemen dari asam sulfanilat adalah sebagai berikut :
Rendemen ,
1//@ ?
teoritis " 3)' 2&" " $ massa
praktis " 3)' 2&" " $ massa
( 2 0 1
( 2 0 1
Rendemen ,
1//@ ?
gram (9;2/
gram 1
Rendemen , /;111( ? 1//@
Rendemen , 11;1( @
>ari perhitungan diatas; maka rendemen dari asam sulfanilat adalah sebesar
11;1( @.
'II. KESIMPULAN
>ari data hasil kegiatan yang kemudian berlanjut dengan pembahasan data
hasil kegiatan tersebut; maka saya dapat menyimpulkan sebagai berikut :
1. Reaksi sulfanilat 2pembentukan asam sulfanilat3 merupakan salah
satu reaksi substitusi )ulfonasi dari cincin benzena.
2. Rendemen dari proses pembuatan asam sulfanilat adalah sebesar
11;1( @.
'III. DAFTAR PUSTAKA
+nshory; Arvan. 2//(. Kimia SMU untuk kelas 3. Bakarta: :rlangga
$iptadi. 1===. Penuntun Praktikum Kimia Organik. 4alangkaraya: C&4+R
Dessenden E Dessenden. 1===. Kimia Organik Edisi Ketiga. Bakarta :
:rlangga
"art; "arold. 1===. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. Bakarta : :rlangga
http:66.chem5is5try.org6Fsect,belajar
I). LAMPIRAN
Foto*o+, L"+or"n Sement"r"
L"+or"n Leng$"+
Pr"$ti$m Kimi" Org"ni$
PEMBUATAN ASAM SULFANILIK
Dissn Oleh -
R"hm"t S"!i
A.. /01 0/2
DEPARTEMEN PENDIDIKAN NASIONAL
UNI'ERSITAS PALAN(KARA3A
PRO(RAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA
1002