1. Non siklik
a. Golongan karbapenem
Ertapenem
Ertapenem (C 22 H 25 N 3 O 7 S, M r = 475,5 g / mol) berbentuk bubuk kristal
putih lemah, higroskopis, yang larut dalam air. Ini adalah 1-methylcarbapenem.
Imipenem
Imipenem adalah bakterisida terhadap bakteri aerob dan anaerob dan bakteri gram
positif dan gram negatif patogen. Kerjanya menghambat sintesis dinding sel
bakteri dengan mengikat protein penisilin, dan memiliki waktu paruh sekitar satu
jam. Imipenem terdegradasi ke ginjal dalam batas yang relevan oleh enzim
dehydropeptidase-I. Oleh karena itu, dengan enzim inhibitor silastatin kombinasi
yang menghambat enzim ginjal, meningkatkan konsentrasi imipenem pada
saluran kemih. Silastatin sendiri tidak memilik khasiat antibakteri.
Meropenem
Struktur
C17H25N3O5S
b. Golongan monobactam
Aztreonam
Adalah antibiotik beta laktam non klasik dengan spektrum terbatas pada
bakteri aerob gram negatiftermasuk Pseudomonas aeruginosa, Neisseria
meneingitidis , dan Hemophilus influenzae.
Tindakan bakterisida hasil aztreonam dari penghambatan sintesis dinding
sel bakteri karena afinitas tinggi aztreonam untuk mengikat protein penisilin 3
(PBP3). Dengan mengikat PBP3, aztreonam menghambat tahap ketiga dan
terakhir dari sintesis dinding sel bakteri. Sel lisis kemudian dimediasi oleh
bakteri enzim dinding sel autolytic seperti autolysins. Ada kemungkinan
bahwa aztreonam mengganggu dengan inhibitor autolysin.
2. Siklik
A. Golongan sefalosporin
Sefalosporin
a. Nama umum
: Sefalosporin
b. Nama kimia
:
3-asetoksimetil-7-asilamino-3-cephem-4-karboksilat
c. Struktur
:
d. Aktivitas
:
Sefalosporin aktif terhadap kuman gram positif maupun gram negatif,
misalnya Pseudomonas, Staphylococcus, Streptococcus, Gonococci,
Proteus, Klebsiella, dll.
e. Mekanisme kerja
:
Sefaleksin
Cefalexin (C 16 H 17 N 3 O 4 S, M r = 347,4 g / mol) adalah dalam bentuk bubuk
kristal putih. Ini memiliki bau yang khas dan larut dalam air. Digunakan
monohydrate itu. Ini adalah asam-stabil dan tidak membusuk di
perut.Cefalexin merupakan turunan semi-sintetik dari sefalosporin C, yang
diperoleh dari Cephalosporium acremonium spesies jamur. Struktur inti
cefalexin adalah cincin -laktam, yang untuk bakterisida efek bertanggung
jawab.
The antibakteri Efek didasarkan pada gangguan sintesis dinding sel bakteri.
Bakteri transpeptidase murein dihambat, sehingga cross-linking dari dinding
sel bakteri murein dicegah. Ia datang untuk merusak struktur sel bakteri. Hal
ini menyebabkan tekanan osmotik yang tinggi di dalam sel bakteri, yang
akhirnya mengarah ke pembubaran mereka.
Sefazolin
Cefazolin adalah antibiotik dari kelompok sefalosporin generasi ke-2. Efek didasarkan
pada penghambatan sintesis dinding sel bakteri. Obat ini diberikan secara intravena
atau intramuskular dan digunakan untuk pengobatan penyakit infeksi dengan patogen
rentan. Efek samping yang paling umum yang mungkin termasuk gangguan
pencernaan, alergi Hauteraktionen dan nyeri di tempat injeksi. Interaksi obat dengan
Probenecid, aminoglikosida ,diuretika dan obat obat yang bersifat nefrotoksik.
Seftazidim
b. Golongan penisilin
PENISILIN
Nama Umum
: Penicillin
Nama Kimia
: Asam 6-Aminopenisilanat
Struktur
Aktivitas
AMOKSILIN
Sebuah spektrum luas semisintetik antibiotik mirip dengan ampisilin. Tahan terhadap
asam lambung Senyawa ini milik penisilin. Ini adalah senyawa organik yang
mengandung struktur inti penisilin, yang secara struktural ditandai dengan cincin
bantalan rangka Penam dua kelompok metil pada posisi 2, dan kelompok amida pada
posisi 6.
Cara kerja amoksilin adalah dengan menghambat pembentukan mukopeptida yang diperlukan
untuk pembentukan sintesis dinding sel.Sehingga penisilin akan menghasilkan efek untuk
membunuh bakteri atau mikroba yang sedang aktif membelah diri.
Chemical data
Formula
C16H19N3O5S
Mol. mass
365.4 g/mo
Selain itu, juga, amoksisilin mengikat penisilin-mengikat protein 1A (PBP-1A) terletak di dalam sel
bakteri baik. Penisilin acylate penisilin-sensitif transpeptidase C-terminal domain dengan membuka
cincin laktam. Ini inaktivasi enzim mencegah pembentukan cross-link dari dua untai peptidoglikan
linear, menghambat tahap ketiga dan terakhir dari sintesis dinding sel bakteri. Sel lisis kemudian
dimediasi oleh bakteri enzim dinding sel autolytic seperti autolysins; adalah mungkin bahwa
amoxicllin mengganggu dengan inhibitor autolysin.
Antibiotik Tetrasiklin
1.
Tetrasiklin
Tetrasiklin pertama kali ditemukan oleh Lloyd Conover. Berita tentang Tetrasiklin yang
dipatenkan pertama kali tahun 1955. Tetrasiklin merupakan antibiotika yang memberi harapan dan
sudah terbukti menjadi salah satu penemuan antibiotika penting. Antibiotika golongan tetrasiklin
yang pertama ditemukan adalah Klortetrasiklin yang dihasilkan oleh Streptomyces aureofaciens.
Golongan Tetrasiklin termasuk antibiotika yang bersifat bakteriostatik dan bekerja dengan
jalan menghambat sintesis protein kuman. Golongan Tetrasiklin menghambat sintesis protein
bakteri pada ribosomnya. Paling sedikit terjadi 2 proses dalam masuknya antibiotika Tetrasiklin ke
dalam ribosom bakteri gram negatif; pertama yang disebut difusi pasif melalui kanal hidrofilik,
kedua ialah sistem transportasi aktif. Setelah antibiotika Tetrasiklin masuk ke dalam ribosom
bakteri, maka antibiotika Tetrasiklin berikatan dengan ribosom 30s dan menghalangi masuknya
komplek tRNA-asam amino pada lokasi asam amino, sehingga bakteri tidak dapat berkembang
biak. Pada umumnya efek antimikroba golongan Tetrasiklin sama (sebab mekanisme kerjanya
sama), namun terdapat perbedaan kuantitatif dari aktivitas masing-masing derivat terhadap kuman
tertentu. Hanya mikroba yang cepat membelah yang dipengaruhi antibiotika Tetrasiklin.
2. Klortetrasiklin
Nama lain: Chlortetracycline, chlortetracycline, aureomycin.
Struktur
spirochetes
sensitif
terhadap
bahan
kimia.
Enterococcus
Mekanisme kerja:
Chlortetracycline dapat menyebabkan pengembangan antibiotik resistensi.
Chlortetracycline dapat digunakan untuk mencegah, mengendalikan, dan
mengobati masalah kesehatan hewan serta meningkatkan tingkat pertumbuhan
pada ayam, kalkun, bebek, babi, sapi, sapi potong, dan hewan lainnya;
Sapi dan Sapi Perah Non - menyusui : Sebagai bantuan dalam pengendalian
infeksi aktif anaplasmosis disebabkan oleh Anaplasma marginale rentan terhadap
klortetrasiklin saat dikirim dalam pakan bebas pilihan, pengobatan enteritis yang
disebabkan oleh bakteri Escherichia coli dan pneumonia bakteri yang disebabkan
oleh organisme Pasteurella multocida rentan terhadap klortetrasiklin . Antibiotik
ini cukup diserap dari saluran cerna, didistribusi dengan ginjal dan hati, dan tulang
dan gigi. Dieksresikan melalui urine dan feses dan dalam bentuk mikrobiologis
tak aktif.
3. Demeklosiklin
Nama lain: Declomycin , Declostatin , dan Ledermycin.
Struktur:
monocytogenes,
,
Staphylococcus
Calymmatobacterium
granulomatis,
aureus,
Streptococcus
Francisella
tularensis,
spesies
Entamoeba,
Fusobacterium
fusiforme,
Mycoplasma
4. DOKSISIKLIN
Nama Kimia
Natrium (2S,5R,6R)-6-[3-(2,6 diklofenil)-5-metil-4-isoksasolkarboksamid
o]-3,3-dimetil-7-okso-4-tia-1-azabisilo[3,2,0]heptana-2-karboksilat.
Monohidrat (13412-64-1) (Anhidrat [343-55-5])
Struktur Kimia
C19H16Cl2N3NaO5S.H2O
Mekanisme Kerja
Doksisiklin adalah antibiotik golongan tetrasiklin. Doksisiklin
bekerja
secara
bakteriostatik
dengan
mencegah
sintesa
protein
oxazolidin-2-one
Struktur
Indikasi
Eksaserbasi bronkitri kronis, bruselosis (lihat juga keterangan
diatas) klamidia, mikoplasma, dan riketsia, efusi pleura karena keganasan
atau sirosis, akne vulganis.
Mekanisme Kerja
Golongan tetrasiklin menghambat sintesisprotein bakteri pada
ribosomnya. Paling sedikit terjadi dua proses dalam masuknya anti biotik
ke dalam ribosom bakteri gram negative, pertama secara difusi pasif
melalui kanal hidrofilik, kedua melalui sistem transport aktif. Setelah
masuk anti biotik berikatan secara revarsible dengan ribosom 30S dan
mencegah ikatan tRNA amino asil pada kompleks mRNA ribosom. Hal
tersebut mencegah perpanjangan rantai peptida yang sedang tumbuh dan
berakibat terhentinya sintesis protein (1).
Gugus
Jenis tetrasiklin
R1
R2
R3
1. Klortetrasiklin
-Cl
-CH3, -OH
-H, -H
2. Oksitetrasiklin
-H
-CH3, -OH
-OH, -H
3. Tetrasiklin
-H
-CH3, -OH
-H, -H
4. Demeklosiklin
-Cl
-H, -OH
-H, -H
5. Doksisiklin
-H
-CH3, -H
-OH, -H
6. Minosiklin
-N(CH3)2
-H, -H
-H, -H
Antibiotik Kloramfenikol
Kloramfenikol bekerja dengan menghambat sintesis protein kuman. Obat ini
terikat pada ribosom sub unit 50s dan menghambat enzim peptidil transferase
sehingga ikatan peptida tidak terbentuk pada proses sintesis protein kuman.
Kloramfenikol bersifat bakteriostatik. Pada konsentrasi tinggi kloramfenikol kadangkadang bersifat bakterisid terhadap kuman-kuman tertentu. Spektrum anti bakteri
meliputi D.pneumoniae, S. Pyogenes, S.viridans, Neisseria, Haemophillus, Bacillus
spp, Listeria, Bartonella, Brucella, P. Multocida, C.diphteria, Chlamidya, Mycoplasma,
Rickettsia, Treponema, dan kebanyakan kuman anaerob.
Chemical data
Formula
C11H12Cl2N2O5
Mol. mass
323.1320 g/mol
TIAMFENIKOL
Nama Umum : Tiamfenikol
Nama Kimia : 2,2-Dikloro-N-((R, R)--hidroksi--hidroksimetil-4metilsulfonil(fenetil)asetamida [15138-45-3] C12H15Cl2NO5S
Struktur
Aktivitas
Antibiotik sulfa
1.
Sulfametoksazol
2.
Thrimethropim
reduktase mikroba secara sangat selektif. Hal ini penting, karena enzim
tersebut juga terdapat pada sel manusia.
3. Sulfasetamid
Nama Umum
: Sulfacetamid
Nama Kimia
: N-sulfanililasetamida Natrium
Struktur
Aktivitas
Mekanisme kerja
: Mempengaruhi pertumbuhan bakteri dengan menghambat
sintesis asam folat bakteri melalui antagonis kompetitif dengan PABA.
4.
Kotrimoksazol
a. Nama umum
: Kotrimoksazol
b. Nama kimia
:
4-amino-N-(5-metilisoksazol-3-il)-benzensulfonamide.5-(3,4,5trimetoksibenzil)pirimidin-2,4-diamin
c. Aktivitas
diphtheriae,
Neisseria
meningitidis,
tetrahidrofolat.
Sulfonamid
menghambat
masuknya
Tetrahidrofolat
penting
untuk
reaksi-reaksi
Chemical data
Formula
C21H43N5O7
Mol. mass
477.596 g/mol
2. Streptomisin
Streptomycin adalah obat yang termasuk kelompok aminoglycoside.
Streptomycin ini bekerja dengan cara mematikan bakteri sensitif, dengan
menghentikan pemroduksian protein esensial yang dibutuhkan bakteri untuk
bertahan hidup.
3. Neomisin
Nama Umum
:Fradiomycin, Neomycin
Nama Kimia :
neomix;Myacine;Neosulf;bykomycin;mycigient;neobiotic;n
eofracin;otobioti
Rumus Kimia
: C23H46N6O13
712.72 g/mol
Berat Moleku
Asal
Struktur
Aktivitas
Mekanisme kerja
5. KANAMISIN
Nama Umum: Kanamisin
Nama Kimia: 2-(aminomethyl)-6-[4,6-diamino-3-[4 amino-3,5-dihydroxy-6(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-y]oxy-2-hydroxycyclohexoxy]-tetrahydropyran-3,4,5-triol
Struktur:
Aktivitas: terutama pada basil gram negatif yang aerobik, aktivitas terhadap gram
positif sangat terbatas.
Mekanisme Kerja: Berdifusi lewat kanal air pada membran luar dari bakteri
gram negatif masuk ke ruang periplasmik. Sedangkan transport
melalui membran dalam sitoplasma membutuhkan energi.
Setelah masuk sel, kanamisin terikat pada 30s dan
menghambat sintesis protein. Terikatnya kanamisin ini pada
ribosom mempercepat transport kanamisin ke dalam sel diikuti
dengan kerusakan membran sitoplasma, dan disusul kematian
sel.
Framisetin
Nama Umum : Framisetin
Nama IUPAC :
(2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-2-(aminomethyl)-6-
[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-2-[(2S,3R,4S,5R)-4-[(2R,3R,4R,5S,6S)3-amino-6-(aminomethyl)-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-5(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3-hydroxycyclohexyl]oxyoxane-3,4-diol
Struktur
Aktivitas
16S rRNA, empat nukleotida 16S rRNA dan asam amino tunggal dari
protein S12. Hal ini mengganggu situs decoding di sekitar nukleotida 1400
di 16S rRNA 30S subunit. Wilayah ini berinteraksi dengan basis dalam
antikodon tRNA. Hal ini menyebabkan gangguan pada kompleks inisiasi,
salah membaca mRNA sehingga asam amino yang salah dimasukkan ke
dalam polipeptida menuju peptida nonfunctional atau beracun dan
pecahnya polysomes ke monosomes nonfunctional.
dan ragi tetapi tidak aktif terhadap bakteri, protozoa dan virus.
Mekanisme kerja
: Nistatin hanya akan diikat oleh jamur atau ragi
yang bsensitif. Aktivitas antijamur tergantung dari adanya ikatan dengan
sterol pada membran sel jamur atau ragi terutama sekali ergosterol. Akibat
terbentuknya ikatan antara sterol dengan antibiotik ini akan terjadi
perubahan permeabilitas membran sel sehingga sel kehilangan berbagai
molekul kecil
2. Ketokonazol
Ketoconazole adalah suatu derivat imidazole-dioxolane sintesis yang memiliki
aktivitas antimikotik yang poten terhadap dermatofit, ragi. Misalnya Tricophyton
Sp, Epidermophyton floccosum, Pityrosporum Sp, Candida Sp.
Ketoconazole bekerja dengan menghambat enzym "cytochrom P-450" jamur,
dengan mengganggu sintesa ergosterol yang merupakan komponen penting dari
membran sel jamur.
Infeksi pada kulit, rabut dan kuku (kecuali kuku kaki) yang disebabkan oleh
dermatofit dan atau ragi (dermatophytosis, onychomycosis, candida perionyxixs,
pityriasis versicolor, pityriasis capitis, pityrosporum, folliclitis, chronic
mucocutaneus candidosis), bila infeksi ini tidak dapat diobati secara topikal
karena tempat lesi tidak dipermukaan kulit atau kegagalan pada terapi topikal.
Infeksi ragi pada rongga pencernaan.
3. Amfotericyn B
4. Griseofulvin
Griseofulvin adalah antibiotik yang bersifat fungistatik. Secara invitro
griseofulvin dapat menghambat pertumbuhan berbagai spesies dari
Microsporum, Epidermophyton dan Trichophyton. Pada penggunaan per oral
griseofulvin diabsorpsi secara lambat, dengan memperkecil ukuran partikel,
absorpsi dapat ditingkatkan. Griseofulvin ditimbun di sel-sel terbawah dari sel
epidermis, sehingga keratin yang baru terbentuk akan tetap dilindungi
terhadap infeksi jamur.
Struktur:
Aktivitas: aktif terhadap berbagai jenis jamur dermatofit seperti
Trichophyton, Epidermophyton, Microsporum.
Griseofulvin
tubulin
menjadi
menjadi
mikrotubulus
mikrotubulus.
5. Natamisin
Nama umum: Natamisin / Pimaricin
Nama kimia: (3-amino-3,6-dideoxy-D-mannopyranosyl)oxy]1,3,26-trihydroxy-12-methyl-10-oxo-6,11,28trioxatricyclo[22.3.1.05,7]octacosa-8,14,16,18,20-pentaene-25carboxylic acid
Struktur :
Aktivitas: terhadap bakteri fusarium solani, trikomonas
Antibiotik Makrolida
1. Eritromisin
dion[114-07-8]
Struktur kimia : C37H67NO13
Berat Molekul : 733,22 g/mol
Pemerian
: kristal berwarna putih atau agak kuning, sedikit
pH
membentuk garam
pKa
: 8,8
Sumber
: diperoleh dari bakteri Steptomyces erithreus
Aktivitas
: sebagai bakteriostatik maupun bakterisida tergantung dari
Mekanisme
Titik didih
Sumber
Aktivitas
Mekanisme
Struktur :
2. Gramisidin
Nama
kimia:
19,22,25,
5H,22H-dipyrrolo[1,2-a:1',2'-p][1,4,7,10,13,16,
28]decaazacyclotriacontine-5,22-dione,12,29-bis(3-
aminopropyl)-1,2,3,6,9,12,15,17a,18,19,20,23,26,29,32,34ahexadecahydro-8,11,14, 17,25,28,31,34-octahydroxy-15,32-bis(1methylethyl)-9,26-bis(2-methylpropyl)-6,23-bis(phenylmethyl)-, (6
R,7E,9S,10E,12S,13E,15S,16E,17aS,23R,24E,26S,27E,29S,30E,3
2S,33E,34aS)-
atau Cyclo(L-leucyl-D-phenylalanyl-L-prolyl-L-
valyl-L-ornithyl-L-leucyl-D-phenylalanyl-L-prolyl-L-valyl-Lornithyl)
Struktur:
3. Polimiksin B
Nama umum : Polimiksin B Sulfat
Nama kimia
: 2,4-diaminobutanoic acid
Struktur
Aktivitas
:
Polimiksin aktif terhadap banyak bakteri gram negatif termasuk pseudomonas
aeruginosa yang seringkali menyebabkan infeksi pada saluran kemih atau
pada orang-orang yang menderita luka bakar yang parah. Kuman lain yang peka
yaitu Escherichia, Haemophilus, Klebsiella, Entherobacther, Salmonella, Shigella,
Pasteurella, Bordertella, dan Vibrio.
Mekanisme kerja :
Polimiksin menghasilkan efek bakterisidal dengan menghambat membrane sel
bakteri sehingga menimbulkan kematian sel.
4. Basitrasin
Aktivitas :
Basitrasin aktif terhadap hampir semua bakteri gram positif dan beberapa bakteri
gram negatif.
Mekanisme kerja :
1. Menghambat daur ulang pembawa (carrier) yang mengangkut prekusor
dinding sel melintasi membran plasma.
2. Menghambat sintesis dinding sel bakteri dengan mencegah transfer
mukopeptida ke dalam dinding sel.
3. Antibiotik yang merusak dinding sel mikroba dengan menghambat sintesis
ensim atau inaktivasi ensim, sehingga menyebabkan hilangnya viabilitas
dan sering menyebabkan sel lisis. Antibiotik ini menghambat sintesis
dinding sel terutama dengan mengganggu sintesis peptidoglikan.
Dibuat oleh :
Nama : Muhammad rizky
Nim : 08121006024
Jurusan : Farmasi