KONTAMINA

N BAHAN
PANGAN
KELOMPOK II
YASJUDANI
AYU ANDARI
ARMANSYAH ABDULLAH
A. ISMA NURSYAMSU
HUSNIAR

Jenis Kontaminan

Logam Hg, Cd, Cu, dll

Metalloid Si, As, antimoni, Se
Gas Anorganik
Zat radioaktif
Volatile organic compounds (VOCs)
Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs)
Polychlorinated biphenyls (PCBs)
Chlorofluorocarbons (CFCs)
Organochlorine (pestisida)

Jenis Kontaminan

Chlorinated phenols
Chlorination products
Dioxin
Organofosfat (pestisida)
Karbamat (insektisida)
Piretiroid (insektisida)
Herbisida
Organologam

Kontaminan Kimiawi

Kontaminan Lingkungan
Kontaminan Proses
Residu Antibiotika

Kontaminan
Lingkungan
Bersifat ubiquiter
Logam berat
POPs (persistent organic
pollutants): residu pertisida,
PCB, Dioksin
Dari lingkungan memasuki
rantai makanan

Kontaminan Proses
Terjadi selama proses pengolahan
Akrilamida
3-MCPD
PAH
Nitrosoamin

Residu Antibiotika
Residu antibiotika yang
digunakan pada ternak
Feed Additve
Pengobatan

Logam Berat
Pencemaran lingkungan oleh logam berat, terutama Hg, Pb,
Cd
Hg dan persenyawaannya: peralatan lab., pertambangan
emas, industri, dilingkungan tereduksi menjadi metil
merkuri, terakumulasi pada ikan dan produk-produk laut
Pb terdeteksi pada produk pertanian
Cd bisa berasal dari industri maupun alam, pada kondisi
geografis tertentu
Keracunan Akut jarang terjadi
Membentuk kompleks dengan gugus tiol endogen (enzim
protein)
Eliminasi dari tubuh sulit

Sumber Kontaminan
Bahan Baku Mentah
Peralatan/mesin yang berkontak langsung
dengan makanan
Peralatan untuk sterilisasi
Air untuk pengolahan makanan
Air pendingin kaleng
Peralatan/mesin yang menangani produk
akhir

Karakteristik Toksik
Arsen
Arsen merupakan salah satu elemen yang
paling toksik dan merupakan racun
akumulatif. Arsen anorganik bersifat lebih
toksik dibandingkan arsen organik.

Konsentrasi arsen triorganik lebih dari 60.000

g/kg alam makanan atau minuman dapat
menyebabkan kematian. Konsentrasi arsen
anorganik 300 g/kg - 30.000 g/kg dalam
makanan atau minuman menyebabkan iritasi
perut dan usus disertai dengan gejala mual,
muntah dan diare.
Tertelan arsen menyebabkan penurunan
produksi sel darah merah (eritrosit) dan sel
darah putih (leukosit).
Konsentrasi 0,010 mg/l dalam air minum
dapat menyebabkan kerusakan kulit dan
sistem sirkulasi serta dapat meningkatkan
risiko kanker

Efek akut terhadap arsen berlangsung

lambat namun disertai dengan anemia
hemolitik yang cepat.
Efek kronis dapat menyebabkan kerusakan
pada
tulang,
darah,
hati,
saluran
pernafasan dan sistem syaraf pusat.

 Kadmium
Dalam kondisi asam lemah, kadmium akan
mudah terabsorpsi ke dalam tubuh.
Sebanyak 5% kadmium diserap melalui
saluran pencernaan, dan terakumulasi
dalam hati dan ginjal. Kadmium dan
senyawanya
bersifat
karsinogen
dan
bersifat racun kumulatif. Selain saluran
pencernaan dan paru-paru, organ yang
paling parah akibat mencerna kadmium
adalah ginjal.

Kerusakan yang terjadi disebabkan oleh

proses destruksi eritrosit, proteinuria,
rhinitis, emphysema dan bronkhitis kronis.
Gejala keracunan kronis adalah terjadinya
ekskresi mikroglobulin dalam urin akibat
kerusakan fungsi ginjal. Kadmium juga
mengakibatkan terjadinya deformasi tulang

 Merkuri
Merkuri merupakan salah satu logam berat
yang berbahaya dan dapat terjadi secara
alamiah di lingkungan, sebagai hasil dari
perombakan mineral di alam melalui
proses cuaca/iklim, dari angin dan air.
Senyawa merkuri dapat ditemukan di
udara, tanah dan air dekat tempat-tempat
kotor dan berbahaya. Merkuri dapat
berikatan dengan senyawa lain seperti
klorin, sulfur atau oksigen membentuk
senyawa atau garam merkuri anorganik.

Secara alamiah merkuri terjadi dalam

beberapa bentuk di lingkungan/alam.
Biasanya ditemukan/berada pada ikan laut
atau kekeringan secara alamiah 0,1
mg/kg. Dapat masuk ke dalam tubuh
manusia melalui penyerapan udara yang
mengandung bau/uap metalik merkuri,
atau saat mengkonsumsi pangan yang
tercemar merkuri.

Menghirup
merkuri
organik
dapat
mempengaruhi otak dan fungsi lainnya,
dan akan menyebabkan bermacam-macam
gejala
seperti
mudah
marah,
suka
gemetar, kehilangan sensasi, kesulitan
daya ingat, otak yang tidak terorganisir,
dan lain-lain. Apabila kontak dengan kulit,
dapat menyebabkan alergi dan reaksi yang
terjadi tergantung daya tahan tubuh
seseorang.

 Timah
Pada
makanan
yang
tidak
diolah
kandungannya
amat
sangat
rendah.
Ditemukan pada produk makanan kaleng
(buah dan sayur, ikan herring), pasta gigi,
timah logam ditemukan pada debu atau
asap polusi industri. Makanan berlemak
lebih mudah menyerap timah.

Konsumsi
timah
dalam
pangan
yang
berlebihan dapat menyebabkan iritasi
saluran pencernaan yang ditandai dengan
gejala muntah, diare, kelelahan dan sakit
kepala.
Pada
dosis
akut
dapat
menyebabkan
anoreksia,
ataxia
dan
kelemahan otot, serta pembengkakan usus
halus hingga kematian. Konsentrasi timah
antara 150 g/g - 250 g/g di dalam
makanan kalengan dapat mengakibatkan
perlukaan lambung secara akut

 Timbal
Di dalam tubuh, timbal diperlakukan seperti
halnya
Kalsium.
Tempat
penyerapan
pertama adalah plasma dan membran
jaringan lunak. Selanjutnya didistribusikan
ke
bagian-bagian
dimana
Kalsium
memegang peranan penting seperti gigi
pada anak-anak dan tulang pada semua
umur

Timbal dapat masuk ke dalam tubuh melalui

pernafasan dan makanan. Konsumsi timbal
dalam jumlah banyak secara langsung
menyebabkan
kerusakan
jaringan,
termasuk kerusakan jaringan mukosal.
Sistem yang paling sensitif adalah sistem
sintetis jaringan darah (hematopoietik)
sehingga biosintetis haema terganggu.
Semua
sel-sel
yang
sedang
aktif
berkembang sensitif terhadap timbal.
Timbal juga dapat merusak syaraf

POPs
Umumnya senyawa organik terhalogenasi,
terutama klor
Dioksin: 2,3,7,8-TCDD yang paling toksik
PCB: Dioxin like PCB
Penggunaan konsep TEF (Toxicity
Equivalency Factor) atau TEQ (Toxicity
Equivalent)

Proses dan Reaksi pada

kontaminan

Proses terjadinya toksik

Arsen
1. Interaksi As3+ dengan sulfhydryl (SH)
pada sistem enzim
2. Arsenite (AsO3) berinteraksi dengan 2glutathiones (GSH) dengan ikatan kovalen
yang kuat sehingga mengeliminasi GSH
(blocking) dalam sistem enzim

 Merkuri
1. Merkuri dapat mengikat dan memblocking
SH dalam sistem enzim

 Sama dengan mekanisme Pb dan Cd

blocking enzim, termasuk Na/K ATPase,
mitokondria, mitosis
Bersifat mutagen

Akrilamid
2-propenamide
Dimetabolisme oleh sitokrom P450 menjadi
glisidamid
Glisidamid 100-1000 kali lebih reaktif terhadap
DNA dibandingkan akrilamid (Friedman, 2003)

cytochrom P450
NH2

O
NH2

Pembentukan karbokation dari glisidamid

HO

+H C
2

NH2

primer
O
NH2

glisidamid

HO

C
H+

sekunder

NH 2

Benzo[a]piren
Mengalami metabolisme oleh sitokrom
P450 dan epoxide hydrolase membentuk
benzo[a]pyrene-7,8-dihydrodiol-9,10epoxide
Memiliki 2 struktur enantiomer dengan
sifat karsinogenisitas yang berbeda, yaitu
(+)-(7R,8S)-dihydroxy-(9S,10R)-epoxy7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene ((+)BPED-2) dan (-)-7S,8R-dihydroxy-9R,10Sepoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene
(-)-BPDE-2))
(+)-BPED memiliki potensi karsinogenik
5-6 kali (-)-BPED

Pembentukan BPED
(-)-BaP-7,8-dioxide

(-)-BaP-7,8-dihydrodiol

(+)-BPED

HO
O

HO

HO

OH

OH

Cytochrom P450

OH

Benzo[a]pyrene
HO

O
OH

(+)-BaP-7,8-dioxide

(+)-BaP-7,8-dihydrodiol

(-)-BPED

Pembentukan karbokation dari

1,2-dikloropropan

CH 2+

- Cl
Cl

primer

Cl
Cl

DCP

- Cl
C
H+

sekunder

Cl

MCPD
3-chloro-1,2-propanediol
Merupakan kontaminan pada produk
Hydrolyzed Vegetable Protein (HPV)
Tidak diketahui struktur metabolit MCPD
yang lebih bersifat karsinogenik
dibandingkan MCPD
Membentuk karbokation yang dapat
bereaksi dengan DNA
OH

OH

-Cl
OH

+H C
2

OH

Perhitungan

Di mana:
TEQ = Toxic equivalent
PCDDi = Polychlorinated dibenzo-p-dioxins
(PCDD)
TEF = Toxicity Equivalency Factor
PCDF = Polychlorinated dibenzofurans
PCB = polychlorinated biphenyls

Faktor yang mesti

Kajian
halangan sterik dalam
diperhatikan
Kemudahan ionisasi
perhitungan
Kajian Nukleofilisitas

dan Elektrofilisitas
Muatan Elektrostatik
Atom
Kajian Stabilitas Ikatan
DNA-Karsinogen

Kajian Stabilitas Adduct Adenin dan

Guanin
Kajian lipofilisitas

1. Kajian Halangan
Sterik
Menggunakan struktur karbokation dari
glisidamid, (+)-BPED,(-)-BPED, DCP dan
MCPD
Parameter perhitungan
Surface area
Molar refractivity

2. Kemudahan
Ionisasi

Pameter perhitungan: Selisih energi HOMO-LUMO

HOMO (Highest Occupied Molecular Orbital)
LUMO (Lowest Unoccupied Molecular Orbital)
Selisih energi HOMO-LUMO dapat memperkirakan
potensi terionisasinya suatu struktur senyawa

3. Kajian Nukleofilisitas dan Elektrofilisitas Muatan

Elektrostatik Atom

Parameter perhitungan: muatan elektrostatis

atom
Muatan elektrostatik positif cenderung
diserang melalui mekanisme serangan
nukleofilik SN1
Prediksi posisi penyerangan zat karsinogenik
pada adenin dan guanin

4. Kajian Stabilitas Ikatan DNAKarsinogen

Parameter perhitungan: energi potensial
(PES) dari struktur ikatan glisidamid,
BPED, DCP dan MCPD dengan adenin dan
guanin
Makin rendah energi potensial struktur
ikatan, makin stabil struktur tersebut
Pengertian PES
Merupakan prediksi jumlah energi dari berbagai
komponen individual seperti bonding, angle dan
van der waals

5. Kajian Stabilitas Adduct

Adenin dan Guanin

Parameter perhitungan:
energi potensial
Menunjukkan stabilitas
adduct yang terbentuk
Adduct yang stabil mudah
terbentuk

6. Kajian lipofilisitas
Parameter pengujian:
Log P (log. Perbandingan
aktivitas suatu senyawa
dalam campuran noktanol air)