Kuinolon Generasi 2

Penggolongan Kuinolon
Golongan kuinolon secara garis besar dapat dibagi
menjadi 2 kelompok, yaitu
Kuinolon
tidak mempunyai manfaat klinik untuk pengobatan
peradangan sistemik fluorokuinolon.
Fluorokuinolon
memiliki atom fluor pada posisi 6 dalam struktur
molekulnya. Daya antibiotik fluorokuinolon jauh lebih
kuat dibandingkan kelompok kuinolon

Mekanisme Kerja Obat

Menghambat secara selektif sintesis asam
deoksiribose nukleat (ADN) bakteri dengan
memblok sub unit A
Hambatan reproduksi ADN akan
mengakibatkan kematian bakteri


TABEL PARAMETER FARMAKOKINETIK BEBERAPA
FLUOROKUINOLON SETELAH PEMBERIAN PER ORAL
Obat

Dosis
(mg)

Pengikat Bioavailabili

Waktu

Kadar

Eliminasi

paro

serum

Renal

puncak

(%)

an

tas

Protein

oral
(%)
60

1.5

0.3

Asam

1000

(%)
90

Nalidiksat
Siprofloksas

500

35

85

3-4.5

30-60

in
Enoksasin
Fleroksasin
Norfloksasi

600
400
400

43
23
15

90
96
80

4-6
10
3-4.5

2.5
5
2

50-55
60-70
20-40

n
Pefloksasin
Ofloksasin

400
600

25
8-30

83
85-95

6-14
3-7

7.5
8.5

5
70-90

TABEL DOSIS DAN SEDIAAN BEBERAPA KUINOLON DAN

FLUOROKUINOLON
Obat

Sediaan

Dosis per hari

Asam

Tablet 500 mg

Oral
4 kali 500-1000 mg

Nalidiksat
Asam

Tablet 400 mg

2-4 kali 400 mg

2 kali 250-500 mg
Untuk gonore:1x250

2 kali 200-400mg IV

Pefloksasin

ml
- Tablet 400 mg
- Infus 400 mg/5ml,

mg
2 kali 400 mg

2 kali 400 mg IV

Ofloksasin

400mg/125ml
- Tablet 200 dan 400 mg

1-3 kali 100-200mg

1-3 kali 100-200 mg

2-3 kali 200-400 mg

1 kali 250-500 mg

IV

1 x 500 mg IV tiap 24

1 kali 400 mg

jam

1 x 400 mg IV tiap 24

1 kali 400 mg

jam

1 kali 400 mg IV

pipemidat
Siprofloksasin - Tablet 250, 500 dan 750 mg

- Infus 400 mg/5ml, 400mg/125

Norfloksasin
Levofloksasin

Moksifloksasi
n

Gatifloksasin

- Injeksi 200mg/200ml
Tablet 400 mg
- Tablet 250 dan 500 mg
- Infus 500 mg/100 ml
- Tablet 400 mg
- Infus 400 mg/ml
- Tablet 400 mg
- Infus 400 mg/250 ml

Parenteral

Interaksi Obat
Antasid dan preparat besi
Absorbsi kuinolon dan Fluorokuinolon dapat
berkurang hingga 50% atau lebih. Karena itu
pemberian antasid dan preparat besi harus
diberikan dengan selang waktu 3 jam.
Teofilin
Beberapa kuinolon misalnya siprofloksasin,
pefloksasin dan enoksasin menghambat
metabolisme teofilin dan meningkatkan kadar
teofilin dalam darah sehingga dapat terjadi
intoksikasi. Karena itu pemberian kombinasi kedua
golongan obat ini perlu dihindarkan.
Obat-obat yang dapat memperpanjang
interval QTc
Golongan kuinolon sebaiknya tidak dikombinasikan

Indikasi Fluorokuinolon
Infeksi Saluran Cerna
Fluorokuinolon juga Efektif untuk Diare yang disebabkan
oleh shingela, Salmonella, E. Coli, dan Campylobacter
Siploksasin dan ofloksasin mempunyai efektifitas yang baik
terhadap demam Tifoid.
Infeksi Saluran Nafas ( ISN )
Secara Umum Efektifitas Fluorokuinolon ( Siproflaksin,
Ofloksasin, dan enoksasin ) cukup baik untuk bakterial
saluran nafas bawah.
Penyakit yang ditularkan Melalui Hubungan
Seksual
Siprofloksasin oral merupakan obat pilihan utama untuk
pengobatan Uretritis dan Servitis oleh gonokukus.
Infeksi Kulit dan Jaringan Lunak
Fluorokuinolon Oral mempunyai efektivitas sebanding
dengan sefalosporin parenteral untuk pengobatan infeksi

Penggolongan turunan 4kuinolon

Turunan Naftridin: asam nalidiksat dan enosaksin
Turunan sinolin: sinoksasin
Turunan pirido-pirimidin: asam pipemidat dan
piromidat
Turunan 4 kuinolon: siprofloksasin, ofloksasin,
norfloksasin, lomefloxacin, pefloxacin

Struktur turunan 4-kuinolon terflourinasi

HKSA Kuinolon

1. Gugus yang penting untuk aktivitas antibakteri adalah asam 1,4dihidro-4okso-3-piridin- karboksilat yang bergabung dengan cincin
aromatik.
2. Substituen terbaik pada R1 adalah gugus etil atau isopropil
3. Esterifikasi dan amidasi gugus karboksilat (R2) pada umumnya
senyawa tetap aktif tetapi memerlukan hidrolisis enzimatis
terlebih dahulu untuk menunjukkan efek.
4. Yang aktif pada cincin kedua adalah cincin benzene (X = CH,
turunan 4-kuinolon), cincin piridin ( X = N, turunan naftiridin) dan
cincin pirimidin (turunan pirido-pirimidin)
5. Senyawa aktif didapatkan bila pada C-7 (R3) adalah gugus metal ,
aktivitas lebih besar apabila gugus metal diganti dengan cincin
piridin atau cincin heterosiklik
6. Pemasukan substituen pada posisi 2 akan menurunkan aktivitas ,
sedang pemasukan pada posisi 5, 6, 7 dan 8 akan meningkatkan
aktivitas
7. Kondensasi cincin pada posisi 1-8 (ofloksasin), senyawa tetap aktif

KESIMPULAN
Turunan 4 kuinolon terflourinasi lebih sering
digunakan karena memiliki karakteristik
Cepat diserap pada pemberian oral
Kadar obat dalam saluran seni cukup tinggi
Distribusi obat dalam jaringan tubuh cukup luas
Waktu paro serum dari obat cukup lama