Kimia Farmasi I

Melda Irayanti, S.Farm, Apt

JURUSAN FARMASI
POLTEKKES KEMENKES ACEH
2014

Kuinolon terdiri atas serangkaian senyawa antibakteri sintetik

yg memiliki bentuk dasar asam nalidiksat.
Yaitu suatu derivat naftiridin.

Bersifat fototoksisitas, sensitivitas yg ekstrem terhadap

cahaya matahari.
Kuinolon kemungkinan membentuk kelat dengan ion logam
seperti Ca+2, Mg+2, Zn+2,Fe+2,Fe+3 dan Bi+3.

Berdasarkan sifat disosiasinya dapat dibagi :

1.
Asam nalidiksat, hanya memiliki gugus asam 3-karboksilat sebagai GF
yg dapat terion.

Asam1-etil-1,4-dihidro-7-metil-4-okso-1,8-naftaridin-3-karboksilat
2.

Fluorokuinolon, berspektrum luas

(siprofloksasin, ofloksasin)
Memiliki :
- gugus asam 3-karboksilat
- piperazin basa pada posisi 7
- 6-fluoro
Siprofloksasin : Asam-1-siklopropil 6-fluoro-1,4-dihidro-4-okso-7(1-piperazinil)-3-kuinolinkarboksilat

Asam 1,4-dihidro-4-okso-3-piridinkarboksilat penting

untuk aktivitas antibakteri.
Sistem piridon harus dibentuk menjadi cincin dgn suatu
cincin aromatik
Penempatan isosterik nitrogen pada atom karbon posisi 2
(sinolin), 5 (1,5-naftiridin), 6 (1,6-naftiridin) dan 8 (1,8naftiridin) sesuai dengan retensi aktivitas antibakteri
Walaupun penambahan substituen pada posisi 2 sangat
menurunkan atau menghilangkan aktivitas, penambahan
substituen pada posisi 5, 6, 7 (khususnya) dan 8 pada cincin
teranulasi menghasilkan efek yg sangat baik.

Substitusi atom fluor pada posisi 6 penambahan aktivitas

antibakteri secara signifikan
Substitusi alkil pada posisi 1 sangat penting utk aktivitas
Substitusi aril pada posisi 1 dgn gugus 2,4-difluorofenil
potensi yg optimal
Kondensasi cincin pada posisi 1,8 ; 5,6 ; 6,7 dan 7,8
menghasilkan senyawa aktif.

Asam nalidiksat
Untuk pengobatan infeksi saluran urine yg disebabkan oleh
bakteri gram negatif
Siprofloksasin
Untuk pengobatan gastroenteritis bakteri yg disebabkan oleh
basil gram negatif (E. Coli, salmonela, Shigella)
Pengobatan infeksi saluran nafas (bronkitis, Pneumonia) yg
disebabkan oleh bakteri gram negatif.
Infeksi kulit, jaringan lunak, tulang dan sendi.
Untuk mengontrol penyakityg ditularkan lewat hubungan
seksual.

Kuinolon...???