PEMBUATAN ASAM SULFANILIK

I. 1. 2. II. TUJUAN Tujuan dari percobaan adalah: Mengenal reaksi sulfonasi derivat benzena Menentukan kadar jumlah rendemen dari reaksi sulfonasi. DASAR TEORI Reaksi yang paling umum pada senyawa aromatik adalah substitusi atom atau gugus lain terhadap hidrogen pada cincin benzena. Beberapa reaksi substitusi pada benzena adalah : 1. Halidasi misalnya klorinasi dan brominasi + Cl2
Benzena Klorobenzena

+ HCl

2.

Nitrasi +HNO3
Benzena Nitrobenzena

+ H2O

3.

Sulfonasi
SO3H

+H2SO4
Benzena

+ H2O

4.

Alkilasi
CH2CH3

+CH2=CH2
Benzena etilbenzena

+ H2O

Kebanyakan reaksi reaksi tersebut dilakukan pada suhu 0 sampai 50oC. salah satu reaksinya adalah reaksi sulfonasi. Reaksi sulfonasi adalah reaksi antara senyawa aromatis atau suatu gugus alkil dengan asam sulfat pekat.

Sebagai contoh adalah reaksi anilin dengan asam sulfat. Reaksinya adalah sebagai berikut: C6H5(NH2) + H2SO4 C6H4(NH2) SO3H Atau:
SO3H

+H2SO4
NH2

+ H2O

Anilin mempunyai nama lain yaitu fenilamin atau aminobenzena. Selain itu reaksi sulfonasi juga terjadi pada alkohol. Reaksi sulfonasi antara asam sulfat pekat dengan alkohol dapat menghasilkan ester sulfat monoalkil atau dialkil. Misalnya :

O CH3OSOH O
metil hidrogen sulfat berikut:

O CH3OSOCH3 O
dimetil sulfat

O CH3OSOCH2CH3 O
metil etil sulfat

secara singkat reaksi sulfonasi antara alkohol dan asam sulfat adalah sebagai
in g ROH + H2SO4 din ROSO3H + H2O

alkohol

asam sulfat

alkil hidrogen sulfat

III. a. Alat No 1 2 3 4

ALAT DAN BAHAN

Alat Pendingin pembalik Pemanas/kompor listrik Labu alas bulat (corong tiga) Gelas Kimia

Ukuran/Jumlah -

5 6 7 b. Bahan No 1 2 3 4 5 IV.

Termometer Pipet Pasir untuk pemanasan

Bahan Anilin H2SO4 pekat NaOH Padat Carbon Black (norit) Es Batu PROSEDUR KERJA

Konsentrasi / Jumlah -

1. Mencampurkan Asam sulfat pekat sebanyak 30 gram dengan analin sebanyak 20 gram dalam labu alas bulat dan mengocoknya, 2. Memasang pendingin pembalik diatas labu alas bulat, kemudian memanaskannya dengan kompor listrik pada suhu sekitar 150 OC 200 OC, 3. Mengakhiri pemanasan dengan mengetes sedikit campuran tersebut dengan mengencerkanya dengan air dan NaOH (hasil larutan jernih), 4. Menuangkan larutan campuran setelah larutan campuran tersebut dingin ke dalam gelas kimia yang berisi 25 cc air es dan sambil mengaduknya, sehingga timbul endapan yang suka larut, 5. Menyaring endapan dan mencucinya dengan air dingin, 6. Pemurnian : Mengopen endapan kemudian agar kering lalu kemudian melarutkannya ke dalam air panas dan menambahkan norit bila larutan tersebut berwarna. Kemudian menyaring dalam keadaan panas dan kemudian mengkristalkan filtrat yang keluar (dalam air es) dan menyaringnya. Mengopen endapan yang dihasilkan sebagai hasil dan kemudian menimbangnya.

V.

HASIL PENGAMATAN Pada percobaan ini ditentukan bahwa nilai praktis dari asam sulfanilik adalah sebesar 6 gram.

VI. -

PEMBAHASAN Yang diketahui dari percobaan adalah : Massa praktis asam sulfanilik Massa anilin Massa atom relatif (Mr) anilin = 6 gram = 20 gram = 93

gram/mol gram/mol Dan reaksinya adalah: C6H5(NH2) + H2SO4 pekat C6H5(NH2)SO3H + H2O Maka tentunya berdasarkan konsep mol didapatkan bahwa mol C6H5(NH2) (anilin) = mol C6H5(NH2)SO3H (asam sulfanilat). maka : mol C6H5(NH2) = mol C6H5(NH2)SO3H
massa C 6 H 5 (NH 2 ) massa C 6 H 5 (NH 2 )SO 3 H = Mr C 6 H 5 (NH 2 ) Mr C 6 H 5 (NH 2 )SO 3 H

Massa atom relatif (Mr) As. Sulfanilat = 173 Massa H2SO4 pekat = 30 gram

sehingga :
massa C 6 H 5 (NH 2 )SO 3 H

Mr C 6 H 5 (NH 2 )SO 3 H x
massa massa massa

massa C 6 H 5 (NH 2 ) Mr C 6 H 5 (NH 2 )

20 gram 93 gram/mol

C 6 H 5 (NH 2 )SO 3 H = 173 gram/mol x C 6 H 5 (NH 2 )SO 3 H =

3460 gram 93

C 6 H 5 (NH 2 )SO 3 H = 37,204 gram

dari perhitungan diperoleh massa teoritis dari asam sulfanilat adalah 37,204 gram. Sehingga rendemen dari asam sulfanilat adalah sebagai berikut :

Rendemen =

massa C 6 H 5 (NH 2 )SO 3 H praktis x 100% massa C 6 H 5 (NH 2 )SO 3 H teoritis

6 gram

Rendemen = 37,20 gram x 100% Rendemen = 0,1613 x 100% Rendemen = 16,13 % Dari perhitungan diatas, maka rendemen dari asam sulfanilat adalah sebesar 16,13 %. VII. KESIMPULAN

Dari data hasil kegiatan yang kemudian berlanjut dengan pembahasan data hasil kegiatan tersebut, maka saya dapat menyimpulkan sebagai berikut : 1. 2. Reaksi sulfanilat (pembentukan asam sulfanilat) merupakan salah Rendemen dari proses pembuatan asam sulfanilat adalah sebesar satu reaksi substitusi Sulfonasi dari cincin benzena. 16,13 %.

VIII.

DAFTAR PUSTAKA

Anshory, Irvan. 2003. Kimia SMU untuk kelas 3. Jakarta: Erlangga Ciptadi. 1999. Penuntun Praktikum Kimia Organik. Palangkaraya: UNPAR Fessenden & Fessenden. 1999. Kimia Organik Edisi Ketiga. Jakarta : Erlangga Hart, Harold. 1999. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. Jakarta : Erlangga http://www.chem-is-try.org/?sect=belajar IX. LAMPIRAN Fotocopy Laporan Sementara

Laporan Lengkap Praktikum Kimia Organik

PEMBUATAN ASAM SULFANILIK

Disusun Oleh : Rahmat Saufi ACC 102 014

DEPARTEMEN PENDIDIKAN NASIONAL UNIVERSITAS PALANGKARAYA PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA 2004