27/03/2015

MEKANISME REAKSI
ORGANIK
Agus Rochmat S.Si., M.Farm.

Dosen Teknik Kimia

Fakultas Teknik
UNTIRTA
2015

Teori Asam - Basa

1. Asam Basa Lewis
Asam adalah spesi yang bertindak sebagai akseptor
pasangan elektron bebas.
Basa adalah spesi yang bertindak sebagai donor
pasangan elektron bebas.

Kimia Organik : Mekanisme

Reaksi

27/03/2015

Kimia Organik : Mekanisme

Reaksi

Kimia Organik : Mekanisme

Reaksi

27/03/2015

Kimia Organik : Mekanisme

Reaksi

2. Asam Basa Arhenius

asam adalah zat yang bila dilarutkan di dalam air
meningkatkan konsentrasi ion H+(aq).
Basa adalah zat yang bila dilarutkan di dalam air
dapat meningkatkan konsentrasi ion OH-(aq)

Kimia Organik : Mekanisme

Reaksi

27/03/2015

Kimia Organik : Mekanisme

Reaksi

3. Asam - Basa Brosted Lowry

Asam adalah spesi yang memberikan (donor) proton,
Basa adalah yang bertindak sebagai penerima
(akseptor) proton dalam suatu reaksi transfer proton.

Kimia Organik : Mekanisme

Reaksi

27/03/2015

Hal hal yang harus diperhatikan dalam penulisan

mekanisme reaksi
1. Identifikasi atom atom yang memiliki pasangan
elektron bebas dan ikatan rangkap
O

O
H

H
HO

NH 2

N
H
O

OH

COOH
O

Kimia Organik : Mekanisme

Reaksi

2. Identifikasi rekatan yang berperan sebagai basa

lewis dan reaktan yang berperan sebagai asam
lewis
HO

H+

HO

H2O

Basa Lewis

HO

Asam Lewis

H+

HO

H 2O

Basa Lewis
Kimia Organik : Mekanisme
Reaksi

27/03/2015

3. Gunakan tanda panah untuk menunjukkan

adanya aliran elektron pada pasangan elektron
bebas atau elektron pi terhadap elektron penerima
atom yang kekurangan elektronnya.

OH

H+

OH

Kimia Organik : Mekanisme

Reaksi

4. Perhatikan nilai muatan formal pada setiap atom

yang terlibat dalam reaksi
Muatan Formal = Jml EV Jml EB Jml EI
H

O
H

H
N

H
H

Kimia Organik : Mekanisme

Reaksi

27/03/2015

5. Jika reaktan memiliki lebih dari satu gugus

fungsi yang bisa menyumbangkan elektron
bebasnya, maka gugus yang lebih reaktif akan
mengalami reaksi lebih dahulu
H

H
O

H+
+ H2O

OH

OH

OH

Kimia Organik : Mekanisme

Reaksi

6. Mekanisme reaksi sering kali menunjukkan pola

penataulangan yang meliputi beberapa tahapan. Asam
lewis dan basa lewis dapat terjadi pada reaksi
intermolekuler (reaksi yang meliputi dua pemisahan
molekul yang berbeda) ataupun intramolekuler (reaksi
yang terjadi hanya satu molekul terbentuk)
HCl
O

Cl

+ H2O

Kimia Organik : Mekanisme

Reaksi

27/03/2015

H+
O

tahap 1

tahap 2
karbokation

Cltahap 3

Cl

Kimia Organik : Mekanisme

Reaksi

Aturan aturan yang harus diperhatikan

1. Panah digunakan sebagai penunjuk pergerakan
elektron
a. Resonansi

Kimia Organik : Mekanisme

Reaksi

27/03/2015

2. Panah-panah tidak digunakan untuk menandai

pergerak atom-atom secara langsung. Panah
hanya menggambarkan pergerakan atom secara
tidak langsung pada pembentukan atau
pemutusan ikatan kovalen

Kimia Organik : Mekanisme

Reaksi

3. Panah selalu mulai pada satu sumber elektron dan

berakhir pada satu elektron tidak berpasangan atau
bermuatan
Sumber elektron adalah suatu ikatan rangkap atau suatu
pasangan elektron bebas. Molekul atau ion yang
memiliki densitas elektron tinggi (memiliki pasangan
elektron bebas lebih dari satu pasang) atau ikatan yang
akan putus dalam suatu reaksi

Kimia Organik : Mekanisme

Reaksi

27/03/2015

4. Pemutusan satu ikatan akan muncul untuk menghindari

kelebihan elektro valensi (hypervalensi) pada suatu atom
unsur tujuan.

Nukleofilik :
Elektrofilik :
Kimia Organik : Mekanisme
Reaksi

Yang benar mana???

Kimia Organik : Mekanisme

Reaksi

10

27/03/2015

Yang benar mana???

Kimia Organik : Mekanisme

Reaksi

Kimia Organik : Mekanisme

Reaksi

11

27/03/2015

Contoh:
1. Pembentukan ikatan baru antara sebuah gugus
nukleofilik dengan sebuah gugus elektrofilik

Kimia Organik : Mekanisme

Reaksi

2. Pemutusan ikatan membentuk satu molekul

atau ion yang stabil

Kimia Organik : Mekanisme

Reaksi

12

27/03/2015

3. Penambahan proton

4. Pengambilan proton dalam satu siklus

Kimia Organik : Mekanisme

Reaksi

Kesalahan yang muncul dalam penulisan

panah
1. Penulisan panah terbalik

Kimia Organik : Mekanisme

Reaksi

13

27/03/2015

2. Panah tidak jelas

Kimia Organik : Mekanisme

Reaksi

3. Hipervalensi

Kimia Organik : Mekanisme

Reaksi

14

27/03/2015

Kimia Organik : Mekanisme

Reaksi

Kimia Organik : Mekanisme

Reaksi

15

27/03/2015

3. Kesalahan perubahan muatan

Kimia Organik : Mekanisme

Reaksi

Kerjakan soal berikut dan kumpulkan!!

1. Tentukan masing masing muatan formal
untuk berikut:
a. SOCl2
b. CO32-

c. CH3NO2
d. NO3-

2. Tentukan asam lewis dan basa lewis dari

senyawa berikut ini
CH3OH2+ +

CH3OH + HBr

Br-

+
O

OH-

COO -

H2O

3. Buatlah mekanisme reaksi senyawa berikut ini;

H
HO

CH3
C
H2

CH 3

H+
2 butanol

Kimia Organik : Mekanisme

Reaksi

16

27/03/2015

Thank you!

17