PBA9 Fenol Flavonoid

17/12/2014 Flavonoid/KBA/SUG/2014
SENYAWA FENOLIK
1
17/12/2014
DEFINISI
Flavonoid/KBA/SUG/2014
Adalah senyawa yang memiliki satu atau lebih
gugus hidroksil (OH) yang mengikat cincin
aromatis fenol.
Fenol adalah cincin siklis rantai 6 yang bersifat
basa karena memiliki gugus OH (bersifat basa)
oki disebut juga bensena.
2
Dalam beberapa hal senyawa fenol hampir

sama dengan alkohol alifatis, dimana gugus
17/12/2014
OH berikatan dengan bensena.
Gugus OH dipengaruhi oleh cincin bensena, oki
ikatan Hidrogen agak labil sehingga membuat
fenol bersifat asam lemah. Fenol merupakan
komponen yang memiliki lebih dari 1 gugus
hidroksil (OH) yang berikatan dengan cincin
bensena.
Komponen fenol merupakan hasil metabolisma
tanaman, bisanya berada sebagai senyawa
glikosida dan jarang berupa senyawa fenol
bebas. 3
KLASIFIKASI SENYAWA FENOL
17/12/2014
Istilahfenol mancakup sngat luas dan
bermacam-macam group senyawa kimia.
Senyawa tersebut dapat diklasifikasikan
dengan berbagai cara (Tabel 1.1).
Klasifikasi lain dikelompokkan berdasarkan :
Fenol terdistribusi luas, hampir ada di semua
tanaman atau sangat penting dalam berbagai
tanaman.
Fenol yang terdistribusi terbatas, sejumlah kecil
yang diketahui.
Fenol yang merupakan bagian dari polimer. 4
5
1. SENYAWA FENOL SEDERHANA
17/12/2014
Cincin bensena yang hanya memiliki gugus fungsi
OH saja
Dapat berupa orto, meta dan para
6
2. ASAM FENOLAT DAN ALDEHID
17/12/2014
Asam hidroksi bensoat ditandai dengan adanya
gugus gugus karboksil yang diikat fenol.
Cnoth senyawa : asam para-hidro-bensoat; asam
galat; asam protokatekuat; asam salisilat; dan
asam vanilat (1,8).
7
17/12/2014
Para-hidro-bensoat Asam galat Asam protokatekuat
Asam salisilat Asam vanilat Vanilin

8
3. ASETOFENON DAN ASAM
FENILASETAT
17/12/2014
Fenon adalah senyawa C6-C2 yang kadang-
kadang terdapat secara alami.
Contoh senyawa : 2-hidroksiasetofenon dan asam
2-hidroksifenil asetat.
2-hidroksi asetofenon Asam 2-hidroksifenil acetat

9
4. ASAM SINAMAT
Biasanya ada 6 tipe asam sinamat, yang memiliki
17/12/2014
kerangka C6-C3.
Setiap tanaman kemungkinan akan menghasilkan 3
dari keenam asam sinamat tsb.
Contoh senyawa : asam sinamat; asam para-
kumarat; asam kafeat; asam ferulat; asam5-
hidroksiferulat dan asam sinapat.
Asam sinamat biasanya terdapat ppd tumbuhan
sebagai ester asam quinat, dan asam tartrat.
Sebagai contoh asam klorogenat (1,18) sebagai
ester asam kafeat dan asam kuinat.
10
17/12/2014
Asam sinamat As. Para kumarat Asam kafeat
Asam sinapat 11
Asam ferulat Asam 5-hidroksiferulat
Ester sinamat juga terdapat sebagai ester gula,
atau sebagai ester dari aneka asam organik.
17/12/2014
Sebagai contoh sinapoil ester sebagai representasi
dari fenol tanaman famili Brassicaceae, yang
mengandung sinapoil malat pada daun, dan
sinapoil kolin yang terdapat pada akar.
Asam klorogenat 12
13
Sinapoil kolin
Sinapoil malat
5. KOUMARIN
17/12/2014
Koumarin juga memiliki kerangka C6-C3, tetapi
melibatkan Oksigen heterosiklis pada C3.
Ada beberapa koumarin, yang berperan dalam
ketahanan terhadap penyakit dan serangga.
Isokoumarin seperti bergenin (1.23) struktur
sama dengan koumarin, hanya posisi oksigen
dan guguskar bonil dengan oksigen heterosiklis
berkebalikan. Senyawapunya peran
menghambat pertumbuhan jamur pada
tanaman.
14
17/12/2014
Umbeliferon
4-methylumbelliferyl !-D-glucuronide
Bergenin
15
6. FLAVONOID
17/12/2014
Merupakan kelompok senyawa C15 dengan
kerangka C6-C3-C6.
Flavonoid kemungkinan dapat diklasifikasikan
ke dalam 3 golongan besar berdasarkan
struktur umumnya.
Pada masing-masing kasus 2 cincin bensena
saling berikatan satu sama lain dengan oleh
grup 3 karbon.
Susunan dari C3 menunjukkan bagaimana
senyawa tersebut diklaifikasikan.
16
6.1. KELOMPOK KALKON
17/12/2014
Kalkon dan dihidroksi kalkon memiliki rantai C3
yang menghubungan kedua cincin.
Kalkon seperti halnya butein merupakan
merupakan pembentuk warna kuning pada bunga.
Ploridzin merupakan dihidrokalkon yang terdapat
pada daun apel, yang dilaporkan mempunyai
aktivitas anti kanker.
17
17/12/2014
Kalkon Dihidroksi kalkon
18
Butein Phloridzin
6.2. AURON
Terbentuk dari proses siklisasi kalkon, dimana
17/12/2014
gugus meta-hidroksil akan berikatan dengan alfa-
karbon membentuk 5 anggota heterosiklis.
Auron juga merupakan senyawa pembentuk warna
kuning pada bunga.
Auron
19
6.3. FLAVONOID
Tipe flavonoid, seperti halnya flavonon memiliki 6
17/12/2014
anggota heterosiklis,
Flavonoid memiliki cincin A, B dan C, dan biasanya
digambarkan oleh cincin A di sisi kiri.
Cincin A biasanya merupakan hasil kondensasi dari
3 molekul malonil CoA, dan cincin B dari para-
koumaril CoA
20
17/12/2014
Senyawa Isoplavon, isoplavanon dan neoflavonoid
merupakan anggota dari grup plavonoid.
Kesemuanya memiliki struktur C6-C3-C6 tetapi
cincin mempunyai posisi yang berbeda pada
oksigen heterosiklis.
Contohnya adalah isoplavon dan neoplavonoid
dalbergin.
Senyawa isoplavon memiliki sifat sebagai
antioksidan yang menetralisis anti kankter dan anti
oksidasi (antioksidan)
21
17/12/2014
Isoplavon Neoplavonoid dalbergin
22
6.3.1. FLAVONON
17/12/2014
Flavonon heterosiklis jugamengandung gugus
keton (C=O) teteapi tidak memiliki rantai tidak jenuh
(ikatan rangkap).
Cincin A dan B dapat disubstitusi analog seperti
flavon, contoh senyawa naringenin.
23
Naringenin Taxifolin
6.3.2. FLAVONONOL
17/12/2014
Flavononol juga dikenal sebagai dehidro-flavononol
dan kadang-kadang berada bersama-sama dengan
tanin pada jaringan hati kayu,
Contohnya adalah senyawa taxifolin yang juga
dikenal sebagai dehidroquercetin.
24
6.3.3. LUCOANTHOCYANIDIN
17/12/2014
Disebut juga sebagai flavan-3,4-cis-diols.
Disintesis dari flavanonol melalui reduksi keton
pada C4.
Contoh senyawa leucocyanidin dan
leucodelphinidin.
Komponen tersebut biasanya berada pada kayu
dan pegang penting pada pembentukan senyawa
tanin.
Leucoanthocyanidins yang berikatan dengan
flavan-3-ols disebut sebagai flavans.
Conth senyawa flavan-3-ols adalah catechin (1.39) 25
dan gallocatechin (1.40).
17/12/2014
leucocyanidin leucodelphinidin
catechin gallocatechin
26
Catechins
6.3.4. FLAVON
17/12/2014
Flavones heterosiklis mengandung gugus keton,
dan memiliki ikatan karbon ikatan rangkap.
Flavones biasanya terdapat pada angiosperms.
Sebagian besar terdistribusi secara alami sebagai

kaemferol (5,7,4 hydroxyflavone), quercetin
(5,7,3",4" hydroxyflavone), dan myricetin
(5,7,3",4",5" hydroxyflavone).
27
28
quercetin
myricetin
kaemferol
6.3.5. ANTHOCYANIDINS DAN
DEOXYANTHOCYANDIN
17/12/2014
Anthocyanidins heterosiklis adalah pyrilium kation.
Anthocyanidins bisanya tidak terdapat sbg
aglycones bebas, biasanya sebagai komponen zat
warna:
pelargonidin (orange-red,
cyanidin (red),
peonidin (rose-red),
delphinidin (blue-violet),
petunidin (blue-purple), dan
malvidin (purple).
29
17/12/2014
Pelargonidin cyanidin
peonidin delphinidin
30
petunidin malvidin
ANTHOCYANIDINS LAIN YANG ADA DAPAT
DIKELOMPOKKAN MENJADI 2 GROUPS:
17/12/2014
1. Kedua posisi C5 atau C7 disubstitusi dengan
gugus metoksil.
2. Deoxyanthocyanidins, yang tidak memiliki gugus
metoksil pada C3.
Terdapat 5 senyawa deoxyanthocyanidins:

Apigeninidin, luteolinidin, 7-methoxyapigeninidin, 5-
methoxy-luteolinidin), and the caffeic acid ester of
arabinosyl 5-O-apigeninidin).
31
32
luteolinidin
Apigeninidin
17/12/2014
7-methoxyapigeninidin 5-methoxy-luteolinidin
33
caffeic acid ester
6.3.6. ANTHOCYANINS
Anthocyanins merupakan glikosida anthocyanidin yang
17/12/2014
larut dalam air.
Kebanyakan berada sebagai 3-glikosida Jika gula
kedua ada disebut dengan posisi 5-hydroxyl, dan
kadang2 juga disebut sebagai residu glucose.
Masing2 komponen disebut dengan 3,5-dimonosides.
Glucose yang paling nbanyak banyak terdapat,
kadang2 substitusi gula lain seperti arabinose.
Anthocyanins yang terasilasi dengan asam organic
contohnya : asam p-coumaric , asam caffeic atau asam
ferulic yg teresterifikasi oleh gula.
Contohnya : petanin (3-[6-O-(4-O-E-p-coumaroyl-O-#-
rhamnopyranosyl)-!-glucopyranoside]-5-O-!-
glucopyranoside, terdapat padaSolanaceae. 34
7. BIFLAVONYLS
17/12/2014
Biflavonyls memiliki kerangka C30.
Merupakan dimers dari flavones seperti halnya
apigenin atau derivat termetilasi yang banyak
terdapat pada gymnosperms.
Sedikit senyawa yang telah diketahui, yang lebih
dikenal dengan ginkgetin dari Ginkgo biloba (fossil
tree or Japanese silver apricot) yang berfungsi
untuk meningkatkan kecerdasan.
35
36
petanin
ginkgetin
8. BENZOPHENONES, XANTHONES
AND STILBENES
17/12/2014
Benzophenones dan xanthones memiliki struktur C6-
C1-C6, sedangkan stilbenes memiliki struktur C6-C2-
C6.
Xanthones merupakan pigmen kuning pada bunga, dan
stilbenes beraosiasi dengan hati kayu.
37
17/12/2014
benzophenone
xanthone
Stilbenes resveratrol pinosylvin
38
9. BENZOQUINONES, ANTHRAQUINONES
AND NAPHTHAQUINONES
17/12/2014
Benzoquinones, seperti 2,6-dimethoxy
benzoquinone, terdapat pada akar jagung dan
memacu parasitic tanaman untuk membentuk
haustoria.
Ubiquinones, seperti ubiquinone(3), yang
menunjukkan jumlah rantai samping isoprenoid,
juga diketahui sebagai Coenzyme Q dan punya
peran dalam transportasi elektron pada
mitochondria.
39
17/12/2014
2,6-dimethoxybenzoquinone ubiquinone(3)
naphthaquinones juglone anthtraquinone emodin
40
10. BETACYANINS
17/12/2014
Betacyanins merupakan pigmentmerah dan
menentukan warna merah pada beets (Beta
vulgaris).
Merupakan komponen unik pada Centrospermae.
Contoh betanidin adalah Betacyanins yang

biasanya sebagai glycosides.
Betaxanthins secara khemis berhubungan dengan
betacyanins, tetapi tidak termasuk fenol.
Contohnya adalah indicaxanthin.
Merupakan komponen kuning pada tanaman

Centrospermae 41
42
indicaxanthin
betanidin
11. LIGNANS
17/12/2014
Lignans merupakan dimer atau oligomer dari
gabungan monolignols p-coumaryl alcohol (1.68),
coniferyl alcohol (1.69), dan sinapyl alcohol (1.70),
dengan coniferyl.
Lignans terdapat pada gymnosperms dan
angiosperms.
They berlokasi dalam batang kayu dan biji dan
berperan sebagai pencegah serangga.
Beberapa komponen senyawa tersebut berfungsi
sebagai obat.
43
17/12/2014
monolignols p- coniferyl sinapyl alcohol
coumaryl alcohol alcohol
44
12. LIGNIN
17/12/2014
Lignin adalah polymer senyawa fenol.
Termasuk biopolimer kedua setelah selulosa, dan
pegang peran memoerkuat struktur tanaman
(kayu).
Bersifat hidropobik juga saebagai fasilitas
transportasi air dari melalui jaringan vascular.
Secar ekstrim lignin membuat jaringan kayu
menjadi kokoh dan sangat bagus sebagai
penghalang serangan serangga dan jamur.
45
46
47
13. TANNINS
Tannins merupakan komponen dengan variasi yang
17/12/2014
luas di alam. Strukturnya memungkinkan untuk
mengikat dan mengendapkan protein.
Nama tanin mengacu pada proses penyamaan kulit
binatang untuk bahan baku tas dan sepatu.
Secara khemis dihasilkan produk dengan ikat
silang senyawa kolagen yang tersembunyi.
Pada proses tersebut tanin diambil dari komponen
tumbuhan, telah berabad-abad.
Bagian budaya Jepang dan Cina, tanin banyak
digunakan sebagai bahan anti-inflammatory dan
antiseptik..
48
Banyak juga digunakan untuk mengobati penyakit
17/12/2014
diarrhea dan tumors lambung atau usus 12 jari.
Penggunaan lain tanin adalah pada proses
pengolahan wine dan bir untuk mengendapkan
proteins agar larutan jernih.
Tannins melimpah dalam berbagai species
tanaman, pada oak (Quercus spp.), chestnut
(Castanea spp.), staghorn sumac (Rhus typhina),
dan tanaman (Tellima grandiflora). Tannins berada
pada kulit, batang dan daun.
49
KLASIFIKASI SENYAWA TANIN, DAPAT
DIKELOMPOKKAN MENJADI 3 GRUP
17/12/2014
50
14. PHLOBAPHENES
Phlobaphenes merupakan polimer fenol yg dapat
17/12/2014
bwerada sebagai organ floral dari berbagai bagian
tanaman jagung (Zea mays L.).
Akumulasidari phlobaphenes menghasilkan
pigmen berwarna red.
Sorghum (Sorghum bicolor L. (Moench)) juga
memproduksi senyawa phlobaphenes.
Struktur phlobaphenes belum banyak diketahui.
Komponen tersebut dipercaya merupakan polymers

dari flavan-4-ols, tercatat sebagai apiferol dan
luteoferol.
Kedua monomer tersebut turunan dari naringenin.
51
52
uteoferol
naringenin
apiferol
MANFAAT FENOL UNTUK
ANTIBAKTERI DAN ANTIINSEKTA
17/12/2014
Chlorogenic acid, bersifat antibakteri terhadap
cacing Streptomyces scabies pada tanaman
kentang.
Phloridzin and phloretin, sebagai anti fungal
Venturia inaequalis pada tanaman apel.
Cyanogenic glycoside dhurrin,sebagai anti
toksikdan patogen pada tanaamn sorgum.
Tuliposide A dan tuliposide B, bersifat menghambat
jamur Fusarium oxysporum dan Botrytis tulipae
pada berbagai tanaman.
Protocatechuic acid, mencegah jamur
53
Colletotrichum circinans. pada tanaman bawang.
17/12/2014
Lignin banyak digunakan sebagai anti serangga
dan patogen dari berbagai tanaman.
Maysin (2-O-#-l-rhamnosyl-6-C-(6-deoxyxylo-
hexos-4-ulosyl)-luteolin), apimaysin dan methoxy-
maysin, banyak berfungsi sebagai anti cacing pada
tanaman jagung
54
REFERENSI
17/12/2014
PHENOLIC COMPOUND BIOCHEMISTRY, 2006.
By : Wilfred Vermerris (University of Florida,
Gainesville, FL, U.S.A.) dan Ralph Nicholson
(Purdue University, West Lafayette, IN, U.S.A.).
Published by Springer, P.O. Box 17, 3300 AA
Dordrecht, The Netherlands
55

PBA9 Fenol Flavonoid

Diunggah oleh

Informasi Dokumen

Deskripsi Asli:

Judul Asli

Hak Cipta

Format Tersedia

Bagikan dokumen Ini

Bagikan atau Tanam Dokumen

Opsi Berbagi

Apakah menurut Anda dokumen ini bermanfaat?

Apakah konten ini tidak pantas?

Hak Cipta:

Format Tersedia

PBA9 Fenol Flavonoid

Diunggah oleh

Hak Cipta:

Format Tersedia

17/12/2014 Flavonoid/KBA/SUG/2014

Dalam beberapa hal senyawa fenol hampir

Asam salisilat Asam vanilat Vanilin

2-hidroksi asetofenon Asam 2-hidroksifenil acetat

Sebagian besar terdistribusi secara alami sebagai

Terdapat 5 senyawa deoxyanthocyanidins:

Stilbenes resveratrol pinosylvin

Contoh betanidin adalah Betacyanins yang

Merupakan komponen kuning pada tanaman

Komponen tersebut dipercaya merupakan polymers

Anda mungkin juga menyukai