ISOPRENOID

Disusun oleh :

Nama : Vlorensya Sapan

NIM : PO.71.3.251.15.1.150
Kelas : II.C
 Macam-macam Isoprenoid

ISOPRENOID
Monoterpenoid
Politerpenoid

Seskuiterpen Tetraterpen

Diterpenoid Sisterterpenoid Triterpenoid

1. Monoterpen

Monoterpen berasal dari C10 geranyl pirofosfat dan merupakan komponen penting
dari minyak atsiri.
1) Iridoid
Iridoid adalah cyclopentan-(c)-monoterpenoid piran dan merupakan kelompok yang
jumlah anggotanya diketahui terus meningkat. Nama ini berasal dari irydomyrmex, sebuah
genus semut yang menghasilkan senyawa ini sebagai sekresi defensif.
Isolasi dan elusidasi struktur senyawa ini sebagian besar menjadi glikosida;
beberapa menjadi senyawa bebas. Ada banyak seco-Iridoid, di mana cincin piran
terbuka, dan dalam beberapa cincin piran oksigen digantikan oleh nitrogen,
Contoh tanaman monoterpen

1. Bunga Gentian (Gentiana lutea L)

Ciri-ciri makroskopis. Tanaman ini memiliki rimpang yang berbentuk silinder yang diameternya
mencapai 4 cm dan mengeluarkan akar dengan panjang lebih 1 m. Mahkotanya 1-4 batang
udara. Akar segar putih dan dagingnya berada pada bagian dalam dan praktis tidak berbau.
Ciri-ciri mikroskopis. Bagian melintang menunjukkan kulit jingga yang dipisahkan oleh garis kambium
lebih gelap hingga berpori.

2. Centaury (Centaurus erythraea Rafn)

Seperti yang terlihat dalam obat kering, batang berongga yang berwarna hijau-kekuningan dengan
rusuk yang berbeda; daun sessile, panjang 1-5 cm, berwarna hijau muda, dibentuk dengan garis
luar dengan seluruh marjin dan apex tumpul; perbungaan terdiri dari kelopak tubular lima bergigi
dan bergabung lima lobus, corolla putih-merah muda, lima benang sari dan ovarium silinder yang
memiliki plasentasi parietal dan beberapa biji kecil berwarna cokelat.

3. Daun bogebean (Menyanthes trifoliata L)

Daun trifoliate memiliki tangkai daun dengan panjang (7-20 cm), dasar selubung. Selebaran yang
bulat telur atau elips dengan margin seluruh atau kadang-kadang berliku-liku dan basis spathulate.
rasanya sangat pahit dan gigih.
2. Seskuiterpen

Biogenetik Seskuiterpen berasal dari farnesyl pirofosfat (dalam struktur bisa

berbentuk linier, monosiklik atau bisiklik. Senyawa tersebut membentuk kelompok
yang sangat besar dari Metabolit sekunder, beberapa telah ditunjukkan menjadi
'senyawa stres' (q.v) yang terbentuk sebagai akibat dari penyakit atau cedera.

1) Bunga arnica
Ciri-ciri Berdiameter sekitar 8 mm dan sedikit cembung, penutupnya terdiri dari
dua baris berwarna hijau gelap, berbulu, lanset bracts dengan panjang sekitar 1
cm.
Kelopak bunga pistillate, kuntum ligulate mempunyai panjang sekitar 3 cm, terdiri
dari corolla kuning yang memiliki tiga gigi dan tujuh sampai dua belas vena, ragam
bentuk, dan stigma. Kelopak bunga menyerupai ligulate tetapi memiliki tubular
corolla dan herrnaprodit. Secara mikroskopis, banyak butiran serbuk sari berduri dan
bentuk rambut terlihat. Bau sedikit tapi menyenangkan; rasa pahit dan asam.
Komponen-komponen Mengandung minyak atsiri (0,5-1,0%), berbagai Flavon alkohol dan lakton
sesquiterpenea jenis ianolide pseudogua yang termasuk Ester meliputi asam asetat serta berbagai
asam C4 dan C5 (misalnya: isebutyric, -2-methyi btyric,-isovalerie, dan tiglic asam). Bahan aktif
penyusun utama (antirheumatic, antiartbritik, antihiperlipidemik, analeptik pernapasan) adalah
Ester helenalin dan, 13-dihydrohelenalin.

2) Feverfew (Tanacetum parthenium (L.) Schultz Bip. [Chrysanthemum parthenium (L.) Bernh.] )
Tanaman ini merupakan ramuan yang sangat aromatik dengan tegak, bercabang, ada beberapa
yang agak berbulu halus, tinggi batang mencapai 60 cm. Daunnya menyirip dengan bulat telur atau
segmen lonjong, pinnatifid dan bergigi; hijau kekuningan dan tumbuh menjadi ke subglabours,
penutupnya berbentuk setengah lingkaran dengan pertumbuhan bracts, kuntum sinar putih dan
kuntum disc kuning.
3) Akar valerian (Valeriana officinalis L)

Ciri-ciri makroskopik. Berwarna coklat kekuningan yang terdiri dari rimpang, stolons dan
akar. Rimpang yang tegak, panjang 2-4 cm dan lebar 1-2,5 cm, dan mungkin seluruh atau diiris.
Akar, yang sampai beberapa sampel obat hampir sepenuhnya membungkus rimpang, sementara
yang lain dipisahkan dari itu.

Bentuk mikroskopik. Bagian melintang dari rimpang menunjukkan epidermis tipis,

korteks parenkim besar yang kaya akan pati dan endodermis mengandung globuls minyak
atsiri. Ikatan pembuluh agunan terletak dalam lingkaran sebuah empulur besar yang
berisi kelompok sel sklerenkim yang tersebar.

Komponen-komponen. Obat menghasilkan sekitar 0,5-1,0% dari minyak atsiri. Berisi ester
(bornyl isovalerate), bornyl asetat (c. 13,0%), alkohol, eugenol, terpen dan seskuiterpen (mis
valerenal, c. 12%). Kemudian mengandung berbagai macam asam, ester, alkohol dan keton
(faurinone).

kegunaan. Valerian digunakan sebagai karminativa, dan anti spasmodik dalam histeria
dan gangguan saraf lainnya
Rumus struktur valerian
Artemisnin
Seskuiterpen lakton yang tidak biasa ini memiliki sebuah bagian endoperoxide dan merupakan
komponen dari obat antimalaria Cina Qinghaousu. Yang telah berhasil dalam mengobati kasus
resisten terhadap klorokuin plasmodium falciparum dan khususnya malaria serebral.

Gossipol
Hemigossipol dan aldehida terkait bersama dengan gossipol demerik adalah senyawa stress
seskuiterpen yang ditemukan di kelenjar sub epidermal, kuncup bunga yang belum matang
dan kernel benih tanaman kapas (Gossypium spp.)
3. Diterpenoid

Kelompok ini terdiri dari berbagai struktural yang melibatkan ratusan senyawa yang
mungkin asiklik atau memiliki 1-5 sistem cincin. Senyawa ini juga mungkin berasal dari
campuran seperti yang digambarkan oleh alkaloid diterpenoid dari Taxus dan Aconitum.

1. Kaurane 2. Ent-kaurane 3. Forskolin 4. Phorbol

5. Tigliane 6. Daphnane 7. Ingenane

Contoh diterpenoid :

1) Ginkgo
Daun ginkgo diperoleh dari pohon dioecious Ginkgo biloba (pohon maidenhair).
Daunnya adalah bilobed, masing-masing lobus menjadi bentuk segitiga secara garis
besar dengan pancaran yang baik, venation seperti kipas. Daunnya gundul,
petiolate dan memiliki seluruh garis tepi. Buah berbiji memiliki bau yang tidak enak
dan mengandung biji dengan kernel yang dapat dimakan.

Kegunaan. Ginkgo memiliki penggunaan tradisional sebagai anti asma,

bronkodilator, dan untuk pengobatan kaligata. Ekstrak dari daun yang mengandung
komponen pilihan digunakan terutama untuk meningkatkan sirkulasi perifer dan
serebral pada lanjut usia dengan gejala hilangnya ingatan dalam jangka pendek,
pendengaran dan konsentrasi; juga termasuk vertigo, sakit kepala, kecemasan dan
apatis yang dikurangi dan hasil yang positif telah diperoleh dalam percobaan yang
melibatkan pengobatan demensia dan penyakit Alzheimer
4. Sesterterpenoid
Suku ini yang relatif baru ini diakui oleh senyawa C25, yang dibentuk oleh penambahan unit C5 isopentenil
untuk geranylgeranyl difosfat, yang sekarang merupakan obat bunga terbatas. Contohnya terbatas terutama
untuk jamur, beberapa organisme laut (misalnya bunga karang dari Ircinia genus) dan malam serangga
(misalnya asam gascardik).

5. Triterpenoid
komponen C30 ini berlimpah di alam, khususnya dalam resin, dan dapat terjadi sebagai salah satu ester
atau glikosida. Komponen tersebut mungkin alifatik (e.g yang ditemukan oleh squalene pada hewan dan
dalam hal unsaponifiable dalam beberapa minyak seperti arachis dan zaitun), tetrsiklik atau pentasiklik.
yang tetrasiklik termasuk limonoid, yang triterpenoid lemak bulu domba dan ragi serta glikosida kardioaktif.
Saponin triterpenoid, yang sebagian besar adalah pentasiklik.

1) Kayu quassia
Ciri-ciri. Quassia berada di batang kayu, keripik atau raspings. Panjang batang kayu yang tetap,
diameter hingga 30 cm (Surinam quassia diameternya tidak pernah melebihi 10 cm). batabng
kayu ditutupi dengan gabus abu-abu gelap yang mudah memisah dari floem. Batang kayu ynag
pertama berwarna keputihan tapi menjadi warna kuning pada pencahayaan. Sering
menunjukkan tanda kehitaman karena adanya jamur. Batang kayu mudah dipisahkan dan
keripik dagang, yang dipotong melalui gandum, sangat mudah memecah menjadi fragmen-
fragmen yang lebih kecil. obat ini tidak memiliki bau tapi rasa sangat pahit.
2) Horehound hitam
Bagian udara kering Ballota nigra L. keluarga labiates.
Ciri-ciri dari spesies ini, umunya banyak untuk labiates lainnya, tegak persegi
panjang, bagian dalam kadang-kadang coklat kemerahan panjangnya hingga
100cm; daun mudah diatur, panjang 2-5cm, petiolate, membulat seperti bulat
telur hingga ke garis bagian luar, garis tepi bergerigi, permukaan berkerut dan
ditutupi dengan rambut putih, venation sangat menonjol dipermukaan yang
lebih rendah, tertekan diatas, kelopak sekitar 1cm panjangnnya sepuluh-nerved,
dengan lima gigi; Corolla ungu atau lebih jarang putih dan dua berbibir; buah
terdiri dari empat kecil, achenes tiga sisi. Tanaman ini memiliki bau yang tidak
menyenangkan.
3) Horehound putih
Horehound putih terdiri dari daun kering dan puncak berbunga dari murrubium
vulgare L., keluarga labiatae. Penggunaannya utamanya adalah sebagai
ekspektoran dan antispasmodik dalam pengobatan bronkitis dan batuk
rejan; itu juga memiliki sifat choleretik.

6. Tetraterpen-karotenoid
7. Polyterpenoids
Politerpena terdiri dari banyak unit isoprena. Contoh umum, keduanya memiliki
makromolekul dari berat molekul lebih dari 100 000, ditemukan di indiarubber dan
gutta percha.

Contoh polyterpenoid :
1) Karet
Sejumlah spesies dari keluarga euphorbiaceae, apocynaceae, moraceae, asclepiadaceae
dan lain-lain menghasilkan lateks. Karet terdiri dari rantai linear 1500 sampai 60 000 unit
isoprenoid CS- dihubungkan oleh ikatan ganda cis.
2) Gutta-percha
Gutta percha dimurnikan, digumpalkan diperoleh dari pohon dari marga palaquium
dan payena (sapotaceae), yang ditemukan baik liar dan dibudidayakan di malaysia dan
indonesia.
Gutta percha berisi gutta hidrokarbon dipolimerisasi putih, terdiri dari cs-unit
dihubungkan oleh ikatan ganda trans memiliki unit lebih sedikit dari karet.
3) Chicle
Chicle adalah polyisoprenoid terdiri dari campuran cis- dan trans-c 5 isoprenoid
yang diperoleh dari manilkara zapota (sapotaceae), plum sawo. Itu dasar yang
digunakan untuk permen karet asli.