Lipid

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas

Belum Diperiksa
Langsung ke: navigasi, cari
Artikel atau sebagian dari artikel ini membutuhkan perhatian dari ahli
subyek terkait.
Jika Anda adalah ahli yang dapat membantu, silakan membantu memperbaiki kualitas artikel ini.
Ada usul agar artikel atau bagian dari halaman Lemak digabungkan ke halaman
atau bagian ini. (diskusikan)

Struktur beberapa lipid umum. Di bagian atas adalah asam oleat[1] dan kolesterol.[2]
Struktur bagian tengah adalah trigliserida yang terdiri dari rantai oleoil, stearoil, dan
palmitoil yang melekat pada kerangka gliserol. Di bagian bawah adalah fosfolipid yang
umum, fosfatidilkolina.[3]

Lipid mengacu pada golongan senyawa hidrokarbon alifatik nonpolar dan hidrofobik.
Karena nonpolar, lipid tidak larut dalam pelarut polar seperti air, tetapi larut dalam
pelarut nonpolar, seperti alkohol, eter atau kloroform. Fungsi biologis terpenting lipid di
antaranya untuk menyimpan energi, sebagai komponen struktural membran sel, dan
sebagai pensinyalan molekul.

Lipid adalah senyawa organik yang diperoleh dari proses dehidrogenasi endotermal
rangkaian hidrokarbon. Lipid bersifat amfifilik, artinya lipid mampu membentuk struktur
seperti vesikel, liposom, atau membran lain dalam lingkungan basah. Lipid biologis
seluruhnya atau sebagiannya berasal dari dua jenis subsatuan atau "blok bangunan"
biokimia: gugus ketoasil dan gugus isoprena.[4] Dengan menggunakan pendekatan ini,
lipid dapat dibagi ke dalam delapan kategori:[5] asil lemak, gliserolipid, gliserofosfolipid,
sfingolipid, sakarolipid, dan poliketida (diturunkan dari kondensasi subsatuan ketoasil);
serta lipid sterol dan lipid prenol (diturunkan dari kondensasi subsatuan isoprena).
Meskipun istilah lipid kadang-kadang digunakan sebagai sinonim dari lemak. Lipid juga
meliputi molekul-molekul seperti asam lemak dan turunan-turunannya (termasuk tri-, di-,
dan monogliserida dan fosfolipid, juga metabolit yang mengandung sterol, seperti
kolesterol.[6] Meskipun manusia dan mamalia memiliki metabolisme untuk memecah dan
membentuk lipid, beberapa lipid tidak dapat dihasilkan melalui cara ini dan harus
diperoleh melalui makanan.

Daftar isi
[sembunyikan]

• 1 Kategori lipid
o 1.1 Asam lemak
o 1.2 Gliserolipid
o 1.3 Fosfolipid
o 1.4 Sfingolipid
o 1.5 Lipid sterol
o 1.6 Lipid prenol
o 1.7 Sakarolipid
o 1.8 Poliketida
• 2 Garam lemak
• 3 Parafin
• 4 Lihat pula
• 5 Referensi
o 5.1 Kepustakaan
• 6 Pranala luar
o 6.1 Pengantar
o 6.2 Pengelompokan
o 6.3 Nomenklatur
o 6.4 Basis data

o 6.5 Umum

[sunting] Kategori lipid

[sunting] Asam lemak

Asam lemak atau asil lemak ialah istilah umum yang digunakan untuk menjabarkan
bermacam-ragam molekul-molekul yang disintesis dari polimerisasi asetil-KoA dengan
gugus malonil-KoA atau metilmalonil-KoA di dalam sebuah proses yang disebut sintesis
asam lemak.[7][8] Asam lemak terdiri dari rantai hidrokarbon yang berakhiran dengan
gugus asam karboksilat; penyusunan ini memberikan molekul ujung yang polar dan
hidrofilik, dan ujung yang nonpolar dan hidrofobik yang tidak larut di dalam air. Struktur
asam lemak merupakan salah satu kategori paling mendasar dari biolipid biologis dan
dipakai sebagai blok bangunan dari lipid dengan struktur yang lebih kompleks. Rantai
karbon, biasanya antara empat sampai 24 panjang karbon,[9] baik yang jenuh ataupun tak
jenuh dan dapat dilekatkan ke dalam gugus fungsional yang mengandung oksigen,
halogen, nitrogen, dand belerang. Ketika terdapat sebuah ikatan valensi ganda, terdapat
kemungkinan isomerisme geometri cis atau trans, yang secara signifikan memengaruhi
konfigurasi molekuler molekul tersebut. Ikatan ganda-cis menyebabkan rantai asam
lemak menekuk, dan hal ini menjadi lebih mencolok apabila terdapat ikatan ganda yang
lebih banyak dalam suatu rantai. Pada gilirannya, ini memainkan peranan penting di
dalam struktur dan fungsi membran sel.[10]

Asam lemak yang paling banyak muncul di alam memiliki konfigurasi cis, meskipun
bentuk trans wujud di beberapa lemak dan minyak yang dihidrogenasi secara parsial.[11]

Contoh asam lemak yang penting secara biologis adalah eikosanoid, utamanya
diturunkan dari asam arakidonat dan asam eikosapentaenoat, yang meliputi
prostaglandin, leukotriena, dan tromboksana. Kelas utama lain dalam kategori asam
lemak adalah ester lemak dan amida lemak. Ester lemak meliputi zat-zat antara biokimia
yang penting seperti ester lilin, turunan-turunan asam lemak tioester koenzim A, turunan-
turunan asam lemak tioester ACP, dan asam lemak karnitina. Amida lemak meliputi
senyawa N-asiletanolamina, seperti penghantar saraf kanabinoid anandamida.[12]

Asam lemak adalah asam alkanoat dengan rumus bangun hidrokarbon yang panjang.
Rantai hidrokarbon tersebut dapat mencapat 10 hingga 30 atom. Rantai alkana yang non
polar mempunyai peran yang sangat penting demi mengimbangi kebasaan gugus
hidroksil.

Pada senyawa asam dengan sedikit atom karbon, gugus asam akan mendominasi sifat
molekul dan memberikan sifat polar kimiawi. Walaupun demikian pada asam lemak,
rantai alkanalah yang mendominasi sifat molekul.[13]

Asam lemak terbagi menjadi:

• Asam lemak jenuh

• Asam lemak tak jenuh
• Garam dari asam lemak
• Prostaglandin

[sunting] Gliserolipid

Gliserolipid tersusun atas gliserol bersubstitusi mono-, di-, dan tri-,[14] yang paling
terkenal adalah ester asam lemak dari gliserol (triasilgliserol), yang juga dikenal sebagai
trigliserida. Di dalam persenyawaan ini, tiga gugus hidroksil gliserol masing-masing
teresterifikasi, biasanya oleh asam lemak yang berbeda. Karena ia berfungsi sebagai
cadangan makanan, lipid ini terdapat dalam sebagian besar lemak cadangan di dalam
jaringan hewan. Hidrolisis ikatan ester dari triasilgliserol dan pelepasan gliserol dan asam
lemak dari jaringan adiposa disebut "mobilisasi lemak".[15]
Subkelas gliserolipid lainnya adalah glikosilgliserol, yang dikarakterisasi dengan
keberadaan satu atau lebih residu monosakarida yang melekat pada gliserol via ikatan
glikosidik. Contoh struktur di dalam kategori ini adalah digalaktosildiasilgliserol yang
dijumpai di dalam membran tumbuhan[16] dan seminolipid dari sel sperma mamalia.[17]

Gliserida adalah ester dari asam lemak dan sejenis alkohol dengan tiga gugus fungsional
yang disebut gliserol (nama IUPAC, 1,2,3-propantriol). Karena gliserol memiliki tiga
gugus fungsional alkohol, asam lemak akan bereaksi untuk membuat tiga gugus ester
sekaligus.[18] Gliserida dengan tiga gugus ester asam lemak disebut trigliserida. Jenis
asam lemak yang terikat pada ketiga gugus tersebut seringkali tidak berasal dari kelas
asam lemak yang sama.

[sunting] Fosfolipid

Fosfatidiletanolamina[3]

(Glisero)fosfolipid (bahasa Inggris: phospholipid, phosphoglycerides,

glycerophospholipid) sangat mirip dengan trigliserida dengan beberapa perkecualian.
Fosfolipid terbentuk dari gliserol (nama IUPAC, 1,2,3-propantriol) dengan dua gugus
alkohol yang membentuk gugus ester dengan asam lemak (bisa jadi dari kelas yang
berbeda), dan satu gugus alkohol membentuk gugus ester dengan asam fosforat.[19]

Gliserofosfolipid, juga dirujuk sebagai fosfolipid, terdapat cukup banyak di alam dan
merupakan komponen kunci sel lipd dwilapis, serta terlibat di dalam metabolisme dan
sinyal komunikasi antar sel. Jaringan saraf termasuk otak, mengandung cukup banyak
gliserofosfolipid. Perubahan komposisi zat ini dapat mengakibatkan berbagai kelainan
saraf.[20]

Contoh gliserofosfolipid yang ditemukan di dalam membran biologis adalah

fosfatidilkolina (juga dikenal sebagai PC, GPCho, atau lesitin), fosfatidiletanolamina (PE
atau GPEtn), dan fosfatidilserina (PS atau GPSer). Selain berperan sebagai komponen
primer membran sel dan tempat perikatan bagi protein intra- dan antarseluler, beberapa
gliserofosfolipid di dalam sel-sel eukariotik, seperti fosfatidilinositol dan asam fosfatidat
adalah prekursor, ataupun sendirinya adalah kurir kedua yang diturunkan dari membran.
[21]
Biasanya, satu atau kedua gugus hidroksil ini terasilasi dengan asam lemak berantai
panjang, meskit terdapat gliserofosfolipid yang terikat dengan alkil dan 1Z-alkenil
(plasmalogen). Terdapat juga varian dialkileter pada arkaebakteria.[22]
Gliserofosfolipid dapat dibagi menurut sifat kelompok-kepala polar pada posisi sn-3 dari
tulang belakang gliserol pada eukariota dan eubakteria, atau posisi sn-1 dalam kasus
archaea.[23]

Karena pada gugus ester asam fosforat masih mempunyai satu ikatan valensi yang bebas,
biasanya juga membentuk gugus ester dengan alkohol yang lain, misalnya alkohol amino
seperti kolina, etanolamina dan serina. Fosfolipid merupakan komponen yang utama pada
membran sel lapisan lemak. Fosfolipid yang umum dijumpai adalah:

• Lecitin yang mengandung alkohol amino jenis kolina

• Kepalin yang mengandung alkohol amino jenis serina atau etanolamina.

Sifat fosfolipid bergantung dari karakter asam lemak dan alkohol amino yang diikatnya.

[sunting] Sfingolipid

Sfingomielin[3]

Sfingolipid adalah keluarga kompleks dari senyawa-senyawa[24] yang berbagi fitur

struktural yang sama, yaitu kerangka dasar basa sfingoid yang disintesis secara de novo
dari asam amino serina dan asil lemak KoA berantai panjang, yang kemudian diubah
menjadi seramida, fosfosfingolipid, glisosfingolipid, dan senyawa-senyawa lainnya.

Nama sfingolipid diambil dari mitologi Yunani, Spinx, setengah wanita dan setengah
singa yang membinasakan siapa saja yang tidak dapat menjawab teka-tekinya.
Sfingolipid ditemukan oleh Johann Thudichum pada tahun 1874 sebagai teka-teki yang
sangat rumit dari jaringan otak.

Sfingolipid adalah jenis lemak kedua yang ditemukan di dalam membran sel, khususnya
pada sel saraf dan jaringan otak. Lemak ini tidak mengandung gliserol, tetapi dapat
menahan dua gugus alkohol pada bagian tengah kerangka amina.[25]

Fosfosfingolipid utama pada mamalia adalah sfingomielin (seramida fosfokolina),[26]

sementara pada serangga terutama mengandung seramida fosfoetanolamina[27] dan pada
fungi memiliki fitoseramida fosfoinositol dan gugus kepala yang mengandung manosa.[28]

Basa sfingoid utama mamalia biasa dirujuk sebagai sfingosina. Seramida (Basa N-asil-
sfingoid) adalah subkelas utama turunan basa sfingoid dengan asam lemak yang terikat
pada amida. Asam lemaknya biasanya jenuh ataupun mono-takjenuh dengan panjang
rantai dari 16 atom karbon sampai dengan 26 atom karbon.[29]
Glikosfingolipid adalah sekelompok molekul beraneka ragam yang tersusun dari satu
residu gula atau lebih yang terhubung ke basa sfingoid melalui ikatan glikosidik.

[sunting] Lipid sterol

Lipid sterol, seperti kolesterol dan turunannya, adalah komponen lipid membran yang
penting,[30] bersamaan dengan gliserofosfolipid dan sfingomielin. Steroid, semuanya
diturunkan dari struktur inti empat-cincin lebur yang sama, memiliki peran biologis yang
bervariasi seperti hormon dan molekul pensinyalan. Steroid 18-karbon (C18) meliputi
keluarga estrogen, sementara steroid C19 terdiri dari androgen seperti testosteron dan
androsteron. Subkelas C21 meliputi progestagen, juga glukokortikoid dan
mineralokortikoid.[31] Sekosteroid, terdiri dari bermacam ragam bentuk vitamin D,
dikarakterisasi oleh perpecahan cincin B dari struktur inti.[32] Contoh lain dari lemak
sterol adalah asam empedu dan konjugat-konjugatnya,[33] yang pada mamalia merupakan
turunan kolesterol yang dioksidasi dan disintesis di dalam hati. Pada tumbuhan, senyawa
yang setara adalah fitosterol, seperti beta-Sitosterol, stigmasterol, dan brasikasterol;
senyawa terakhir ini juga digunakan sebagai bagi pertumbuhan alga.[34] Sterol dominan di
dalam membran sel fungi adalah ergosterol.[35]

[sunting] Lipid prenol

Lipid prenol disintesis dari prekursor berkarbon 5 isopentenil pirofosfat dan dimetilalil
pirofosfat yang sebagian besar dihasilkan melalui lintasan asam mevalonat (MVA).[36]
Isoprenoid sederhana (alkohol linear, difosfat, dan lain-lain) terbentuk dari adisi unit C5
yang terus menerus, dan diklasifikasi menurut banyaknya satuan terpena ini. Struktur
yang mengandung lebih dari 40 karbon dikenal sebagai politerpena. Karotenoid adalah
isoprenoid sederhana yang penting yang berfungsi sebagai antioksidan dan sebagai
prekursor vitamin A.[37] Contoh kelas molekul yang penting secara biologis lainnya
adalah kuinon dan hidrokuinon yang mengandung ekor isoprenoid yang melekat pada inti
kuinonoid yang tidak berasal dari isoprenoid.[38] Vitamin E dan vitamin K, juga
ubikuinon, adalah contoh kelas ini. Prokariota mensintesis poliprenol (disebut
baktoprenol) yang satuan isoprenoid terminalnya yang melekat pada oksigen tetap tak
jenuh, sedangkan pada poliprenol hewan (dolikol) isoprenoid terminalnya telah direduksi.
[39]

[sunting] Sakarolipid
Struktur sakarolipid Kdo2-Lipid A.[40] Residu glukosamina berwarna biru, residu Kdo
berwarna merah, rantai asil berwarna hitam, dan gugus fosfat berwarna hijau.

Sakarolipid (bahasa Inggris: saccharolipid, glucolipid) adalah asam lemak yang terikat
langsung dengan molekul glukosa[41] dan membentuk struktur yang sesuai dengan
membran dwilapis. Pada sakarolipid, monosakarida mengganti ikatan gliserol dengan
asam lemak, seperti yang terjadi pada gliserolipid dan gliserofosfolipid.

Sakarolipid yang paling dikenal adalah prekursor glukosamina terasilasi dari komponen
lipid A lipopolisakarida pada bakteri gram-negatif. Molekul Lipid-A yang umum adalah
disakarida dari glukosamina, yang diturunkan sebanyak tujuh rantai asil-lemak.
Lipopolisakarida minimal yang diperlukan untuk pertumbuhan E. coli adalah Kdo2-Lipid
A, yakni disakarida berheksa-asil dari glukosamina yang diglikosilasikan dengan dua
residu asam 3-deoksi-D-mano-oktulosonat (Kdo).[40]

Proses hidrolisis sakarolipid akan menghasilkan amino gula.[42]

[sunting] Poliketida

Poliketida adalah metabolit sekunder yang terbentuk melalui proses polimerisasi dari
asetil dan propionil oleh enzim klasik maupun enzim iteratif dan multimodular yang
berbagi fitur mekanistik yang sama dengan asam lemak sintasi. Enzim yang sering
digunakan adalah poliketida sintase,[43] melalui proses kondensasi Claisen.

Poliketida merupakan metabolit sekunder yang dihasilkan secara alami oleh bakteri,
fungi, tumbuhan, hewan, sumber daya laut dan organisme yang memiliki
keanekaragaman struktural yang tinggi.[44][45]

Banyak poliketida berupa molekul siklik yang kerangkanya seringkali dimodifikasi lebih
jauh melalui glikosilasi, metilasi, hidroksilasi, oksidasi, dan/atau proses lainnya untuk
menimba manfaat dari sifat antibiotik[46] yang dimiliki. Beberapa jenis poliketida bahkan
bersifat anti kanker, dapat menurunkan kolesterol serta menunjukkan efek imuno-
supresif.[47]

Sejumlah senyawa antimikroba, antiparasit, dan antikanker merupakan poliketida atau

turunannya, seperti eritromisin, antibiotik tetrasiklin, avermektin, dan antitumor epotilon.
[48]

[sunting] Garam lemak

Sabun adalah campuran dari natrium hidroksida berbagai asam lemak yang terdapat di
alam bebas.[49]

Sabun terbuat melalui proses saponifikasi asam lemak. Biasanya digunakan natrium
karbonat atau natrium hidroksida untuk proses tersebut.

Secara umum, reaksi hidrolisis yang terjadi dapat dirumuskan:

asam lemak + NaOH ---> air + garam asam lemak

Jenis sabun yang dihasilkan bergantung pada jenis asam lemak dan panjang rantai
karbonny. Natrium stearat dengan 18 karbon adalah sabun yang sangat keras dan tidak
larut. Seng stearat digunakan pada bedak talkum karena bersifat hidrofobik. Asam laurat
dengan 12 karbon yang telah menjadi natrium laurat sangat mudah terlarut, sedangkan
asam lemak dengan kurang dari 10 atom karbon tidak digunakan menjadi sabun karena
dapat menimbulkan iritasi pada kulit dan berbau kurang sedap.

[sunting] Parafin
Parafin (bahasa Inggris: wax) adalah lemak yang terbentuk dari esterisasi alkohol yang
mempunyai rumus bangun yang panjang, dengan asam lemak.[50] Alkohol dapat
mengandung 12 hingga 23 atom karbon. Parafin dapat ditemukan di alam sebagai
pelindung daun dan sel batang untuk mencegah agar tanaman tidak kehilangan air terlalu
banyak. Karnuba ditemukan pada dedaunan pohon palem Brasil dan digunakan sebagai
pelumas untuk lantai maupun mobil. Lanolin adalah parafin pada bulu domba. Beeswax
adalah cairan parafin yang disekresi lebah untuk membangun sel tempat untuk madu dan
telur lebah.

Parafin yang digunakan pada pembuatan lilin bukan melalui esterisasi, melainkan
merupakan campuran dari alkana dengan berat molekul yang besar. Pelumas untuk
telinga dibuat dari campuran fosfolipid dan ester dari kolesterol.