Analisis Ikatan dan Interaksi Pada Senyawa Klorobenzena

Puji Aptriyani A.N*1

1
Pendidikan Kimia, FMIPA, Universitas Negeri Padang, Indonesia
2
Laboratorium Kimia Fisika, FMIPA, Universitas Negeri Padang, Indonesia
*
Email : pujiaptriyani602@gmail.com

Abstrak. Senyawa benzena memiliki banyak turunan, contohnya klorobenzena.

Klorobenzena ini memiliki bentuk fisik berupa cairan berminyak yang tidak
berwarna atau disebut juga colorless. Klorobenzena ini termasuk senyawa yang
mudah terbakar. Klorobenzena didapatkan dengan cara mereaksikan fenol
(C6H5OH) dan fosfor pentaklorida (PCl5). Klorobenzena tidak larut di dalam air
karena klorobenzena ini bersifat non polar. Klorobenzena ini memiliki titik leleh -
450C dan titk didih 1310C. Klorobenzena ini larut dalam eter, kloroform, benzena
dan alkohol. Klorobenzena banyak digunakan dalam pembuatan pestisida.
Senyawa ini juga digunakan dalam pembuatan fenol (C6H5OH). Saat ini,
difeniloksida merupakan bahan baku pembuatan herbisida, zat warna, dan karet.
Klorobenzena juga digunakan sebagai pelarut dalam kimia organik, diantaranya
pelarut untuk cat. Tujuan dari penulisan ini adalah untuk menganalisis ikatan dan
interaksi pada senyawa klorobenzena. Metode yang digunakan dalam penulisan
resume ini adalah metode pemodelan komputasi ChemOffice 15.0. Sedangkan
untuk data mobilitas ion, konduktivitas, viskositas dan gerakan hayut digunakan
studi literatur pada Pubmed. Klorobenzena memiliki bentuk seperti cairan
berminyak tak berwarna. Klorobenzena larut dalam eter, benzena, kloroform dan
alkohol namun tidak larut dalam air.

Kata Kunci: Klorobenzena, Molekul, Transpor Ion.

1. Pendahuluan
Klorobenzena merupakan suatu senyawa turunan benzena yang memiliki
rumus C5H6Cl(1). Benzena yang kehilangan satu atom H disebut vinil (C6H5-),
sehingga klorobenzena dapat juga disebut vinilklorida. Klorobenzena merupakan
suatu senyawa yang tidak berwarna atau disebut juga colorless serta merupakan
senyawa yang mudah terbakar(2; 3;4).
Klorobenzena banyak digunakan dalam banyak bidang salah satunya
dibidang pertanian. Pestisida yang banyak digunakan oleh para petani kebanyakan
mengandung senyawa klorobenzena seperti DDT. Namun penggunan dari DDT
ini telah dilarang diseluruh dunia karena sifatnya yang sangat beracun bagi
tubuh(5;6).
Senyawa klorobenzena ini juga telah banyak digunakan dalam pembuatan
fenol (C6H5OH). Saat ini, klorobenzena digunakan sebagai produk antara pada
pembuatan nitroklorobenzena dan difeniloksida. Nitroklorobenzena dan
difeniloksida merupakan bahan baku pembuatan herbisida, zat warna dan karet.
Klorobenzena juga digunakan sebagai pelarut dalam kimia organik, diantaranya
sebagai pelarut cat(7;8).
 Penulisan resume ini bertujuan untuk mengetahui interaksi molekuler dari
klorobenzena dengan menggunakan aplikasi ChemOffice 15.0. Serta untuk
mengetahui sifat fisika dan sifat kimianya selain itu juga digunakan untuk
mengetahui bahaya bagi manusia jika terhirup atau terkena klorobenzena(9;10).
2. Metodologi
2.1. Alat dan Bahan
Alat dan bahan yang digunakan dalam penulisan resume kali ini
menggunakan software berupa ChemOffice 15.0, snipping tool, laptop merk aspire
one 756 dan beberapa alat tulis seperti buku, pensil dan pulpen.
2.2. Prosedural
Penulisan resume kali ini menggunakan metode penggambaran molekul
dengan aplikasi ChemOffice 15.0. Untuk analisis lanjut mengenai Klorobenzena
(C6H5Cl) dilakukan beberapa tahapan sesuai yang tertera pada fishbone dibawah
ini.
Penulisan dilakukan dengan tahap, diantaranya analisis molekul C6H5Cl
secara dua dimensi dengan menggunakan ChemDraw 2D, dan analisis molekul
C6H5Cl secara tiga dimensi menggunakan Chem3D.
1. Menghitung MM2 dari masing – masing molekul yang terdiri atas MM2
minimization, MM2 dynamics dan MM2 propertis. Langkahnya dengan klik
pada menu calculation, pilih MM2 minimization kemudian klik minize
energy lalu klik run. Dengan langkah yang sama dilakukan untuk
menentukan molecular dynamics dan compute properties.
2. Analisis surface molekul, diantaranya Surface Solvent Accesible dengan tipe
solid, wire mesh dan tranculent. Kemudian Surface Connolly Molecular
dengan tipe solid, wire mesh dan tranculent.
3. Menghitung nilai MOPAC dari masing – masing molekul yang terdiri dari
MOPAC minimization dan MOPAC properties. Caranya dengan pilih
MOPAC, kemudian pilih MOPAC minization kemudian pilih run. Dengan
cara yang sama untuk menentukan MOPAC properties.
4. Analisis jarak antara masing – masing atom, molekul dengan pilih bagian
structure, kemuadian pilih measurement.
 Sifat Fisika Molekuler

Hidrogen Zat Pewarna Massa Molar Mobilitas Ion Bentuk dan Struktur
(41;42) (43:44) (46;47) (48)
(49)

Carbon (50) Densitas (53) Konduktivitas

Hebisida Tekanan (54)
(51)
Uap (52)

Viskositas (59)
Cloro (55) Titik Leleh (58)
Bau (57)
Cat (56)

Sumber Kegunaan Sifat Karakteristik

C5H6Cl
Pestisida Beracun
Energi Bebas
(62)
(61)
Gibbs (63)
Fosfor Pentaklorida Kapasitas Kalor
(64)
(60)
Nitrokloro
benzena (65) Pelarut (66)

Entropi Molar
Ikatan Ion Standar (67)
(70) (68)
Fenol
Difeniloksida
(69)

Reaksi (71) Sifat Kimia Termokimia

Bagan 1. Fishbone C5H6Cl

3. Pembahasan
3.1. Sifat Klorobenzena (C6H5Cl)

Sifat
Rumus kimia C5H6Cl
Bentuk Cairan berminyak tidak berwarna
Berat molekul 112 gram/mol
Titik didih 1310C
Titi lebur -45,20C
Spesifik gravity 1,106
Densitas 1,106 gram/ml
Viskositas 4,6 Cp (200C)
Temperatur Kritis 359,20C
Larut dalam Eter, kloroform, benzena dan alkohol
Tidak larut dalam Air

Tabel 1. Sifat fisika dan kimia Klorobenzena(11;12;13;14).

Klorobenzena adalah senyawa turunan benzena yang mengandung unsur

carbon, cloro, dan hidrogen dengan rumus C5H6Cl(15). Klorobenzena ini
merupakan suatu cairan berminyak yang tidak berwarna. Klorobenzena ini
memiliki titik didih sebesar 1310C serta titik lebur sebesar -45,20C. Klorobenzena
ini larut di dalam senyawa eter, benzena, kloroform dan alkohol. Namun
klorobenzena ini tidak larut didalam air. Klorobenzena ini tidak larut didalam air
dikarenakan klorobenzena ini memiliki sifat non polar(16;17). Dimana senyawa
polar hanya dapat larut dalam pelarut polar. Sedangkan senyawa non polar hanya
bisa larut dalam pelarut non polar juga.
Berbeda dengan molekul benzena, klorobenzena memiliki momen dipol. Ini
dikarenakan atom Cl lebih elektronegatif daripada karbon lainnya dengan
hibridisasi sp2. Untuk alasan ini tidak ada distribusi kerapatan elektron yang
seragam di dalam cincin. Tetapi mayoritas diarahkan ke atom Cl(18;19;20).

3.2. Bentuk Molekul

Klorobenzena ialah senyawa yang terdiri dari atom C, H dan Cl. Carbon
termasuk IVA yang mempunyai enam elektron dikulit terluarnya(21). Sedangkan
Hidrogen merupakan golongan IA yang mempunyai satu elektron dikulit
terluarnya(22;23). Sedangakan Cloro termasuk kedalam golongan VIIA yang
memiliki tujuh elektron pada kulit terluarnya. Molekul klorobenzena adalah polar,
karena elektronegatifitas klorin yang sangat besar dalam kaitannya dengan aton
karbon yang bergabung dengannya(24;25).
Molekul klorobenzena berinteraksi satu sama lain melalui gaya tipe dipol –
(26)
dipol . Namun mereka tidak cukup kuat untuk senyawa ini ada dalam fase padat
pada suhu kamar. Senyawa ini akan cukup kuat jika berada dalam fase cairan,
tetapi dengan titik didih yang lebih tinggi dari benzena(27;28;29).
Gambar 1. Molekul C5H6Cl dalam 2 dimensi (Chemoffice 2D Version
15, Perkinelmer Informatic. Inc,2015)

Gambar 2. Molekul C5H6Cl dalam 3 dimensi (Chemoffice 2D Version

15, Perkinelmer Informatic. Inc, 2015)

(a) (b)
 (c) (d)
Gambar 3. Analisis 3D Surface C5H6Cl. (a), (b), (c), dan (d) Solvent
Accessible Molekul C5H6Cl Mode Solid, Wire Mesh, Dots dan
Translucent. (Chemoffice 3D Version 15, Perkinelmer
Informatic. Inc, 2015)

Optimasi MM2 Minimization Chlorobenzene (C5H6Cl)

MM2 Calculation completed successfully
------------MM2 Minimization------------
Pi System : 4 3 2 1 5 6
Warning : Some parameters are guessed (Quality = 1).
Iteration 1 Steric Energy 10.097 RMS Gradient 25.960 RMS Move 0.0000
Iteration 2 Steric Energy 3.527 RMS Gradient 9.774 RMS Move 0.0108
Iteration 3 Steric Energy 0.521 RMS Gradient 8.745 RMS Move 0.0224
Iteration 4 Steric Energy -0.046 RMS Gradient 2.119 RMS Move 0.0041
Iteration 5 Steric Energy -0.118 RMS Gradient 1.313 RMS Move 0.0019
Iteration 6 Steric Energy -0.130 RMS Gradient 0.571 RMS Move 0.0006
Iteration 7 Steric Energy -0.137 RMS Gradient 0.302 RMS Move 0.0007
Iteration 8 Steric Energy -0.140 RMS Gradient 0.351 RMS Move 0.0007
Iteration 9 Steric Energy -0.141 RMS Gradient 0.300 RMS Move 0.0004
Iteration 10 Steric Energy -0.142 RMS Gradient 0.208 RMS Move 0.0003
Iteration 11 Steric Energy -0.143 RMS Gradient 0.168 RMS Move 0.0002
Iteration 12 Steric Energy -0.144 RMS Gradient 0.104 RMS Move 0.0004
Iteration 13 Steric Energy -0.144 RMS Gradient 0.041 RMS Move 0.0001
Iteration 14 Steric Energy -0.144 RMS Gradient 0.017 RMS Move 0.0000
Iteration 15 Steric Energy -0.144 RMS Gradient 0.009 RMS Move 0.0000
Iteration 15: Minimization terminated normally because the gradient norm is less than
the minimum gradient norm
Stretch : 0.1611
Bend : 0.0517
Stretch-Bend : 0.0102
Torsion : -5.5800
Non-1,4 VDW : -0.5098
1,4 VDW : 5.7230
Total Energy : -0.1436 kcal/mol
Calculation ended

Optimasi MM2 Dinamic Chlorobenzene (C5H6Cl)

MM2 Calculation completed successfully
------------MM2 Dynamics------------
Pi System : 4 3 2 1 5 6
Warning : Some parameters are guessed (Quality = 1).

Iteration Time Total Energy Potential Energy Temperature

----------------------------------------------------------------------
1 0.002 10.051 ± 0.000 8.511 ± 0.000 43.05 ± 0.00
2 0.004 10.082 ± 0.000 5.067 ± 0.000 140.21 ± 0.00
3 0.006 10.079 ± 0.000 1.690 ± 0.000 234.54 ± 0.00
4 0.008 10.165 ± 0.000 0.345 ± 0.000 274.55 ± 0.00
5 0.010 10.267 ± 0.000 2.612 ± 0.000 214.02 ± 0.00
6 0.012 10.314 ± 0.000 6.672 ± 0.000 101.82 ± 0.00
7 0.014 10.319 ± 0.000 9.295 ± 0.000 28.63 ± 0.00
8 0.016 10.283 ± 0.000 8.475 ± 0.000 50.53 ± 0.00
9 0.018 10.237 ± 0.000 4.493 ± 0.000 160.59 ± 0.00
10 0.020 10.305 ± 0.000 1.127 ± 0.000 256.61 ± 0.00
11 0.022 10.345 ± 0.000 1.011 ± 0.000 260.95 ± 0.00
12 0.024 10.361 ± 0.000 3.710 ± 0.000 185.93 ± 0.00
13 0.026 10.373 ± 0.000 7.376 ± 0.000 83.78 ± 0.00
14 0.028 10.327 ± 0.000 9.146 ± 0.000 33.01 ± 0.00
15 0.030 10.297 ± 0.000 7.989 ± 0.000 64.53 ± 0.00

Optimasi MM2 Properties Chlorobenzene (C5H6Cl)

MM2 Calculation completed successfully
------------MM2 Properties------------
Pi System : 4 3 2 1 5 6
Warning : Some parameters are guessed (Quality = 1).
Stretch : 12.3626
Bend : 0.0346
Stretch-Bend : 0.0418
Torsion : -5.5800
Non-1,4 VDW : -0.5102
1,4 VDW : 0.6065
Total Energy : 6.9553 kcal/mol

cubic stretch : -2.0000

quartic stretch : 2.3330
p->dielec : 1.5000
p->dieled : 1.5000
Bond Atoms Length R(0) K(S) Energy
C(1)-C(2) 1.395 1.3370 9.6000 2.0591
C(1)-C(6) 1.395 1.3370 9.6000 2.0593
C(1)-Cl(7) 1.719 1.7190 3.4000 0.0000
C(2)-C(3) 1.395 1.3370 9.6000 2.0630
C(2)-H(8) 1.100 1.1000 4.6000 0.0000
C(3)-C(4) 1.395 1.3370 9.6000 2.0593
C(3)-H(9) 1.100 1.1000 4.6000 0.0000
C(4)-C(5) 1.395 1.3370 9.6000 2.0575
C(4)-H(10) 1.100 1.1000 4.6000 0.0000
C(5)-C(6) 1.395 1.3370 9.6000 2.0644
C(5)-H(11) 1.100 1.1000 4.6000 0.0000
C(6)-H(12) 1.100 1.1000 4.6000 0.0000

Angle Atoms Thet Tzero KB EB KSB ESB

C(2)-C(1)-C(6) 120.003 120.0000 0.4300 0.0000 0.1 0.0001
C(2)-C(1)-Cl(7 119.999 118.8000 0.5500 0.0173 0.12 0.0209
C(6)-C(1)-Cl(7 119.999 118.8000 0.5500 0.0173 0.12 0.0209
C(1)-C(2)-C(3) 119.997 120.0000 0.4300 0.0000 0.12 -0.0001
C(1)-C(2)-H(8) 120.002 120.0000 0.3600 0.0000 0.09 0.0000
C(3)-C(2)-H(8) 120.002 120.0000 0.3600 0.0000 0.09 0.0000
C(2)-C(3)-C(4) 120.000 120.0000 0.4300 0.0000 0.12 0.0000
C(2)-C(3)-H(9) 120.000 120.0000 0.3600 0.0000 0.09 -0.0000
C(4)-C(3)-H(9) 120.000 120.0000 0.3600 0.0000 0.09 -0.0000
C(3)-C(4)-C(5) 120.003 120.0000 0.4300 0.0000 0.12 0.0001
C(3)-C(4)-H(10 119.998 120.0000 0.3600 0.0000 0.09 -0.0000
C(5)-C(4)-H(10 119.998 120.0000 0.3600 0.0000 0.09 -0.0000
C(4)-C(5)-C(6) 119.997 120.0000 0.4300 0.0000 0.12 -0.0001
C(4)-C(5)-H(11 120.001 120.0000 0.3600 0.0000 0.09 0.0000
C(6)-C(5)-H(11 120.001 120.0000 0.3600 0.0000 0.09 0.0000
C(1)-C(6)-C(5) 120.000 120.0000 0.4300 0.0000 0.12 -0.0000
C(1)-C(6)-H(12 120.000 120.0000 0.3600 0.0000 0.09 0.0000
C(5)-C(6)-H(12 120.000 120.0000 0.3600 0.0000 0.09 0.0000

Dihedral Atoms Omega V1 V2 V3 Et

C(6)-C(1)-C(2)-C(3) 0.006 -0.9300 8.0000 0.0000 -0.9300
C(6)-C(1)-C(2)-H(8) -179.994 0.0000 9.0000 -1.0600 0.0000
Cl(7)-C(1)-C(2)-C(3) -179.994 0.0000 15.0000 0.0000 0.0000
Cl(7)-C(1)-C(2)-H(8) 0.006 0.0000 15.0000 0.0000 0.0000
C(2)-C(1)-C(6)-C(5) -0.001 -0.9300 8.0000 0.0000 -0.9300
C(2)-C(1)-C(6)-H(12) 179.999 0.0000 9.0000 -1.0600 0.0000
Cl(7)-C(1)-C(6)-C(5) 179.999 0.0000 15.0000 0.0000 0.0000
Cl(7)-C(1)-C(6)-H(12) -0.001 0.0000 15.0000 0.0000 0.0000
C(1)-C(2)-C(3)-C(4) -0.006 -0.9300 8.0000 0.0000 -0.9300
C(1)-C(2)-C(3)-H(9) 179.994 0.0000 9.0000 -1.0600 0.0000
H(8)-C(2)-C(3)-C(4) 179.994 0.0000 9.0000 -1.0600 0.0000
H(8)-C(2)-C(3)-H(9) -0.006 0.0000 15.0000 0.0000 0.0000
C(2)-C(3)-C(4)-C(5) 0.001 -0.9300 8.0000 0.0000 -0.9300
C(2)-C(3)-C(4)-H(10) -179.999 0.0000 9.0000 -1.0600 0.0000
H(9)-C(3)-C(4)-C(5) -179.999 0.0000 9.0000 -1.0600 0.0000
H(9)-C(3)-C(4)-H(10) 0.001 0.0000 15.0000 0.0000 0.0000
C(3)-C(4)-C(5)-C(6) 0.003 -0.9300 8.0000 0.0000 -0.9300
C(3)-C(4)-C(5)-H(11) -179.997 0.0000 9.0000 -1.0600 0.0000
H(10)-C(4)-C(5)-C(6) -179.997 0.0000 9.0000 -1.0600 0.0000
H(10)-C(4)-C(5)-H(11) 0.003 0.0000 15.0000 0.0000 0.0000
C(4)-C(5)-C(6)-C(1) -0.003 -0.9300 8.0000 0.0000 -0.9300
C(4)-C(5)-C(6)-H(12) 179.997 0.0000 9.0000 -1.0600 0.0000
H(11)-C(5)-C(6)-C(1) 179.997 0.0000 9.0000 -1.0600 0.0000
H(11)-C(5)-C(6)-H(12) -0.003 0.0000 15.0000 0.0000 0.0000

The total energy for this frame: 6.955 kcal/mol

Calculation ended
-------------------------------------------

------------MM2 Properties------------
Pi System : 4 3 2 1 5 6
Warning : Some parameters are guessed (Quality = 1).
Stretch : 12.3626
Bend : 0.0346
Stretch-Bend : 0.0418
Torsion : -5.5800
Non-1,4 VDW : -0.4640
1,4 VDW : 3.7021
Total Energy : 10.0971 kcal/mol

The total energy for this frame: 10.097 kcal/mol

Calculation ended
3.3. Jari – jari Atom Penyusun C6H5Cl

Gambar 4. Jarak antar atom pada molekul C5H6Cl

Atoms Actual/0A Optimal/0A

C(6)-H(12) 1.100 1.100
C(5)-H(11) 1.100 1.100
C(4)-H(10) 1.100 1.100
C(3)-H(9) 1.100 1.100
C(2)-H(8) 1.100 1.100
C(1)-C(6) 1.395 1.420
C(5)-C(6) 1.395 1.420
C(4)-C(5) 1.395 1.420
C(3)-C(4) 1.395 1.420
C(2)-C(3) 1.395 1.420
C(1)-C(2) 1.395 1.420
C(1)-Cl(7) 1.719 1.719

3.4. Aplikasi
3.4.1. Penggunaan dalam sintesis organik
Klorobenzena digunakan sebagai pelarut seperti pelarut cat, agen degreasing
dan berfungsi sebagai bahan baku untuk produksi berbagai senyawa yang sangat
berguna. Klorobenzena digunakan dalam sintesis insektisida DDT, yang saat ini
tidak digunakan karena toksisitasnya (bersifat racun) terhadap manusia(30;31;32).
Meskipun pada tingkat yang lebih rendah, klorobenzena digunakan dalam sintesis
fenol. Suatu senyawa yang memiliki aksi fungisida, bakterisida, insektisida,
antiseptik dan juga digunakan dalam produksi agrokimia, serta dalam proses
pembuatan asam asetilsalisilat(33).
Campur tangan dalam pembuatan diisocyanate, agen degreasing suku
cabang mobil. Klorobenzena digunakan untuk memperoleh p-nitrochlorobenzene
dan 2,4-dinitrochlorobemzene. Klorobenzena juga digunakan dalam sintesis
senyawa triphenylphosphine, thiophenol dan phenylsilane dan masih banyak lagi
kegunaan lainnya(34;35).
 3.4.2. Penggunaan untuk sintesis pelarut organik
Klorobenzena juga digunakan sebagai bahan baku untuk persiapan pelarut
yang digunakan dalam reaksi sintesis senyawa organik. Seperti methylene
diphenyldiisocyanate (MDI) dan urethane(36;37). MDI melakukan intervensi dalam
sintesis poliuretan, yang memenuhi berbagai fungsi dalam pembuatan produk
untuk konstruksi, lemari es, dan freezer, furnitur untuk tempat tidur, alas kaki,
mobil, pelapis dan perekat. Uretan adalah bahan baku untuk produksi bahan
pembantu pertanian, cat, tinta dan larutan pembersih untuk digunakan dalam
elektronik(38;39;40).

4. Kesimpulan
Senyawa klorobenzena merupakan suatu senyawa turunan benzena yang
bersifat toxic atau beracun. Atom – atom penyususn molekul klorobenzena yaitu
C, H, dan Cl. Molekul klorobenzena adalah polar, karena elektronegatifitas klorin
yang sangat besar dalam kaitannya dengan atom karbon yang bergabung
dengannya.

Referensi

1 Cordell, G. A. (2015). Alice, Benzene, and Coffee: The ABCs of Ecopharmacognosy. Nat
Prod Commun, 10(12), 2195-2202.

2 Shang, Z. C., Yang, M. H., Jian, K. L., Wang, X. B., & Kong, L. Y. (2016). (1) H NMR-
Guided Isolation of Formyl-Phloroglucinol Meroterpenoids from the Leaves of
Eucalyptus robusta. Chemistry, 22(33), 11778-11784. doi: 10.1002/chem.201601732

3 Li, Z., Gopalakrishna, T. Y., Han, Y., Gu, Y., Yuan, L., Zeng, W., . . . Wu, J. (2019).
[6]Cyclo-para-phenylmethine: An Analog of Benzene Showing Global Aromaticity
and Open-shell Diradical Character. J Am Chem Soc. doi: 10.1021/jacs.9b09780

4 Keller, A. H., Kleinsteuber, S., & Vogt, C. (2018). Anaerobic Benzene Mineralization by
Nitrate-Reducing and Sulfate-Reducing Microbial Consortia Enriched From the Same
Site: Comparison of Community Composition and Degradation Characteristics.
Microb Ecol, 75(4), 941-953. doi: 10.1007/s00248-017-1100-1

5 Saito, J., Kikawatar, Noguchit, & Noro, C. (1962). [Clinical analysis of the effectiveness of
the antidiuretic clorobenzene-2,4-disulfonamide]. Chiryo, 44, 1870-1875.

6 Yuan, J. M., Murphy, S. E., Stepanov, I., Wang, R., Carmella, S. G., Nelson, H. H., . . .
Hecht, S. S. (2016). 2-Phenethyl Isothiocyanate, Glutathione S-transferase M1 and T1
Polymorphisms, and Detoxification of Volatile Organic Carcinogens and Toxicants in
Tobacco Smoke. Cancer Prev Res (Phila), 9(7), 598-606. doi: 10.1158/1940-
6207.CAPR-16-0032

7 Devi, K., & Awasthi, P. (2019). Sulfonamide phenylalanine (SPA) series of analogues as an
antibacterial, antifungal, anticancer agents along with p53 tumor suppressor-DNA
 complex inhibitor - Part 1. J Biomol Struct Dyn, 1-20. doi:
10.1080/07391102.2019.1671229

8 Hein, S. J., Lehnherr, D., Arslan, H., F, J. U.-R., & Dichtel, W. R. (2017). Alkyne
Benzannulation Reactions for the Synthesis of Novel Aromatic Architectures. Acc
Chem Res, 50(11), 2776-2788. doi: 10.1021/acs.accounts.7b00385

9 Marets, N., Kanno, S., Ogata, S., Ishii, A., Kawaguchi, S., & Hasegawa, M. (2019).
Lanthanide-Oligomeric Brush Films: From Luminescence Properties to Structure
Resolution. ACS Omega, 4(13), 15512-15520. doi: 10.1021/acsomega.9b01775

10 Mitra, K., Patil, S., Kondaiah, P., & Chakravarty, A. R. (2015). 2-

(Phenylazo)pyridineplatinum(II) catecholates showing photocytotoxicity, nuclear
uptake, and glutathione-triggered ligand release. Inorg Chem, 54(1), 253-264. doi:
10.1021/ic502317z

11 Liang, R., Aktas, D. F., Aydin, E., Bonifay, V., Sunner, J., & Suflita, J. M. (2016).
Anaerobic Biodegradation of Alternative Fuels and Associated Biocorrosion of
Carbon Steel in Marine Environments. Environ Sci Technol, 50(9), 4844-4853. doi:
10.1021/acs.est.5b06388

12 Meckenstock, R. U., Boll, M., Mouttaki, H., Koelschbach, J. S., Cunha Tarouco, P.,
Weyrauch, P., . . . Himmelberg, A. M. (2016). Anaerobic Degradation of Benzene and
Polycyclic Aromatic Hydrocarbons. J Mol Microbiol Biotechnol, 26(1-3), 92-118. doi:
10.1159/000441358

13 Wei, C., He, W., Wei, L., Li, C., & Ma, J. (2015). The Analysis of a Microbial Community
in the UV/O3-Anaerobic/Aerobic Integrated Process for Petrochemical Nanofiltration
Concentrate (NFC) Treatment by 454-Pyrosequencing. PLoS One, 10(10), e0139991.
doi: 10.1371/journal.pone.0139991

14 Sundholm, D., Berger, R. J., & Fliegl, H. (2016). Analysis of the magnetically induced
current density of molecules consisting of annelated aromatic and antiaromatic
hydrocarbon rings. Phys Chem Chem Phys, 18(23), 15934-15942. doi:
10.1039/c6cp01968d

15 Wakabayashi, S., Sugiyama, N., Ohki, Y., Itoh, T., & Kitagawa, T. (2019). 3-[4'-
(Diethylboryl)phenyl]pyridine: Exclusive Crystallization of the Cyclic Tetramer.
Chem Asian J, 14(4), 568-573. doi: 10.1002/asia.201801698

16 Ma, Y. N., Chen, L., Si, N. G., Jiang, W. J., Zhou, Z. G., Liu, J. L., & Zhang, L. Q. (2019).
Identification of Benzyloxy Carbonimidoyl Dicyanide Derivatives as Novel Type III
Secretion System Inhibitors via High-Throughput Screening. Front Plant Sci, 10,
1059. doi: 10.3389/fpls.2019.01059

17 Nagarajan, S. K., Babu, S., Sohn, H., Devaraju, P., & Madhavan, T. (2017). 3D-QSAR
studies on indole and 7-azoindole derivatives as ROCK-2 inhibitors: An integrative
computational approach. Comput Biol Chem, 71, 104-116. doi:
10.1016/j.compbiolchem.2017.10.005
18 Xu, J., Zheng, L., Yan, Z., Huang, Y., Feng, C., Li, L., & Ling, J. (2019). Effective
extrapolation models for ecotoxicity of benzene, toluene, ethylbenzene, and xylene
(BTEX). Chemosphere, 240, 124906. doi: 10.1016/j.chemosphere.2019.124906

19 Sun, R., Zhang, J., Xiong, M., Wei, H., Tan, K., Yin, L., & Pu, Y. (2015). Altered
Expression of Genes in Signaling Pathways Regulating Proliferation of Hematopoietic
Stem and Progenitor Cells in Mice with Subchronic Benzene Exposure. Int J Environ
Res Public Health, 12(8), 9298-9313. doi: 10.3390/ijerph120809298

20 Sun, R., Zhang, J., Xiong, M., Wei, H., Tan, K., Yin, L., & Pu, Y. (2015). Altered
Expression of Genes in Signaling Pathways Regulating Proliferation of Hematopoietic
Stem and Progenitor Cells in Mice with Subchronic Benzene Exposure. Int J Environ
Res Public Health, 12(8), 9298-9313. doi: 10.3390/ijerph120809298

21 Pu, W., Yuan, Y., Lu, D., Wang, X., Liu, H., Wang, C., . . . Zhang, G. (2016). 2-
Phenylbenzo[b]furans: Synthesis and promoting activity on estrogen biosynthesis.
Bioorg Med Chem Lett, 26(22), 5497-5500. doi: 10.1016/j.bmcl.2016.10.013

22 Hong, X. J., Wei, Q., Cai, Y. P., Zheng, S. R., Yu, Y., Fan, Y. Z., . . . Si, L. P. (2017). 2-
Fold Interpenetrating Bifunctional Cd-Metal-Organic Frameworks: Highly Selective
Adsorption for CO2 and Sensitive Luminescent Sensing of Nitro Aromatic 2,4,6-
Trinitrophenol. ACS Appl Mater Interfaces, 9(5), 4701-4708. doi:
10.1021/acsami.6b14051

23 Asano, T., Aida, S., Suemasu, S., & Mizushima, T. (2016). Anethole restores delayed
gastric emptying and impaired gastric accommodation in rodents. Biochem Biophys
Res Commun, 472(1), 125-130. doi: 10.1016/j.bbrc.2016.02.078

24 Tan, K. S., Lunchev, A. V., Stuparu, M. C., Grimsdale, A. C., & Yazami, R. (2016). 1,3,5-
Triphenylbenzene and Corannulene as Electron Receptors for Lithium Solvated
Electron Solutions. J Vis Exp(116). doi: 10.3791/54366

25 Wang, X., Wang, H., Lu, M., Ma, X., Huang, P., Lu, X., & Du, X. (2016). 3-D graphene-
supported mesoporous SiO2 @Fe3 O4 composites for the analysis of pesticides in
aqueous samples by magnetic solid-phase extraction with high-performance liquid
chromatography. J Sep Sci, 39(9), 1734-1741. doi: 10.1002/jssc.201600148

26 Yang, Z. K., Lin, L., & Xu, A. W. (2016). 2D Nanoporous Fe-N/C Nanosheets as Highly
Efficient Non-Platinum Electrocatalysts for Oxygen Reduction Reaction in Zn-Air
Battery. Small, 12(41), 5710-5719. doi: 10.1002/smll.201601887

27 Rivera, A., Miranda-Carvajal, I., Rios-Motta, J., & Bolte, M. (2017). 1,3-Bis{(E)-[4-(di-
methyl-amino)-benzyl-idene]amino}-propan-2-ol: chain structure formation via an O-
Hcdots, three dots, centeredN hydrogen bond. Acta Crystallogr E Crystallogr
Commun, 73(Pt 6), 813-816. doi: 10.1107/S2056989017006429

28 Shamsudin, N., Tan, A. L., Young, D. J., Jotani, M. M., Otero-de-la-Roza, A., & Tiekink,
E. R. (2016). 4-[(1-Benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)meth-oxy]benzene-1,2-dicarbo-
nitrile: crystal structure, Hirshfeld surface analysis and energy-minimization
calculations. Acta Crystallogr E Crystallogr Commun, 72(Pt 4), 563-569. doi:
10.1107/S2056989016004722
29 Ntetsikas, K., Alzahrany, Y., Polymeropoulos, G., Bilalis, P., Gnanou, Y., &
Hadjichristidis, N. (2017). Anionic Polymerization of Styrene and 1,3-Butadiene in
the Presence of Phosphazene Superbases. Polymers (Basel), 9(10). doi:
10.3390/polym9100538

30 Syed, S., Halim, S. N., Jotani, M. M., & Tiekink, E. R. (2016). A 2:1 co-crystal of p-nitro-
benzoic acid and N,N'-bis-(pyridin-3-ylmeth-yl)ethanedi-amide: crystal structure and
Hirshfeld surface analysis. Acta Crystallogr E Crystallogr Commun, 72(Pt 1), 76-82.
doi: 10.1107/S2056989015024068

31 Caracelli, I., Zukerman-Schpector, J., Traesel, H. J., Olivato, P. R., Jotani, M. M., &
Tiekink, E. R. T. (2019). 2-[(4-Bromo-phen-yl)sulfan-yl]-2-meth-oxy-1-phenyl-ethan-
1-one: crystal structure, Hirshfeld surface analysis and computational chemistry. Acta
Crystallogr E Crystallogr Commun, 75(Pt 6), 816-822. doi:
10.1107/S2056989019006765

32 Senevirathna, D. C., Werrett, M. V., Blair, V. L., Mehring, M., & Andrews, P. C. (2018).
2D and 3D Coordination Networks of Polynuclear Bismuth Oxido/Hydroxido
Sulfonato Clusters from Low Temperature Solid-State Metathesis Reactions.
Chemistry, 24(26), 6722-6726. doi: 10.1002/chem.201705981

33 Yang, Y. C., & Tseng, W. L. (2016). 1,4-Benzenediboronic-Acid-Induced Aggregation of

Gold Nanoparticles: Application to Hydrogen Peroxide Detection and Biotin-Avidin-
Mediated Immunoassay with Naked-Eye Detection. Anal Chem, 88(10), 5355-5362.
doi: 10.1021/acs.analchem.6b00668

34 Kato, S. I., Kano, H., Irisawa, K. I., Yoshikawa, N., Yamamoto, R., Kitamura, C., . . .
Nakamura, Y. (2018). 2,4,5,7,9,10-Hexaethynylpyrenes: Synthesis, Properties, and
Self-Assembly. Org Lett, 20(23), 7530-7534. doi: 10.1021/acs.orglett.8b03290

35 Erdmann, E., Villinger, A., Konig, B., & Seidel, W. W. (2018). 1,10-Phenanthroline-
dithiine iridium and ruthenium complexes: synthesis, characterization and
photocatalytic dihydrogen evolution. Photochem Photobiol Sci, 17(8), 1056-1067. doi:
10.1039/c8pp00068a

36 Castellanos, M., Suner, R., Fernandez-Real, J. M., & Sanchez, J. M. (2019). 2,5-
Dimethylfuran as a Validated Biomarker of Smoking Status. Nicotine Tob Res, 21(6),
828-834. doi: 10.1093/ntr/nty078

37 Singh, J. V., Kaur, A., Bhagat, K., Gupta, M. K., Singh, M., Singh, H., & Bedi, P. M. S.
(2018). 5,6-Benzoflavones as cholesterol esterase inhibitors: synthesis, biological
evaluation and docking studies. Medchemcomm, 9(3), 490-502. doi:
10.1039/c7md00565b

38 Miluski, P., Kochanowicz, M., Zmojda, J., & Dorosz, D. (2018). 1,4-Bis(2-
methylstyryl)benzene doped PMMA fibre for blue range fluorescent applications.
Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc, 192, 88-92. doi:
10.1016/j.saa.2017.11.010

39 Arca, M., Donamaria, R., Gimeno, M. C., Lippolis, V., Lopez-de-Luzuriaga, J. M., Manso,
E., . . . Olmos, M. E. (2015). 1,4-Bis(2'-pyridylethynyl)benzene as a ligand in
 heteronuclear gold-thallium complexes. Influence of the ancillary ligands on their
optical properties. Dalton Trans, 44(15), 6719-6730. doi: 10.1039/c4dt03413a

40 Li, Y., Deng, H., Dick, J. E., & Bard, A. J. (2015). Analyzing Benzene and Cyclohexane
Emulsion Droplet Collisions on Ultramicroelectrodes. Anal Chem, 87(21), 11013-
11021. doi: 10.1021/acs.analchem.5b02968

41 Lee, W., Yoon, S., Choe, J. K., Lee, M., & Choi, Y. (2018). Anionic surfactant
modification of activated carbon for enhancing adsorption of ammonium ion from
aqueous solution. Sci Total Environ, 639, 1432-1439. doi:
10.1016/j.scitotenv.2018.05.250

42 Madsen, S. R., Moggach, S. A., Overgaard, J., & Brummerstedt Iversen, B. (2016).
Anisotropic compressibility of the coordination polymer emim[Mn(btc)]. Acta
Crystallogr B Struct Sci Cryst Eng Mater, 72(Pt 3), 389-394. doi:
10.1107/S2052520616005515

43 Choudhary, A., & Chandra, A. (2016). Anisotropic structure and dynamics of the solvation
shell of a benzene solute in liquid water from ab initio molecular dynamics
simulations. Phys Chem Chem Phys, 18(8), 6132-6145. doi: 10.1039/c5cp07352a

44 Lee, J. B., Jeon, M. H., Seo, J. K., von Helden, G., Rohde, J. U., Zhao, B. S., . . . Hong, S.
Y. (2019). Annulative pi-Extension of Unactivated Benzene Derivatives through
Nondirected C-H Arylation. Org Lett. doi: 10.1021/acs.orglett.9b02583

45 Romero, J. A., Aguirre Hernandez, G., & Bernes, S. (2015). Anomalous halogen bonds in
the crystal structures of 1,2,3-tri-bromo-5-nitro-benzene and 1,3-di-bromo-2-iodo-5-
nitro-benzene. Acta Crystallogr E Crystallogr Commun, 71(Pt 8), 960-964. doi:
10.1107/S2056989015013377

46 Akmirza, I., Pascual, C., Carvajal, A., Perez, R., Munoz, R., & Lebrero, R. (2017). Anoxic
biodegradation of BTEX in a biotrickling filter. Sci Total Environ, 587-588, 457-465.
doi: 10.1016/j.scitotenv.2017.02.130

47 Braunschweig, H., Bruckner, C., Celik, M. A., Duck, K., Hupp, F., Kramer, T., . . .
Krummenacher, I. (2015). Ansa-bridged bis(benzene) titanium complexes. Chemistry,
21(31), 11056-11064. doi: 10.1002/chem.201500737

48 Lam, K. H., Lee, K. K., Kok, S. H., Wong, R. S., Lau, F. Y., Cheng, G. Y., . . . Chui, C.
H. (2016). Antiangiogenic activity of 2-formyl-8-hydroxy-quinolinium chloride.
Biomed Pharmacother, 80, 145-150. doi: 10.1016/j.biopha.2016.03.014

49 Bhatti, M. Z., Ali, A., Duong, H. Q., Chen, J., & Rahman, F. U. (2019). Anticancer
activity and mechanism of bis-pyrimidine based dimetallic Ru(II)(eta(6)-p-cymene)
complex in human non-small cell lung cancer via p53-dependent pathway. J Inorg
Biochem, 194, 52-64. doi: 10.1016/j.jinorgbio.2019.01.019

50 Solovyev, N. D., Fedoros, E. I., Drobyshev, E. J., Ivanenko, N. B., Pigarev, S. E., Tyndyk,
M. L., . . . Panchenko, A. V. (2017). Anticancer activity and tissue distribution of
platinum (II) complex with lignin-derived polymer of benzene-poly-carboxylic acids.
J Trace Elem Med Biol, 43, 72-79. doi: 10.1016/j.jtemb.2016.11.009
51 Keane, L. J., Mirallai, S. I., Sweeney, M., Carty, M. P., Zissimou, G. A., Berezin, A. A., .
. . Aldabbagh, F. (2018). Anti-Cancer Activity of Phenyl and Pyrid-2-yl 1,3-
Substituted Benzo[1,2,4]triazin-7-ones and Stable Free Radical Precursors. Molecules,
23(3). doi: 10.3390/molecules23030574

52 Gul, H. I., Yamali, C., Bulbuller, M., Kirmizibayrak, P. B., Gul, M., Angeli, A., . . .
Supuran, C. T. (2018). Anticancer effects of new dibenzenesulfonamides by inducing
apoptosis and autophagy pathways and their carbonic anhydrase inhibitory effects on
hCA I, hCA II, hCA IX, hCA XII isoenzymes. Bioorg Chem, 78, 290-297. doi:
10.1016/j.bioorg.2018.03.027

53 Tandon, S. S., Bunge, S. D., Toth, S. A., Sanchiz, J., Thompson, L. K., & Shelley, J. T.
(2015). Antiferromagnetically Coupled Dimeric Dodecacopper Supramolecular
Architectures of Macrocyclic Ligands with a Symmetrical mu6-BO3(3-) Central
Moiety. Inorg Chem, 54(14), 6873-6884. doi: 10.1021/acs.inorgchem.5b00771

54 Chassot, F., Pozzebon Venturini, T., Baldissera Piasentin, F., Morais Santurio, J.,
Estivalet Svidzinski, T. I., & Hartz Alves, S. (2016). Antifungal activities of diphenyl
diselenide and ebselen against echinocandin-susceptible and -resistant strains of
Candida parapsilosis. New Microbiol, 39(4), 301-303.

55 Poester, V. R., Mattei, A. S., Mendes, J. F., Klafke, G. B., Ramis, I. B., Sanchotene, K.
O., & Xavier, M. O. (2019). Antifungal activity of diphenyl diselenide alone and in
combination with itraconazole against Sporothrix brasiliensis. Med Mycol, 57(3), 328-
331. doi: 10.1093/mmy/myy044

56 Chudzik, B., Bonio, K., Dabrowski, W., Pietrzak, D., Niewiadomy, A., Olender, A., . . .
Gagos, M. (2019). Antifungal effects of a 1,3,4-thiadiazole derivative determined by
cytochemical and vibrational spectroscopic studies. PLoS One, 14(9), e0222775. doi:
10.1371/journal.pone.0222775

57 Trindade, C., Juchem, A. L., de Albuquerque, N. R., de Oliveira, I. M., Rosa, R. M.,
Guecheva, T. N., . . . Henriques, J. A. (2015). Antigenotoxic and antimutagenic effects
of diphenyl ditelluride against several known mutagens in Chinese hamster lung
fibroblasts. Mutagenesis, 30(6), 799-809. doi: 10.1093/mutage/gev037

58 Duarte, L. J., & Bruns, R. E. (2018). Atomic Polarizations, Not Charges, Determine CH
Out-of-Plane Bending Intensities of Benzene Molecules. J Phys Chem A, 122(51),
9833-9841. doi: 10.1021/acs.jpca.8b09141

59 El Garah, M., Dianat, A., Cadeddu, A., Gutierrez, R., Cecchini, M., Cook, T. R., . . .
Samori, P. (2016). Atomically Precise Prediction of 2D Self-Assembly of Weakly
Bonded Nanostructures: STM Insight into Concentration-Dependent Architectures.
Small, 12(3), 343-350. doi: 10.1002/smll.201502957

60 Zhang, D., Zhu, Y., Liu, L., Ying, X., Hsiung, C. E., Sougrat, R., . . . Han, Y. (2018).
Atomic-resolution transmission electron microscopy of electron beam-sensitive
crystalline materials. Science, 359(6376), 675-679. doi: 10.1126/science.aao0865
61 Koysal, Y., Bulbul, H., Gumus, S., Agar, E., & Soylu, M. S. (2016). Crystal structure and
computational study of 2,4-di-chloro-N-[(E)-(5-nitro-thio-phen-2-yl)methyl-
idene]aniline. Acta Crystallogr E Crystallogr Commun, 72(Pt 8), 1187-1189. doi:
10.1107/S2056989016011816

62 Djedouani, A., Anak, B., Tabti, S., Cleymand, F., Francois, M., & Fleutot, S. (2018).
Crystal structure and DFT study of the zwitterionic form of 3-{(E)-1-[(4-
ethoxyphenyl)iminiumyl]ethyl}-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-4-olate. Acta Crystallogr E
Crystallogr Commun, 74(Pt 2), 172-175. doi: 10.1107/S2056989018000919
63 Liu, X. R., & Zhou, Y. L. (2014). Crystal structure of 1-methyl-3-[2,2,2-tri-fluoro-1-(1-
methyl-1H-indol-3-yl)-1-phenyl-eth-yl]-1H-indol e. Acta Crystallogr Sect E Struct
Rep Online, 70(Pt 11), o1156. doi: 10.1107/S1600536814021916

64 Mague, J. T., Mohamed, S. K., Akkurt, M., Abdelhamid, A. A., & Albayati, M. R. (2015).
Crystal structure of 2-(11-oxo-10H,11H-indeno-[1,2-b]chromen-10-yl)-2,3-di-hydro-
1H-indene-1,3-dione. Acta Crystallogr E Crystallogr Commun, 71(Pt 5), o333-334.
doi: 10.1107/S2056989015007495

65 Noland, W. E., Schneerer, A. K., Raberge, E. J., & Tritch, K. J. (2019). Crystal structure of
2,3,5,6-tetra-bromo-tereph-thalo--nitrile. Acta Crystallogr E Crystallogr Commun,
75(Pt 5), 703-706. doi: 10.1107/S2056989019005486

66 Chandra Kumar, K., Umesh, V., Madhura, T. K., Rajesh, B. M., & Chandra. (2015).
Crystal structure of 2-amino-N-(2-fluoro-phen-yl)-4,5,6,7-tetra-hydro-1-benzo-thio-
phene-3-carboxamide. Acta Crystallogr E Crystallogr Commun, 71(Pt 11), o807-808.
doi: 10.1107/S2056989015018022

67 Tiritiris, I., Kress, R., & Kantlehner, W. (2015). Crystal structure of 2-bromo-3-di-methyl-
amino-N,N,N',N',4-penta-methyl-4-(tri-methyl-sil-yloxy)pent-2 -eneamidinium
bromide. Acta Crystallogr E Crystallogr Commun, 71(Pt 12), o1061-1062. doi:
10.1107/S205698901502383X

68 Shen, Z., Mao, Q. X., Ge, J. L., Tu, Y. R., & Wang, Y. (2014). Crystal structure of 2-
chloro-1-(6-fluoro-3,4-di-hydro-2H-chromen-2-yl)ethanone. Acta Crystallogr Sect E
Struct Rep Online, 70(Pt 10), o1087. doi: 10.1107/S1600536814019746

69 Sreenivasa, S., Suchetan, P. A., Naveen, S., Lokanath, N. K., & Srivishnu, K. S. (2015).
Crystal structure of 2-chloro-N-(3-fluoro-phen-yl)acetamide. Acta Crystallogr E
Crystallogr Commun, 71(Pt 5), o315. doi: 10.1107/S2056989015007240

70 Moreno-Fuquen, R., Azcarate, A., & Kennedy, A. R. (2015). Crystal structure of 2-

methyl-3-nitro-benzoic anhydride. Acta Crystallogr E Crystallogr Commun, 71(Pt 7),
o451. doi: 10.1107/S2056989015010531

71 Shreevidhyaa Suressh, V., Revathi, B. K., Abdul Basheer, S., Ponnuswamy, S., & Usha,
G. (2015). Crystal structure of 2-chloro-1-(3-ethyl-2,6-di-phenyl-piperidin-1-
yl)ethanone. Acta Crystallogr E Crystallogr Commun, 71(Pt 2), o122. doi:
10.1107/S2056989015000444