STEREOKIMIA

1. Isomer yang memiliki rumus struktur serupa tetapi konfigurasinya berbeda atau
pengaturan spasialnya berbeda disebut …………. ©
a. Diastereoisomer
b. Enantiomer
c. Stereisomer
d. Stereokimia
e. Epimerasi

2. Atom C kiral merupakan atom C yang keempat tangannya mengikat atom-atom yang
berbeda. Berikut ini yang termasuk atom C kiral yaitu.. (A)

OH Cl

H3C C C CH3
a. H H

H2
C
b. H3C CH3

H2
C
c. H3C OH

O
d. H3C CH3

H2
C
e. H3C COOH

3. Stereoisomer yang merupakan bayangan cermin satu sama lain disebut…….. (D)

a. Epimer
b. Isomer
c. Polimer
d. Enantiomer
e. polarimeter

4. Sedangkan stereoisomer yang berbeda dalam letak gugus hidroksil hanya pada satu
karbon asimetriknya disebut dengan……………..(A)
a. Epimer
b. Isomer
c. Polimer
d. Enantiomer
e. polarimeter
5. Dari stereoisomer-stereoisomer dibawah ini yang merupakan pasangan enantiomer
yaitu…. (A)
CH3 CH3 CH3 CH3

H C OH HO C H H C OH HO C H

H C I I C H I C H H C I

C2 H5 C2 H5 C2 H5 C 2 H5

A B C D

a. A dan B ; C dan D d. A dan C saja

b. A dan C ; A dan B
c. B dan D ; C dan D e. A dan B saja

6. Didalam stereokimia terdapat istilah-istilah baru. Apa yang dimaksud dengan istilah-
istilah berikut ini !
a. Proyeksi fischer
b. Konformasi
c. Stereocenter.
7. Tentukan nama struktur berikut ini dengan menggunakan konfigurasi R dan S!
a. CH b. CH
3 3

C C
HOH2C H H CH2Cl
C2H5 C2 H5

8. Gambarkan rumus proyeksi Newman konformasi gauche masing-masing senyawa

berikut!
CH3 C2 H5
a. b.
H Br H OH

Br H H OH

CH3 C2 H5
9. Lakukan analisis konformasional 1,2-dikloroetana dengan memutar disekitar ikatan C-C
dan menggambarkan proyeksi Newman!

10. Gambarkan struktur senyawa dibawah ini dengan menggunakan struktur fischer !
a. 2,3,4,5,6-pentahidroksi heksanal
b. 1,3,4,5,6- pentahidroksi-2-heksanon
c. 2-Kloro-3,4,5,6-tetrahidroksi-heksanal
PEMBAHASAN
1. Jawaban :C
Pembahasan:
Diastereoisomer yaitu stereoisomer yang tidak enantiomer atau yang tidak ada hubungan
bayangan cermin satu sama lain.
Enantiomer yaitu stereoisomer yang merupakan bayangan cermin satu sama lain.
Stereoisomer adalah isomer yang memiliki rumus yang sama tetapi penyusunan secara
spasial (3 dimensi) berbeda.
Stereokimia adalah studi tentang molekul-molekul tiga dimensi, yakni bagaimana atom-
atom disusun dalam ruangan satu relative terhadap yang lain.
Epimerasi adalah perubahan dari epimer dengan bantuan epimerase, misalnya galaktosa
menjadi glukosa. Epimer sendiri adalah stereoisomer yang berbeda dalam letak gugus
hidroksil hanya pada satu karbon asimetriknya.
Berdasarkan penjelasan diatas, jadi jawaban yang paling benar adalah stereoisomer.
2. Jawaban : A
Pembahasan: atom C kiral adalah atom C yang keempat tangannya mengikat atom-atom yang
berbeda. Yang merupakan atom C kiral dapat dilihat pada gambar 2.1. Pada atom C yang
kedua mengikat CH3, H, OH dan –CH(Cl)CH3. Keempat tangan dari atom C ini
mengikat gugus yang berbeda semua. Pada gambar yang ditunjukkan abjad (b), atom C-nya
mengikat gugus metal dan hydrogen. Pada gambar (c), atom C mengikat gugus metil,
hydrogen, dan alcohol. Pada gambar (d), atom C-nya mengikat –OCH3 dan H. dan pada
gambar (e), atom C-nya mengikat CH3, H, dan COOH.
H2 H Kiral
C OH Cl
H3C CH3
H3C C OH sama H3C C C CH3
H H

H Gambar 2.1
sama

O H2
H3C CH3 C
sama
H3C COOH

sama
3. Jawaban : D
Epimer adalah stereoisomer yang berbeda dalam letak gugus hidroksil hanya pada satu
karbon asimetriknya.
Isomer adalah dua senyawa atau lebih yang mempunyai rumus kimia sama tetapi mempunyai
struktur yang berbeda.
Polimer adalah rangkaian dari monomer-monomer untuk membentuk senyawa tertentu.
Misalnya polisakarida monomernya glukosa.
Enantiomer adalah stereoisomer yang merupakan bayangan cermin satu sama lain.
Polarimeter adalah alat yang digunakan untuk mengukur besarnya putaran optik yang
dihasilkan oleh suatu zat yang bersifat optis aktif.
Jadi, jawaban yang sesuai adalah enantiomer.
Contoh dari enantiomer yaitu
CH3 CH3

H C OH HO C H

H C I I C H

C2 H5 dan C2 H5

4. Jawaban: A
Pembahasan: Epimer adalah stereoisomer yang berbeda dalam letak gugus hidroksil hanya
pada satu karbon asimetriknya.
Isomer adalah dua senyawa atau lebih yang mempunyai rumus kimia sama tetapi mempunyai
struktur yang berbeda.
Polimer adalah rangkaian dari monomer-monomer untuk membentuk senyawa tertentu.
Misalnya polisakarida monomernya glukosa.
Enantiomer adalah stereoisomer yang merupakan bayangan cermin satu sama lain.
Polarimeter adalah alat yang digunakan untuk mengukur besarnya putaran optik yang
dihasilkan oleh suatu zat yang bersifat optis aktif. Jadi, jawaban yang sesuai adalah epimer.
Contoh dari epimer adalah glukosa dan mannosa.
 O H O H
C C

HC OH HO CH

HO CH HO CH

HC OH HC OH

HC OH HC OH

CH2OH dan CH2OH

5. Jawaban: A
Pembahasan: enantiomer adalah stereoisomer yang merupakan bayangan cermin satu sama
lain. Dari gambar tersebut yang termasuk enanktimer adalah A dan B serta C dan D, karena
keduanya merupakan bayangan cermin satu sama lain.
Keduanya merupakan bayangan cermin
CH3 CH3
satu sama lain.
H C OH HO C H

H C I I C H

C2 H5 C2 H5

A B

Keduanya juga merupakan bayangan

CH3 CH3 cermin satu sama lain.

H C OH HO C H

I C H H C I

C2 H5 C 2 H5

D
C
6. Berikut adalah penjelasan dari istilah-istilah yang terdapat pada stereokimia
a. Proyeksi fischer yaitu rumus proyeksi untuk menunjukkan penataan ruang dari gugus-
gugus di sekitar atom kiral. Nama fischer ini diadopsi dari nama seorang ilmuwan yang
merupakan pelopor dalam kimia karbohidrat Emil Fischer. Sebenarnya proyeksi fischer
ini digunakan untuk menggambarkan struktur monosakarida.
b. Konformasi adalah bentuk-bentuk molekul pada ruang tiga dimensi akibat putaran pada
poros ikatan tunggal (golongan alkana atau molekul yang mempunyai gugus alkil). Setiap
molekul yang memiliki ikatan tunggal memiliki konformer tak terhingga.
c. Stereocenter adalah atom kiral atau sama dengan atom C kiral yang keempat tangannya
mengikat gugus yang berbeda.

7. Pembahasan:
Cara menentukan konfigurasi (R ) dan (S)
 Urutkan keempat gugus atau atom yang terdapat pada atom C kiral, sesuai urutan
prioritas aturan deret Chan-Ingold-Prelog.
 Proyeksikan gugus tersebut sedemikian rupa sehingga gugus yang memiliki prioritas
terendah berada di belakang.
 Pilih gugus dengan prioritas tertinggi dan tariklah suatu anak panah bengkok ke gugus
dengan prioritas tinggi berikutnya.
 Jika panah ini searah jarum jam, maka konfigurasinya adalah R, jika anak panah ini
berlawanan dengan arah jarum jam maka konfigurasinya adalah S.
 Untuk menentukan prioritas dilihat dari nomor massa yang besar menjadi prioritas utama,
dilanjutkan dengan nomor massa terbesar kedua dan seterusnya. Apabila pada atom C
kiral mengikat gugus yang identik dilihat pada gugus atau atom yang terikat pada gugus
tersebut sampai ditemukan prioritas tertinggi.
a. ®-2 metil-1-butanol. Pada gambar berikut ini, CH3 dapat juga digambarkan
dengan sebagai berikut.
3 H C 1 C
3 CH2OH
HOH2C H
C2H5

C2H5

2
 Atom C ke 2 yang berperan sebagai atom C kiral mengikat atom C sebanyak tiga dan
mengikat hydrogen. Atom C ke dua mengikat atom C ke 1 dimana oksigen terikat pada
atom tersebut. Atom C nomer 2 mengikat atom C ke 3 dimana karbon terikat pada atom
C tersebut, dan atom C ke 2 mengikat atom C dimana hydrogen terikat pada atom C
tersebut. Dalam hal ini yang menjadi prioritas pertama yaitu CH2OH karena O memiliki
nomor massa lebih besar daripada C, kemudian C2H5 dimana terdapat 2 atom C dan
yang terakhir adalah CH3 yaitu atom C yang hanya mengikat H. Untuk atom H memiliki
prioritas yang paling rendah diantara gugus yang lain, sehingga gugus H ini dapat
diabaikan. Karena arah perputarannya searah jarum jam, maka nama dari struktur
tersebut adalah( R )-2-metil-1-butanol.

CH3
b. (S)-1-kloro-2-metilbutana. Gambar ini dapat juga di proyeksikan
sebagai berikut. C
H CH2Cl
C2 H5
ClH2C CH3
1 3

C2H5
2

Atom C ke 2 yang berperan sebagai atom C kiral mengikat gugus C dan hydrogen.
Karena hydrogen selalu memiliki prioritas terendah, maka dapat diabaikan. Atom C kiral
ini mengikat atom C ke 1 yang berikatan dengan Cl, C kiral mengikat atom C cabang
yang hanya mengikat hydrogen, C kiral mengikat atom C ke 3 yang juga mengikat atom
C. Urutan prioritas pada gambar tersebut yaitu yang memiliki prioritas tertinggi CH2Cl
dimana nomor massa Cl yaitu 35,5 kemudian C2H5 dimana C memiliki nomor massa 12
dan terakhir CH3 dimana nomor massa H adalah 1. Untuk gugus H diabaikan karena
mimiliki prioritas terendah dari semua gugus. Karena perputarannya atau urutannya
berputar berlawanan dengan jarum jam, maka diberi nama (S)-1-kloro-2-metil butane.

8. Cara menganalisis konformasi molekul nonsiklik dapat dilakukan dengan menggunakan

proyeksi Newman. Ada dua proyeksi Newman yang menjadi perhatian utama, yaitu dengan
konformasi staggered dan konformasi eklips. Ada juga factor lain yang berperan dalam
 proyeksi Newman yang meliputi jenis keterikatan suatu molekul. Apabila ada suatu rantai
karbon yang mengikat dua atom karbon didepan dan dibelakang dengan sudut 60o ini
termasuk konformasi Gauche, dan apabila keterikatan atom karbn tersebut berseberangan
membentuk sudut 180o termasuk konformasi anti. Interaksi antara rantai karbon tersebut
kemudian disebut dengan interaksi Gauche dan interaksi Anti. Untuk menggambar proyeksi
Newman berikut langkahnya.
a. Menetukan atom C yang di depan dan di belakang.
b. Gambar atom C yang didepan terlebih dahulu dengan atom/gugus lain yang terikat pada
atom tersebut. Sudut antara masing-masing gugus yang terikat adalah 120o.
c. Setelah itu gambar atom yang dibelakang dengan menggambar lingkaran terlebih dahulu
untuk menunjukkan bahwa atom tersebut berada dibelakang. Kemudian tambahkan
cabang sebagai gugus yang terikat pada atom C belakang.

Jawaban:

CH3 C2 H5
Br H H OH
O
60 60O
a. H Br b. H OH
CH3 C2 H5

Masing-masing jarak antar gugus adalah 60o

9. Studi perubahan struktur molekul yang diakibatkan oleh rotasi disekitar ikatan tunggal
disebut dengan analisis konformasional. Sudut rotasi yang digunakan untuk analisis
konformasional ini dapat menggunakan 0o, 60o, 120o, 180o. Berikut inilah analisis
konformasional untuk 1,2-dikloroetana.
Cl
Cl Cl
Cl Cl
Cl

Cl
Cl

Sudut torsi 0o Sudut torsi

Sudut 60oo
torsi 60 Sudut torsi 120o Sudut torsi 180o
10. Pembahasan : struktur fischer atau yang lebih dikenal dengan proyeks fischer yaitu struktur 2
dimensi suatu molekul yang merupakan proyeksi dari bentuk 3 dimensi. Rumus proyeksi ini
untuk menunjukkan penataan ruang dari gugus-gugus disekitar atom kiral. Proyeksi fischer
perlu diikuti oleh beberapa ketentuan supaya dalam gambar proyeksi tersebut dapat
menggambarkan struktur 3 dimensi awalnya dari molekul tersebut. Adapun ketentuannya
antara lain sebagai berikut:
a. Titik potong antara garis vertical dan horizontal adalah atom C yang asimetris yang
mengikat empat gugus yang berbeda.
b. Tiap garis horizontal melambangkan suatu ikatan kearah pembaca.
c. Garis vertical melambangkan suatu ikatan kebelakang menjauhi pembaca.

Jawaban :

CHO CH2OH CHO

H C OH C O H C Cl

HO C H HO C H HO C H

H C OH H C OH HO C H

H C OH H C OH H C OH

a. CH2OH b. CH2OH c. CH2OH