BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

A. Teori Umum

Sulfonamida merupakan kelompok zat aktif bakteri dengan rumus

yang sama yaitu H2N-C6H4-SO3 NHR dan R adalah berbagai macam

subtituen pada prinsipnya senyawa ini dapat digunakan terhadap berbagai

infeksi namun setelah ditemukan antibiotiknya dan zat-zat lain yang lebih

efektif tetapi kurang toksik maka sejak tahun 1980 indikasi dan

penggunaan semakin berkurang, juga banyak karena telah menjadi

resistensi terhadap sulfonamida, meskupun demikian dari sudut sejarah

senyawa ini penting karena merupakan kelompok obat pertama yang

digunakan secara efektif terhadap infeksi bakteri sistemik di dalam

tubuh (Obat-obat penting, 2015).

Selain sebagai kemoterapetika terutama untuk pengobatan infeksi

saluran kemih yang disebabkan oleh bakteri gram positif dan gram negatif,

sulfonamida juga digunakan sebagai diuretik dan antidiabetes pada

pengobatan (Obat-obat penting, 2015).

Sulfonamida berbentuk Kristal putih rumus dasar sulfonamida

adalah sebagai berikut (Farmakologi & Terapi, 2009).

1
 2

Berbagai variasi radikal R pada gugus amida (S0 2NHR) dan

subtitusi gugus amino (NH2) menyebabkan perubahan sifat fisika, kimia

dan daya antibakteri sulfonamida (Farmakologi & Terapi, 2009).

1. Golongan sulfonamida

a. Sulfamerazol

Sulfamerazol termasuk golongan sulfonamida yang ekskresinya

cepat sehingga kadarnya dalam darah rendah setelah pemerian dosis

biasa, digunakan untuk pengobatan infeksi saluran kemih dengan dosis

500-1000 mg dalam 3-4 kali pemakaian sehari, sulfamerazol tersebut

tersedia dalam bentuk tablet 250-500 mg untuk pemakaian orang

dewasa (Farmakologi & Terapi, 2009).

Gambar struktur : Sulfamerazol

b. Sulfadiazine

Absorbsi terjadi cepat dan kadar maksimal di dalam darah dicapai

dalam waktu 3-6 jam sesudah pemerian dosis tunggal kira-kira 15-40%

dari obat yang diberikan diekskresi dalam bentuk senyawa asetil koenzim

hampir 70% obat ini mengalami reabsorbsi pada tubulus ginjal di dalam

tubuh (Farmakologi & Terapi, 2009).

 3

c. Sulfisoksazol

Sulfisoksazol merupakan golongan obat dengan efek antibakteri

yang paling kuat, Sulfisoksazol hanya didistribusikan ke dalam cairan

ekstra sel dan sebagian besar terikat pada protein plasma kadar puncak

dalam darah tercapai dalam 2-4 jam hampir 95% obat diekskresikan

melalui urine dalam 24 jam sesudah pemerian, dosis tunggal kadar obat

ini dalam urine jauh melebihi kadarnya (Farmakologi & Terapi, 2009).

d. Sulfometoksazol

Sulfometoksazol obat ini merupakan derivate sulfisoksazol dengan

absorbsi dan ekskresi yang lebih lambat dapat diberikan pada pasien

dengan infeksi saluran kemih dan infeksi sistemik umumnya digunakan

dalam bentuk kombinasi dengan trimetropin dengan dosis 500 mg pada

pemakian orang dewasa (Farmakologi & Terapi, 2009).

Hubungan struktur aktivitas turunan sulfonamida sebagai

antiinfeksi Sulfonamida digunakan secara luas untuk pengobatan infeksi

yang disebabkan oleh bakteri gram positif dan gram negatif, tertentu

beberapa jamur dan protozoa, golongan ini efektif terhadap terhadap

penyakit infeksi mikroorganisme seperti Actinomycetes sp, E-colli, Vibrio

chlorea. Mekanisme kerja dari sulfonamida mempunyai struktur mirip

dengan asam p-benzoate, suatu asam yang diperlukan untuk biosintesis

koenzim asam dihidroptoreat dalam tubuh bakteri atau protozoa,

sulfonamida bekerja secara langsung sebagai antagonis melalui

penghambatan, bersaing terhadap jalur biosintesis asam dihidroptoreat

 4

dan secara tidak langsung mempengaruhi pengabungan asam glutamate

dengan asam dihidroptoreat (Biosintesis asam dihidrofolat) kemungkinan

mekanisme kerja bakteriostatik sulfonamida yang lain adalah hubungan

langsung dengan reaksi enzimatik turunan, yaitu dengan membentuk

produk seperti folat yang tidak aktif sehingga petiridin tidak berfungsi

sebagai precursor asam folat (Kimia medisinal, 2016).

Sifat Sulfonamida (Kimia medisinal, 2016).

a. Bersifat amfoter, karena itu sukar di pindahkan dengan cara

pengocokan yang digunakan dalam analisa organik.

b. Mudah larut dalam aseton, kecuali sulfasuksidin dan elkosin.

c. Umumnya tidak melarut dalam air, tetapi akan larut dalam air panas,

elkosin biasanya larut dalam air panas dan air dingin.

d. Tidak larut dalam eter, kloroform, petroleum eter, larut baik

di dalam aseton

e. Sulfa yang mempunyai gugus amina aromatik tidak bebas akan

mudah larut dalam HCl encer. Irgamid dan Irgafon tidak larut dalam

HCl encer.

f. Sulfa dengan gugusan aromatik sekunder sukar larut dalam HCl,

misalnya septazin, soluseptazin, sulfasuksidin larut dalam HCl, akan

tetapi larut dalam NaOH.

 5

B. Uraian Bahan
1. Aquadest (FI III : 96, Excipient 6th : 766)

Nama resmi : AQUA DESTILATA

Nama lain : Aquadest

RM/BM : H20/18,02 g/mol

Pemerian : Cairan jernih, tidak berbau, tidak berasa,

dan tidak berwarna

Stabilitas : Air secara kimiawi stabil dapat diterima

keadaan baik dalam keadaan fisik cair

dan uap

Penyimpanan Dalam wadah tertutup baik

Kegunaan : Sebagai pelarut

2. Asam klorida (Fi III : 53, Excipient 6th : 306)

Nama resmi : ACIDUM HIDROCLIRODA

Nama lain : Asam klorida

RM/BM : HCI/36,46 g/mol

Pemerian : Cairan tidak berwarna, bau merangsang,

jika diencerkan dengan air asam dan bau

hilang

Kelarutan : Larutan yang sangat encer masih

bereaksi dengan asam kuat terhadap

kertas lakmus

Stabilitas : Asam klorida harus disimpan kedalam

 6

gelas atau tertutup dengan baik, gelas

atau wadah inert lainnya pada suhu

dibawah 300C

Inkompabilitas : Bereaksi keras dengan alkalis dengan

evaluasi sejumlah senyawa berair

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik

Kegunaan : Sebagai pereaksi dan pelarut

3. Etanol (FI III : 65, Excipient 6th : 17)

Nama resmi : AETHANOLUM

Nama lain : Alkohol, etanol

RM/BM : C2H5OH/ 46,07

Rumus bangun : -

Pemerian : Cairan tidak berwarna, mudah menguap

mudah bergerak, bau khas, rasa panas,

mudah terbakar memberikan nyala biru

tidak berasap

Kelarutan : Sangat mudah larut dalam air, dalam

kloroform P, dan eter P

Stabilitas : Larutan etanol encer, tersterilkan dengan

autoclaf dan filtrasi

Inkompabilitas : Dalam kondisi asam larutan etanol

inkompabilitas dengan oksidasi

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik

 7

Kegunaan : Sebagai pereaksi dan pelarut

4. Natrium Hidroksida (FI III : 412)

Nama resmi : NATRII HYDROXYDUM

Nama lain : Natrium hidroksida

RM/BM : NaOH/40,00 g/mol

Pemerian : Bentuk batang, butiran, massa hablur

atau keping, keras, rapuh, dan mudah

meleleh pada suasana basa

Kelarutan : Sangat mudah larut dalam air dan dalam

etanol (95 %) P

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik

Kegunaan : Sebagai pereaksi dan pelarut

5. Asam sulfat (FI III : 58)

Nama resmi : ACIDUM SULFURICUM

Nama lain : Asam sulfat

RM/BM : H2SO4/98,07 g/mol

Pemerian : Cairan kental seperti minyak, korosif,

tidak berwarna

Kelarutan : Jika ditambahkan kedalam air menjadi

panas.

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik

Kegunaan : Sebagai pereaksi

 8

6. Cupri sulfat (FI III : 260)

Nama resmi : CUPRI SULFAT

Nama lain : Cupri sulfat

RM/BM : CuS04/249,6 g/mol

Pemerian : Serbuk hablur atau keabuan bebas dari

sedikit warna biru

Kelarutan : Larut dalam air dan etanol (95%) P

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik

Kegunaan : Sebagai pereaksi

7. Kalium bromate (FI III : 687)

Nama resmi : KALIUM BROMAT

Nama lain : Kalium bromate

RM/BM : KBR03/-

Pemerian : Serbuk hablur, putih

Kelarutan : Pada suhu 150C larut dalam 12,5 bagian

air, dalam 2 bagian air mendidih, sukar

larut dalam etanol P

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik

Kegunaan : Sebagai pereaksi

8. Sulfadiazine (FI III : 579)

Nama resmi : SULFADIAZINUME

Nama lain : Sulfadiazine

RM/BM : C10H10N4025/250,27 g/mol

 9

Rumus bangun :

Pemerian : Serbuk putih, putih kekuningan, agak

merah jambu hampir tidak berbau, tidak

berasa

Kelarutan : Praktis tidak larut dalam air, agak sukar

larut dalam etanol (95%) P dan dalam

aseton P, mudah larut dalam asam encer

dan larut dalam alkil hidroksida

Stabilitas : Perlahan gelap saat terpapar cahaya

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik

Kegunaan : Sebagai sampel

9. Sulfamerazine (FI III : 584)

Nama resmi : SULFAMERAZINE

Nama lain : Sulfamerazine

RM/BM : C18H12N4025/264,31 g/mol

Rumus bangun :

Pemerian : Serbuk atau hablur, putih agak

kekuningan, tidak berbau, rasa agak pahit

mantap diudara terkena cahaya lambat

 10

laun menjadi ungu tua

Kelarutan : Sangat sukar larut dalam air, dalam

koroform P dalam eter P, sukar larut

dalam asam mineral encer dan dalam

larutan alkil

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik

Kegunaan : Sebagai sampel

 DAFTAR PUSTAKA

Allen, L., 2006. Handbook of Pharmaceutical Excipient Pharmaceutical.

Press. London.

Dirjen POM., 1979. Farmakope Indonesia Edisi Ketiga Depkes RI.

Jakarta.

Dirjen POM., 1995. Farmakope Indonesia Edisi Keempat Depkes RI.

Jakarta.

Deddy Purnama AR., 1979. Card System dan Reaksi warna Universitas
Institut Teknologi bandung. Bandung

Ganiswarna, S., 2009, Farmakologi dan Terapi, edisi IV. Universitas

Indonesia. Jakarta.

Siti Musyarofah., 2016. Kimia medisinal Edisi 2. Airlangga. Surabaya

Tjay, Tan Hoan dan Kirana Rahardja., 2007, Obat-Obat Penting Edisi
Keenam. Jakarta.

11