NAMA : SALMIA

NIM : PO714251171050
PRODI :D.IV / III
LEMBAR KERJA MAHASISWA

SUB POKOK BAHASAN : GARAM DAN KELARUTAN

1. Beberapa molekul obat dapat diformulasikan menjadi garam kalium dan garam klorida.
Evaluasi seluruh gugus fungsional asam dan basa dari tiap gugus fungsional pada
molekul obat yang ada di bawah ini lalu isilah kolom di bawah ini dengan informasi yang
sesuai!
 Apakah
Nama gugus
Nama gugus Apakah garam garam
fungsional yang
fungsional yang kalium tsb hidroklorida
Nama molekul dapat tersebut
dapat bersifat asam,
obat membentuk
membentuk basa atau bersifat asam,
garam
garam kalium netral? basa atau
hidroklorida netral

Arformoterol Fenol Basa Amina sekunder Asam

Baclofen Asam Basa Amina primer Asam

karboksilat
Irbesartan Tetrazoline Basa Amidina Asam

Ciprofloxacin Asam Basa Amina sekunder Asam

karboksilat dari piperazine
Anilin dari
piperazine
Tetrasiklin Fenol Basa Amina tersier Asam
B-Dikarbonil Basa Asam

2. Setiap molekul obat di bawah ini dapat mengobati beberapa penyakit tertentu dengan
mengurangi gejala atau dengan memodulasi jalur biokimia tertentu. Untuk ini, obat
harus sampai pada target biologisnya. Dengan menggunakan pengetahuan anda
mengenai karakter gugus fungsional, deskripsikan bagaimana obat-obat di bawah ini
dapat sampai pada target biologisnya. Pertimbangkan konsep kelarutan, absorpsi,
distribusi, dan rute administrasi dalam menjawab, [pH (perut)=1, pH (usus) = 8, pH
(plasma)=7.4).
Target biologis dan rute administrasi
Loperamide : reseptor  opioid yang terletak
di usus besar; pemberian secara oral
Scopolamine : reseptor muskarinik asetilkolin
(M1) yang terletak di system saraf perifer, pemberian secara transdermal
Jawaban:
Loperamide :
1) Tablet oral ditelan
2) Tablet larut dalam isi lambung berair (membutuhkan obat agar larut dalam air).
Amida, piperidin (amina tersier), dan alkohol tersier memiliki sifat hidrofilik dan
berkontribusi terhadap kelarutan air obat.
3) Tidak ingin penyerapan ke dalam sirkulasi sistemik melalui lapisan perut.
Piperidine (amina pKa tersier = 9-11) akan terionisasi secara dominan di perut pH
= 1 (pH <pKa).
4) Distribusi ke usus — fraksi lebih kecil dalam bentuk terionisasi; Mempertahankan
kelarutan air. Piperidine (amina pKa tersier = 9-11) akan sedikit terionisasi (tapi
masih dominan) di usus pH = 8 (pH <pKa).
5) Interaksi dengan reseptor yang terletak di usus — tidak perlu penyerapan keluar
dari gastrointestinal. sistem usus (GI) dan ke dalam distribusi sistemik.
Skopolamin:
1) Tambalan ditempatkan pada kulit.
2) Penyerapan obat terjadi dari tambalan ke dalam bilayer lipofilik kulit
(membutuhkan hidrofobik karakter). Cincin aromatik dan heterosiklik biklik
 berkontribusi pada karakter hidrofobik obat dan memungkinkan untuk
penyerapan dan transportasi melalui kulit.
3) Obat mengangkut melalui kulit dan larut ke dalam sirkulasi (membutuhkan obat
agar larut dalam air). The heterocycle bicyclic (amina pKa tersier = 9–11)
terutama akan terionisasi dalam pH plasma = 7,4 (pH <pKa ). Ester, eter, dan
alkohol primer bersifat hidrofilik dan berkontribusi terhadap Kelarutan dalam air
obat.
4) Distribusi ke reseptor perifer (membutuhkan obat agar larut dalam air). The
heterocycle bicyclic (amina pKa tersier = 9–11) terutama akan terionisasi dalam
pH plasma = 7,4 (pH <pKa). Ester, eter, dan alkohol primer bersifat hidrofilik dan
berkontribusi terhadap kelarutan dalam air obat.
5) Interaksi terjadi dengan reseptor yang terletak di pinggiran.

3. Berdasarkan evaluasi pada struktur, berikan penjelasan rasional mengapa obat-obat di

bawah ini tidak bisa diberikan secara oral, atau mengapa absorpsi dari obat ini sangat
kecil bila diberikan secara oral!
 Jawaban:

Suatu insulin merupakan molekul yang terdiri dari dua subunit peptida yang
terhubung satu sama lain melalui dua disulfida hubungan. Ikatan peptida tidak bertahan
hidup di lingkungan hidrolitik yang ditemukan di perut. Insulin bisa menjalani hidrolisis
yang dikatalisis oleh asam di lingkungan berair lambung, serta enzim dihidrolisis
hidrolisis dalam kompartemen fisiologis yang sama. Karena degradasi yang cepat ini,
obat-obatan berbasis peptida seperti insulin tidak dapat diberikan melalui rute oral.

Alendronate mengandung dua fosfonat terionisasi, amina primer terionisasi, dan

tersier alkohol. Kelompok-kelompok fungsional ini memberikan karakter hidrofilik yang
signifikan dan menjadikan alendronate sangat larut dalam air. Ada sangat, sangat,
sedikit karakter hidrofobik untuk berkontribusi pada penyerapan di seluruh membran
mukosa GI. Meskipun alendronate dapat diberikan secara oral, kurang dari 6% diberikan
dosis diserap dan didistribusikan secara sistemik.

4. Berdasarkan hasil evaluasi anda terhadap embecobazole, jawablah pertanyaan di bawah

ini!
Dapatkah senyawa ini di formulasi sebagai:
a. Salep topical atau krim ? YA TIDAK
b. Larutan? YA TIDAK
c. Bagian struktur dan karakteristik yang manakah yang menjadi pertimbangan
anda dalam menjawab pertanyaan ini?
Jawaban :

Meskipun ada gugus fungsi hidrofilik yang dapat berpartisipasi dalam ikatan hidrogen
interaksi dengan air dan memberikan kelarutan air dalam jumlah yang wajar (atom fluor
pada hidrokarbon aromatik, alkohol tersier, nitrogen basa lemah yang mengandung
heterocycle [1,2,4 triazol], dan oksigen yang mengandung heterocycle [1,3 dioxane]),
efeknya diliputi oleh gugus fungsi yang bersifat hidrofobik (dua hidrokarbon aromatik,
alkena, thioeter). Karakter hidrofobik ini memungkinkan penetrasi obat yang baik ke dalam
dan di seluruh kulit jika dioleskan sebagai krim atau salep topikal; Namun, karakter ini
cenderung membatasi kelarutan air obat sebagai larutan air.