KIMIA DASAR (ORGANIK)

ALDEHIDA

ILMU DAN TEKNOLOGI PANGAN

FAKULTAS TEKNOLOGI PERTANIAN
UNIVERSITAS UDAYANA

A.A.ISTRI SRI WIADNYANI

 ALDEHIDA
Adalah senyawa yang mengandung sebuah gugus
karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah
atom hidrogen
O O
Gugus
C karbonil
CH CHO
pada aldehid
Gugus Aldehid
O O
H C H R C H
Formaldehida
Rumus umum aldehid
www.themegallery.com
NOMENKLATUR TATA NAMA ALDEHIDA

Dalam sistem IUPAC, akhiran –ana pada alkana diganti

dengan –anal atau a diganti al

Karbon karbonil dalam aldehida sederhana harus karbon 1

Substitusi seperti cabang alkil dinamakan dengan awalan

seperti biasanya
Karbon karbonil
CH3 O adalah karbon 1

CH3CHCH2CH
4 3 2 1

3-Metilbutanal
www.themegallery.com
NOMENKLATUR TATA NAMA ALDEHIDA

Aldehida sederhana biasa disebut dengan nama trivialnya.

Banyak nama diturunkan dari nama trivial asam karboksilat

yang bersangkutan dimana akhiran asam –at atau asam –
oat nya diubah menjadi –aldehida

O O O
O

CH3COH CH3CH CH
COH

Asam asetat Asetaldehida Asam benzoat Benzaldehida

www.themegallery.com
NOMENKLATUR TATA NAMA ALDEHIDA

Dengan nama trivial, huruf Yunani alfa, beta, gama dll dipakai
sebagai pengganti nomor untuk menunjukkan tempat suatu
substituent.
Karbon α adalah atom C yang terikat pada gugus karbonil
dan karbon β atom C sebelahnya. Huruf Yunani tak
dipakai dalam nama IUPAC, hanya nama Trivial
O O O
CH3CH2CH CH3CHCH ClCH2CH2CH

Cl
IUPAC : Propanal 2-Khloropropanal 3-Khloropropanal
Trivial : Propionaldehid α-Khloropropionaldehid β-Khloropropionaldehid
NOMENKLATUR TATA NAMA ALDEHIDA

CH2CH3 O
5 4 3 2 1
CH3CHCHCHCH2CH

CH3CH2 CH3
7 6
4-Etil – 3,5-dimetilheptanal
NOMENKLATUR TATA NAMA ALDEHIDA

Tugas !
1. Metanal
2. Etanal
3. Butanal
4. 3 –etil- 3 hidroksipentanal
5. 3-khloroheksanal
6. 2-kloroethanal
7. 2,4-dikhlorobenzaldehide
8. 2-khloro-6,6-dimetilheptana
9. O - khlorobenzaldehid
NOMENKLATUR TATA NAMA ALDEHIDA

Tugas !
Br O H3C O
1. (CH3)2CHCHCH2CH 3. CH3CH2C─CH

CH2CH2CH3
CH3 O
O
2. CH
4. CH3CH2CH2CHCH2CH
CH3
Cl
Beri nama struktur diatas dengan sistem IUPAC dan trivial khusus untuk poin 4
 SIFAT FISIK ALDEHID
 Karena aldehid tidak mengandung hidrogen yang terikat
pada oksigen, maka tidak terjadi ikatan hidrogen seperti pada
alkohol

 Aldehid adalah polar dan dapat membentuk gaya tarik

menarik elektrostatik yang relatif kuat antara molekulnya,

 bagian negatif dari sebuah molekul akan tertarik ke bagian

negatif dari molekul yang lainnya

Oleh karena itu, titik didihnya intermediate antara senyawa

polar dan non polar
SIFAT FISIK ALDEHID

δ+ δ- δ+ δ-
C O .......... C O

Gaya tarik elektrostatik

SIFAT FISIK ALDEHID
 walaupun aldehid murni tak dapat membentuk ikatan
hidrogen, senyawa-senyawa ini dapat membentuk ikatan
hidrogen dengan atom hidrogen dari air atau alkohol.

 karena adanya ikatan ini, kelarutan aldehid dalam air

sejajar dengan alkohol

Aldehid suku rendah yang larut dalam air dan pelarut

organik sedangkan > 4 C tidak larut dalam air
 CONTOH ALDEHID
 Formaldehid : bentuk gas yang baunya sangat
menyengat dan tidak enak
 Larutan formaldehid 40 % dalam air disebut
formalin

 Asetaldehid : Cairan yang baunya menyengat

dan tidak enak
 Akrolein (propanal) :cairan bau tajam dan
menyengat
 Aldehida dengan atom karbon 8-12 baunya
dalam larutan encer sangat enak/wangi,
banyak terdapat pada bunga

www.themegallery.com
www.themegallery.com
www.themegallery.com
www.themegallery.com
 PEMBUATAN
ALDEHID
1. Dehidrogenasi alkohol primer

2. Oksidasi alkohol primer dengan K2Cr2O7 + H2O

3. Hidrolisis 1,1 dikloro alkana

www.themegallery.com
 REAKSI DARI
ALDEHIDA
1. Oksidasi
Oksidator sedang untuk mengubah aldehida menjadi
asam karboksilat atau (RCO2H) atau ion karboksilat
(RCO2-)

O O O
[O] atau
RCH Adisi dari O RCOH RCO-
Dalam asam Dalam basa
 REAKSI DARI
ALDEHIDA
1. Oksidasi
Aldehid mengandung gugus karbonil yang mengikat atom hidrogen
sehingga dapat mengalami oksidasi

Misalnya oleh:
 Larutan Tollens (campuran perak nitrat, ammonium hidroksida dan
basa kuat)

O O
RCH + 2Ag(NH3)2+ + 3OH- RCOH+ 2Ag + 4NH3+ 2H2O
Kaca
perak
 REAKSI DARI
ALDEHIDA
1. Oksidasi
 Larutan Fehling (campuran cupri sulfat, (Fehling A)
kalium, natrium tetrat dan basa kuat (Fehling B) )
 Larutan fehling dicampur menimbulkan warna biru tua
dari Cu+, jika dipanaskan dan ditambah aldehid terjadi
endapan Cu2O (jingga merah)
 Larutan Benedict`s (campuran cupri sulfat, natrium
sitrat dan dinatrium karbonat)
O O

RCH + 2Cu2+ + 5 -OH RCO- + Cu2O + 3H2O

Biru merah
 REAKSI DARI
ALDEHIDA
2. Reduksi
Tergantung reduktor.
 Bila reduktornya lemah misalnya H2, katalisator
Ni atau LiAlH4 dihasilkan alkohol

 Bila reduktornya kuat misalnya Zn (Mg) dalam

asam halida pekat akan terbentuk alkana (reduksi
Clemmensen)
 REAKSI DARI
ALDEHIDA
3. Adisi
Suatu pereaksi juga dapat masuk ke dalam ikatan
rangkap karbonil. Misalnya pada senyawa
karbonil dapat terjadi hidrogenasi.

Adisi aldehid bisa terjadi karena adanya air,

alkohol, hidrogen sianida,
 REAKSI ADISI PADA ALDEHID

1. Adisi dengan H2
O Pb, Ni
R – C – H + H2 R – CH2 – OH
50oC, 65 atm (alkohol primer)

2. Adisi dengan H2O

O OH
H – C – H + H2O H–C–H
OH
Formalin
3. Adisi dengan HCN
O OH
H – C – H + HCN R–C–H
CN (sianohidrin)
 KETON

A.A.ISTRI SRI WIADNYANI

FAKULTAS TEKNOLOGI PERTANIAN

UNIVERSITAS UDAYANA
 KETON
Keton adalah suatu senyawa organik yang
mempunyai sebuah gugus karbonil (C=O) terikat
pada dua gugus alkil/aril, dua gugus aril atau
sebuah alkil dan sebuah aril. : (R)2-C=O
O O
Gugus
C karbonil
pada keton
C R COR
Gugus keton
O O
CH3 C CH3 R C R
Rumus keton umumnya
Aseton
 NOMENKLATUR TATA NAMA KETON

Dalam sistem IUPAC, akhiran –ana pada alkana diganti

dengan –anon

Penomoran dilakukan sehingga gugus karbonil mendapat

nomor kecil. Karbon karbonil
adalah karbon 4 Karbon karbonil
adalah karbon 2
Karbon karbonil
adalah karbon 2 O O
O
CH3CHCH2CCH3
CH3CHCH2CCH3
2 O 5 4 3 2 1

2-pentanon 2, 4 pentanadion
sikloheksanon
 NOMENKLATUR TATA NAMA KETON

Keton sederhana biasa disebut dengan nama trivialnya atau

dengan gugus fungsionalnya.

Nama trivial biasanya keton diberi nama dengan

menambahkan kata keton setelah nama-nama gugus alkil
atau aril yang melekat pada gugus karbonil.
O O
CH3CCH3 CH3CCH2CH3

IUPAC : propanon butanon

Trivial : dimetil etil metil keton

keton/aseton
 Contoh keton

2- propanon
dimetil keton
 NOMENKLATUR TATA NAMA KETON

Dengan nama trivial, huruf Yunani alfa, beta, gama, delta,

omega (huruf terakhir yunani) dipakai sebagai pengganti
nomor untuk menunjukkan tempat suatu substituent.
Karbon α adalah atom C yang berada disebelah gugus
karbonil dan karbon β atom C sebelahnya. Huruf Yunani
tak dipakai dalam nama IUPAC, hanya nama Trivial
O
O O
CH CCH CCH BrCH2CCH2CH3
3 2 3
NOMENKLATUR TATA NAMA KETON

CH2CH3 O
6 5 4 3 21
CH3CHCHCHCH2CCH3

CH3CH2 CH3
8 7
5-Etil – 4,6-dimetil- 2 oktanon
Contoh keton
Lanjutan…
 NOMENKLATUR TATA NAMA KETON

Tugas !
1. Pentanon
2. 3 –etil- 3- pentanon
3. 3-khloroheksanon
4. 3-klorobutanon
5. Etil-fenil keton
6. Isopropil-t-butil keton (2,2.4 trimetil-3-petanon)
 NOMENKLATUR TATA NAMA KETON

Tugas !
Br O H3C O
1. (CH3)2CHCHCH2CCH3 3. CH3CH2C─CCH3

CH2CH2CH3
CH3
O
2. O
4. CH3CH2CH2CHCH2CCH3
CH3
Cl
Beri nama struktur diatas dengan sistem IUPAC dan trivial
 Remind… nama khusus substituen

propil -CH2CH2CH3
isopropil -CH (CH3)2
butil -CH2CH2CH2CH3
isobutil -CH2CH(CH3)2
sec-butil -CH(CH3)CH2CH3
tert-butil -C(CH3)
 SIFAT FISIK KETON
 Keton adalah polar dan dapat membentuk gaya
tarik menarik elektrostatik yang relatif kuat
antara molekulnya,

δ+ δ- δ+ δ-
C O .......... C O

Gaya tarik elektrostatik

 Lanjutan..
 Merupakan akseptor ikatan hidrogen, bukan
donor, (dapat berikatan dengan ikatan
hidrogen molekul air, tetapi tidak akan
membentuk ikatan hidrogen dengan dirinya
sendiri)
H
O

H
 ikatan hidrogen
C O
 O
H H
 Lanjutan
Keton lebih mudah menguap daripada
alkohol dan asam karboksilat ????
Keton tidak memiliki atom hidrogen
seperti aldehida sehingga tidak mudah
dioksidasi.
Keton berbau harum ??
Keton seperti aldehida berbentuk cair
dengan titik didih yang semakin
meningkat apabila molekul semakin
besar.
Keton dengan 3-13 atom karbon berupa
cairan dengan bau sedap
Keton dengan atom karbon lebih dari 13
berupa padatan.
Suhu rendah golongan keton dapat larut
dalam air.
Suhu tinggi golongan keton tidak larut air.
 SIFAT FISIK KETON
Aseton : (CH3)2-C=O
 Merupakan cairan volatil (titik didih
56oC) dan mudah terbakar.
 Pelarut yang baik untuk macam-macam
senyawa organik, (pelarut pernis, lak
dan plastik).
 Aseton dapat bercampur dengan air
dalam segala perbandingan.
 Digunakan pengering alat-alat gelas
laboratorium.
 Lanjutan…
 Asetofenon = metil fenil keton
Sifat : tak berwarna
Penggunaan : dipakai sebagai gas air
mata
 Sifat fisika beberapa keton
Titik Kelarutan
Nama trivial Struktur Didih dlm air
(oC) (g/100mL)
aseton CH3COCH3 56 Tak terbatas

metil etil keton CH3COCH2CH3 80 26

asetofenon C6H5COCH3 202 Tak larut

benzofenon C6H5COC6H5 306 Tak larut

24
 REAKSI DARI KETON

1. Oksidasi
Reaksi ini harus menggunakan oksidator kuat. Oksidasi
keton dengan campuran natrium bikarbonat dan asam
sulfat akan menghasilkan asam karboksilat, air, dan
karbondioksida.
 Oksidasi keton
• Keton inert terhadap oksidator pada umumnya.
• Keton bereaksi lambat dengan KMnO4 dalam
suasana basa panas  terjadi pemutusan ikatan.

O 1. KMnO4, H2O,
NaOH COOH

2. H3O+ COOH

Sikloheksanon Asam heksanadioat (79%)

 REAKSI PADA KETON
2. Reduksi
Reduksi keton dengan katalis litium
alumunium hidrida akan menghasilkan
alkohol sekunder.
Contoh reduksi keton

? ?
 REAKSI PADA KETON
3. Reaksi dengan pereaksi Grignard
Hidrolisis hasil reaksi keton dan pereaksi
Grignard menghasilkan alkohol tersier.
 REAKSI PADA KETON
4. Kondensasi aldol
Dalam suasana basa, keton dapat
mengalami kondensasi dengan katalis
seng(II) klorida.
 PEMBUATAN KETON
1. Oksidasi dari alkohol sekunder

Oksidasi alkohol sekunder dengan katalis

natrium/kalium bikromat dan asam sulfat
akan menghasilkan keton dan air.
 PEMBUATAN KETON
Oksidasi alkohol sekunder.
 Lanjutan

PCC
(H3C)3C OH (H3C)3C O
CH2Cl2

4-ter-Butilsikloheksanol 4-ter-Butilsikloheksanon (90%)

 PEMBUATAN KETON
2. Memanaskan garam kalsium asam
monokarboksilat
Keton dapat diperoleh dari pemanasam
garam kalsium asam monokarboksilat.
 PEMBUATAN KETON
3. Pemutusan oksidatif alkena yang salah
satu/ kedua karbon tak jenuhnya
terdisubstitusi.
R R 1. O3 R R
O + O
+
R R 2. Zn/H3O R R

O O
1. O3
CH2 O
2. Zn/H3O+ + CH2O
CH3 CH3
(70%)

35
 PEMBUATAN KETON
4. Aril keton dibuat melalui reaksi asilasi Friedel-
Crafts cincin aromatik dengan klorida asam
menggunakan katalis AlCl3. O
O
AlCl3 CH3
+
CH3CCl 
Asetil
Benzena klorida Asetofenon (95%)

Mekanisme: (ingat kembali pelajaran tentang senyawa aromatis)

O
AlCl3
C R C O R C O + AlCl4
R Cl O O
R

+ R H CH3
C O
+ HCl
Cl
36
 Pembuatan keton
5. Metil keton dibuat dari hidrasi alkuna terminal
dengan katalis ion merkuri.
O
H3O+
H3C(H2C)3C CH CH3(CH2)3C CH3
Hg(OAc)2
1-Heksuna 2-Heksanon (78%)

Mekanisme: (Ingat kembali kuliah tentang alkuna)

H
H H
Hg2+SO42- OH2 H O
R C C H R C C C C
alkuna Hg+SO42- R Hg+SO42-
kation vinil
H+
O
C H HO H H3O+ HO H
R C
C C C C
keton H H R H R Hg+SO42-

37
 APLIKASI SENYAWA KETON

 Keton sering digunakan pada parfum dan cat

untuk menstabilisasi ramuan lainnya sehingga
tidak berdegradasi dengan cepat.
 Kegunaan lainnya adalah sebagai pelarut dan zat
antara dalam industri kimia.
 Aseton yang dapat digunakan untuk pembersih
kuteks.
 ASAM KARBOKSILAT

KIMIA DASAR II (ORGANIK)

FAKULTAS TEKNOLOGI PERTANIAN

UNIVERSITAS UDAYANA

A.A.ISTRI SRI WIADNYANI

 ASAM KARBOKSILAT
Senyawa yang mempunyai satu gugus
O karbonil yang berikatan dengan satu
R ---- C gugus hidroksil yang disebut dengan
OH “gugus karboksil” (karbonil + hidroksil).

Juga dapat ditulis : - CO2H, - COOH

Gugusan yang terikat pada gugusan karboksil dalam

suatu asam karboksilat bisa gugus apa saja, bahkan bisa
suatu gugusan karboksil lain
 NOMENKLATUR

Dalam sistem IUPAC, pemberian nama dg cara:

1. Nomor rantai dimulai dari atom karbon pembawa gugus karboksil.
2. Nama IUPAC dari alkana dengan diawali kata asam dan akhiran –ana diganti
menjadi anoat.

HCOH CH3CH2COH CH3CHCOH

CH3
O O O

3 2 1

IUPAC : as. Metanoat as. Propanoat as. 2-metilpropanoat

 NOMENKLATUR

• Asam benzoat tersubstitusi diberi nama seperti benzen tersubstitusi

dengan asam benzoat sebagai nama asal. Substitusi yang kedua bisa orto,
meta, atau para terhadap gugus karboksil.
• Apabila cincin mengandung lebih dari 2 substituen, angka harus dipakai.
Bila angka dipakai, maka angka 1 dapat dihilangkan.

Br Karbon 1
O
O
COH
H2N COH
Br
Asam 3,5-dibromobenzoat
Asam 4-aminobenzoat
 NOMENKLATUR

• Sistem IUPAC : Suatu asam bermartabat dua diberi nama

sebagai suatu -asam anadioat

O O O O

HOC COH HOC CH2 COH

IUPAC : Asam ethanadioat Asam propanadioat

Trivial : Asam oksalat Asam malonat
 NOMENKLATUR

Dalam sistem Trivial, pemberian nama dg cara:

Posisi substituen dalam gugus karbonil awalan Yunani (α, β, γ, dst)
contoh:
β α
3 2 1
CH3 – CH – COOH
Br
IUPAC : asam 2-bromopropanoat
Trivial : asam α bromopropionat
 NOMENKLATUR

δ γ β α
5 4 3 2 1
HO – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH

IUPAC : asam 5-hidroksipentanoat

Umum : asam δ- hidroksivalerat
 • Alkil karboksilat

CH 3 CH 2 COOH CH 3 CH COOH

asam etil karboksilat CH 3

asam isopropil karboksilat
 NOMENKLATUR

• Apabila suatu gugus karboksil terikat pada cincin karbon,

bagian siklik dari molekulnya diberi nama dan akhiran - asam
karboksilat ditambahkan.
O
O H COH
COH

OH H

Asam sikloheksanakarboksilat Asam trans-3-hidroksiklopentanakarboksilat

 NOMENKLATUR

Tuliskan rumus untuk asam karboksilat berikut ini :

a. Asam 2-kloropropanoat
b. Asam kloroasetat
c. Asam 2-metilpentanoat
d. Asam p-nitrobenzoat
e. Asam β-bromopropionat
 NOMENKLATUR

Beri nama asam karboksilat berikut dengan sistem IUPAC

O
O O
a). Cl CCH2CH COH b). HOCCHCOH
3 2

CH2CHCH3
CH2CH3
 Formula/struktur IUPAC Trivial

HCO2H As. metanoat Asam formiat

CH3CO2H Asam etanoat Asam asetat

CH3(CH2)2CO2H Asam butanoat Asam butirat

CH3(CH2)2CO2H As. pentanoat Asam valerat

CH3(CH2)4CO2H As. heksanoat Asam kaproat

CH3(CH2)5CO2H As. heptanoat Asam enantat

HO2CCO2H As. etandioat Asam oksalat

HO2CCH2CO2H As.propandioat As. malonat

HO2(CH2)2CO2H As. butandioat As. suksinat

 NOMENKLATUR

Asam karboksilat yang mempunyai atom C empat atau lebih disebut

dg asam lemak. Hal ini disebabkan karena kebanyakan terikat sebagai
lemak atau minyak.
Asam karboksilat rumus molekul rendah biasanya dihubungkan
dengan nama trivialnya, yang sering berasal dari sumber asam atau
bau.
Asam formiat dari kata Latin untuk semut –formica.
Asam asetat berasal dari kata Latin asetum – “vinegar” (cuka).
Asam butirat bahan utama untuk memberi bau pada mentega tengik.
Asam valerat (Latin valere ”menjadi kuat”) mempunyai bau yang
sangat kuat.
 SIFAT FISIK AS. KARBOKSILAT
• Gugus karboksilat mengandung gugus – OH sehingga dapat
membentuk ikatan hidrogen dengan air.
• Oleh karena itu, asam karboksilat yang mengandung atom C1
sampai C4 dapat bercampur dengan air. Sedangkan yang
mempunyai atom C lebih banyak kebanyakan larut sebagian.

.. ....... H
O: H O
R ---- C ..
O H....... :O H

H
 Lanjutan….
• Bersifat polar, tetapi kepolaran berkurang
dengan bertambahnya rantai karbon. Makin
panjang rantai atom karbon, makin berkurang
kepolarannya, akibatnya kelarutan di dalam air
juga berkurang
• Asam karboksilat juga dapat larut di dalam
pelarut yang kurang polar, seperti eter,
alkohol, dan benzena. Kelarutan di dalam
pelarut kurang polar ini makin tinggi dengan
bertambahnya rantai karbon
 latihan
• Di antara isomer karboksilat berikut, mana
yang memiliki kelarutan paling tinggi di dalam
pelarut air dan di dalam benzena?
a. asam pentanoat
b. asam 2–metilbutanoat
c. asam 3–metilbutanoat
d. asam 2,2–dimetil propanoat
 SIFAT FISIK AS. KARBOKSILAT

Asam karboksilat juga menbentuk ikatan hidrogen dengan

molekul asam karboksilat lainnya dimana terjadi dua ikatan
hidrogen antara dua gugusan karboksil.

Dalam larutan yang tidak mempunyai gugusan hidroksil,

asam karboksilat berada sebagai sepasang molekul yang
bergabung, disebut dimer (dua bagian)
.. .......
O: H O
R ---- C .. C R
O H....... :O Dimer asam karboksilat
 SIFAT FISIK AS. KARBOKSILAT

Karena kuatnya tarik menarik antara molekul asam karboksilat dalam

bentuk dimer, titik leleh dan titik didih dari senyawa-senyawa ini relatif
tinggi

Rumus Nama IUPAC Tl (oC) Td(oC)

HCO2H Metanoat 8 101
CH3CO2H Etanoat 17 118
CH3CH2CO2H Propanoat -22 141
CH3CH2CH2CO2H Butanoat -5 163
CH3(CH2)3CO2H Pentanoat -34 187
SIFAT FISIK BEBERAPA
AS.KARBOKSILAT
CONTOH AS. KARBOKSILAT PENTING DAN KEGUNAAN
Asam asetat (CH3COOH)

Penting di perdagangan, industri dan laboratorium.

Bentuk murni disebut asam asetat glasial (menyerupai es)

Tidak berwarna,
Mudah terbakar (titik leleh 17oC, titik didih 118oC)
Bau menyengat
Dapat bercampur dengan air dan pelarut organik
Dalam bentuk cair/uap sangat korosif terhadap kulit dan jaringan

Dibuat dengan mereaksikan metanol dan karbon monooksida atau oksida

etilen.
Digunakan untuk selulosa, bumbu dapur, penahan warna agar tidak mudah
luntur, pembuatan cat, dan pelarut, pengawet makanan, dan penambah rasa
makanan (baksa dan soto)
 LANJUTAN…..
Pembuatan asam asetat :
Cuka, larutan 3-6% asam asetat dalam air, dibuat melalui peragian dari
sari buah apel, sari buah lain, atau anggur atau dari pengenceran asam
asetat sintesis.

Enzim
Enzim ragi acetobacter
C6H12O6 2CH3CH2OH 2CH3COOH
CO2 O2
Glukosa dalam Etanol Asam asetat
buah-buahan
Asam format (metanoat/ asam semut ):
Pengumpalkan lateks (getah karet) dan pembasmi hama

Asam benzoat :
Pengawet makanan (minuman, saos, kecap)

Asam metanoat :
Peracikan obat (aspirin), penggumpalkan getah karet (lateks), dan
membasmi hama.

www.themegallery.com
 Lanjutan…

Zat padat yang korosif dan racun (t.l. 102oC) suatu asam yang cukup
kuat.
Asam oksalat dipakai sebagai penghilangan karat, sebagai pereaksi
pada pembuatan zat warna dll

Zat padat yang larut air (t.l. 170oC) yang ada dalam buah-buahan.
Hasil samping pembuatan anggur.
Untuk mengasamkan minuman, permen, dan makanan lain.
Kalium hidrogen tartrat dipakai sebagai bubuk pembuat kue (baking
powder).
 Tugas/latihan

Cari 5 contoh asam karboksilat yang

dikarboksilat

www.themegallery.com
 KEGUNAAN bbrp asam
karboksilat
Asam format (metanoat): yang juga dikenal asam semut :
Pengumpalkan lateks (getah karet) dan pembasmi hama

Asam asetat (asam etanoat)

Asam sitrat
Pengawet buah dalam kaleng

Asam stearat
Membuat lilin.

www.themegallery.com
 REAKSI DARI AS.
KARBOKSILAT
A. REAKSI DENGAN BASA
Asam karboksilat bereaksi dengan basa menghasilkan garam
dan air.

Asam etanoat Natrium etanoat

www.themegallery.com
B. Reduksi
Reduksi asam karboksilat dengan katalis
litium alumunium hidrida menghasilkan
alkohol primer.

www.themegallery.com
REAKSI REDUKSI
Asam karboksilat tidak direduksi oleh
hidrogenasi katalitik. Gugusan tak jenuh
lainnya dalam molekul dapat direduksi
tanpa reduksi dari gugusan karboksil.
Gugusan karboksil tidak tereduksi
Gugusan keto tereduksi
O O Pt OH O
25oC
CH3CCH2COH + H2 CH3CHCH2COH
Asam karboksilat direduksi dengan reduktor sangat reaktif
lihium aluminium hidrida (Li+ AlH4-) menjadi alkohol
primer
Pereaksi ini juga mereduksi gugusan karbonil lain seperti
gugusan keto tetapi biasanya tidak mereduksi ikatan
rangkap karbon-karbon.

O O- OH
Li+ AlH4- H2O, H+
CH3CH2COH eter
CH3CH2CH2 CH3CH2CH2

Asam propanoat Ion propoksida 1 - Propanol

www.themegallery.com
Reaksi asam karboksilat dengan alkohol dan sedikit asam
kuat sebagai katalisator (biasanya H2SO4) menghasilkan
suatu ester, RCO2R`. Reaksinya dalam bentuk reaksi
kesetimbangan
Persamaan umum untuk Esterifikasi:
O O
H+, panaskan
RCOH + R` OH RCOR` + HOH
Asam karboksilat Alkohol Ester Air
www.themegallery.com
www.themegallery.com
www.themegallery.com
 PEMBUATAN ASAM KARBOKSILAT
A. OKSIDASI ALKOHOL PRIMER
Oksidasi alkohol primer dengan katalis
oksidator kuat seperti kalium permanganat
akan menghasilkan asam karboksilat.

Etanol Asam etanoat

www.themegallery.com
www.themegallery.com
www.themegallery.com
B. OKSIDASI ALKIL BENZENA
Oksidasi alkil benzena dengan katalis kalium
bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan
asam karboksilat.

www.themegallery.com
C. KARBONASI PEREAKSI GRIGNARD
Karbonasi pereaksi Grignard dalam eter,
kemudian dihidrolisis akan menghasilkan asam
karboksilat.

www.themegallery.com
D. Hidrolisis senyawa nitril
Hidrolisis senyawa nitril dalam suasana asam
akan membentuk asam karboksilat.
.

www.themegallery.com
www.themegallery.com
 TURUNAN DARI
ASAM KARBOKSILAT
KIMIA DASAR II (ORGANIK)

FAKULTAS TEKNOLOGI PERTANIAN

UNIVERSITAS UDAYANA

A.A.ISTRI SRI WIADNYANI

 TURUNAN ASAM KARBOKSILAT

• Turunan dari asam karboksilat adalah senyawa

yang menghasilkan asam karboksilat apabila
dihidrolisa.
 ASAM HALIDA
• Asam halida disebut juga asil halida karena
mempunyai gugusan asil terikat ke halida

X atau OH dari asam karboksilat

biasanya digantikan dengan Cl atau
O Br atau I
R ---- C
X
 ASAM HALIDA
• Di dalam sistem tata nama baik IUPAC maupun trivial, asam
halida diberi nama seperti asam karboksilat asalnya dengan
akhiran asam –at berubah menjadi -il halida

O
O
CH3- C
CH3- C
OH
Cl

IUPAC : Asam etanoat Etanoil Klorida

Trivial : Asam asetat Asetil klorida
 ASAM HALIDA
O O
CH3CH2CH2C CH3CH2CH2C
OH Br

IUPAC : Asam butanoat Butanoil Bromida

Trivial : Asam Butirat Butiril bromida

O
CH3CH2CH2CH2C
Cl
 SIFAT ASAM HALIDA
1. Dapat terhidrolisa membentuk asam karboksilat dan
asam halida
2. Larut dalam air bila berasal dari asam karboksilat yang
larut dalam air
3. Tidak dapat terionisasi
4. Metanoil halida, tidak dapat diisolasi pada suhu kamar,
sebab pada suhu -80oC terurai menjadi CO dan HCl
5. Merupakan larutan tidak berwarna, berbau tajam
6. Yang berantai panjang merupakan zat padat
 REAKSI DARI ASAM HALIDA
Reaksi dengan air membentuk asam karboksilat
O O
R–C + HOH R–C + HCl
Cl OH

Reaksi dengan alkohol membentuk ester

O O
R–C + HOC2H5 R–C + HCl
Cl OC2H5
 REAKSI DARI ASAM HALIDA
Reaksi dengan amoniak membentuk asam amida
O O
R–C + H- NH2 R–C + HCl
Cl NH2

Reaksi dengan perak sianida membentuk asil sianida

O O
R–C + Ag -CN R–C + AgCl
Cl CN
 REAKSI DARI ASAM HALIDA
Dapat direduksi membentuk aldehid
O BaSO4 O
R–C + H2 R–C + HCl
Cl H

Dengan garam dari asamnya membentuk anhidrid asam

O O O
R–C + Na-O – C CH3 – C + NaCl
Cl CH3 O
CH3 – C
O
 Pembuatan asam halida

Asam karboksilat + tionil klorida

R - COOH + SOCl2 RCOCl + HCl + SO2

 ANHIDRID ASAM KARBOKSILAT

Asam anhidrid mempunyai dua molekul asam karboksilat

dimana sebuah molekul airnya dihilangkan.

Anhidrid berarti suatu senyawa tanpa air

Anhidrid diberi nama dari asam karboksilat asal dengan
mengganti kata asam menjadi anhidrid.
O O O O
-H2O
CH3C─OH H─OCCH3 → CH3C─OCCH3

Dua molekul asam asetat Asetat anhidrid

 ANHIDRID ASAM KARBOKSILAT

Apabila dua asam karboksilat yang berbeda membentuk

anhidrid, nama kedua asam tersebut dipakai nama
anhidridnya

Dari asam asetat Dari asam benzoat

O O
CH3C─O─C

Asetat Benzoat anhidrid

 ANHIDRID ASAM KARBOKSILAT

Reaksi asam anhidrid

Asam anhidrid mengalami reaksi yang sama
seperti pada asam halida, tetapi reaksinya lebih
lambat.
1. Dihidrolisa oleh air membentuk asamnya
2. Dengan alkohol membentuk asam dan ester
3. Dengan amoniak membentuk asamnya dan asam
amidanya
 ANHIDRID ASAM KARBOKSILAT

Fungsi anhidrid asam

-Untuk pembuatan senyawa organik lain seperti
ester dan asam amino

- dipergunakan dalam proses pembuatan rayon

dan film potret
 Pembuatan Anhidrida

Halida asam + garam karboksilat

R - CO-Cl + R' - CO-ONa RCO - O - CO-R' + NaCl

 ESTER DARI ASAM KARBOKSILAT

• Merupakan golongan senyawa yang tersebar luas.

• Ester yang mudah menguap dan baunya manis seperti
buah-buahan.
• Gugusan ester, seperti gugusan karboksilat, dapat ditulis
dalam berbagai cara.
O
R ---- C Juga dapat ditulis : - CO2R, - COOR
O─R`
Gugus R bisa sama dengan R` atau
tidak sama
 ESTER DARI ASAM KARBOKSILAT

Bagian dari gugusan ester yang mengandung gugusan

karbonil berasal dari asam karboksilat, sedangkan gugusan
yang terikat ke oksigen berasal dari alkohol dan fenol

dari R`O-H
O Nama dari ester terdiri dari dua
RC─OR` kata –nama dari gugusan alkil atau
O aril terikat pada O, diikuti nama
dari asam karboksilat dengan
dari RC─OH akhiran asam –at berubah menjadi
-at
 ESTER DARI ASAM KARBOKSILAT

Dari asam asetat

O Etil terikat pada O

CH3CO ─ CH2CH3
Sama dengan nama
Etil asetat asamnya, tetapi kata
asam diganti dengan
O nama gugus alkil
CH3CO ─ C3H7 yang menggantikan
atom hidrogen dari
gugus karboksilnya
Propil asetat
 O O

CH 3 C CH 3 C
O CH3 O

metil asetat fenil asetat

O CH2 C
O CH2 CH 3
C
O CH CH3
O
CH3 CH2 C
O CH2 CH3

isopropil benzoat dietil butandioat

 SIFAT DARI ESTER

1. Bila dibandingkan dengan asam sifatnya berbeda, sebab

ester larutnya dalam air sangat terbatas dan tidak
terionisasi (lebih larut dalam alkohol dan eter)
2. Pada umumnya terdapat pada organisme hidup
3. Berbau harum, misalnya pada bunga, akar dan bagian
tumbuhan yang lain
4. Banyak digunakan di industri minyak wangi, obat-obatan
sebagai pelarut
5. Larutan netral, tidak berwarna, lebih mengkilat dari air
6. Titik didih relatif rendah, dibandingkan titik didih asam
atau alkohol yang menyusunnya
Propil asetat : seperti buah pear
Etil butirat : seperti buah nanas
Metil salisilat : seperti gandapura
 REAKSI DARI ESTER

Hidrolisa dalam suasana asam

Hidrolisa dalam suasana asam dari suatu ester

menghasilkan asam karboksilat dan alkohol.

Reaksinya merupakan reaksi kebalikan dari esterifikasi

langsung suatu asam karboksilat dan alkohol.

Untuk mendorong reaksi ke arah pembentukan ester, kita

gunakan asam karboksilat atau alkohol berlebih dan
menghasilkan air.
 REAKSI DARI ESTER

Hidrolisa dalam suasana asam

Untuk hidrolisa dalam suasana asam, digunakan air yang

sangat berlebihan untuk mendorong kesetimbangan kearah
karboksilat-alkohol. Untuk pembentukan ester digunakan
asam karboksilat atau alkohol berlebih.
O O
H+, Panaskan
RCOR` + H2O RCOH + R`OH
Ester Asam Karboksilat Alkohol
H2O berlebih akan mendorong
reaksi ke kanan
 REAKSI DARI ESTER

Penyabunan

Hidrolisa ester dalam larutan basa, disebut penyabunan,

bukan reaksi yang reversible.

Hasil reaksi mula-mula dari penyabunan adalah karboksilat

karena campurannya bersifat basa. Setelah campuran
diasamkan karboksilat berubah menjadi asam karboksilat
 REAKSI DARI ESTER

Penyabunan

Langkah 1. Penyabunan
O O
H2O,
RCOR` + -OH RCO- + HOR`
Panaskan
Ester Karboksilat Alkohol

Langkah 2. Diasamkan
O O

RCO- + H+ RCOH
Asam karboksilat
 REAKSI DARI ESTER

Reaksi Grignard

Suatu ester mengandung gugusan karbonil yang dapat

dimasuki pereaksi Grignard.

Hasil antaranya keton, yang mengalami reaksi selanjutnya

dengan pereaksi Grignard.

Hasil akhir setelah hidrolisa adalah alkohol tersier

 REAKSI DARI ESTER

Amonolisis

Ester mengalami reaksi dengan ammonia atau amina

menghasilkan amida melalui reaksi amonolisis.
Mekanismenya sama dengan penyabunan.
Contoh spesifik untuk amonolisis

O O
0o
ClCH2COCH2CH3 + NH3 → ClCH2CNH2 + CH3CH2OH
1h
Etil 2-Khloroasetat 2-Khloroasetamida Etanol
 REAKSI DARI ESTER

Reduksi

Ester dapat direduksi dengan hidrogenasi katalitik

menggunakan gas hidrogen, katalisator, panas, dan
tekanan atau reaksi dengan lithium aluminium hidrida diikuti
hidrolisa.

Pada kedua macam reduksi itu, hasil organiknya adalah dua

alkohol.
Alkohol yang berasal dari bagian karbonil dari ester adalah
alkohol primer.
 REAKSI DARI ESTER

Reduksi

O
[H]
RC ─ OR` → RCH2OH + HOR`

Ke suatu 1o alkohol 1o alkohol 1o, 2o, atau 3o

 Pembuatan Ester :
• Ester dapat dibuat dari reaksi antara
asam karboksilat dan alcohol dengan
bantuan katalis yang disebut Reaksi
Esterifikasi.

O O
+
H
CH 3 C OH + OH CH2 CH 3 CH3 C O CH2 CH 3 + H2O

etil asetat
asam asetat etanol
reversibel
 AMIDA ASAM KARBOKSILAT

Struktur amida sama dengan ester, tetapi amida

mengandung gugus nitrogen bukannya gugusan oksigen
yang terikat kepada karbon karbonil.

O
RCNR`
Amida terbentuk dari asam karboksilat dan NH3.
O O

CH3COH + NH3 CH3CNH2 + H2O

Gugus OH digantikan dengan NH2.
 AMIDA ASAM KARBOKSILAT

Amida yang mengandung gugus N – H dapat mengalami

ikatan hidrogen. Amida ini mempunyai titik leleh dan titik didih
yang lebih tinggi daripada amida yang mengandung gugusan
–NR2
Tidak ada N-H untuk
membentuk ikatan Hidogen

O O O
CH3C─NH2 CH3CNH2CH3 CH3CN(CH3)2
Asetamida N-Metilasetamida N,N-Dimetilasetamida
TL.82oC, TD.221oC (TL.28oC, TD.204oC) (TL. -20oC, TD. 165oC)
 AMIDA ASAM KARBOKSILAT

Nama amida dengan gugusan –NH2 berasal dari asam

karboksilat asal dengan akhiran asam –at atau asam –oat
berubah menjadi -amida

O O O O
CH3C─OH CH3C─NH2 C ─ OH C ─ NH2
Asam asetat Asetamida Asam benzoat Benzamida
 AMIDA ASAM KARBOKSILAT

Suatu amida dapat mempunyai satu atau dua substituen

disamping gugusan karbonil terikat kepada N (-NHR atau –
NR2).
Jika nitrogen terikat kepada satu gugusan alkil, nama amida
di dahului oleh N-alkil

Jika nitrogennya terikat kepada kedua gugusan, nama amida

didahului oleh N, N-dialkil
AMIDA ASAM KARBOKSILAT

Dari asetamida Gugusan metil terikat pada N

O O
CH3CNH ─CH3 CN(CH2CH3)2

N-Metilasetamida N,N-Dietilbenzamida
SIFAT DARI AMIDA

Pada umumnya berupa zat padat yang tidak berwarna,

kecuali formamida (H-CO-NH2) yang berupa cair.

Asetamida merupakan senyawa yang higroskopis, dapat

larut dalam air

Dapat berfungsi sebagai obat penenang (turunannya),

misalnya neodorm
 REAKSI DARI AMIDA

Hidrolisa amida, seperti ester, mengalami hidrolisa apabila

dipanaskan dengan larutan asam atau basa.

Dengan asam nitrit akan terbentuk gas N2 dan alkohol

Dehidratasi senyawa amida akan terbentuk senyawa nitril

 REAKSI DARI AMIDA

REDUKSI

Amida mengalami reduksi dengan lithium aluminium hidrida

menghasilkan amina.

Jenis amina yang terbentuk (primer, sekunder, atau tersier)

tergantung pada nitrogen substituen dalam amida.

Dalam semua reduksi ini, gugusan karbonil direduksi menjadi

CH2
 BEBERAPA AMIDA PENTING

Amida banyak tersebar di alam, juga senyawa penting dalam

perdagangan.

Protein adalah poliamida, seperti juga nilon sintetis.

Barbiturat, biasa dipakai sebagai sedatif (penenang) adalah

amida siklik yang mempunyai berbagai substituen pada satu
karbon
Urea
Senyawa yang dikeluarkan dalam urine oleh mamalia untuk
menghilangkan kelebihan nitrogen dari protein
 Pembuatan amida

Halida asam + amina

R - COOCl + R'NH2 RCONH-R' + HCl

 HIDROLISIS TURUNAN AS KARBOKSILAT H+/OH-

ESTER : RCOOR’ + H2O RCO2H + HOR’

• AMIDA : RCONR’2 + H2O RCO2H + HNR’2

• ANHIDRIDA : RCO-O-OCR’ + H2O RCO2H

» + RCO2H
• HALIDA ASAM : RCOX + H2O RCO2H + X-
 Latihan
• Berilah namanya:
• 1. CH3-CH2-CH2 –CO-I
• 2.CH3-CH2-CH2-CO-O-CO-CH2-CH3
• 3. Ar- CO-O-CO-CH3
• 4.CH3-CH2-CO-NH(CH3)
• 5. Ar- CO-N(CH3)2
• 6. CH3-CH2-CH2-CN
• 7. CH3-CH2-CH2-CH2-CN