ALKOHOL

apt. Isna Mulyani, M.Si

24/10/2020 Kimia Organik 1

PENDAHULUAN
• Alkohol adalah kelompok senyawa yang memiliki gugus hidroksil – OH
• Alkohol mempunyai rumus R-OH
• Gugus –OH sangat mudah diubah menjadi gugus lain, sehingga senyawa
alcohol ini merupakan “tulang punggung” dalam sintesis senyawa organic
lain
• CONTOH senyawa alcohol yang paling banyak digunakan di bidang farmasi:
etanol/ etil alcohol, sebagai antiseptic dan pelarut
• Jika gugus hidroksil –OH terikat pada atom karbon dengan hibridisasi sp3
disebut alkohol.
• Sedangkan –OH yang terikat pada karbon terhibridisasi sp2 disebut sebagai
senyawa enol.

24/10/2020 Kimia Organik 2

 TATA NAMA
Berdasarkan kedudukan gugus OH dalam rantai atom C, maka alkohol dibagi
atas:
a. alkohol primer yaitu apabila gugus OH terikat pada atom C primer, yaitu
atom C yang satuikatannyamengikatsatu atom C lain.
b. alkohol sekunder yaitu apabila gugus OH terikat pada atom C sekunder,
yaitu atom C yang telah terikat pada dua buah atom C lain.
c. Alkohol tersier yaitu apabila gugus OH terikat pada atom C tersier, yaitu
atom C yang telah diikat oleh tiga atom C lain.

24/10/2020 Kimia Organik 3

• Penamaan: akhiran -ana pada alkana diganti dengan anol atau diol atau
triol
• atom C pada rantai utama diberi nomor sedemikian rupa sehingga gugus
OH menempati nomor terkecil.
• Urutan pemberian nama untuk alkohol mengikuti aturan berikut :
1. sebutkan nomor dari atom C tempat terikatnya gugus cabang
2. sebutkan nama dari gugus cabang tersebut
3. sebutkan nomor atom C yang mengikat gugus OH tersebut
4. sebutkan nama rantai utamanya
5. Bila terdapat lebih dari satu gugus hidroksil, digunakan penamaan
dengan awalan di, tri, dan sebagainya sebelum akhirn –ol.

24/10/2020 Kimia Organik 4

Contoh

24/10/2020 Kimia Organik 5

SIFAT-SIFAT FISIKA ALKOHOL

1. Senyawa alkohol bersifat polar karena adanya ikatan hidrogen –O-H

2. Titik didih senyawa alkohol dipengaruhi oleh berat molekul, bentuk
molekul dan ikatan hidrogen.
▪ Setiap penambahan gugus –CH2-, kenaikan titik didih sekitar 200C.
▪ Adanya rantai cabang menyebabkan penurunan titik didih, seperti n-
butil alkohol mendidih pada 1180C, isobutil alkohol 1080C dan ters -
butil alkohol pada 830C.
▪ Adanya ikatan hidrogen membutuhkan energi ekstra untuk
mengubah alkohol dari fase cair ke fase gas, sehingga titik didih
alcohol lebih tinggi dibanding senyawa yang tidak memiliki ikatan
hidrogen.

24/10/2020 Kimia Organik 6

3. Alkohol R-OH memiliki bagian hidrofob (R-) dan hidrofil (-OH).
▪ Bagian hidrokarbon dari suatu alkohol bersifat hidrofob yakni menolak
molekul-molekul air.
▪ Makin panjang rantai hidrokarbon maka makin rendah kelarutan
alkohol dalam air.
▪ Bila rantai hidrokarbon cukup panjang, sifat hidrofobnya akan dapat
mengalahkan sifat hidrofil (menyukai air) gugus hidrofil.
▪ Peningkatan kelarutan sebanding dengan bertambahnya jumlah
gugus hidroksil dalam senyawa.
▪ Semakin banyak gugus hidroksil maka kelarutannya semakin tinggi

24/10/2020 Kimia Organik 7

Tabel hubungan struktur alkohol dengan kelarutan dalam air dan titik didih

24/10/2020 Kimia Organik 8

REAKSI ALKOHOL
Reaksi kimia alkohol biasanya terkait dengan gugus hidroksil –OH
Secara garis besar ada 2 reaksi khas alkohol?
1. Pemutusan ikatan oksigen-hidrogen,alkohol bersifat asam
RO ---- H → menghasilkan garam-garam logam, ester, atau aldehid,
keton, asam
2. Pemutusan ikatan karbon-oksigen
R----OH → R-G atau alkuna, (G merupakan berbagai gugus).
Merupakan reaksi substitusi dan eliminasi (dehidrasi)

24/10/2020 Kimia Organik 9

Produk hasil reaksi alkohol

24/10/2020 Kimia Organik 10

1. Reaksi substitusi

24/10/2020 Kimia Organik 11

2. Reaksi oksidasi
• Alkohol bereaksi dengan oksidator seperti K2Cr2O7, KMnO4, dan O2 dengan bantuan
katalis.
• Reaksi oksidasi alkohol bisa digunakan untuk membedakan apakah alkohol tersebut
merupakan alkohol primer, sekunder atau tersier.

24/10/2020 Kimia Organik 12

3. Reaksi eliminasi
• alkohol akan bereaksi eliminasi dan menghasilkan alkena.
• Karena air dilepaskan dalam eliminasi ini maka reaksi ini disebut reaksi dehidrasi.
• Alkohohol tersier lebih mudah mengalami reaksi eliminasi dibanding alcohol sekunder, daan
primer

24/10/2020 Kimia Organik 13

24/10/2020 Kimia Organik 14
Contoh mekanisme reaksi pembentukan dietil eter dari etil alkohol

24/10/2020 Kimia Organik 15

4. Reaksi Esterifikasi
• Alkohol jika ditambahkan dengan asam karboksilat akan menjadi ester
• Dikenal dengan reaksi Fisher Esterification

24/10/2020 Kimia Organik 16

REAKSI PEMBENTUKAN ALKOHOL
1. Reaksi substitusi alkil halida
Adalah reaksi antara suatu alkil halida dan ion hidroksida.
Alkohol primer dapat dibuat dengan cara mereaksikan alkil halida
primer yang dipanasi dengan natrium hidroksida dalam air.

24/10/2020 Kimia Organik 17

2. Reaksi Grignard
• Pereaksi grignard merupakan senyawa dengan rumus umum RMgX, dimana R
adalah alkil atau aril (cincin aromatik), X adalah halogen.
• Reaksi grignard dapat terjadi pada formaldehid, aldehid, atau keton
• formaldehida menghasilkan alkohol primer
• aldehid lain menghasilkan alkohol sekunder
• keton menghasilkan suatu alkohol tersier
• Reaksi grignard ini terjadi dalam kondisi asam dalam pelarut air

24/10/2020 Kimia Organik 18

Contoh reaksi pembuatan alcohol menggunakan pereaksi
Grignard

24/10/2020 Kimia Organik 19

3. Reduksi senyawa karbonil
Hidrogen ditambahkan pada gugus karbonil menggunakan suatu
reduktor seperti platinum, palladium, nickel, and ruthenium

24/10/2020 Kimia Organik 20

• Di laboratorium biasanya menggunakan suatu reduktor hidrida logam
misalnya natrium borohidrida (NaBH4) atau litium aluminium hidrida
(LiAlH4).

24/10/2020 Kimia Organik 21

4. Hidrasi alkena
• proses pembuatan alkohol dengan pengolahan alkena dengan air dan suatu asam kuat,
yang berperan sebagai katalis.
• Pada reaksi ini unsur-unsur air (H+ dan OH-) akan mengadisi (ditambahkan ke dalam)
ikatan rangkap.
• Karena adanya penambahan unsur air maka reaksi ini disebut juga dengan reaksi hidrasi

24/10/2020 Kimia Organik 22

5. Fermentasi
• Biasanya terbentuk dari reaksi enzim dengan gula/ pati yang
dihasilkan oleh ragi

24/10/2020 Kimia Organik 23

TUGAS PRESENTASI
• SATU KELAS DIBAGI MENJADI 8 KELOMPOK • TOPIK PEMBAHASAN:
• TIAP KELOMPOK MEMBAHAS GUGUS FUNGSI: 1) PENDAHULUAN
1. ALDEHID 2) TATA NAMA
2. KETON 3) SIFAT FISIKA
3. ESTER 4) REAKSI GUGUS FUNGSI
4. ETER 5) REAKSI PEMBENTUKAN
5. ASAM KARBOKSILAT 6) CONTOH SENYAWA YANG SERING DIPAKAI
DALAM BIDANG FARMASI
6. ALKIL HALIDA
7) DAFTAR PUSTAKA
7. AMINA
• LITERATUR:
8. SENYAWA AROMATIK
DIAMBIL DARI MINIMAL 3 SUMBER RESMI
(BUKU/JURNAL)

24/10/2020 Kimia Organik 24