TANIN

1. Definisi dan Struktur Senyawa

Tanin berasal dari bahasa inggris tannin dan bahasa jermah hulu Kuno tanna yang
berarti pohon ek atau pohon berangan
Tanin adalah senyawa polifenol dari tumbuhan. Rasa Pahit dan Kelat.bereaksi
dengan mengikat, menyusut, dan menggumpalkan protein, asam amino dan alkaloid.
Tanin = Zat Astringen dari polifenol

Struktur tanin :
 terdiri atas banyak alkohol dan gugus eter
 C72H52O46
 BM 1000-2000, mengandung 10% H2O

2. Sifat senyawa Tanin

- Sifat Fisika (dapat kembali ke bentuk awal)
 Berat molekul tinggi
 Teroksidasi menjadi polimer
 Amorf, serbuk, tidak ada titik leleh, bau khas, rasa sepat
 Putih kekuningan - coklat terang
 Mudah teroksidasi
 Larut dalam air membentuk koloid
 Mengendap apabila direaksikan dengan gelatin
 Tidak dapat mengkrista

- Sifat Kimia
 Memili gugus fenol
 Dapat diidentifikasi dengan kromatografi
 Bersifat koloid
 Larut dalam air, metanol, etanol, aseton
 Bereaksi dengan garam besi = biru, kehitaman
 Terhidrolisis oleh asam, basa dan enzim

3. Penggolongan tanin
- tanin terkondensasi / tidak terhidrolisis (Proantosianidin)
 Terpolimerisasi
 Berkondensasi dengan formaldehida
 Terdiri dari polimer flavonoid
 Tidak dapat dihidrolisis
 Contoh : sorghum procyanidin
 Jika di kondensasi membentuk flavan dgn nukleofil Floroglusionol

- tanin terhidrolisis
 Berikatan dengan karbohidrat membentuk jembatan oksigen. Dapat Dihidrolisis
dengan Asam sulfat dan HCl
 Amorf, higroskopis, coklat kuning, larut dalam air. Membentuk larutan koloid
 Turunan dari asam galat. Contoh : galotanin (gabungan karbohidrat dan asam
galat), elagitanin / HHDP (gabungan 2 asam galat)

BIOSISNTESIS TANIN TERDIRI ATAS PROSES DEHIDRASI DAN

ENOLISASI (2 Jalur)
JALUR KEDUA PEMBENTUKAN TANIN

Pemanfaatan Tanin

 Astringen
 Antidiare
 Antioksidan
 Antibakteri
 Antivirus
 Antitumor
 Digunakan sebagai bahan pewarna
 Memberikan rasa kelat

Contoh Jenis Tanaman

1. Jambu Mete (Anacardium occidentale)
Kandungan tanin pada folium. Untuk pengobatan luka bakar, antiseptik
2. Pinang (Areca catechu)
Pada biji (semen). sbg obat cacing, obat sakit gigi
3. Jambu biji (psidium guajava)
Pada daun ( folium)
4. Kulit batang Delima (punica granatum)
Pada kortkeks. Sbg antifungi
5. Teh , Pada daun

Senyawa Tanin
Tannin termsuk kedalam senyawa fenolik. Fenolik merupakan senyawa metablit
sekunder yang memiliki stukrur sekurangnya 1 unit fenol.
Fenolik  flavonoid, kumarin, lignan, kuinon, stilen dan tannin.
Tannin merupakan senyawa polifenol yang berukuran besar dengan cukup banyak
gugus hidroksil dan gugus lainnya yang dapay membentuk perikatan kompleks
dengan protein dan makromolekul
Tannin dapat mengikat protein sehingga protein pada tanaman dapat resisten terhadap
degredasi oleh enzim protease didalam silo ataupun rumen. Tannin mampu
melindungi protein dari degradasi mikroba maupun enzim protease sehingga pada
tanaman tannin bermanfaat menjaga kualitas laser.
1. Tannin mampu mengendapkan protein karna mengandung kelompom
fungsional kuat dengan molekul protein yang akan menghasilkan ikatan silang
yang besar dan kompleks.
2. Berat tannin 0,5-3
3. Tannin memberi warna pada air. Tannin memberi warna terang hingga merah
gelap

Sifat senyawa tannin

Tannin tegantung pada gugus fenolik –OH yang terkandung dalam tannin.
 Memiliki gugus fenol dan bersifat koloid
 Larut air terutama air panas. Pelarut organic
 Memberi reaksi warna dengan gram besi
 Mudah teurai pada suhu 98,8 C
 Dihidlorilis oleh asam, basa dan enzim
  BM tinggi, mudah dioksidasi, tidak ada titik leleh
 Tannin gelap jika kena cahaya dan udara
 Berbau khas. Rasa sepat

Manfaat tannin
 Astrigeesis
 Antibacterial
 Antioksidan
 Antidoltum
Bagi tumbuhan
 Menghasilkan energy dan proses oksidasi serta metabolism
 Pelindung tanakan
 Bersifat antiseptic  meegah serangga dan jamur
Contoh tanaman  alpukat, daun sidaguri, sirih merah dan ciplukan

Uji Tanin dengan FeCl 3

 Tanin  senyawa polifenol berasal dari tanaman berasa pahit dan kelat, bereaksi
dengan dan menggumpalkan protein, atau berbagai senyawa organic lain (asam
amino dan alkaloid).
 Tujuan  untuk menentukan apakah sampel mengandung gugus fenol
 Jenis Tanin
 Tanin terhidolisis berikatan dengan karbo dan membentuk jembatan O2.
Dapat dihidrolis dengan menggunakan asam sulfat atau asam klorida. Warna
yang dihasilkan biru tua. Tanin ini biasanya berikatan dengan karbohidrat
dengan membentuk jembatan oksigen, maka dari itu tanin ini dapat
dihidrolisis dengan menggunakan asam sulfat atau asam klorida. Salah satu
contoh jenis tanin terhidrolisis adalah gallotanin yang merupakan senyawa
gabungan dari karbohidrat dan asam galat
 Tannin terkondensasi  tidak terhidrolisis tapi terkondensasi menghasilkan
asam klorida. Warna yang dihalsikan hijau kehitaman. Menghasilkan asam
klorida. Tanin jenis ini resisten terhadap reaksi hidrolisis dan biasanya
diturunkan dari senyawa flavonol, katekin, dan flavan-3,4-diol. Pada
 penambahan asam atau enzim, senyawaan ini akan terdekomposisi menjadi
plobapen. Pada proses destilasi, tannin terkondensasi berubah menjadi katekol,
oleh karenanya sering disebut sebagai tannin katekol. Tanin jenis ini dapat
ditemukan dalam kayu 42 Fitokimia: Tinjauan Metabolit Sekunder dan...
pohon kina dan daun teh. Tanin terkondensasi akan menghasilkan senyawa
berwarna hijau ketika ditambahkan dengan ferri klorida.

 Alat dan bahan

Erlenmeyer 250 ml, Beker glass, Gelas ukur, Tabung reaksi, Rak tabung reaksi,
Pipet tetes, Corong , Kertas saring, Spatula, Batang pengaduk

 Sampel yang diuji

FeCl3, aquadest, etanol

 Cara
1. Pembuatan ekstrak
 Sampel dikeringkan, dan dihaluskan. Sampel yang halus di ekstraksi
 Timbang 10 gram sampel, lalu masukkan ke Erlenmeyer tambahkan 100
ml aquadest
 Tutup Erlenmeyer dengan aluminium foil dan rendam selama 3x 24
jamsambil dikocok menggunakan sheker orbital.
 Ekstrak disaring dan filtrate yang didapat digunakan untuk pengujian
metablit sekunder
 Langkah yang sama untuk ekstraksi dengan etanol
2. Uji Tanin
 Masing – masing sampel yang telah diekstraksi diambil 2 mL. panaskan
kurang lebih selama 5 menit diatas hotplate
 Setelah itu tambahkan beberapa tetes FeCl3 1% di masing masing sampel
yang telah dipanas
 Jika larutan terbentuk warna coklat kehijauan (hijau kehitaman) atau biru
kehitaman maka positif mengandung tannin.
 Reaksi warna yang terjadi
Perubahan warna juga didasari adanya senyawa kompleks antar tannin dengan FeCl3.
Terbentuknya senyawa kompleks karna adanya ion Fe3 sebagai atom pusat dan
tannin memiliki atom O yang mempunyai pasangan electron bebas yang bida
mengkoordinasikan ke atom pusat sebagai ligannya. Ion Fe3 akan mengikat 3 tanin
yang memiliki 2 atom donor yaitu atom O pada posisi 4’ dan 5’ dihidroksi sehingga
ada 6 pasangan electron bebas yang bisa dikoordinasikan ke atom pusat, atom 4’ dan
5’ dihidroksi memiliki energy paling rendah dalam pembentukan senyawa kompleks.