KIMIA BAHAN ALAM

STEROID

DOSEN PENGAMPU

Apt. Galih Dwi Mulyanti,S.Farm.,M.Farm

 Materi
Pengantar

Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak

terhidrolisis yang dapat dihasilkana dari reaksi
penurunan dari terpena atau skualena.

Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari

17 atom karbon yang membentuk tiga cincin
sikloheksana dan satu cincin siklopentana.

Perbedaan jenis steroid yang satu

dengan steroid yang lain terletak pada
gugus fungsional yang diikat oleh ke-
empat cincin ini dan tahap oksidasi tiap-
tiap cincin.
Struktur Senyawa Steroid dan Kereaktifannya

Gambar 1. Struktur
Steroid
•Perbedaan jenis steroid ditentukan subtituen R1, R2,
dan R3
•Perbedaan dalam satu kelompok tergantung juga pada :
♣Panjang subtituen R1
♣Gugus fungsi subtituen R1, R2, dan R3
♣Jumlah dan posisi ikatan rangkap
Struktur Planar

Tran Ci
s s

Gambar 2. Konfigurasi dengan struktur Planar Steroid

•Steroid merupakan molekul planar, sehingga kedudukan
gugus pada inti dasar dapat :
β Di atas bidang
α Di bawah bidang
Biosintesis Senyawa
Steroid
 BIOSINTESIS
OPP

H3C COOH PPO

CH3 - COOH
HO COOH
Asam asetat Asam mevalonat

2 X Farnesil-PP
+
H H

[O]
H
HO + Skualen
H O
2,3-Epoksiskualen
+
+
-H
H
H H
21 20 27

18 25 CH2

19
H
HO +
-H
30
HO
28 Lanosterol (C30)
29

- 3C
Kholesterol (C27)
HO
Sikloarterol (C30)
Fitosteroi

d
Klasifikasi Senyawa Steroid Pada Makhluk Hidup Melalui Proses
Biosintesisnya

Serangga Ecdysteroids seperti

ecdysterone
Hewan
Steroid hormon
Bertulang
▪Hormon Seks
Belakang ▪Kortikosteroid
▪Steroid Anabolik
Kolesterol

Tumbuhan ▪Phytosterols
▪Brassinosteroids

Jamur Ergosterol
Steroid Pada Serangga
Ecdysteroids seperti
ecdysterone

Sebuah ekdisteroid adalah jenis hormon steroid pada serangga

yang berasal dari modifikasi enzimatik kolesterol

Ecdysone dan 20-hydroxyecdysone mengatur molts larva, onset

pembentukan puparium, dan metamorfosis.
 Steroid Pada Hewan Bertulang
Steroid
Belakang
Steroid seks adalah subset dari hormon seks Hormon
yang menghasilkan perbedaan jenis kelamin
atau dukungan reproduksi . Mereka termasuk Steroid Seks
androgen
, estrogen, dan progestagens
Kortikosteroid termasuk glukokortikoid dan
mineralokortikoid . Glukokortikoid mengatur
banyak aspek metabolisme dan fungsi Kortikosteroi
kekebalan tubuh , sedangkan d
mineralokortikoid membantu
mempertahankan volume darah dan
mengontrol ginjal ekskresi elektrolit
Steroid anabolik adalah kelas steroid Steroid
yang berinteraksi dengan reseptor Anaboli
androgen untuk meningkatkan otot dan k
tulang sintesis
Steroid Pada Hewan Bertulang Belakang
Kolesterol

Semua sel hewan memproduksi kolesterol dengan tingkat

produksi relatif bervariasi menurut jenis sel dan fungsi organ.
Sekitar 20-25% dari produksi total kolesterol harian terjadi di
hati ; situs lain dari tingkat yang lebih tinggi sintesis
termasuk usus , kelenjar adrenal , dan organ reproduksi.
 Steroid Pada Tumbuhan
Phytosterols

Phytosterol merupakan senyawa steroid mirip dengan

kolesterol yang terjadi pada tanaman dan berbeda hanya
dalam rantai samping karbon dan / atau ada tidaknya ikatan
ganda.
 Steroid Pada Jamur
Ergosterol

Ergosterol (ergosta-5 ,7,22-trien-3β-ol) adalah

sterol yang ditemukan dalam jamur, dan nama untuk
ergot Ini adalah komponen dari ragi dan jamur membran
sel , melayani fungsi yang sama kolesterol melayani
dalam binatang sel .
 Steroid
Biosintesis Steroid

Steroid dibiosintesis dalam hampir semua jaringan. Metabolisme steroid adalah

set lengkap reaksi kimia dalam organisme yang memproduksi, memodifikasi dan
mengkonsumsi steroid. Jalur-jalur metabolisme yang meliputi:
* Steroid sintesis - pembuatan steroid dari prekursor sederhana
* Steroidogenesis - yang interkonversi dari berbagai jenis steroid
* Steroid degradasi.
Biosintesis steroid merupakan jalur metabolik yang memproduksi steroid anabolik
dari prekursor sederhana. jalur ini dilakukan dengan cara yang berbeda pada hewan
daripada di organisme lain, membuat jalur target umum untuk antibiotik dan obat anti
infeksi lainnya. Selain itu, metabolisme steroid pada manusia adalah target obat
penurun kolesterol seperti statin.
 Teknik Analisis Steroid

Steroid hasil fermentasi lebih cocok dianalisis secara khromatografi

kertas (Paper chromatography), sedang THIN LAYAR chromatography)
sering digunakan untuk penelitian, tetapi untuk kebanyakan penelitian yang
spesifik analisis steroid memakai cara Vapor. Phase chromatography (VPC)
karena sangat sensitif untuk identifikasi steroid menggunakan resonansi
nuclear magnetic, dan spektrofotometri masa. Setelah steroid dianalisis
secara khromatografi maka noda dideteksi menggunakan sinar ultraviolet
dengan panjang gelombang 243 nm dan 268 nm.
 Teknik Isolasi Steroid

Secara garis besar, isolasi senyawa steroid dari teripang terdiri dari dua tahap
yakni mengekstraksi bagian lemak pada teripang, kemudian dilanjutkan dengan
mengekstraksi senyawa steroidnya. Saponin pada beberapa biota laut dilaporkan
sebagai komponen antifungal dan mempunyai aktivitas mikrobial, anti tumor dan
mempunyai aktivitas anti inflamasi.
Pada beberapa senyawa steroid teripang di atas juga dapat dijumpai pada
spesies lain. Hal ini mungkin disebabkan adanya proses simbiosis yang terjadi pada
organisme laut, yang hingga saat ini masih sukar dirunut untuk mengetahui
organisme penghasil yang sesungguhnya. Meski senyawa tersebut dapat dijumpai
pula dibeberapa spesies lain, tetapi kadar yang diperoleh akan mengalami
perbedaan. Adanya perbedaan tersebut dapat disebabkan oleh adanya perbedaan
tempat habitat yang akan menyebabkan perbedaan kandungan steroid.
 Efek biologis/ Farmakologi Steroid

Hormon steroid ini yaitu:

• Esterogen :
Estrogen adalah hormon kelamin wanita, pada wanita diproduksi oleh ovarium,
plasenta dan korteks adrenalis. Sebagian besar estrogen alami pada manusia adalah
estradiol, estron, dan estriol. Estradiol dikeluarkan oleh ovarium dan segera
mengalami dehidrogenasi menjadi estron, kemudian dimetabolisis menjadi estriol dan
dikeluarkan melalui urin.
Estron adalah hormon estrogen alami yang paling banyak terdapat di dalam
darah. Di klinik hormon estrogen digunakan untuk pengobatan ketidaknormalan
system reproduksi wanita, pengobatan karsinoma tertentu seperti tumor prostat dan
payudara, dan untuk kontrasepsi oral biasanya dikombinasi dengan hormon progestin.
Estrogen juga sangat berguna untuk pengobatan dismenorhu, amenorhu,
endometriosis, menstruasi yang tidak normal, osteoporosis, kegagalan
pengembangan ovarium dan untuk mengontrol sindrom sesudah menopause.
 Mekanisme kerja hormon estrogen

Hormon estrogen dapat menyebabkan beberapa efek biologis pada organ

sasaran. Pada ovarium merangsang pertumbuhan folikular, pada uterus
merangsang pertumbuhan endometrium, pada vagina menyebabkan kornifikasi
(pendangkalan) sel epitel, pada serviks dapat meningkatkan sekresi lender dan
menurunkan keketalan lendir, dan pada kelenjar pituitary ddapat merangsang
pengeluaran gonadotropin. Pengikatan estrogen dengan reseptor khas dalam
sitoplasma atau protein di luar inti menyebabkan perubahan bentuk konformasi
protein sehingga memudahkan penetrasi komplek estrogen-reseptor ke dalam inti
sel. Kompleks kemudian mengikat sisi aseptor di kromosom, memicu sintesis Mrna
dan protein sehingga meningkatkan pertumbuhan serta perkembangan jaringan
saluran reproduksi.
 • Progesterone
Progesteron adalah hormon steroid yang berperan dalam siklus menstruasi
wanita, mendukung proses kehamilan, dan embriogenesis. Progesteron
tergolong kelompok hormon progestogen, dan merupakan hormon progestogen
yang banyak terdapat secara alami. Tanaman Dioscorea mexicana mengandung
senyawa steroid diosgenin, yang dapat diubah menjadi progesteron di
laboratorium. Tanaman lain yang dapat dimanfaatkan untuk mensintesis
progesteron adalah Dioscorea pseudojaponicadan Dioscorea villosa. Pada
manusia dan beberapa binatang, progesteron diproduksi di ovarium (khususnya
setelah ovulasi di corpus luteum), pada otak, selama kehamilan, dan pada
plasenta.
 THANKS
YOU!

CREDITS: This presentation template was created by Slidesgo, including icons

by Flaticon, infographics & images by Freepik and illustrations by Stories