elok faikhatul

Alkana
Hidrokarbon yang hanya Nama IUPAC©
mengandung ikatan tunggal •Tentukan rantai karbon
C –C (HK jenuh) terpanjang.

Rumus : CnH2n+2 •Beri no setiap atom karbon,

mulai dari atom C yang terdekat
Hibridisasi sp3 dengan cabang pertama.

Disebut paraffin •Beri nama gugus cabang yang

(parumaffinis= afinitaskecil)
sebab mengandung ikatan C-C
dan C-H yang kuat dan tidak
reaktif
terikat pada rantai utama dan
beri no sesuai no atom C yang
mengikatnya.
•Semua substituen/cabang
diurut berdasarkan alfabetik.

•Gunakan di-, tri-, dst untuk

substituen/cabang yang sama.

Tabel Alkana
 Pembuatan Alkana
elok faikhatul
1. Cracking/pemecahan
• Jika suatu hidrokarbon dipanaskan pda 500- 1.000 ˚C tanpa udara,
molekul –molekulnya akan meemecah secara homolitik. Pada kondisi ini
hampir setiap ikatan C-C dan C-H dapat putus membentuk radikal
bebas.

• Radikal bebas tersebut bereaksi dengan molekul alkana lain dan

menghasilkan radikal baru yg molekulnya lebih kecil reaksi ini disebut
Thermal cracking

•Catalytic cracking pemecahan pada suhu rendah dengan katalis asam

Lewis

Tabel Fraksi Minyak Bumi

 Pembuatan Alkana di Laboratorium
elok faikhatul
1. Hidrogenasi alkena atau alkuna
Hidrogenasi oleh H2 dengan katalis Ni (Pt atauPd) pada suhu 200-300 ˚C

Reaksi:
Ni
R-H=CH2 + H2 Panas
→ R-CH2CH3

Ni
R-H≡CH2 + 2H2 → R-CH2CH3
Panas

2. Hidrolisis pereaksi Grignard

Pereaksi Grignard merupakan alkil
magnesium halide yang dibuat dengan
logam Mg dalam pelarut eter. Ketika
dihidrolisis dalam s.asam maka akan
menghasilkan alkane.
Reaksi:
Alkilhalida+ Mg/eter → RMgX
RMgX+H2O/H+ → RH + Mg(OH)X

3. Dekarboksilasi asam karboksilat

Apabila larutan dari garam natrium karboksilat dipanaskan dengan
soda lime (NaOH + CaO) akan dihasilkan alkana.

Reaksi:
RCOONa+ NaOH + CaO → RH + Na2CO3

4. Elektrolisis Kolbe
Larutan garam natrium karboksilat dielektrolisis menghasilkan H2 pada
katoda dan campuran alkana dan CO2 di anoda

Reaksi:
elektrolisis
2RCOONa + 2H2O → R-R + 2CO2 + 2NaOH +H2

5.Reaksi Wurtz (reaksikopling)

Reaksi wurtz terjadi jika suatu alkil halide dipanaskan bersama Na. pada
kondisi tertentu Zn daoppat digunakan sebagai pengganti Na.

Reaksi:

2 RX + 2M → R-R + 2 MX

2CH3CH2CH2Br + 2Na → CH3CH2CH2CH2CH2CH3 + 2NaBr

 elok faikhatul
keterbatasan reaksi wurtz adalah hanya Alkana dengan atom karbon
genap yang dapat dibuat secara efisien.

Reaksi suatu campuran dua alkil halide dengan natrium menghasilkan

tiga macam alkane yang berbeda .

Reaksi:
3C3H7 + 3C4H9Br +6 Na → C6H14 + C7H16 + C8H18 + 6NaBr

6. Sintesis Corey-House
Sintesis ini merupakan modifikasi reaksi wutrz, agar alkane apa saja
yang diinginkan dapat diseintesis

Rumus reaksi:

1. R-X + 2 Li → R-Li + Li-X

Note:
2. 2R-Li + CuI → R2CuLi + LiI R-X ≠ 3˚

3. R2CuLi + R’X → R-R’ + RCu+ LiX R’ – X ≠ 1˚ 2˚

Contoh reaksi:
Pembuatan 3-metil heptane
reaksi

R’- X

R-X

7. Reduksi alkil halida

Alkana dapat dibuat dengan mereduksi suatu alkil halida. Sebagai
reduktor biasanya menggunakan campuran logam seng dan asam
asetat atau litium alumunium hidrida (LiAlH4))

R-X + Zn + CH3CO2H → R-H + Zn2+ + CH3CO2 + X-

 Reaksi Penting Alkana
1. Halogenasi
•Reaksi subtitusi/penggantian
atom hydrogen dengan atom
halogen
•Alkana + halogen → alkil halida
(haloalkana)
•Klorinasi, menggunakan sinarUV
atau suhu tinggi
•RH + Cl2 → RCl+ HCl
•Brominasi, sama dengan klorinasi
•Iodinasi, bereaksi lambat
•Fluorinasi, sangat reaktif, sukar
dikendalikan
2. Nitrasi
•Alkana+ uap asam nitrat (400-
500 C) menghasilkan nitro alkana
•RH + HO-NO2→ RNO2+ H2O
•Karena berlangsung pada suhu
tinggi, nitrasi menyebabkan banyak
pemecahan
3. Sulfonasi
•Alkana dengan jumlah atom
karbon> 6 mengalami sulfonasi
oleh asam sulfat berasap pada
suhu 450 C
•RH + HO-SO3H → R-SO3H + H2O
elok faikhatul
4. Pirolisis (Cracking)
•Dekomposisi senyawa oleh panas
•Alkana dipanaskan pada suhu
tinggi (500-800 C) tanpa udara,
akan terdekomposisi menghasilkan
campuran alkena, alkana, dan
hidrogen
5. Isomerisasi
•Alkana dapat diubah menjadi
isomernya dengan adanya HCl dan
AlCl3 pada suhu 25 C
6. Aromatisasi
•Alkana(6-10 C) dapat diubah
menjadi benzen/ derivatnya
menggunakan campuran Cr2O3 dan
Al2O3 pada suhu 600 C, katalis Pt
•Terjadi siklisasi dan dehidrogenasi
7. Pembakaran
•Semua alkana terbakar oleh
adanya oksigen berlebih
menghasilkan CO2 dan H2O.
 Sikloalkana elok faikhatul
HK jenuh dimana atom karbonnya
Gambar Sikloalkana
bergabung secara kovalen
membentuk suatu cincin.

Sikloalkana disebut juga senyawa

alisiklik (alifatik + siklik).

Rumus umum sikloalkana adalah

CnH2n, dan senyawa yang
mempunyai dua cincin mempunyai
rumus CnH2n-2(bisiklo)

Sikloalkana yang paling kecil adalah

Siklopropana, dan sikloalkana yang
paling umum adalah siklopentana
dan sikloheksana.

Pembuatan Sikloalkana
1. Reaksi Freund
•Senyawa terminal dihalida + Na atau Zn, dan dipanaskan akan
menghasilkan sikloalkana
•Siklopropana merupakan satu – satunya sikloalkana yang dapat dibuat
dengan cara ini
Reaksi pembuatan siklopropana:
•1,3-dikloropropana + 2 Na → siklopropana+ 2 NaCl

2. Reaksi Dieckman
•Pemanasan ester asam dikarboksilat+ logam Na akan menghasilkan
kondensasi intramolekuler diester membentuk β-ketoester.
•Hidrolisis β-ketoester menghasilkan keton siklik yang direduksi
menghasilkan sikloalkana
 elok faikhatul
3. Pemanasan Garam Kalsium Dikarboksilat
•Pemanasan garam kalsium dikarboksilat menghasilkan keton siklik

•Keton siklik direduksi dapat diubah menjadi sikloalkana melalui reduksi

Clemmensen

4. Reaksi Alkena dengan Metilen Iodida, katalis Zn-Cu

•Derivat siklopropana dapat dibuat dengan mereaksikan Alkena+ metilen
iodida, menggunakan katalis Zn-Cu dengan diazometan, dan sinar UV

5. Hidrogenasi Senyawa Aromatik

•Sikloalkana dengan 6 atom karbon dapat dibuat dari Reduksi
benzena/turunannya dengan hidrogen, menggunakan katalis Ni
Menghasilkan Sikloheksana & derivatnya

Reaksi Penting Sikloalkana

1. Reaksi Subtitusi
•Semua sikloalkana bereaksi dengan klorin atau bromin dengan adanya
sinar UV menghasilkan produk subtitusi

•Siklopropana+ Cl2 / UV → kloro siklopropana

2. Reaksi Adisi
•Sikloalkana mengalami reaksi adisi dengan berbagai pereaksi dan terjadi
pembukaan cincin

a. Adisi oleh klorin atau bromin

siklopropana bereaksi dengan klorin dan bromin dalam larutan CCl4 pada
keadaan gelap membentuk produk adisi. Siklobutana dan sikloalkana
yang atom karbonnya lebih besar tidak mengalami reaksi adisi ini

Reaksi:
•Siklopropana+ Cl2/ CCl4 (gelap) → produk adisi (1,3-dikloropropana)

•Siklopropana + Br2/CCl4 (gelap) → 1,3-dikloropropana

 elok faikhatul
b. Adisi oleh HBr atau HI
Siklopropana bereaksi dengan HBr atau HI pekat menghasilkan
1-bromopropana atau 1-iodopropana. Siklobutana dan sikloalkana yg
atom karbonnya lebih besar tidak mengalami reaksi adisi ini.

Reaksi:
•Siklopropana+ HBr → 1-bromopropana

•Siklopropana+ HI → 1- Iodopropana

c. Adisi oleh hydrogen

Siklopropana dan siklobutana bereaksi dengan hydrogen yang dikatalisis
oleh logam Ni menghasilkan propane dan n-butana. Untuk siklobutana
memerlukan suhu tinggi. Siklopentana dan sikloalkana yang atom
karbonnya lebih besar tidak mengalami reaksi ini.

Rekasi:
•Siklopropana+ H2/ Ni (panas) → propana

•Siklobutana+ H2/ Ni (panas) →butana

3. Oksidasi
•Sikloalkana teroksidasi oleh KMnO4 dalam suasana basa dan pemanasan
menghasilkan asam dikarboksilat

Reaksi: -
OH
Sikloheksana + KMnO4 → asam adipat