Reaksi Pembentukkan

Alkana-Alkena-Alkuna
 Alkana
1. Dari Haloalkanes (Alkyl Halides): Monohaloalkanes dapat dikonversi menjadi alkana
dengan mengikuti tiga metode:
a. Dengan reduksi haloalkana: Penggantian atom halogen haloalkana dengan
hidrogen disebut reduksi dan dapat dilakukan dengan reagen berikut:
i. Zinc and dilute HCl, Alkil halida (kecuali fluorida) pada reduksi dengan seng
dan asam klorida encer menghasilkan alkana

ii. HI in the presence of red phosphorus

iii. Catalytic reduction

b) Dengan menggunakan Pereaksi Grignard: Pereaksi Grignard adalah senyawa jenis RMgX yang
dibuat dengan mereaksikan haloalkana dengan logam magnesium dengan adanya eter kering.

Pereaksi Grignard digunakan untuk menyiapkan berbagai senyawa seperti hidrokarbon, eter, alkohol,
dan asam karboksilat. Bereaksi dengan senyawa yang mengandung hidrogen aktif dan membentuk
alkana. Atom hidrogen yang mudah diganti dalam senyawa disebut hidrogen aktif. Hidrogen aktif hadir
dalam (i) alkohol dan (ii) air dan (iii) asam.

c) Dengan Reaksi Wurtz: Dalam reaksi ini, alkil halida bereaksi dengan logam natrium dengan adanya
eter kering dan membentuk alkana yang lebih tinggi.
2. Dari Hidrokarbon Tak Jenuh: Hidrokarbon tak jenuh (mis. Alkena dan alkun) dapat
dikonversi menjadi alkana dengan penambahan hidrogen dengan adanya katalis seperti
nikel, platinum atau paladium.
Logam-logam ini mengadsorpsi gas dihidrogen pada permukaannya dan mengaktifkan ikatan
hidrogen-hidrogen. Platinum dan paladium mengkatalisasi reaksi pada suhu kamar tetapi suhu
dan tekanan yang relatif lebih tinggi diperlukan dengan katalis nikel.

Reaksi ini juga disebut hidrogenasi dan digunakan untuk menyiapkan vegetable ghee dari
minyak nabati (dengan mengubah lemak tak jenuh menjadi yang jenuh.)
3. Dari Alkohol, Aldehida dan Keton: Alkohol, aldehida dan keton pada reduksi dengan HI,
dengan adanya fosfor merah, akan menghasilkan alkana. Reaksi umum adalah seperti yang
ditunjukkan di bawah ini.
4. Dari Asam Karboksilat: Asam karboksilat dapat menghasilkan alkana dengan
beberapa cara seperti yang ditunjukkan di bawah ini:
i. Pemanasan dengan soda kapur

Garam natrium asam karboksilat pada pemanasan dengan soda kapur

(campuran natrium hidroksida dan kalsium oksida) memberikan alkana yang
mengandung satu atom karbon lebih sedikit dari asam karboksilat. Proses
eliminasi karbon dioksida dari asam karboksilat dikenal sebagai
dekarboksilasi

ii. Reduction asam karboksilat

iii. Elektrolisis Kolbe: Natrium atau garam kalium dari asam karboksilat, pada
elektrolisis, menghasilkan alkana yang lebih tinggi di anoda. Reaksi
berlangsung sebagai berikut.

Perhatikan bahwa alkana dengan jumlah atom karbon genap dapat dengan mudah
disiapkan dengan metode ini.
 Reaksi Pembentukan Alkena
1. Dari Haloalkanes:
a. Dehydrohalogenation. Alkil halida (R-X) pada pemanasan dengan kalium
alkohol (kalium hidroksida dilarutkan dalam alkohol, katakanlah, etanol)
menghilangkan satu molekul asam halogen untuk membentuk alkena. Reaksi ini
dikenal sebagai dehidrohalogenasi yaitu, penghilangan asam halogen. Ini adalah
contoh reaksi β eliminasi, karena atom hidrogen dieliminasi dari atom karbon β
(atom karbon di sebelah karbon yang terikat halogen)
Sifat atom halogen dan gugus alkil menentukan laju reaksi. Diamati bahwa untuk
halogen memiliki laju reaksi lebih cepat secara berturut-turut adalah iodin> bromin>
klor, sedangkan untuk gugus alkil adalah: tert> sekunder> primer

Produk utama dibentuk sesuai dengan Aturan Saytzeff.

Aturan Saytzeff: Disebutkan bahwa ketika alkil halida bereaksi dengan larutan
alkohol kalium hidroksida dan jika dua alkena mungkin, maka alkena yang lebih
tersubstitusi, akan menjadi produk utama. Dalam contoh di atas, tetapi -2-ene
adalah produk utama karena mengandung dua gugus alkil yang melekat pada
gugus –C = C–.
b. Dehalogenasi dari vicinal dihalides: Dihalides di mana dua atom halogen
melekat pada dua atom karbon yang berdekatan dikenal sebagai vicinal
dihalides. Vicinal dihalida pada perlakuan dengan logam seng, akan
kehilangan molekul ZnX2 untuk membentuk alkena.
2. Dari Alkohol: Reaksi ini juga disebut dengan dehidrasi alkohol. Alkena
dapat dibuat dari alkohol dengan adanya zat dehidrasi yang sesuai seperti (i)
Al2O3 atau (ii) H2SO4 pekat.

Dalam dehidrasi alkohol yang lebih tinggi, produk utama yang diperoleh adalah
sesuai dengan Aturan Saytzeff
3. Dari Alkuna: Pada reduksi parsial dengan sejumlah dihidrogen dengan adanya
karbon/palladium yang dinonaktifkan atau dikenal sebagai katalis Lindlar dapat
menghasilkan alkena. Alkena yang diperoleh memiliki geometri cis. Namun, alkuna yang
tereduksi dengan natrium dalam amonia cair akan membentuk trans alkena
 Reaksi Pembentukan Alkuna

1. Dari Kalsium Karbida: Etune dapat disiapkan di laboratorium, juga dalam skala
besar.

Etune yang dibuat dengan metode ini umumnya mengandung kotoran hidrogen sulfida
dan fosfin karena kotoran kalsium sulfida dan kalsium fosfida dalam kalsium
karbida.
2. Dihaloalkanes: Etuna dapat dibuat dengan refluxinggeminal dihaloalkanes (memiliki
kedua halogen yang melekat pada atom karbon yang sama) atau dihaloalkana vicinal
(memiliki atom halogen yang melekat pada atom karbon yang berdekatan) dengan
larutan alkohol KOH.
3. Persiapan alkuna yang lebih tinggi: Alkuna yang lebih tinggi dapat dibuat dengan
reaksi alkinida dari alkuna yang lebih rendah dengan alkil halida primer.
Latihan
1. Sodium salt of which acid will be needed for the preparation of propane ?
Write chemical equation for the reaction

2. Provide reagents for the following transformations

3. Provideproduct for the following reaction

3a. KOH(alc.)

Br
?
OH

KOH(alc.)
3 b.
?
KOH(alc.)
3 c. I
?
1 CaO
CH3CH2CH2COO Na + NaOH CH3CH2CH3 + Na2CO3

2 Na, NH3 atau H2, Pd/CaCO3/Pb

3 a.

3 b.

3 c.
REAKTIVITAS
ALKANA-ALKENA-ALKUNA