KEGIATAN PEMBELAJARAN XI
SENYAWA HIDROKARBON
1. Pendahuluan
Learning point pembelajaran materi senyawa hidrokarbon antara lain:
a. mahasiswa dapat mengetahui karakateristik senyawa
hidrokarbon: hibridisasi C, geometri molekul
b. mahasiswa dapat rumus struktur senyawa alkana, alkena dan
alkuna
c. mahasiswa dapat sifat kimia dan reaksi senyawa alkana, alkena
dan alkuna
d. mahasiswa dapat sifat-sifat hidrokarbon siklik dan aromatik
2. Latihan
Selesaikan soal-soal latihan berikut ini dan diskusikan dengan teman-
teman sekelas Anda.
1. Sebutkan 3 kelompok utama senyawa hidrokarbon. Jelaskan perbedaannya
masing-masing.
2. (a) Senyawa organik yang paling sederhana di alam adalah CH4 bukan CH2.
Jelaskan dengan data, gambar, skema dll. yang mendukung kebenaran
pernyataan tersebut. (b). Tuliskan 7 (tujuh) hal tentang perbedaan alkana dan
alkena.
3. Jelaskan sifat fisika dan kimia dari senyawa metana ?
4. Berapa electron valensi dari atom berikut: kalium, karbon, magnesium,
oksigen ?
5. Seperti halnya karbon dan hydrogen membentuk metana (CH4), karbon dan
klor membentuk karbon tetraklorida (CCl4). Gambarkan struktur titik elektron
untuk CCl4 dan bahaslah bentuk molekulnya.
6. Apakah yang dimaksud dengan ikatan sigma () dan ikatan phi () ? Jelaskan
dalam bentuk diagram bagaimana tumpangtindih (overlapping) dua orbital
setengah terisi yang menghasilkan ikatan sigma () dan ikatan phi ().
7. Diantara pasangan unsur berikut ada ikatan kovalen. Urutkan berdasarkan
kepolarannya (mulai dari yang paling polar): (a) H-Cl (b) H-C (c) H-F (d) H-O
(e) H-H (f) S-Cl
8. Dengan anggapan bahwa energy disosiasi ikatan adalah sama untuk setiap
ikatan, berapa kilokalori (kkal) diperlukan untuk menguraikan semua ikatan
tunggal C-H dalam 0,1 mol metana ?
9. Jelaskan bagaimana teori tolakan pasangan elektron dapat meramalkan besar
sudut ikatan pada metana (CH4), ammonia (NH3) dan air (H2O).
10. Berikan defenisi tentang: orbital atom, orbital anti ikatan dan orbital ikatan ?
11. Dengan menggunakan tabel keelektronegatifan, tentukan mana yang lebih
elektronegatif dari pasangan berikut: S dan O, O dan S, H dan C, C dan N.
12. Jelaskan apa yang dimaksud dengan resonansi dan hibridisasi. Apa
kegunaannya ?
13. Apa keuntungan atom C dengan hibridisasi sp3 ?
14. Gambarkan struktur molekul senyawa CH4. Ikatan-ikatan apa saja yang ada
di dalam senyawa tersebut ?
15. Bagaimana bentuk geometrik orbital hibrida sp, sp 2, dan sp3 ? Berikan urutan
kekuatan ikatan sigma antara 2 atom C dengan menggunakan orbital hibrida
sp-sp, sp-sp2, sp-sp3, sp3-sp3, sp2- sp2 ? Mengapa demikian ?
16. Apa yang disebut dengan konformasi ? Tuliskan cara untuk menunjukkan
suatu konformasi.
17. Tuliskan konfigurasi elektronik unsur-unsur periode ke tiga !
18. Gambarkan struktur Lewis dari senyawa-senyawa berikut: amoniak, ion
hidronium, air, propana, etilamina, dimetil eter, fluoroetana, boran (BH3),
boron triflourida. Jelaskan penyimpangan aturan oktet dalam senyawa boran
MATA KULIAH :
TIM DOSEN KIMIA KIMIA DASAR
UNIT MATA KULIAH UMUM KODE:
UNIVERSITAS HASANUDDIN 18Y02110702
18Y02110703
TUGAS MODUL 11 SEMESTER 1
3. Lembar Diskusi
Mahasiswa menyelesaikan tugas pada lembar diskusi ini dengan menuliskan
pada kolom-kolom berikut ini.
1. - Alkana merupakan hidrokarbon jenuh yang berarti mereka adalah senyawa dengan ikatan
tunggal antara atom. Hidrokarbon jenuh jenuh dan dengan hidrogen yang paling sederhana.
Mereka diwakili secara umum dengan rumus kimia CnH2n+2 dalam kasus struktur non-siklik
atau struktur rantai lurus.
- Alkena adalah hidrokarbon tak jenuh yang berarti mereka adalah senyawa dengan satu atau
lebih ikatan rangkap antara atom karbon. Alkena yang khusus adalah mereka hidrokarbon
tidak jenuh yang memiliki setidaknya satu ikatan rangkap. Mereka direpresentasikan dengan
rumus kimia CnH2n pada umumnya ketika tidak ada gugus fungsional lainnya.
- Alkuna juga hidrokarbon tak jenuh, mereka memiliki satu atau lebih ikatan rangkap tiga
antara atom karbon. Rumus umum mereka adalah CnH2n-2, dalam hal apapun merupakan
senyawa non-siklik. Mereka juga dikenal sebagai Asetilena. Alkuna lebih reaktif daripada
alkena dan alkana, mereka banyak menampilkan sebagai polimerisasi dan oligomerisasi.
MATA KULIAH :
TIM DOSEN KIMIA KIMIA DASAR
UNIT MATA KULIAH UMUM KODE:
UNIVERSITAS HASANUDDIN 18Y02110702
18Y02110703
TUGAS MODUL 11 SEMESTER 1
2. a. Metana adalah hidrokarbon paling sederhana yang berbentuk gas dengan rumus
kimia CH4. Metana murni tidak berbau, tetapi jika digunakan untuk keperluan komersial,
biasanya ditambahkan sedikit bau belerang untuk mendeteksi kebocoran yang mungkin
terjadi.
Sebagai komponen utama gas alam, metana adalah sumber bahan bakar utama.
Pembakaran satu molekul metana dengan oksigen akan melepaskan satu molekul
CO2 (karbondioksida) dan dua molekul H2O (air):
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O
Metana adalah salah satu gas rumah kaca.
b.
Alkana Alkena
Sifat kimia
1. Pembakaran: Pada aplikasi nyala api atau percikan listrik, metana membakar atau
meledak di udara dengan nyala pucat, non-bercahaya. Produk pembakaran adalah uap,
karbon (IV) oksida dan panas yang luar biasa.
CH4 (g) + 2O2 (g) → CO2 (g) + 2H2O (g) DH = -890 kJ mol-1
2. Reaksi dengan klorin – metana bereaksi lambat pada suhu biasa dengan klorin di
hadapan cahaya untuk membentuk campuran produk – cahaya bertindak sebagai katalis
(reaksi adalah fotokatalisis). Produk yang berbeda dimungkinkan:
CH4 (g) + Cl2 (g) → CH3Cl (g) + HCl (g)
6. Ikatan pi (ikatan π) adalah ikatan kimia kovalen yang dua cuping orbital atom yang
berlektron tunggal bertumpang tindih dengan dua cuping orbital atom lainnya yang juga
berlektron tunggal. Hanya terdapat satu bidang simpul dari orbital yang melewati dua inti
atom.
Ikatan sigma (ikatan σ) adalah sejenis ikatan kimia kovalen yang paling kuat. Ikatan
sigma dapat dijelaskan dengan jelas untuk molekul diatomik menggunakan konsep grup
simetri. Dalam pendekatan formal ini, ikatan σ adalah simetris terhadap rotasi di sumbu
ikat.
7. H= 2,1 F= 4,0
C= 2,5 O= 3,5
Cl= 3,0 S= 2,5
(a) H – Cl
3,0 – 2,1 = 0,9
(b) H – C =
2,5 – 2,1 = 0,4
(c) H – F
4,0 – 2,1 = 1,9
MATA KULIAH :
TIM DOSEN KIMIA KIMIA DASAR
UNIT MATA KULIAH UMUM KODE:
UNIVERSITAS HASANUDDIN 18Y02110702
18Y02110703
TUGAS MODUL 11 SEMESTER 1
(d) H – O
3,5 – 2,1 = 1,4
(e) H – H
2,1 – 2,1 = 0
(f) S – Cl
3,0 – 2,5 = 1
(c) H-F (d) H-O (f) S-Cl (b) H-C (a) H-Cl(e) H-H
8. Energi disosiasi ikatan merupakan energi yang diperlukan untuk memutuskan salah satu
ikatan 1 mol suatu molekul gas menjadi gugus – gugus molekul gas. Simak contoh berikut :
Contoh : CH4(g) → CH3(g) + H(g) ΔH = +425 kJ/mol CH3(g) → CH2(g) + H(g) ΔH =
+480 kJ/mol Reaksi tersebut menunjukan bahwa untuk memutuskan sebuah ikatan C – H
dari molekul CH4 menjadi gugus CH3 dan atom gas H diperlukan energi sebesar 425
kJ/mol, tetapi pada pemutusan C – H pada gugus CH3 menjadi gugus CH2 dan sebuah atom
gas H diperlukan energi yang lebih besar, yaitu 480 kJ/mol. Jadi meskipun jenis ikatannya
sama tetapi dari gugus yang berbeda diperlukan energi yang berbeda pula.
9. Elektron valensi pada atom pusat pada NH3 dan H2O didistribusikan ke sudut tetrahedron.
Teori VSEPR memprediksikan elektron valensi atom pusat dalam amonia dan air akan
mengarah ke sudut tetrahedron, seperti yang terlihat pada Gambar 3.
Gambar 3.
Distribusi Elektron dan Bentuk Molekul NH3 dan H2O
Karena elektron non-ikat tidak bisa ditempatkan pada posisi yang akurat, prediksi bentuk
MATA KULIAH :
TIM DOSEN KIMIA KIMIA DASAR
UNIT MATA KULIAH UMUM KODE:
UNIVERSITAS HASANUDDIN 18Y02110702
18Y02110703
TUGAS MODUL 11 SEMESTER 1
molekul tidak bisa dilakukan secara langsung. Tetapi hasil yang dikemukakan oleh teori
VSEPR dapat digunakan untuk memprediksi posisi atom pusat dalam molekul. Posisi atom
pusat ini ditentukan secara eksperimental. Berdasarkan posisi atom pusat amonia, VSEPR
memprediksikan bahwa molekul amonia mengadopsi bentuk trigonal bipiramidal, dengan
nitrogen berada di puncak piramid. Sedangkan air mengadopsi bentuk bengkok atau
menyudut. Jika teori VSEPR diperluas terhadap molekul yang elektronnya terdistribusi ke
sudut trigonal bipiramidal, pertanyaan yang muncul adalah: Elektron non-ikat akan berada
pada posisi aksial ataukah ekuatorial? Secara eksperimen, umumnya elektron non-ikat
menempati posisi ekuatorial dalam trigonal bipiramidal. Untuk memahami hal itu, harus
ditekankan bahwa elektron non-ikat menempati ruang yang lebih besar dibandingkan
elektron ikat. Posisi elektron nonikat berdekatan dengan salah satu inti atom, dan hal ini
yang berkaitan dengan ruang yang ditempati dimana elektron non-ikat menyesuaikan diri
dengan ruang yang ada tetapi tetap berdekatan dengan salah satu inti atom. Jika metana
(CH4) ditempatkan pada bidang dua dimensi, maka metana akan mengadopsi bentuk
molekul segiempat datar dengan sudut ikat H-C-H 90o . Jika metana ditempatkan pada
bidang 3 dimensi, metana akan mengadopsi bentuk molekul tetrahedral dengan sudut ikat
H-C-H 109o 28’ .
10. - Orbital atom adalah sebuah fungsi matematika yang menggambarkan perilaku sebuah
elektron ataupun sepasang elektron bak-gelombang dalam sebuah atom.
- Orbital anti ikatan adalah orbital molekul yang mengandung elektron luar daerah antara
dua inti . Sebagai dua atom saling mendekati, mereka orbital elektron mulai tumpang
tindih.
- Orbital molekul ikatan terbentuk dari orbital atom dengan kombinasi orbital atom in-
phase. Ini meningkatkan kerapatan elektron antara atom yang terikat. Energi mereka lebih
rendah dari orbital atom.
MATA KULIAH :
TIM DOSEN KIMIA KIMIA DASAR
UNIT MATA KULIAH UMUM KODE:
UNIVERSITAS HASANUDDIN 18Y02110702
18Y02110703
TUGAS MODUL 11 SEMESTER 1
11.
12. Dalam kimia, resonansi atau mesomerisme merupakan penggunaan dua atau lebih struktur
Lewis untuk menggambarkan molekul tertentu. Struktur resonansi adalah salah satu dari
dua atau lebih struktur Lewis untuk satu molekul yang tidak dapat dinyatakan secara tepat
dengan hanya menggunakan satu struktur Lewis.
Dalam kimia, hibridisasi adalah sebuah konsep bersatunya orbital-orbital atom membentuk
orbital hibrid yang baru yang sesuai dengan penjelasan kualitatif sifat ikatan atom. Konsep
orbital-orbital yang terhibridisasi sangatlah berguna dalam menjelaskan bentuk orbital
molekul dari sebuah molekul.
13. Pada kondisi hibridisasi sp³ terjadi eksitasi elektron pada orbital s menuju orbital p sehingga
terdapat 4 elektron tidak berpasangan (1s dan 3p). atom karbon yang memiliki hibridisasi
sp³ dapat berikatan dengan 4 atom lain seperti pada atom karbon nomor 3.
Atom karbon memiliki dua orbital (2s dan 2p) untuk membentuk ikatan, artinya jika
bereaksi dengan hidrogen maka akan terbentuk dua ikatan C-H. Faktanya, atom karbon
membentuk empat ikatan C-H dan menghasilkan molekul metana dengan bentuk bangun
ruang tetrahedron. Linus Pauling (1931) menjelaskan secara matematis bagaimana orbital s
dan tiga orbital p berkombinasi atau terhibridisasi membentuk empat orbital atom yang
ekuivalen dengan bentuk tetrahedral. Orbital yang berbentuk tetrahedral disebut dengan
hibridisasi sp3. Angka tiga menyatakan berapa banyak tipe orbital atom yang berkombinasi,
bukan menyatakan jumlah elektron yang mengisi orbital.
MATA KULIAH :
TIM DOSEN KIMIA KIMIA DASAR
UNIT MATA KULIAH UMUM KODE:
UNIVERSITAS HASANUDDIN 18Y02110702
18Y02110703
TUGAS MODUL 11 SEMESTER 1
14.
CH4 memiliki empat ikatan single kovalen bond. Ada empat elektron dari satu atom karbon
dengan empat elekrton dari empat atom hydrogen yang saling digunakan dalam membentuk
senyawa CH4 dengan ikatan kovalen.
16. Konformasi Molekul : bentuk molekul dan bagaimana bentuk ini dapat berubah. Dalam
senyawa rantai terbuka, gugus-gugus yang terikat oleh ikatan sigma dapat berotasi
mengelilingi ikatan itu. Oleh karena itu atom-atom dalam suatu molekul rantai terbuka
dapat memiliki tak terhingga banyak posisi di dalam ruang relatif satu terhadap yang lain.
Memang etana merupakan sebuah molekul kecil, tetapi etana dapat memiliki penataan
dalam ruang secara berlain-lainan, inilah yang disebut konformasi.
18. Kaidah oktet sangat bermanfaat untuk meramalkan senyawa yang akan dibentuk oleh
unsur-unsur. Namun, ada pengecualian atas kaidah ini. Beberapa senyawa bersifat stabil
meskipun tidak memenuhi kaidah, misalnya BF3. Atom 5B memiliki konfigurasi elektron
5B: 2,3. Atom B ini memiliki tiga elektron valensi. Distribusi elektron valensi atom B dan
pembentukan ikatan pada BF3 sebagai berikut.
Fluoroetana Boron
Boron triflourida
HONO CO2
H2CNH HCO2H
C2H3Cl HNNH
MATA KULIAH :
TIM DOSEN KIMIA KIMIA DASAR
UNIT MATA KULIAH UMUM KODE:
UNIVERSITAS HASANUDDIN 18Y02110702
18Y02110703
TUGAS MODUL 11 SEMESTER 1
C3H6 C3H4
Rangkap 3
C3H4
Dilihat dari diagram energi konformasi etana dapat dijelaskan terjadinya Interaksi eclipsed
yang merupakan contoh dari fenomena umum yang disebut halangan sterik, yang terjadi setiap kali
bagian besar dari suatu molekul menolak molekul lain atau bagian lain dari molekul yang sama.
Hambatan sterik menyebabkan resistensi terhadap rotasi, disebut dengan regangan torsi. Regangan
ini dapat diukur dengan Chem 3D , kemudian akan divisualisasikan warna biru pada grafik. Seperti
yang ditunjukkan pada grafik, nilai maksimum dan minimum didapat dari eclipsed conformation
dan staggered conformation. Sedangkan, Kurva merah adalah pengukuran gaya 1,4 Van der Waals;
yang disesuaikan dengan eclipsed confomation and staggered conformation.
24. Contoh reaksi pembakaran pada alkana dan persamaan reaksi yang sama adalah pembakaran
metana (CH4) yang terjadi dalam reaksi:
2 CH4 + 3 O2 -> 2 CO2 + 2 H2O
Pembahasan:
Alkana adalah kelompok senyawa hidrokarbon jenuh yang terdiri dari karbon yang hanya terikat
dengan ikatan tunggal. Senyawa jenis ini disebut juga parafin.
Rumus umum senyawa ini adalah CnH2n+2. Contohnya adalah metana (CH4) dan etana (C2H6).
Bila senyawa hidrokarbon dibakar sempurna maka reaksinya adalah:
CxHy (senyawa hidrokarbon) + O₂ (oksigen) -> CO₂ (karbon dioksida) + H₂O (uap air)
Tetapi bila pembakaran tidak sempurna karena kurangnya gas oksigen, reaksi yang terjadi adalah:
MATA KULIAH :
TIM DOSEN KIMIA KIMIA DASAR
UNIT MATA KULIAH UMUM KODE:
UNIVERSITAS HASANUDDIN 18Y02110702
18Y02110703
TUGAS MODUL 11 SEMESTER 1
CxHy (senyawa hidrokarbon) + O₂ (oksigen) -> CO (karbon monoksida) + H₂O (uap air)
Pembakaran tidak sempurna adalah pembakaran senyawa hidrokarbon yang terjadi karena jumlah
oksigen (O₂) yang sedikit, sehingga tidak cukup untuk terjadinya pembakaran sempurna. Reaksi ini
menghasilkan karbon monoksida (CO).
25. Umum : Hidrokarbon jenuh (tidak ada ikatan aton C rangkap sehingga jumlah atohm H nya
maksimal) . Disebut golongan parafin krena affinitas kecil (sedikit gaya gabung). Sukar
bereaksi. Bentuk alkana dengan dengan rantai C1-C4 pada suhu kamar adalah gas, C4-C17
adalah cair dan > C18 pada suhu kamar adalah padat. Titik didih makin tinggi bila unsur C nya
bertambah dan bila jumlah atom C sama maka yang bercabang mempunyai titik didih yang
lebih rendah. Sifat kelarutan: mudah larut dalam pelarut non polar. Masa jenisnya naik seiring
dengan penambahan jumlah unsur C. Merupakan sumber utama gas alam dan petroleum
(minyak bumi).
Khusus : Sifat khusus Sifat Fisika Alkana hanya mengandung ikatan CC dan C-H yang non
polar, maka gaya tarik- menarik antara molekulnya sangat kecil. Akibatnya, titik tidih lebih
rendah daripada senyawa dengan berat molekul sama tetapi mempunyai ikatan polar Propane:
CH3-CH2-CH3 dengan B.M=44,11 mendidih pada -42 0 C, sedangkan dimetil eter, CH3-O-
CH3 (B.M=46,O7 mendidih pada -23 0 C), karena eter lebih polar. hk Propane: CH3-CH2-CH3
dengan B.M=44,11 mendidih pada -42 0 C, sedangkan dimetil eter, CH3-O-CH3 (B.M=46,O7
mendidih pada -23 0 C), karena eter lebih polar.
26. Senyawa aromatik
Dengan mengatakan suatu senyawa adalah aromatik, kami maksudkan bahwa π elektronnya
terdelokalisasi di seluruh cincin dan bahwa itu distabilkan oleh delokalisasi π elektron. Saat
menamai benzena bersubstitusi tunggal, kita dapat mengadopsi dua metode. Dalam beberapa
senyawa, kami menggunakan benzena sebagai nama induk dan kami dapat menunjukkan substituen
dengan awalan (mis: bromobenzene). Di senyawa lain, senyawa mengambil nama baru (mis:
toluena).
Selain turunan benzena dan benzena sederhana, ada senyawa aromatik lainnya. Hidrokarbon
aromatik polzenik benzenoid adalah salah satunya. Kelas ini memiliki molekul dengan dua atau
lebih cincin benzena yang menyatu (mis: naftalena). Selain itu, ada senyawa aromatik
nonbenzenoid seperti azulene dan anion siklopentadienil. Selain cincin yang tersusun hanya pada
atom karbon, ada beberapa molekul aromatik lain yang heterosiklik. Pyridine, furan, dan pirol
adalah beberapa contoh senyawa aromatik heterosiklik.
MATA KULIAH :
TIM DOSEN KIMIA KIMIA DASAR
UNIT MATA KULIAH UMUM KODE:
UNIVERSITAS HASANUDDIN 18Y02110702
18Y02110703
TUGAS MODUL 11 SEMESTER 1
Senyawa Alifatik
Senyawa alifatik dalam kimia organik adalah senyawa non-aromatik. Mereka adalah siklik
atau asiklik. Alkana, alkena, alkin dan turunannya adalah senyawa alifatik utama.
Senyawa-senyawa ini dapat memiliki struktur bercabang atau linier dan dapat jenuh (alkana) atau
tidak jenuh (alkena dan alkin), yang berarti mereka memiliki ikatan rangkap antara atom karbon
(tidak jenuh) atau tidak memiliki ikatan rangkap sama sekali (jenuh).
Nim : L0112010007