MATA KULIAH :

TIM DOSEN KIMIA KIMIA DASAR

UNIT MATA KULIAH UMUM KODE:
UNIVERSITAS HASANUDDIN 18Y02110702
18Y02110703
TUGAS MODUL 13 SEMESTER 1

KEGIATAN PEMBELAJARAN XIII

ASAM BASA ORGANIK DAN TURUNANNYA

1. Pendahuluan

Learning point pembelajaran materi asam basa organik dan turunannya antara
lain:
a. mahasiswa dapat memahami dan menjelaskan karakteristik asam
basa organik dan turunannya: basa amina dan asam karboksilat
b. mahasiswa dapat memahami dan menjelaskan sifat kimia dan
reaksi dari kelompok senyawa asam basa organik
Learning objective pembelajaran materi asam basa organik dan
turunannya adalah:
a. mahasiswa dapat memahami dan menjelaskan penggolongan dan
struktur amina, tata nama amina, sifat-sifat fisik amina, kebasaan
amina, reaksi-reaksi amina, serta pemisahan amina primer,
sekunder, tersier.
b. mahasiswa dapat memahami dan menjelaskan sifat-sifat asam
karboksilat, tatanama asam karboksilat.
c. mahasiswa dapat memahami dan menjelaskan turunan asam
karboksilat antara lain : anhidrida asam, ester, asil halida, amida
dan ester tiol.
d. mahasiswa dapat memahami dan menjelaskan sintesis asam
karboksilat dan beberapa asam karboksilat penting dalam dunia
industri.
 MATA KULIAH :
TIM DOSEN KIMIA KIMIA DASAR
UNIT MATA KULIAH UMUM KODE:
UNIVERSITAS HASANUDDIN 18Y02110702
18Y02110703
TUGAS MODUL 13 SEMESTER 1

2. Latihan

Selesaikan soal-soal latihan berikut ini dan diskusikan dengan teman-teman

sekelas Anda.
1. a. Tuliskan 6 contoh senyawa yang termasuk turunan asam
karboksilat
b. berikan contoh senyawa turunan karboksilat yg dapat digunakan
sebagai penawar rasa sakit.
2. Tuliskan sifat fisik dan sifat kimia asam karboksilat
3. Tuliskan cara pembuatan asam karboksilat
4. Urutkan tingkat keasaman senyawa berikut:
HCOOH (1), CH3COOH (II), ClCH2COOH (III), Cl2CHCOOH (IV),
Cl3CCOOH (V)
5. Pada reaksi di bawah ini , tuliskan nama produk yang dihasilkan
O
CH3 – CH2 – C – OH dengan CH3-CH2-OH adalah…..

6. Jelaskan mengapa asam benzoat lebih asam dari pada asam asetat
7. Tuliskan struktur senyawa berikut dan tentukan jenis amina primer,
amina sekunder, dan amina tersier :
A. Dimetil amin B. P-metil anilin C. Etil metil amin

D. N,N-dimetil anilin E. Trimetil amin.

8. Tuliskan nama masing-masing Senyawa berikut dan dan tentukan

jenis amina primer, amina sekunder, dan amina tersier :
A. C2H5NHCH3 D. C3H7NH2
B. (CH3)2NCH3 E. (CH3)2NH
C. C6H5NH2

9. Yang mana lebih basa, anilin (amina aromatik) atau sikloheksilamin,

jelaskan jawaban anda
10. Pereaksi apa yang dapat digunakan untuk memisahkan amina primer,
sekunder, dan tersier.
 MATA KULIAH :
TIM DOSEN KIMIA KIMIA DASAR
UNIT MATA KULIAH UMUM KODE:
UNIVERSITAS HASANUDDIN 18Y02110702
18Y02110703
TUGAS MODUL 13 SEMESTER 1

3. Lembar Diskusi

Mahasiswa menyelesaikan tugas pada lembar diskusi ini dengan menuliskan pada
kolom-kolom berikut ini.

1. a. 6 contoh senyawa yang termasuk turunan asam karboksilat.

1. Anhidrida asam

Anhidrida asam mempunyai rumus umum ([RC=O] O [O=CR]). Tata nama anhidrida
asam adalah dengan mengganti kata asam menjadi anhidrida. Contoh: anhidrida
adalah anhidrida asetat dengan rumus CH3CO-O-OCCH3.

2. Ester

Ester memiliki rumus umum R-COO-R’. Ester dapat dibuat dengan mereaksikan
asam karboksilat dengan alkohol melalui proses yang dinamakan keton dan eter
dengan massa molekul relatif yang hampir sama. Ester dengan massa molekul relatif
rendah larut dalam air. Ester dengan 10 karbon atau kurang berupa cairan yang
mudah menguap dan baunya enak seperti buah-buahan. Contoh: etil asetat yang
mempunyai aroma pisang.

3. Asil halida

Asil halida adalah turunan asam karboksilat yang paling reaktif. Reaktivitas turunan
asam karboksilat ditentukan oleh kebebasan gugus fungsinya. Basa yang lemah
bersifat lebih elektronegatif. Ion halida adalah basa sangat lemah karena asam
konjugasinya adalah asam kuat. Asil halida dapat diubah menjadi turunan asam
karboksilat lainnya lewat reaksi subtitusi nukleofilik asil. Rumus umumnya dapat
dituliskan dengan RCOX. Contohnya: adipoil diklorida.

4. Nitril

Nitril adalah senyawa organik yang memiliki gugus fungsional R-CN. Terdapat
beberapa senyawa organik yang mengandung beberapa nitril, senyawa tersebut
dikenal sebagai sianokarbon. Nitril merupakan polar dan memiliki momen dipol yang
tinggi dan merupakan salah satu senyawa yang cukup ramai digunakan dalam
perindustrian. Contohnya: perisiazin, syamemazin.
 MATA KULIAH :
TIM DOSEN KIMIA KIMIA DASAR
UNIT MATA KULIAH UMUM KODE:
UNIVERSITAS HASANUDDIN 18Y02110702
18Y02110703
TUGAS MODUL 13 SEMESTER 1

5. Amida

Amida adalah salah satu senyawa turunan asam karboksilat yang mengandung gugus
–COOH dan pada amida, gugus –Ohdari asam karboksilat diganti dengan NH2
sehingga maida memiliki rumus umum: R – CONH2 dengan R adalah H, akali atau
aril. Amida mudah membentuk ikatan hidrogen sehingga titik didihnya tinggi
dibandingkan senyawa lain dengan bobot molekul yang sama, namun bila terdapat
subtituen aktif pada atom nitrogennys maka titik didih dan titik lelehnya cenderung
menurun. Contohnya: etanamida (CH3CONH2).

6. Ester tiol

Ester tiol adalah sebuah senyawa yang mengandung gugus fungsi yang terdiri dari
atom sulfur dan atom hidrogen (-SH). Sebagai analog sulfur dari gugus alkohol
(-OH), gugus ini dirujuk baik sebagai gugus tiol ataupun gugus sulfhidril.

b. Contoh senyawa turunan karboksilat yang dapat digunakan sebagai

penawar rasa sakit adalah: asam mefenamat dan asam salisilat.

2.  Sifat fisik

1) Pada umumnya titik didih asam karboksilat relatif tinggi. Titik didih asam karboksilat
relatif tinggi dibandingkan alkohol, aldehid, dan keton dengan massa molekul relatif
yang hamper sama. Hal ini karena terjadinya ikatan hydrogen antar molekul.

2) Molekul asam karboksilat bersifat sangat polar.

3) Asam karboksilat, empat anggota pertama mudah larut dalam air. Kelarutan asam
karboksilat makin menurun seiring dengan kenaikan jumlah atom karbon. Adanya
rantai bercabang menyebabkan kelarutan makin menurun.

4) Asam karboksilat dengan jumlah atom karbon rendah mempunyai bau asam,
sedangkan jumlah atom karbon empat hingga delapan berupa cairan tidak berwarna
yang mempunyai bau yang sangat tidak enak.
 MATA KULIAH :
TIM DOSEN KIMIA KIMIA DASAR
UNIT MATA KULIAH UMUM KODE:
UNIVERSITAS HASANUDDIN 18Y02110702
18Y02110703
TUGAS MODUL 13 SEMESTER 1

 Sifat kimia

Sifat kimia asam karboksilat dapat ditentukan dari kepolaran dan kereaktifannya.
Berdasarkan kepolaran, asam karboksilat memiliki gugus hidroksil yang bersifat polar
sehingga asam karboksilatnya juga bersifat polar. Kereaktifan asam karboksilat
merupakan asam lemah dan akan semakin lemah untuk suku yang lebih tinggi.

3. - Reaksi dengan basa

Asam karboksilat bereaksi dengan basa menghasilkan garam dan air.

Contohnya:

- Reduksi

Reduksi asam karboksilat dengan katalis litium aluminium hidrida

menghasilkan alkohol primer.

Contohnya:

- Esterifikasi

Dengan alkohol, asam karboksilat membentuk ester. Reaksi yang terjadi

merupakan reaksi kesetimbangan.

Contohnya:
 MATA KULIAH :
TIM DOSEN KIMIA KIMIA DASAR
UNIT MATA KULIAH UMUM KODE:
UNIVERSITAS HASANUDDIN 18Y02110702
18Y02110703
TUGAS MODUL 13 SEMESTER 1

- Reaksi dengan tionil diklorida

Asam karboksilat bereaksi dengan tionil diklorida membentuk klorida

asam, hidrogen klorida dan gas belerang dioksida.

Contohnya:

- Reaksi dengan amonia

Dengan amonia, asam karboksilat membentuk amida dan air.

Contohnya:

- Dekarboksilasi

Pada suhu tinggi, asam karboksilat terdekarboksilasi membentuk alkana.

Contohnya:
 MATA KULIAH :
TIM DOSEN KIMIA KIMIA DASAR
UNIT MATA KULIAH UMUM KODE:
UNIVERSITAS HASANUDDIN 18Y02110702
18Y02110703
TUGAS MODUL 13 SEMESTER 1

4. Urutan tingkat keasaman senyawa

HCOOH 3.75

CH3COOH 4.76

CH2ClCOOH 2.86

CHCl2COOH 1.29

CCl3COOH 0.65

Semakin besar harga Ka maka semakin kuat asamnya. Urutan kekuatan asam dari yang
paling lemah yaitu Cl3CCOH, Cl2CHCOOH, ClCH2COOH, HCOOH, CH3COOH (V – IV
– III – I – II)

5. Asam propanat + Etanol  Etil propanot + Air

6. Ikatan asam benzoat distabilkan oleh resonansi. Hal inilah yang menyebabkan besarnya
kecendrungan terionisasi yang lebih besar dibandingkan asam asetat untuk membentuk ion
dengan melepaskan proton. Asam benzoate dapat melakukan banyak resonansi untuk
membuat ikatannya stabil.

7. a. Dimetil amin (C2H6NH)

CH3 – NH – CH3 (termasuk amina sekunder)

b. P- metal amin

(termasuk amina primer)

 MATA KULIAH :
TIM DOSEN KIMIA KIMIA DASAR
UNIT MATA KULIAH UMUM KODE:
UNIVERSITAS HASANUDDIN 18Y02110702
18Y02110703
TUGAS MODUL 13 SEMESTER 1

c. Etil metal amin

CH3 – NH – CH2 – CH3 (termasuk amina sekunder)

d. N,N-dimetil anilin

(termasuk amina tersier)

e. Trimetil amin

CH3 – N – CH3

| (termasuk amina tersier)

CH3

8. a. C2H5NHCH3 = Etil metil amin = amina sekunder

b. (CH3)2NCH3 = Trimetil amin = amina tersier

c. C6H5NH2 = Anilin = amina primer

d. C3H7NH2 = Propil amina = amina primer

e. (CH3)2NH = Dimetil amin = amina sekunder

Untuk amina aromatik, ternyata sifat kebasaannya lebih lemah jika dibandingkan dengan amina
9.
siklik. Misalnya siklo heksil amina lebih basa 1 juta kali dari amina.

Perbedaan sifat kebasaan ini dapat dipahami dari keterangan berikut. Anilin adalah senyawa
yang mampu membentuk ikatan delaokala
Dan struktur resonansinya hibrid yang mungkin adalah:
 Pasangan elektron bebas didelokalisasi melalui resonansi
 MATA KULIAH :
TIM DOSEN KIMIA KIMIA DASAR
UNIT MATA KULIAH UMUM KODE:
UNIVERSITAS HASANUDDIN 18Y02110702
18Y02110703
TUGAS MODUL 13 SEMESTER 1

Dari empat struktur resonansi hibridini struktur 2,3,4 menunjukkan bahwa atom N tidak
mempunyai orbital isi. Hal ini berbeda dengan sikloheksilamina yang tidak dapat membentuk
ikatan delokal, sehingga bisa jadi untuk terjadi protonasi pada sikloheksilamina lebih besar.

10. Senyawa amina dapat dibedakan dengan memakai pereaksi p-toluen sulfonil klorida: amina
tersier tidak bereaksi karena sudah tidak memiliki atom hidrogen yang terikat pada atom N.
Jika campuran tersebut diatas ditambahkan HCl encer, maka amina tersier akan larut karena
terbentuk garam yang larut, tapi amina primer dan sekunder tidak larut. Amina primer yang
tidak larut akan larut jika dilanjutkan dengan penambahan NaOH.

Makassar, 20 Desember 2020

Nama mahasiswa : Sri Asnita

Nim : L011201007
Prodi : Ilmu Kelautan A
 MATA KULIAH :
TIM DOSEN KIMIA KIMIA DASAR
UNIT MATA KULIAH UMUM KODE:
UNIVERSITAS HASANUDDIN 18Y02110702
18Y02110703
TUGAS MODUL 13 SEMESTER 1