TUGAS KIMIA ORGANIK

(THALIDOMIDE)

Oleh

Nama : Alfrits Yohanes Mawey

Kelas : A6C
NIM : 211021092
Dosen Pengampu : apt. I Gusti Ayu Agung Septiari S.Farm., M.s.

PROGRAM STUDI FARMASI KLINIS

FAKULTAS ILMU- ILMU KESEHATAN
UNIVERSITAS BALI INTERNASIONAL
DENPASAR
2022
A. SEJARAH THALIDOMIDE
Thalidomide dipasarkan sebagai obat penenang yang aman dan efektif dimulai pada
tahun 1957 dan kemudian ditemukan efektif pada mengobati morning sickness. Hal ini
diyakini sangat aman bahwa itu tersedia tanpa resep di beberapa negara. Namun, itu
ditarik dari banyak Farmasi. Pasar dimulai pada akhir November 1961. Ini karena itu
ditemukan menjadi penyebab epidemi setidaknya 10.000, dan mungkin setinggi 100.000,
anak-anak di seluruh dunia lahir dengan perbedaan kelahiran yang parah pada ibu yang
menggunakan thalidomide selama kehamilan . Gambar stereotip dari korban thalidomide
adalah seseorang dengan phocomelia lengan, di mana tulang panjang lengan hilang atau
memendek, dan angka-angka itu mengartikulasikan dengan bahu atau di akhir dari
humerus dan ulna yang dipersingkat. Namun, thalidomide mempengaruhi banyak
jaringan lain termasuk kaki, mata, telinga, wajah, sistem kardiovaskular, sistem
pencernaan, reproduksi sistem, sistem kemih, dan tulang belakang . Sayangnya, karena
perbedaan perkembangan organ internal, seperti atresia dari masalah usus dan jantung,
dilaporkan bahwa hingga 40% bayi meninggal pada tahun pertama kehidupan mereka.
Hal ini juga jelas bahwa tidak dua korban thalidomide terlihat identik, menggaris bawahi
kerusakan luas yang dapat disebabkan oleh obat ini, kemungkinan karena waktunya
paparan dan latar belakang genetik, yang akan berbeda antara wanita hamil. Penarikan
thalidomide telah menyebabkan perubahan signifikan dan di seluruh dunia dalam cara
obat-obatan dan obat-obatan diuji.(Vargesson,2021)

B. STRUKTUR SECARA KIMIA THALIDOMIDE

THALOMID (thalidomide), a-(N-phthalimido) glutarimide, merupakan agen

imunomodulator. Rumus empiris untuk thalidomide adalah CHNO, dan berat molekul
258,2 gram. Jumlah CAS thalidomide adalah 50-35-1. Thalidomide berwarna putih,
tidak berbau, bubuk kristal yang larut pada 25°C dalam dimetil sulfoksida dan sedikit
larut dalam air dan etanol. Gugus glutarimide berisi pusat asimetris tunggal dan,
 karena itu, mungkin ada di salah satu dari dua bentuk optik aktif ditunjuk S-(-) atau R-
(+). THALOMID (thalidomide) merupakan campuran yang sama dari S (-) dan R-(+)
bentuk dan, oleh karena itu, memiliki rotasi optik bersih dari nol. (Fransisca, 2012).

C. KONFIGURASI DAN PENANDAAN C-KIRAL

Konfigurasi adalah perbedaan susunan atom dalam ruang yang disebabkan
oleh hambatan rotasi bebas C-C atau adanya suatu pusat kiral. Pusat kiral adalah atom
karbon yang mengikat empat gugus berbeda. Konfigurasi mengakibatkan terdapatnya
macammacam stereoisomer (= isomer tuang); yaitu isomer geometri dan isomer optis.
Stereoisomeradalah molekul dengan rumus molekul sama, tetapi berbeda pada
susunan atom dalam ruang. Perbedaan susunan atom yang disebabkan oleh adanya
ikatan rangkap dua antar atom karbon, atau bila rantai karbon membentuk cincin
disebut isomer geometris. Biia perbedaan susunan atom disebabkan oleh adanya pusat
kirai, akan membentuk isomer optis. Pada molekul yang mempunyai pusat kiral, akan
terdapat lebih dari satu stereoisomer. Contoh sederhana benda kiral adalah tangan;
tangan kiri dan tangan kanan bentuknya sama tetapi tidak identik. Keduanya saling
merupakan bayangan cermin. Thalidomite mempunyai 2 bentuk stereoisomer (isomer
Sdan isomer R-). Isomer R- menunjukan sifat sedatif dan isomer S- menunjukan sifat
sedatif juga mempunyai efek samping teratogenik. Proses sintesis Thalidomite
terdapat pusat kiral yang akan terbentuk campuran kedua isomer yang merupakan
sepasang enansiomer. Stereoisomer yang berbeda dapat mempengaruhi sifat
fisikokimia lainnya, sehingga akan berdampak pada proses absorpsi, metabolisme
atau eliminasi dari senyawa obat. (Budiati T., 2006)

D. COMPOUND THALIDOMIDE
Amide, amine, angiogenesis Inhibitor, drug, ester, Immunosuppressive Agent,
Leprostatic Agent, Metabolite, Organic Compound, Synthetic Compound, Teratogen.

E. SIFAT KIMIA MENYANGKUT SUDUT SPECIFIC ROTATION

Rumus empiris Thalidomite adalah C13H10N2O4 dan berat molekulnya 258,2
gram, berwana putih, tidak berbau, bubuk kristal larut pada 25°C dalam dimetil
sulfoksida dan sedikit larut dalam air dan etanol (Fransisca, 2012). Thalidomite lebur
pada suhu 270°C, titik didih 509,7°C. Nama IUPAC dari Thalidomite yaitu (RS)–2–
(2,6-dioxopiperidin-3-yl)–1H–idoindole1,3(2H)-dione (Kim,2011).
F. PROSES PEMISAHAN ENASIOMER
Metode untuk memisahkan enantiomer dalam suatu campuran rasemik dengan
Enantiomeric excess (ee) yang artinya persentase suatu enantiomer yang
berkonfigurasi R dikurangi persentase enantiomer pasangan yang berkonfigurasi S
dalam suatu campuran atau sebaliknya. Cara yang digunakan adalah teknik resolusi
(pemisahan dengan pengkristalan) dan penggunaan reaksi enzimatis atau
menggunakan mikroorganisne (Vasopollo,dkk.,2011)
 DAFTAR PUSTAKA

Vargesson, N., & Stephens, T. (2021). Thalidomide: history, withdrawal, renaissance, and
safety concerns. Expert Opinion on Drug Safety, 20(12), 1455-1457.