MAKALAH

KUINON

KELOMPOK 1
1. Abdullah
2. Anggi Tri Rizki
3. Arif Dwi Cahyo
4. Fardiany Sarita Dewantari
5. Ila Laili
6. Mardiana
7. Martasari
8. Rosida
9. Tiwuk Setyo Ningsih
10. Yuli Harianto
11. Zuaimah Niswati
12. Dhaan Farid Al Madhini
 1. PENGERTIAN
Kuinon adalah segolongan senyawa karbonil. Strukturnya siklik dan merupakan
diketon yang berkonjugasi. Contoh yang paling sederhana adalah 1,4-benzokinon (Hart,
1983: 224). Lebih lanjut lagi tentang senyawa 1,4 kuinon Manitto (1992,206) mengatakan:
“Senyawa dengan struktur 1,4 kuinon sering muncul dalam alam sebagai produk akhir dari
suatu proses oksidasi senyawa dengan inti aromatik mono dan polisiklin mono dan
polisiklin”.

Senyawa-senyawa kuinon adalah zat warna yang tersebar luas di alam. Alizarin ialah
kuinon yang berwarna jingga merah yang digunakan untuk mewarnai mantel seragam merah.
Walaupun tersebar luas dan strukturnya sangat beragam, sumbangannya terhadap warna
tumbuhan pada tumbuhan tinggi nisbi kecil. Banyak zat pewarna buatan dan alami (pewarna
dan pigmen) adalah turunan kuinon. Pigmen ini sering terdapat dalam kulit, galih atau akar,
serta dalam daun, tetapi pada jaringan tersebut warnanya tertutupi oleh pigmen lain.
Sebaliknya pada bacteria, fungus, dan lumut, kuinon berperan sedikit dalam mewarnai
makhluk tersebut; misalnya, badan buah kebanyakan Basidiomycete diwarnai oleh kuinon
(Harborne, 1987: 109).

Kuinon berfungsi dalam metabolisme sebagai agen pentransfer satu elektron untuk
membentuk radikal semiquinon yang kurang stabil pada reduksi yang dapat balik.

2. CARA ISOLASI
Metode pemisahan dan pemurnian senyawa metabolit sekunder bertujuan untuk
mendapatkan zat murni, salah satu senyawa metabolisme sekunder ialah senyawa
kuinon yang terdiri dari empat kelompok yaitu benzokuinon, antrakuinon, naftokuinon
dan isoprenoid.Sebelum dilakukan pemisahan dan pemurnian, tanaman yang di uji akan di
skrinning menggunakan uji Brontager dengancara memasukan kloroform sebanyak 5 ml
kedalam tabungreaksi yang telah berisikan serbuk ekstrak tanaman, dikocok selama 5
menit. Kemudian ekstrak tersebut disaring dan didapat suatu filtrat. Filtrat dimasukan
kedalam tabung reaksi dan dimatambahkan larutan ammonia 10% dengan volume yang
sama dengan filtrat, lalu dikocok. Terjadi perubahan warna merah atau ungu muda yang
menandakan tanaman tersebut mengandung senyawa kuinon. Tanaman lidah buaya (Aloe
vera), Bisbul (Diospyros anisandra), Hedyotis caudatifolia Merr, Ceratotheca triloba
(Bernh.) Hook, danMengkudu(Morinda citrifolia L)positif mengandung kuinon(Smitha&
Vadivel, 2019).
Klaritya Anisya Kurnia, Shafa Qotrunnada Widyatamaka, Shipa Paujiah, Erlangga
Muhamad Prayuda1364Syntax Idea, Vol. 3, No.6, Juni2021Tanaman yang mengandung
kuinon diantaranya adalah lidah buaya (Aloe vera L.) yang termasuk kedalam kelompok
senyawa antrakuinon. Tahap pemisahan diawali denganproses esktraksi dimana simplisia
kulit daun lidah buaya dilakukanmaserasidengan merendam 2600 gram dengan pelarut
etanol 96%. Maserasi dilakukan selama 12 hari dengan total pelarut sebanyak 18 Liter,
pelarut diganti setiap 24 jam sekali dan dilakukan pengadukan setiap tiga kali sehari,
Selanjutnya ekstrak hasil maserasi yang bercampur dengan pelarut dievaporasi dengan
rotary evporatorhingga didapatkan ekstrak kental. Estraksi lidah buaya dilakukan dengan
menggunakan metode maserasi karena mudah dan sederhana. Penelitian ini
menggunakan penyari etanol 96% yang merupakan senyawapolar yang mudah menguap
sehingga baik digunakan sebagai pelarut ekstrak. Hasil dari ekstraksi lidah buaya
didapatkan serbuk keringkulit daun lidah buaya(Novita Sari, Apridamayanti, & Sari,
2018).Tahap ketiga dilakukan proses fraksinasi, Silika gel dipanaskan terlebih dahulu pada
suhu 105C selama 30 menit agar kering dan yang terbawa hanya eluen lalu dilakukan
penotolan ekstrak lidah buaya pada silika gel GF254 yang merupakan fase diam lalu dielusi
dengan fase gerak n-heksan:etil asetat(7:3). Tahap terakhir dilakukan pemisahan atau
pemurnianuntuk menghasilkan isolate, Plat KLT yang sudah dielusi dideteksi pada sinar
UV 366 nm dan bercak diidentifikasi dengan penyemprotan KOH 10%dalam methanol
sehingga diperoleh 4 spot noda yang dilihat pada sinar UV 366 nm. Fase gerak yang
menghasilkan spotpemisahan diduga merupakan senyawa antrakuinon karena terbentuk noda
warna merah muda setelah disemprot dengan larutan KOH 10% dalam methanol(Rafika
Sari & Apridamayanti, 2018).Bercak yang diperoleh diambil, dikumpulkan dan dibagi
dalam dua larutan dimetiksulfoksida lalu diuji pada panjang gelombang 200-500 nm
menggunakanspektrofometri UV-VIS dan hasil yang didapatkan pada lidah buaya ialah 1,8-
dihiroksiantrakuinon(Kang et al., 2017).

3. CARA IDENTIFIKASI

Untuk memastikan apakah suatu pigmen termasuk kuinon atau bukan, dapat
digunakan reaksi warna. Reaksi khas ialah reaksi bolak-balik yang mengubah kuinon menjadi
senyawa tanpa warna, kemudian warna kembali lagi bila terjadi oksidasi oleh udara. untuk
mendeteksi kuinon dalam suatu tumbuhan dapat dilakukan skrining fitokimia.

Skrining Fitokimia merupakan salah satu pemeriksaan awal simplisia untuk

mengetahui golongan besar senyawa yang terdapat dalam tanaman, skrining fitokimia
meliputi pemeriksaan golongan senyawa kimia diantaranya alkaloid, kuinon, tanin, flavonoid,
saponin, steroid atau triterpenoid. Hasil penapisan fitokimia pada simplisia memberikan hasil
positif untuk alkaloid (endapan warna merah), kuinon (warna merah kecoklatan), tanin
(warna merah), flavonoid (endapan kuning), steroid atau triterpenoid (warna merah),
sedangkan hasil penapisan fitokimia pada simplisia memberikan hasil negatif pada saponin
(tidak berbentuk busa).

Pengujian terhadap sampel tumbuhan yang mengandung kuinon contohya adalah

kunyit, cara-caranya yaitu: kunyit dipotong-potong ditambah dengan dietil eter dan NaOH
serta HCl(p). Dalam uji ini apabila sampel kunyit saat ditambah NaOH akan memudarkan
warna dari sampel namun apabila ditambahkan HCl(p) warna semula muncul kembali, hal ini
menunjukkan bahwa pada kunyit terdapat kandungan senyawa kuinon (zat warna kuinon).

Beberapa senyawa aromatik yang berbobot molekul rendah dapat dimurnikan dengan
cara distilasi atau sublimasi pada tekanan atmosfir atau tekanan rendah. Cara ekstraksi
memakai pelarut dipakai secara luas pada pemurnian senyawa aromatic dalam. Pelarut
organik umum seperti aseton, eter, dan benzene sering dipakai. Naftakuinon dapat diekstrasi
dari jaringan tumbuhan dengan benzene atau pelarut nonpolar lainnya. Sering 1,4 kuinon
dapat didistilasi uap dan dapat dipisahkan dari berbagai lipid lain dengan cara ini.

Sifat lain yang dapat digunakan pada pemisahannya dari lipid lain ialah kelarutannya
dalam air pada lingkungan basa lemah seperti natrium karbonat atau bikarbonat. Perlakuan
dengan basa kuat disertai adanya udara sering kali menimbulkan uraian secara oksidasi.
Senyawa 1,2 kuinon tidak dapat didistilasi uap, tetapi larut dalam larutan natrium bisulfit.
Pemurnian akhir dapat dilakukan dengan cara kromatografi pada alumina yang penjerap yang
lebih lemah. Proses pemisahan senyawa kuinon dapat dilakukan dengan tahapan ekstraksi,
evapavorasi, dan terakhir dengan kromatografi.

Ekstraksi adalah kegiatan penarikan kandungan kimia yang dapat larut sehingga
terpisah dari bahan yang tidak dapat larut dengan pelarut cair. Senyawa aktif yang terdapat
dalam berbagai simplisia dapat digolongkan ke dalam golongan minyak atsiri, alkaloid,
flavonoid dan lain-lain. Diketahuinya senyawa aktif yang dikandung oleh simplisia akan
mempermudah pemilihan pelarut dan cara ekstraksi yang tepat. Simplisia yang lunak seperti
rimpang dan daun mudah diserap oleh pelarut, karena itu pada proses ekstraksi tidak perlu
diserbuk sampai halus. Simplisia yang keras seperti biji, kulit kayu dan kulit akar susah
diserap oleh pelarut, karena itu perlu diserbuk sampai halus.

Kromatografi lapis tipis (KLT) pada umumnya disebut sebagai kromatografi planar.
Pada kromatografi lapis tipis (KLT), fase diamnya berupa lapisan yang seragam (uniform)
pada permukaan bidang datar yang didukung oleh lempeng kaca, pelat aluminium, atau plat
plastik. Kromatografi lapis tipis dalam pelaksanaannya lebih mudah dan lebih murah.
Demikian juga peralatan yang digunakan (Rohman, 2007).

Kromatografi lapis tipis merupakan kromatografi serapan dimana fase diam berupa
zat padat yang disebut adsorben (penjerap) dan fase gerak berupa zat cair yang disebut
larutan pengembang Empat macam adsorben yang umum dipakai adalah silika gel (asam
silikat), alumina (aluminium oxyde), kieselguhr (diatomeous earth), dan selulosa.

KLT merupakan cara umum yang digunakan untuk memisahkan senyawa kuinon.
Tetapi, begitu banyak keragaman struktur sehingga tak satu pun sistem atau deretan sistem
yang berkaitan dapat digunakan secara umum pada kuinon. Benzokuinon sederhana dan
naftokuinon sederhana sangat mudah larut dalam lemak. Sebaliknya antrakuinon yang
banyak hidroksilnya sangat polar dan diperlukan campuran pelarut rumit agar mereka
bergerak. Oleh karena kuinon senyawa berwarna, mendeteksinya pada pelat KLT dengan
sinar tampak tidak sukar, tetapi pemeriksaan dengan sinar UV mungkin bermanfaat dan
merupakan pendeteksi yang lebih peka.
Benzokuinon dapat dipisahkan dengan baik memakai KLT pad silica gel dan
pengembang berupa pelarut nonpolar. Pemilihan pengembang tergantung pada campuran
pigmen yang akan dipisahkan. Naftokuinon pun dapat dipisahkan dengan baik memakai KLT
pada silika gel.
Antrakuinon yang terdapat secara teratur dalam tumbuhan sangat sedikit, sukar untuk
memiahkan campuran antrakuinon dan sering digunakan cara khas untuk memisahkan
campuran yang terdapat dalam tumbuhan tertentu. Untuk memisahkan campuran antrakuinon
dan bentuk tereduksinya, yaitu antron dan disntron ang terdapat dalam Rhamnus dan Cassia,
penjerap yang diguanakan adalah silica gel dicampur dengan Kiselgur. Engembang untuk
pemisahan tersebut adalah eter minyak bumi –etil format –HCl pekat.

Sifat naftokuinon yang dipakai pada dasar isolasinya dapat dipakai juga pada
penciriannya. Jadi, senyawa padat berwarna kuning, dapat didistilasi uap larut dalam benzene
atau larutan natrium karbonat tetapi tidak larut dalam air hamper sudah dapat dipastikan 1,4-
naftokuinon. Petunjuk tambahan diberikan oleh reaksi warna dan spectrum. Senyawa 1,4-
naftokuinon menghasilkan larutan berwarna kning dalam benzene, berubah menjadi merah
dalam basa. Senyawa 1,2-naftokuinon berwarna merah, tidak kuning, jika berbentu Kristal
atau dilarutkan dalam benzena; dalam basa senyawa ini berwarna violet-biru. Jika ikatan
rangkap dua pada rantai samping 1,4-kuinon terkonjugasi dengan ikatan pada cincin kuinon,
reaksi warna yang ditunjukan sama seperti pada reaksi 1,2-kuinon. Reaksi warna khas lainnya
terjadi pada asam sulfat pekat.