FENOL dan

POLIFENOL

{ NAMA ANGGOTA :
1. Dalilah Almiranda R. (201910410311012)
2. Sri Yuliatin (201910410311017)
3. Laura Nur R. (201910410311022)
4. Tasripah (201910410311030)
5. Syaili Rahma (201910410311047)
Definisi

 Polifenol adalah kelompok fitokimia yang unik dan terdapat dalam buah-
buahan, sayuran dan tanaman lainnya. Aktivitas mereka didasarkan pada
kelompok fungsional yang mampu menerima muatan negatif radikal bebas.

 Senyawa polifenol adalah salah satu senyawa yang mampu menyumbangkan

atom hidroksilnya kepada radikal bebas. Ciri- ciri senyawa polifenol memiliki
cincin aromatik dengan satu atau lebih gugus hidroksil (OH). Senyawa fenol
yang memiliki gugus hidroksil lebih dari satu disebut polifenol
Lanjutan…

 Fenol adalah senyawa hidroksibenzen beracun yang bersumber dari industri

proses kimia seperti produksi herbisida dan fungisida, gasifikasi batubara, pabrik
kertas, pabrik kokas produksi resin polimer, pemurnian minyak, industri cat,
tekstil, industri pengolahan makanan dan bioteknologi (Safni et al., 2019).

 Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang
memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki
gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil.
 MACAM-MACAN JALUR BIOSINTESIS

1. Jalur Asam Sikimat (shikimic acid pathway)

Biosintesis jalur shikimate terdiri dari tujuh langkah yang dilakukan oleh enzim
yang berbeda, dan dimulai dengan:
1. Dua molekul, erythrose-4-phosphate (E4P) dan phosphoenolpyruvate (PEP)
yang berasal dari glikolisis dan jalur pentosa fosfat, masing-masing.
2. Langkah kedua terdiri dari kondensasi erythrose-4-phosphate (E4P) dan
phosphoenolpyruvate (PEP) menjadi 3-deoxyD-arabinoheptulosonate 7-
phosphate (DAHP) oleh DAHP sintase. DAHP disiklis, membentuk 3-
dehydroquinate (DHQ) karena aksi DHQ sintase.
3. Pada langkah ketiga dan keempat, DHQ didehidrasi menjadi 3-
dehydroshikimate (DHS) dan kemudian direduksi menjadi shikimate oleh
enzim bifungsional 3 -dehydroquinate dehidratase/shikimate dehydrogenase.
4. Pada langkah kelima, shikimate diubah menjadi shikimate 3-fosfat (S3P) oleh
shikimate kinase.
5. Pada langkah keenam, shikimate 3-fosfat adalah kondensat dengan molekul
kedua PEP menjadi 5-enolpyruvylshikimate 3-fosfat (EPSP). Akhirnya, EPSP
didefosforilasi oleh chorismate synthase untuk menghasilkan korismit
(Navarro-Baez et al., 2022).
2. Jalur Asam Mevalonat (Mevalonic-acid (Mevalonate) pathway)

Jalur asam mevalonat (MVA) juga dikenal sebagai jalur isoprenoid yang
melibatkan sintesis 3-hidroksi-3- methylglutarylCoA reduktase (HMGCR). Selain itu,
MVA jalur adalah inti dari jalur metabolisme untuk multiple metabolisme seluler
pada eukariotik, archaea, dan beberapa organisme bakteri, termasuk biosintesis
kolesterol dan prenilasi protein. Kolesterol diproduksi sebagai molekul yang
digunakan untuk membangun sel membran struktur, hormon steroid, lembaran
mielin di neuron sistem, prekursor vitamin D, pembentukan dan pelepasan vesikel
sinaptik (Dhaniaputri et al., 2022).
3. Jalur Methylerythritol-phosphate (MEP)
Klasifikasi Fenol dan Polifenol (Watson, 2019)

1. Cincin benzena tunggal (C6)

Fenolik jenis ini seperti katekol (Gaultheria sp.), hydroquinone (Vaccinium sp.
seperti blueberry strawberry dan buah pir), dan phloroglucinol pada kulit buah
jeruk.

2. Cincin benzena dengan rantai karbon 1-4 atau tujuh atom karbon (C6-Cnkelas),
terbagi dalam beberapa kategori sebagai berikut.
• C6-C1 sebagai kategori terbatas yang terdiri dari asam benzoat dan turunan
benzaldehida.
• C6-C2 termasuk turunan hidroksilasi dan/atau metoksilat dari asam fenilasetat,
asetofenon, dan fenetil alkohol, yang disebut feniletanoid.
• C6-C3kategori termasuk fenilpropanoid, yaitu asam hidroksisinamat, aldehida
sinamat, monolignol, fenil propena, kumarin, isokoumarin, dan kromon.
3. Skeleton yang lebih kompleks di mana rantai karbon melekat pada cincin benzena
kedua (C6-Cn-C6 kelas).

4. Dimer fenolik [(C6-C1)2, (C6-C3)2, (C6-C2-C6)2, (C6-C3-C6)2] dan Oligomer berasal dari
reaksi kondensasi.

5. Polimerik fenol (C6)N, (C6-C3)N, dan C6-C3-C6)N(T>12)

Kategori ini disebut juga dengan polifenol serta dibagi lagi menjadi dua antara lain :
• Tanin
• Lignin
 
6. Fenolik Hibrida
 Sifat fisika kimia fenol dan polifenol :

1. Cenderung asam
2. Memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100ml
3. Sering terdapat dalam bentuk glikosida polar
4. Cenderung mudah larut dalam air karena umumnya berikatan dengan gula
sebagai glikosida
5. Biasanya terdapat pada vakuola sel
6. Berupa senyawa aromatic sehingga semuanya menunjukkan serapan kuat di
daerah UV
 
ISOLASI
 Pengumpulan Bahan
1. Biji diambil dari buah yang masih segar.
2. Dicuci dengan air bersih, dipotong kecil-kecil dan dikeringkan.
3. Ketika sudah kering digiling sampai menjadi serbuk .

 Soxhletasi
1. Serbuk biji rambutan dibungkus menggunakan kertas saring
2. Masukan kedalam bejana soxhlet.
3. Penyarian dilakukan 2 kali menggunakan pelarut petroleum eter dan etanol 70%.
4. Petroleum eter didapatkan filtrat yang dapat larut dalam lemak, klorofil, dan
senyawa lain yang terdapat dalam biji rambutan yang tidak diinginkan
5. Filtrat dibuang.
6. Ampas dikeringkan didalam lemari pengering.
7. Setelah kering dilakukan penyarian lagi dengan menggunakan etanol 70%
sehingga didapatkan filtrat yang diduga senyawa polifenol.
8. Filtrat yang didapat kemudian di evaporasi sehingga didapatkan ekstrak kental

Menurut penelitian yang dilakukan (Romadhan, 2004) menggunakan biji

rambutan (Nephelium lappaceum, L) hasil soxhlet didapatkan warna coklat muda;
berbau agak manis, lengket dan rendemennya 0.92%. Digunakannya sokhletasi
karena sampel yang digunakan hanya sedikit dan dalam bentuk serbuk juga
memberikan hasil yang lebih murni.
IDENTIFIKASI

KLT HPLC
 Fase diam : silika gel GF254  Fase diam : CI8
 Fase gerak : asam asetat - kloroform (1  Fase gerak : air - metanol - asam asetat
: 9) Deteksi UV 254 nm, UV 366 nm. glasial (69:28:3)
 Pereaksi Vanilin-HCl  Kolom : Shim-Pack CLC-ODS dengan
panjang kolom 15-20 cm.
 Detektor : UV spectrophotometric
detector dengan A275 nm
 Tekanan : 257 atm
 Volume injeksi : 20 JlL
 Debit : 1,5 IlL/menit

1. Disiapkan ekstrak kental yang telah 1. Siapkan larutan stok sampel 1% (0.5g
dilarutkan dengan etanol 70%. dalam 50mI)
2. Totolkan pada lempeng silika gel 2. Siapkan larutan stok asam salisilat 0.1
GF254 berukuran 4x15 sebanyak 3 %, 1%, 10%
totolan dan masing-masing sebanyak 3. Masukkan stok sampel, asam salisilat
3x kedalam kuvet masing-masing
3. Masukkan lempeng kedalam bejana 4. Catat waktu retensinya sesuai puncak
yang berisi fase gerak yang terbaca
4. Baca dan catat flouresensinya
dibawah lampu UV254 dan UV366.
5. Semprot dengan Vanilin-HCI
Daftar pustaka :
Romadhan, S. (2004). Isolasi dan Identifikasi Senyawa Polifenol dari Biji Buah Rambutan (Nephelium lappaceum, L) dengan Metode
KLT dan HPLC (Issue September). https://dspace.uii.ac.id/bitstream/handle/123456789/20745/99613205 Syahril
Romadhan.pdf?sequence=1

Watson, R. R. (2019) Polyphenols in Plants: Isolation, Purification and Extract Preparation, Polyphenols in Plants: Isolation,
Purification and Extract Preparation. doi: 10.1016/C2011-0-08711-2.

Dhaniaputri, R., Suwono, H., Amin, M., & Lukiati, B. (2022). Introduction to Plant Metabolism , Secondary Metabolites
Biosynthetic Pathway , and In-Silico Molecular Docking for Determination of Plant Medicinal Compounds : An Overview. 22(Icbs
2021), 373–382.

Navarro-Baez, J. E., Martínez, L. M., Welti-Chanes, J., Buitimea-Cantúa, G. V., & Escobedo-Avellaneda, Z. (2022). High
Hydrostatic Pressure to Increase the Biosynthesis and Extraction of Phenolic Compounds in Food: A Review. Molecules,
27(5). https://doi.org/10.3390/molecules27051502

Vithana, M. D. K., Singh, Z., & Johnson, S. K. (2019). Regulation of the levels of health promoting compounds: lupeol,
mangiferin and phenolic acids in the pulp and peel of mango fruit: a review. Journal of the Science of Food and Agriculture,
99(8), 3740–3751. https://doi.org/10.1002/jsfa.9628

Watson, R. R. (2014). Polyphenols in Plants: Isolation, Purification and Extract Preparation. In Polyphenols in Plants: Isolation,
Purification and Extract Preparation. https://doi.org/10.1016/C2011-0-08711-2

Watson, R. R., Preedy, V. R., & Zibadi, S. (2013). Polyphenols in Human Health and Disease. In Polyphenols in Human Health
and Disease (Vols. 1–2). https://doi.org/10.1016/C2011-1-09286-X

Safni, S., Wulanda, V., Khoiriah, K., & Wellia, D. V. (2019). Degradasi senyawa fenol secara fotokatalisis dengan
menggunakan katalis C-doped TiO2. Jurnal Litbang Industri, 9(1), 51. https://doi.org/10.24960/jli.v9i1.4675.51-57
Ronald Ross Watson, Victor R. Preedy and Sherma Zibadi (Eds.) - Polyphenols in Human Health and Disease (2014, Academic
Press) - libgen.lc. Pdf

Watson, Ronald Ross - Polyphenols in plants_isolation, purification and extract preparation (2019, Elsevier) - libgen.lc.pdf
TERIMAKASI
H