MONOTERPEN

: LIMONENE
Kelompok A2
 Nama Anggota Kelompok

1. Muhamad Ibnu Wardhana 201910410311002

2. Vania Athaya Budianti 201910410311004
3. Qory Nata Betysa 201910410311006
4. Dhanty Widaad Pinasti 201910410311008
 Table of Contents

Biosintesis
01 02 Data Identitas
Senyawa

Identifikasi Aktivitas
03 04
Senyawa Senyawa
 01
Biosintesis senyawa
 Monoterpenoid
Biosintesis
Monoterpenoid (C10 terpenoid) adalah kelompok terpenoid yang terdiri dari dua unit
isoprena. Mereka berasal dari geranyl diphosphate (GPP). Kebanyakan monoterpenoid adalah
minyak atsiri dengan aroma dan rasa yang sangat khas, seperti minyak atsiri, terpentin, dan
oleoresin dari tanaman jenis konifera. Peta ini menunjukkan beberapa contoh. Monoterpen keton
l-menthone secara khusus diubah menjadi l-menthol dan d-neomenthol dalam daun peppermint
dewasa. Iridoid merupakan keluarga monoterpen yang sangat teroksigenasi, campurannya
terdapat di banyak tanaman obat, seperti valerian.
Mereka berasal dari geraniol atau nerol melalui oksidasi gugus metil terminal. Cincin
siklopentana dari loganin sendiri dapat dipecah dalam langkah selanjutnya yang bergantung
pada P450, yang mengarah ke secologanin, yang menyediakan kerangka karbon untuk banyak
metabolit sekunder bioaktif kuat dari alkaloid indol.
02
Data Identitas
 DATA IDENTITAS

Limonen adalah monoterpen yang merupakan sikloheks-1-ena

yang disubstitusi oleh gugus metil pada posisi 1 dan gugus prop-1-
en-2-il pada posisi 4 masing-masing. Memiliki peran sebagai
metabolit manusia. Merupakan monoterpen dan sikloalkena yang
berasal dari hidrida p-mentan. Limonene meupakan produk alami
yang ditemukan di Teucrium montanum, Xylopia aromatica, dan
organisme lain dengan data yang tersedia.
Struktur
Nama IUPAC : 1-methyl-4-prop-1-en-
2-ylcyclohexene

Molecular Formula C10H16

(Pubchem Limonene)
 Organoleptis
Cairan tidak berwarna, dengan bau lemon, memiliki rasa yang manis dan
seperti jeruk. Dengan berat molekul 136.23. Larut dengan alkohol dan eter.
Kepadatan sekitar 7,2 lb / gal dan tidak larut dalam air. Oleh karena itu
mengapung di atas air. Uap lebih berat dari udara. Digunakan sebagai pelarut
untuk damar, lilin, karet; sebagai agen pendispersi untuk minyak, resin, cat, lak,
pernis, dan dalam lilin lantai dan poles furnitur. Titik didihnya 176,0 °C. Titik
leburnya -95,5 °C. Flash point 113°F. Densitasnya 0,8402 pada 20,85 °C/4 °C
(Pubchem Limonene).
 SPECTRA
Spektrum NMR direkam
pada spektrometer Varian
400-MR (9,4 T, 400 MHz)
dalam D2O

yang disesuaikan dengan

pH ~8,0 dengan ND4OD
(Pubchem Limonene) (Benjamin et al., 2018).
Data Spektrometri Masa:

GC MS LC MS
 03
Identifikasi Senyawa
 Untuk membuktikan bahwa bahan sampel yang digunakan
mengandung limonene yang merupakan senyawa yang mempengaruhi
aroma khas pada kulit jeruk nipis, maka dilakukan analisis gugus fungsi
terhadap kulit jeruk nipis menggunakan FTIR (Fourier Transform
Spectrum). Gugus fungsi yang menunjukkan keberadaan dari limonene
adalah C-H (alkana), C-H (aromatik), C-N (aromatik), C-N (alifatik), dan
C=C. Gugus-gugus fungsi tersebut memiliki rentang gelombang yang
berbeda ( Gultom, E. 2020)
Dari data spektrum FTIR , terdapat pita serapan yang menunjukkan gugus-gugus yang terdapat pada kulit
jeruk nipis. Berikut data gugus fungsi dari limonene, bilangan gelombang dari gugus fungsi hasil analisa, dan
rentang gelombangnya (Gultom, E. 2020)

Sumber :Gultom, E. (2020). Pengaruh Metode, Jenis Pelarut dan Waktu Ekstraksi Terhadap Yield Minyak pada Ekstraksi Minyak Atsiri dari
Kulit Jeruk Nipis (Citrus aurantifolia).
 04
Aktivitas Senyawa
 Aktivitas Senyawa Limonene
— Aktivitas AntiKanker
Aktivitas antikanker Limonene terkait dengan penghambatan inisiasi tumor, pertumbuhan,
dan angiogenesis dan induksi apoptosis sel kanker. Limonene mampu meningkatkan ekspresi Bax,
melepaskan sitokrom c, dan mengaktifkan jalur caspase. Selain itu, Limonene meningkatkan
ekspresi p53 dan mengurangi aktivitas jalur Ras/Raf/MEK/ERK dan PI3K/Akt. Limonene juga
menurunkan ekspresi VEGF dan meningkatkan aktivitas reseptor Man-6-P / IGF2R dan TGF-Βiir.
(Araújo-Filho et al., 2021)
 Aktivitas Senyawa Limonene
— Anxiolitic (Anti Cemas), Antinociceptive, Anti-Oksidan dan Aktivitas
Anti-Imflamasi

Limonene, monoterpen umum yang ditemukan sebagai komponen utama dari

kompleks aktif dari genus Citrus, telah terbukti mengerahkan anxiolytic (anti cemas),
antinociceptive, anti-oksidan dan aktivitas anti-inflamasi. Limonene telah disarankan
untuk bertindak pada sistem saraf pusat, mempengaruhi ekspresi adenylate cyclase 1, yang
telah terbukti mengatur cAMP. Banyak penelitian juga menunjukkan bahwa limonene
mempromosikan diferensiasi saraf yang memicu pertumbuhan neurit melalui jalur
p38/MAPK. Yang penting, antioksidan dan kegiatan anti-inflamasi limonene telah terbukti
sangat penting untuk perlindungannya terhadap toksisitas Aβ1-42. (Piccialli et al., 2021)
 Aktivitas Senyawa Limonene
— Aktivitas AntiJamur

Aktivitas antijamur limonene terhadap Trichophyton rubrum dievaluasi melalui mikrodolusi

kaldu dan uji kontak uap. Dalam kedua pengujian, limonene terbukti mengerahkan efek antijamur
yang kuat terhadap T. rubrum. Aktivitas antijamur limonene terhadap T. rubrum dicirikan sebagai
efek fungisida. (Chee, Kim, & Lee, 2009)
 Daftar Pustaka
Araújo-Filho, H. G. de, dos Santos, J. F., Carvalho, M. T. B., Picot, L., Fruitier-Arnaudin, I., Groult, H., …
Quintans, J. S. S. (2021). Anticancer activity of limonene: A systematic review of target signaling pathways.
Phytotherapy Research, 35(9), 4957–4970. https://doi.org/10.1002/ptr.7125

Chee, H. Y., Kim, H., & Lee, M. H. (2009). In vitro Antifungal Activity of Limonene against Trichophyton
rubrum. Mycobiology, 37(3), 243. https://doi.org/10.4489/myco.2009.37.3.243

Piccialli, I., Tedeschi, V., Caputo, L., Amato, G., De Martino, L., De Feo, V., … Pannaccione, A. (2021). The
antioxidant activity of limonene counteracts neurotoxicity triggered byaβ1-42 oligomers in primary cortical
neurons. Antioxidants, 10(6). https://doi.org/10.3390/antiox10060937

https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Limonene#section=Chemical-Vendors

Benjamin R. Morehouse, Ramasamy P. Kumar, Jason O. Matos, Sarah Naomi Olsen, S., Oprian, E. D. D., & R.
(2018). Functional and Structural Characterization of a (+)-Limonene Synthase from Citrus sinensis.
176(1), 139–148. https://doi.org/10.1021/acs.biochem.7b00143.Protein (NCBI)

https://www.genome.jp/kegg-bin/show_pathway?map00902
Thanks!
Do you have any questions?
addyouremail@freepik.com
+91 620 421 838 yourcompany.com
CREDITS: This presentation template was created by Slidesgo,
including icons by Flaticon, and infographics & images by Freepik.

Please keep this slide for attribution.