BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Alkaloid adalah senyawa organic yang terdapat di alam bersifat basa atau
alkali dan sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen) dalam
molekul senyawa tersebut dalam struktur lingkar heterosiklik atau aromatis, dan
dalam dosis kecil dapat memberikan efek farmakologis pada manusia dan hewan.
Alkaloid juga adalah suatu golongan senyawa organic yang terbanyak
ditemukan di alam. Hampir seluruh senyawa alkaloid berasal dari tumbuh-
tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan. Semua alkaloida
mengandung paling sedikit satu atom nitrogen.
Hampir semua alkaloida yang ditemukan di alam mempunyai keaktifan
biologis tertentu, ada yang sangat beracun tetapi ada pula yang sangat berguna
dalam pengobatan. Misalnya kuinin, morfin dan stiknin adalah alkaloida yang
terkenal dan mempunyai efek sifiologis dan fisikologis. Alkaloida dapat
ditemukan dalam berbagai bagian tumbuhan seperti biji, daun, ranting dan kulit
batang. Dari segi biogenetik, alkaloid diketahui berasal dari sejumlah kecil asam
amino yaitu ornitin dan lisin yang menurunkan alkaloid alisiklik, fenilalanin dan
tirosin yang menurunkan alkaloid jenis isokuinolin, dan triftopan yang
menurunkan alkaloid indol.
Salah satu Penggolongan alkaloid berdasarkan struktur cincin atau inti
yang dimilikinya adalah alkaloid isokuinoline yang merupakan suatu divisi
penting dari keluarga alkaloid. alkaloid isokuinoline dapat dibagi menjadi
beberapa sub-kelas, antara lain terdiri dari unsur-unsur seperti isoquinolines
sederhana, benzylisoquinolines, phthalideisoquinolines, protopines, alkaloid
morfin, protoberberines serta alkaloid ipecac.

1
1.2 Rumusan Masalah
Berdasarkan uraian diatas maka rumusan masalah pada makalah ini ialah :
1. Bagaimana identifikasi alkaloid isokuinoline ?
2. Bagaimana rumus struktur dari alkaloid isokuinoline ?
3. Senyawa senyawa yang terkandung dalam alkaloid isokuinoline ?
4. Bagaimana sifat fisika dan kimia alkaloid ?
5. Bagaimana aktivitas farmakologi alkaloid isokuinoline ?
1.3 Tujuan Penulisan
Tujuan penulisan makalah ini antara lain ialah :
1. Mengetahui identifikasi alkaloid isokuinoline
2. Mengetahui rumus struktur dari alkaloid isokuinoline
3. Mengetahui Senyawa-senyawa apa saja yang terkandung dalam alkaloid
isokuinoline
4. Mengetahui sifat fisika dan kimia alkaloid
5. Mengetahui aktivitas farmakologi alkaloid isokuinoline

2
 BAB II
KAJIAN PUSTAKA

2.1 Identifikasi Alkaloid Isokuinoline

Identifikasi alkaloid dapat dilakukan dengan reaksi-reaksi berikut :

a. Reaksi Pengendapan
1. Reaksi Dragendorf
Pereaksi dragendorf mengandung bismut nitrat dan merkuri klorida dalam
nitrit berair. Ketika suatu alkaloid ditambahkan pereaksi dragendorf maka
akan menghasilkan endapan jingga.  
2. Reaksi Meyer
Pereaksi meyer mengandung kalium iodida dan merkuri klorida. Ketika
sampel ditambah pereaksi meyer maka akan timbul endapan kuning atau
larutan kuning bening lalu ditambah alkohol endapannya larut. Tidak
semua alkaloid mengendap dengan reaksi mayer. Pengendapan yang terjadi
akibat reaksi mayer bergantung pada rumus bangun alkoloidnya.
3. Reaksi Bauchardat
Pereaksi bauchardat mengandung kalium iodida dan iood. Sampel
ditambah pereaksi bauchardat menghasilkan endapan coklat merah lalu
ditambah alkohol endapannya larut.
b. Reaksi Warna
1. Reaksi dengan asam kuat
Asam kuat seperti H2SO4 pekat dan HNO3 pekat menghasilkan warna
kuning atau merah.
2. Reaksi Marquis
Pereaksi marquis mengandung formaldehid (1 bagian) dan H 2SO4 pekat (9
bagian). Sampel ditambah pereaksi marquis akan menghasilkan warna
jingga.

3
 3. Reaksi Warna AZO
Sampel ditambah diazo A (4 bagian) dan diazo B (1 bagian), ditambah
NaOH, dipanaskan lalu ditambah amyl alkohol menghasilkan warna
merah.

            Alkaloid terdiri dari beberapa jenis. Adapun untuk identifikasi jenis
alkaloid lainnya bisa menggunakan reaksi berikut diantaranya :
Reaksi untuk alkaloid benzil isokuinolon contohnya morfin.
Berdasarkan gugus fungional yang dimiliki oleh alkaloid isokuinolin
maka dilakukan reaksi warna, yaitu:
a.       Marquis    
2 tetes formalin + H2SO4 (p)
dapat diamati perubahan warna spesifik zat
b.      Frohde      
Larutan  NH4 molibdat (0,5 % dalam air) + H2SO4 (p) → (+)
dapat diamati perubahan warna yang spesifik pada tiap zat
c.       King, reaksi untuk identifikasi gugus kromofor
Larutan uji + pereaksi Diazo (A:B = 1:4) + NaOH → merah intensif
terjadi perubahan warna menjadi merah, yang makin intensif setelah
penambahan NaOH
d.      Sanchez, reaksi untuk identifikasi gugus kromofor
Larutan uji + p–nitrodiazobenzol (p–nitroanilin + NaNO2 + NaOH)
terjadi perubahan warna bila ditambahkan H2SO4 (dil)
e.       Pesez        
Zat + H2SO4 + larutan KBr →(panaskan di atas penangas air) hijau, ditarik
oleh CHCl3→biru hijau
dapat diamati perubahan warna menjadi hijau yang akan tertarik oleh CHCl 3
menjadi biru hijau
f.       Reaksi Gabretti

4
 Zat + H2SO4 (p) panaskan hingga muncul warna rosa lemah, kemudian
tambahkan kloralhidrat hingga muncul warna yang spesifik pada tiap zat
g.      Reaksi Deniges, reaksi untuk identifikasi gula tertutup
Larutan zat + air + NH4OH berlebih + 1 tetes CuSO4 (dil)
h.      Reaksi Labat, reaksi untuk identifikasi gugus formylen
Zat + asam gallat +H2SO4 (p) di atas penangas air
i.        Reaksi Lewin
Zat + 0,1 % trifomixin / formalidoxin

2.2 Rumus Struktur dari Alkaloid Isokuinoline

akaloida golongan Isokuinolin, Yaitu alkaloida yang mengandung inti

Isokuinolin dalam struktur kimianya dan mempunyai 2 cincin karbon
mengandung 1 atom nitrogen.

2.3 Senyawa-senyawa Yang Terkandung dalam Alkaloid Isokuinoline

Didalam opium atau sarinya terdapat lebih dari 25 jenis alkaloid,

bebeapa diantaranya merupakan hasil prubahan dari alkaloid yang memang
terdapat diantaranya dalam alkaloid yang terpenting dalam morfin 4-21 %,
kodain 0,8-2,5 %, tabain 0,5-2%. Alkaloid lain meliputi nersein, procopin,
laucapin, kriptopin, latopin, makonadin dll opium juga menggandung 3-5% asam
mekonat yang terdapat dalam keadaan bebas atau terikat dengan morfin, kodain
atau alkaloid lainnya. Asam makonat ini dapat berbentuk paskal rombis yang

5
larut didalam air dan alkohol dan memberi warna merah dengan larutan besi (III)
klorida.
Contoh alkaloid opium :
Morfin : alkaloid opium yang paling penting. Morfin adalah alkaloid yang
merupakan golongan fenantran, yang dalam molelekulnya terdapat gugusan
fenol dan hidroksi alkohol. Morfin dan garam-garamnya berbentuk kristal-
kristal halus. Stabil diudara terbuka, tidak berbau dan rasa pahit, morfin dan
garam-garamnya adalah analgetik yang bersifat narkotik, menyebabkan nausea,
muntah dan konstipasi serta menggalami halusinasi.
Kodein : alkaloid opium yang paling banyak dipakai dapat diperoleh dari
opium atau dibuat darai morfin dengan reaksi metilasi, atau dari tabain dengan
reduksi atau demetlasi. Kodein dan garam-garamnya merupakan analgetik
narkotik dan antitusif. Digunakan sebagai sedatif terutama untuk menekan batuk.
Noskapin : biasa disebut narkotin , terdapat didalam opium sebagai basa
bebas (1,3-10%). Tidak mempunyai daya narkotik, oleh karena itu sering disebut
narkotin. Untuk meniadakan anggapan yang salah yang dihubungkannya dengan
sifat narkotiknya, maka namanya diganti dengan noskapin, tetapi noskapin masih
diperdagangkan. Noskapin adalah suatu antitusif.

a. Morfin
Penggunaan morfin khusus pada nyeri hebat akut dan kronis , seperti pasca
bedah dan setelah infark jantung, juga pada fase terminal dari kanker.Morfin
sering diperlukan untuk nyeri yang menyertai :
1. Infark miokard
2. Mioplasma;
3. Kolik renal atau kolik empedu;
4. Oklusio akut pembuluh darah perifer , pulmonal atau koroner;
5. perikarditis akut, pleuritis dan pneumotoraks spontan

6
6. Nyeri akibat trauma misalnya luka bakar , fraktur dan nyeri pasca-
bedah.
Morfin diperoleh dari biji dan buah tumbuhan Papaver somniferum dan
P. Bracheatum (fam : Papaveraceae) salah satu hasil tanaman ini
berupa hasil sadapan dari getah buah yang dikenal sebagai “opium”
yang berarti candu, Candu merupakan "ibu‟ dari morfin, mulanya
dikembangkan sebagai obat penghilang rasa sakit sekitar tahun 1810.
Morfin dikategorikan sebagai obat yang ajaib karena mampu
mengurangi rasa sakit akibat operasi atau luka parah. Pada saat
dikonsumsi, obat ini menyebabkan penggunanya berada dalam kondisi
mati rasa sekaligus diliputi perasaan senang/ euforia seperti sedang
berada dalam alam mimpi. Oleh karena efek sampingnya yang berupa
euforia ini, pada tahun 1811 obat ini diberi nama Morpheus sama
seperti nama dewa mimpi Yunani oleh Dr. F.W.A. Serturner, seorang
ahli obat dari Jerman. Pertengahan tahun 1850, morfin telah tersedia di
seluruh Amerika Serikat dan semakin populer dalam dunia kedokteran.
Morfin dimanfaatkan sebagai obat penghilang rasa sakit yang membuat
takjub dokter-dokter pada masa itu. Sayangnya, ketergantungan
terhadap obat tersebut terlewatkan, tidak terdeteksi sampai masa Perang
Saudara berakhir.
Dengan adanya penggunaan yang berlebihan yang terus
menerus ataupun kadang-kadang dari suatu obat yang secara tidak
layak atau menyimpang dari norma pengobatan yang lazim maka hal
tersebut dikatakan drug abuse terlebih lagi apabila pada pemakaian
morfin sebagai obat keras. Morfin tergolong kedalam hard drugs yakni
zat-zat yang pada penggunaan kronis menyebabkan perubahan –
perubahan dalam tubuh si pemakai, sehingga penghentiannya
menyebabkan gangguan serius bagi fisiologi tubuh, yang disebut gejala

7
 penarikan atau gejala abstimensi. Gejala ini mendorong bagi si pecandu
untuk terus menerus menggunakan zat – zat ini untuk menghindarkan
timbulnya gejala abstimensi.dilain pihak , dosis yang digunakan lambat
laun harus ditingkatkan untuk memperoleh efek sama yang dikehendaki
(toleransi). Hard drugs menyebabkan ketergantungan fisik (ketagihan )
hebat dan menyebabkan toleransi terhadap dosis yang digunakan.
b. Emetina
Senyawa ini berfunsi sebagai emetik dan ekspektoran, diperoleh dari
akar tumbuhan Cephaelis ipecacuanha dan C. Acuminata (fam : Rubiaceae)

c. Hidrastina dan Karadina

Senyawa ini berasal dari tumbuhan Hydrastis canadensis (fam :
Ranunculaceae) dikenal pula sebagai Yellowroot; bagian yang digunakan
berupa umbi akar berkhasiat sebagai adstrigensia pada radang selaput lendir.

d. Beberina
Berupa akar dan umbi akar dari tumbuhan Berberis vulgaris (dari
Oregon), B. Amition (dari Himalaya), dan B. aristaca (India) dari familia
Berberidaceae yang berguna sebagai zat pahit/amara dan antipiretik.

8
2.4 Sifat Fisika dan Kimia Alkaloid

1. Sifat-Sifat Fisika 
Umumnya mempunyai 1 atom N meskipun ada beberapa yang memiliki lebih
dari 1 atom N seperti pada Ergotamin yang memiliki 5 atom N. Atom N ini
dapat berupa amin primer, sekunder maupun tertier yang semuanya bersifat
basa (tingkat kebasaannya tergantung dari struktur molekul dan gugus
fungsionalnya) Kebanyakan alkaloid yang telah diisolasi berupa padatan
kristal tidak larut dengan titik lebur yang tertentu atau mempunyai kisaran
dekomposisi. Sedikit alkaloid yang berbentuk amorf dan beberapa seperti;
nikotin dan koniin berupa cairan. Kebanyakan alkaloid tidak berwarna, tetapi
beberapa senyawa yang kompleks, species aromatik berwarna (contoh
berberin berwarna kuning dan betanin berwarna merah). Pada umumnya, basa
bebas alkaloid hanya larut dalam pelarut organik, meskipun beberapa
pseudoalkalod dan protoalkaloid larut dalam air. Garam alkaloid dan alkaloid
quartener sangat larut dalam air.
2. Sifat-Sifat Kimia 
Kebanyakan alkaloid bersifat basa. Sifat tersebut tergantung pada adanya
pasangan elektron padanitrogen.Jika gugus fungsional yang berdekatan
dengan nitrogen bersifat melepaskan elektron, sebagai contoh; gugus alkil,
maka ketersediaan elektron pada nitrogen naik dan senyawa lebih bersifat
basa. Hingga trietilamin lebih basa daripada dietilamin dan senyawa
dietilamin lebih basa daripada etilamin. Sebaliknya, bila gugus fungsional
yang berdekatan bersifat menarik elektron (contoh; gugus karbonil), maka

9
ketersediaan pasangan elektron berkurang dan pengaruh yang ditimbulkan
alkaloid dapat bersifat netral atau bahkan sedikit asam. Contoh ; senyawa
yang mengandung gugus amida. Kebasaan alkaloid menyebabkan senyawa
tersebut sangat mudah mengalami dekomposisi, terutama oleh panas dan sinar
dengan adanya oksigen. Hasil dari reaksi ini sering berupa N-oksida.
Dekomposisi alkaloid selama atau setelah isolasi dapat menimbulkan berbagai
persoalan jika penyimpanan berlangsung dalam waktu yang lama.
Pembentukan garam dengan senyawa organik (tartarat, sitrat) atau anorganik
(asam hidroklorida atau sulfat) sering mencegah dekomposisi. Itulah sebabnya
dalam perdagangan alkaloid lazim berada dalam bentuk garamnya.

10
 BAB III

KESIMPULAN DAN SARAN

3.1 Kesimpulan
Berdasarkan uraian diatas maka dapat disimpulkan bahwa :
1. Alkaloid merupakan suatu senyawa bersifat basa yang secara umum
bekerja pada sistem saraf pusat, mempunyai atom nitrogen yang
biasanya pada cincin heterosiklis dan dibiosintesis dalam tumbuhan
dari asam amino atau turunannya.
2. Alakaloid golongan Isokuinolin, Yaitu alkaloida yang mengandung
inti Isokuinolin dalam struktur kimianya dan mempunyai 2 cincin
karbon mengandung 1 atom nitrogen.
3. Berdasarkan gugus fungsional yang dimiliki oleh alkaloid isokuinolin,
untuk mengidentifikasinya, dapat dilakukan reaksi warna seperti:
Marquis, Frohde, King, Sanchez, Pesez, Gabretti, Deniges, Labat,
Lewin.

3.2 Saran
Alkaloid Isokuinolin merupakan senyawa kimia yang terdapat pada
tumbuhan dan dapat bermanfaat sebagai bahan obat. Ilmu dan penelitian
untuk memperoleh senyawa tersebut masih tergolong langka dan
dibutuhkan pengembangan lebih lanjut.

11
 DAFTAR PUSTAKA

Anonym,2009, https://nadjeeb.files.wordpress.com/2009/03/alkaloid.pdf, diakses 5

Oktober 2016.

Frianka, Hertyn, 2013, http://hertynfrianka.blogspot.co.id/2013/05/alkaloid

isokuinoline_4818.html, diakses 5 Oktober 2016.

Widyastuti, Deny, 2010, Alkaloid, http://denywidyastuti.blogspot.co.id/, diakses 5

Oktober 2016.

Yani, Adri, 2012, Alkaloid, http://cttadriyani.blogspot.co.id/2012/12/alkaloid.html,

diakses 5 Oktober 2016.

Anonim, 1982, Card system dan Reaksi Warna. ARS-PRAEPARANDI. Institut

Teknologi Bandung, Bandung.

Anonim. 2009. Alkaloid. www.dieno.wordpress.com, diakses 5 Oktober 2016.

Annisah, Fadilah, 2015, Penggolongan Alkaloid Beserta Strukturnya,

http://fadilahannisafajariah.blogspot.co.id/, diakses 5 Oktober 2016.

Anonim, Alkaloid : Senyawa Organik Terbanyak di Alam. www.chem-is-try.org,

diakses 5 Oktober 2016

12