A.

Pengertian Senyawa Alkaloid

Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat basa atau alkali dan
sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen) dalam molekul senyawa tersebut
dalam struktur lingkar heterosiklik atau aromatis, dan dalam dosis kecil dapat memberikan
efek farmakologis pada manusia dan hewan.
Alkaloid juga adalah suatu golongan senyawa organik yang terbanyak ditemukan di
alam. Hampir seluruh senyawa alkaloida berasal dari tumbuh-tumbuhan dan tersebar luas
dalam berbagai jenis tumbuhan. Semua alkaloida mengandung paling sedikit satu atom
nitrogen.
Hampir semua alkaloida yang ditemukan di alam mempunyai keaktifan biologis
tertentu, ada yang sangat beracun tetapi ada pula yang sangat berguna dalam pengobatan.
Misalnya kuinin, morfin dan stiknin adalah alkaloida yang terkenal dan mempunyai efek
sifiologis dan fisikologis. Alkaloida dapat ditemukan dalam berbagai bagian tumbuhan
seperti biji, daun, ranting dan kulit batang. Alkaloida umunya ditemukan dalam kadar yang
kecil dan harus dipisahkan dari campuran senyawa yang rumit yang berasal dari jaringan
tumbuhan.

B. Klasifikasi Alkaloida
Alkaloid biasanya diklasifikasikan menurut kesamaan sumber asal molekulnya
(precursors), didasari dengan metabolisme pathway (metabolic pathway) yang dipakai untuk
membentuk molekul itu. Kalau biosintesis dari sebuah alkaloid tidak diketahui, alkaloid
digolongkan menurut nama senyawanya, termasuk nama senyawa yang tidak mengandung
nitrogen (karena struktur molekulnya terdapat dalam produk akhir. sebagai contoh: alkaloid
opium kadang disebut "phenanthrenes"), atau menurut nama tumbuhan atau binatang dimana
senyawa itu diisolasi. Jika setelah alkaloid itu dikaji, penggolongan sebuah alkaloid diubah
menurut hasil pengkajian itu, biasanya mengambil nama amine penting-secara-biologi yang
mencolok dalam proses sintesisnya.
Klasifikasi alkaloida dapat dilakukan berdasarka beberapa cara yaitu :
1. Berdasarkan jenis cicin heterosiklik nitrogen yang merupakan baian dari struktur molekul.
Berdasarkan hal tersebut, alkaloid dibedakan atas beberapa jenis seperti :

 Golongan Piridina: piperine, coniine, trigonelline, arecoline, arecaidine,guvacine, cytisine, l

obeline, nikotina, anabasine, sparteine, pelletierine.

Gambar. Struktur Piridina

 Golongan Pyrrolidine: hygrine, cuscohygrine, nikotina

gambar. Struktur Pyrrolidine

 Golongan Isokuinolina: alkaloid-

alkaloid opium (papaverine, narcotine,narceine), sanguinarine, hydrastine, berberine, emetine
, berbamine, oxyacanthine.
 Golongan Kuinolina: kuinina, kuinidina, dihidrokuinina, dihidrokuinidina,strychnine, bruci
ne, veratrine, cevadine.

Gambar. Struktur Kuinolina

 Golongan Indola:
o Tryptamines: serotonin, DMT, 5-MeO-DMT, bufotenine, psilocybin
o Ergolines (alkaloid-alkaloid dari ergot ): ergine, ergotamine, lysergic acid
o Beta-carboline: harmine, harmaline, tetrahydroharmine
o Yohimbans: reserpine, yohimbine
o Alkaloid Vinca: vinblastine, vincristine
o Alkaloid Kratom (Mitragyna speciosa): mitragynine, 7-hydroxymitragynine
o Alkaloid Tabernanthe iboga: ibogaine, voacangine, coronaridine
o Alkaloid Strychnos nux-vomica: strychnine, brucine

Gambar. Struktur Indol

2. Berdasarkan jenis tumbuhan dari mana alkaloida ditemukan.
3. Berdasarkan asal-usul biogenetic. Berdasarkna hal ini alkaloida dapat dibedakan atas tiga
jenis utama yaitu :
a. Alkaloida alisiklik yang berasal dari asam-asam amino ornitin dan lisin.
b. Alkaloida aromatik jenis fenilalanin yang berasal dari fenilalanin, tirosin dan 3,4 –
dihidrofenilalanin.
c. Alkaloida aromatik jenis indol yang berasal dari triptopan.

Sistem klasifikasi yang paling banyak diterima adalah menurut Hegnauer, dimana
alkaloida dikelompokkan atas :
1. Alkaloida sesungguhnya, alkaloida ini merupakan racun, senyawa tersebut menunjukkan
aktivitas fisiologis yang luas, hamper tanpa kecuali bersifat basa. Umumnya mengandung
nitrogen dalam cicin heterosiklik, diturunkan dari asam amino, biasanya terdapat dalam
tanaman sebagai garam asam organik. Beberapa pengecualian terhadap aturan tersebut adalah
kolkhisin dan asam aristolkhoat yang bersifat bukan basa dan tidak memiliki cicin
heterosiklik dan alkaloida quartener yang bersifat agak asam daripada bersifat basa.
2. Protoalkaloida, merupakan amin yang relative sederhana dimana nitrogen asam amino tidak
terdapat dalam cicin heterosiklik. Protoalkaloida diperoleh berdasarkan biosintesa dari asam
amino yang bersifat basa. Pengeertian amin biologis sering digunakan untuk kelompok ini.
3. Pseudoalkaloida, tidak diturunkan dari precursor asam amino. Senyawa ini biasanya bersifat
basa. Ada dua seri alkaloida yang penting dalam kelompok ini yaitu alkaloida steroidal dan
purin.

C. Sifat Senyawa Alkaloid

Kebanyakan alkaloida berupa padatan Kristal dengan titik lebur yang tertentu atau
mempunyai kisaran dekomposisinya. Dapat juga berbentuk amorf dan beberapa seperti
nikotin dan konini berupa cairan.
 Kebanyakan alkaloida tak berwarna, tetapi beberapa senyawa kompleks spesies
aromatik berwarna. Pada umumnya basa bebas alkaloida hanya larut dalam pelarut organik
meskipun beberapa pseudoalakaloid dan protoalkaloida larut dalam air. Garam alkaloida dan
alkaloida quaterner sangat larut dalam air.
Alkaloida bersifat basa yang tergantung pada pasangan electron pada nitrogen. Jika
gugus fungsional yang berdekatan dengan nitrogen bersifat melepaskan elektron maka
ketersediaan electron pada nitrogen naik dan senyawa lebih bersifat menarik elektron maka
ketersediaan pasangan electron berkurang dan pengaruh yang ditimbulkan alkaloida dapat
bersifat netral atau bahkan bersifat sedikit asam.
Kebasaan alkaloida menyebabkan senyawa tersebut sangat mudah mengalami
dekomposisi terutama oleh panas dan sinar dengan adanya oksigen. Hasil reaksi ini sering
berupa N-oksida. Dekomposisi olakloida selama atau setelah isolasi dapat menimbulkan
berbagai persoalan jika penyimpanan berlangsung dalam waktu lama. Pembentukan garam
dengan senyawa organik atau anorganik sering mencegah dekomposisi.

D. Reaksi Senyawa Fenolik

Reaksi umum untuk alkaloid
1. Reaksi pengendapan untuk alkaloid
Reaksi Mayer : HgI2
 Cara : zat + pereaksi Mayer timbul endapan kuning atau larutan kuning bening → + alakohol
endapannya larut. Reaksi dilakukan di objek glass lalu Kristal dapat dilihat di mikroskop.
Jika dilakukan di tabung reaksi lalu dipindahkan, Kristal dapat rusak. Tidak semua alkaloid
mengendap dengan reaksi mayer. Pengendapan yang terjadi akibat reaksi mayer bergantung
pada rumus bangun alkoloidnya.

Reaksi Bouchardat
 Cara : sampel zat + pereaksi Bouchardat → coklat merah, + alkohol → endapan larut.

2. Reaksi warna

 Dengan asam kuat : H2SO4 pekat dan HNO3 pekat (umumnya menghasilkan warna
kuning atau merah)

 Pereaksi Marquis

o Zat + 4 tetes formalin + 1 ml H 2SO4 pekat (melalui dinding tabung, pelan-

pelan) → warna.

o Pereaksi Forhde : larutan 1% NH4 molibdat dalam H2SO4 pekat

 Zat + pereaksi Forhde → kuning kecoklatan

 Zat + diazo A (4 bagian) + diazo B (1 bagian) + NaOH sampai alkalis → warna merah intensif.
 Reaksi Nelzer Larutan zat dalam alkohol absolut + 1 tetes CuSO 4 dan CS2 à warna coklat
seperti minyak.
 Reaksi Mandelin : zat + H2SO4 + FeCl3àwarna
 Reaksi Roux: 1 tts NaOH + 1 tts KMnO 4 + 20 tts Na nitroprusid à kocok à larutan dan endapan,
larutan diambil.
 Reaksi Serulas & Lefort : larutan zat dalam H2SO4 encer + KI + CHCl3 à dikocok; lapisan
CHCl3 akan berwarna.
 Reaksi Huseman : zat + H2SO4 pekat à dipanaskan di atas api sehingga dihasilkan apomorfin +
HNO3 65% + KNO3 padat à warna.
 Reaksi Bosman: larutan zat dalam H2SO4 encer + KMNO4 à dikocok dengan CHCl3; lapisan
CHCl3 akan berwarna violet kemudian terbentuk endapan coklat.
 Reaksi Zwikker : Zat +1 ml Pyridin 10% + CuSO4 à batang panjang tidak berwarna, Kristal
tidak spesifik dan dibuat di objek glass.
 Reaksi Mandelin amonium vanadat ½ % dalam air + H2SO4 pekat.
 Reaksi Murexide : Zat + 1 tetes H2O2 3 % atau KClO3 padat + 1 tetes HCl 25%, panaskan
di water bath hingga kering à agak Jingga; + NH4OH à warna Ungu
 Reaksi Parri : Zat + Co(NO3)2, lalu + uap NH4OH warna ungu.

 Reaksi Vitally : zat + HNO3 berasap, diuapkan di atas water

bath sampai kering, + spir/alkali ungu, tahan dalam aseton

 Apomorfin : merah

 Strychnine : merah ungu

 Veratrin : coklat jingga

 Reaksi Lieberrman: H2SO4 pekat + HNO3 pekat

 Reaksi Sanchez : zat + p-nitrodiabendazol (p-nitoanilin +NaNO2 + NaOH)à ungu à jingga.
 Reaksi Pesez : zat + H2SO4 + lar. KBr, panaskan di atas water bath à hijau, ditarik dengan
CHCl3 à biru hijau.
 Reaksi Thalleiochin : larutan zat dalam asam asetat encer + 1 tetes aqua brom + NH4OH
berlebihàhijau zamrud + kloroformàdifloresensi
 Reaksi Erytrochin : larutan zat dalam HCl encer + aqua brom (hingga kuning) + kalium
ferrocyanida + CHCl3 + NH4OH, kocok homogen → lapisan CHCl3 berwarna merah.
 Reaksi Sanchez. (reagen : larutan jenuh p-nitronilin dalam 1% H2SO4 + NaNO2). Zat +
H2SO4 75 % + 1 tetes reagen + NaOH → ungu tua, asamkan dengan H2SO4 → jingga.
 Reaksi Feigel : 5 tetes H2SO4 pkt + sedikit yohimbin ad larut + kristal khloral hidrat panaskan
di WB → merah biru stabil, + air → warna hilang.
 Reaksi esterifikasi : Zat + alkohol + H2SO4 conc. Panaskan → bau khas.
 Reaksi isonitril : Zat + spiritus + KOH → panaskan → ditambah CHCl 3 → panaskan lagi →
bau iso nitril (segera diasamkan karena bau beracun/busuk)
 Reaksi Runge : Dipanaskan dengan HCl 25% → dinginkan → ditambah NaOH ad basa lemah
→ berwarna ungu kotor
 Reaksi Indophenol: Panaskan dengan HCl → dinginkan diencerkan dengan air + phenol +
kaporit → nampak ungu kotor → ditambah NH4OH berlebih → berwarna biru + HNO3à tidak
berwarna kuning.
 Reaksi Ehrlich : Zat padat + pereaksi p-DAB HCl → berwarna kuning kenari
 Reaksi Wassicky : zat + p-DAB +H2SO4 pekat à merah ungu
 Reaksi korek api : zat + HCl lalu batang korek api dicelupkan à jingga/kuning.
3. Reaksi Kristal:

1. Reaksi Kristal dragendorf

 Pada objek glass, zat +HCl aduk, lalu teteskan dragendorf di pinggirnya dan jangan dikocok,
diamkan 1 menit Kristal dragendorf

2. 2. Reaksi Fe-complex & Cu-complex:

Pada objek glass, gas ditetesi dengan Fe-compleks dan Cu-complex lalu tutup dengan cover
glass panaskan sebentar, lalu lihat Kristal yang terbentuk.
1. Pada objek glass, zat + asam lalu ditaburkan serbuk sublimat dengan spatel, sedikit saja
digoyangkan di atasnya à Kristal terlihat.
2. Reaksi Iodoform : zat ditetesi NaOH sampai alkali + sol. Iodii lalu dipanaskan hingga
berwarna kuning (terbentuk iodoform), lalu lihat Kristal bunga sakura di mikroskop.
3. Reaksi Herapatiet. (reagen : air + spirtus + asam cuka biang + sedikit H2SO4 dan aqua iod
sampai agak kuning pada objek glass). Zat + 1 tetes reagen → kristal lempeng (coklat/violet)

E. Identifikasi Senyawa Alkaloid

1. Alkaloid Derivat Fenil Alanin
1.1 Alkaloid Amin
1.1.1 Efedrin HCl
Asal (efedrin) : Ephedra vulgaris
Organoleptis : serbuk putih halus, tidak berbau, rasa pahit
Kelarutan : larut dalam lebih kurang 4 bagian air
Reaksi Identifikasi:
1. Larutan zat dalam air + PbSO4 + NaOH violet.
2. Larutan zat dalam air +NaOH 0,1 N + 3 ml CCl 4 dikocok , dibiarkan pisahkan lapisan
organik + sedikit tembaga à kocok à keruh lalu terbentuk endapan.
3. Reaksi oksidasi oleh KMnO4 bau benzaldehid.
4. Reaksi iodoform (+)
5. Reaksi Nelzer: Larutan zat dalam alkohol absolut + 1 tetes CuSO4dan CS2 coklat minyak.
6. Zat + sulfanilat + NaOH merah.
7. Larutan zat dalam air + HCl, + H2O2 + NaCl + 6 tetes NaOH merah violet.
8. Larutan zat dalam air + AgNO 3 endapan (AgCl), dicuci dengan air, + NH4OH endapan akan
larut kembali.
1.2 Alkaloid Benzil Isokuinolon
1.2.1 Morfin
Asal: Papaver somniferum
Sinonim : Dionin
Organoleptis : kristal putih
Kelarutan : larut dalam 12 bagian air
Reaksi Identifikasi:
1. Reaksi KING, SANCHEZ, dan FESEZ (+)
2. Zat + H2SO4 + FeCl3 dipanaskan dalam air mendidih berwrna biru + HNO3 berwarna
merah/coklat merah tua.
1. Reaksi iodoform (+)
2. Reaksi FROHDE: kuning hijau.
3. Reaksi MANDELIN: kuning hijau.
4. Reaksi MARQUIS: ungu dalam waktu lama.
5. Larutan zat dalam HCl + I2 à endapan yang larut dalam spiritus.

F. Kegunaan Senyawa Alkaloid Dalam Kehidupan Sehari-hari

Berikut adalah beberapa contoh senyawa alkaloid yang telah umum dikenal dalam
bidang farmakologi :
Senyawa Alkaloid
Aktivitas Biologi
(Nama Trivial)
Nikotin Stimulan pada syaraf otonom
Morfin Analgesik
Kodein Analgesik, obat batuk
Atropin Obat tetes mata
Skopolamin Sedatif menjelang operasi
Kokain Analgesik
Piperin Antifeedant (bioinsektisida)
Quinin Obat malaria
Vinkristin Obat kanker
Ergotamin Analgesik pada migrain
Reserpin Pengobatan simptomatis disfungsi ereksi
Mitraginin Analgesik dan antitusif
Vinblastin Anti neoplastik, obat kanker
Saponin Antibakteri