Identifikasi

Senyawa Bahan Obat

Oleh Anita Puspa Widiyana, M. Farm., Apt.

Disampaikan 7 April 2020
 Kemampuan akhir yang
diharapkan
• Menjelaskan identifikasi senyawa obat golongan
alkaloid (C3, A2, P2)
• Menjelaskan identifikasi senyawa obat golongan
antihistamin (C3, A2, P2)
ALKALOID
 Pendahuluan
• Pengertian
- Senyawa organik yang terdapat di alam bersifat basa atau alkali dan
sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen) dalam
molekul senyawa tersebut dalam struktur lingkar heterosiklik atau
aromatis, dan dalam dosis kecil dapat memberikan efek farmakologis
pada manusia dan hewan.
• Sifat
a. Sifat Fisika
mempunyai 1 atom N (atau lebih seperti ergotamin) berupa amin primer,
sekunder, tertier yang bersifat basa , padatan kristal tidak larut , alkaloid
yang berbentuk amorf dan beberapa seperti; nikotin dan koniin berupa
cairan , kebanyakan alkaloid tidak berwarna, tetapi beberapa senyawa
yang kompleks, species aromatik berwarna .
b. Sifat Kimia
Bersifat basa, mudah mengalami dekomposisi, terutama oleh panas dan
sinar dengan adanya oksigen.
 Penggolongan alkaloid
Berdasarkan jenis cicin heterosiklik
a. Golongan Piridina
• turunan dari aromatik heterocyclic
• rumus kimia C5H5N
• struktur benzena dimana CH diganti dengan atom nitrogen
• Untuk obat-obatan, larutan dan reagen.
• Contohnya: Piperine, conine, trigonelline, arecoline,
arecaidine, guvacine, cytisine, lobeline, nikotina,
anabasine, sparteine, pelletierine

Struktur Piridina
b. Golongan Pyrrolidine
• Tetrahidropirola
• rumus kimia C4H9N.
• senyawa amina siklik dengan cincin beranggora
lima yang terdiri dari empat atom karbon dan satu
atom nitrogen.
• cairan bening, aroma tidak sedap seperti amonia.
• Struktur cincin pyrolidina dapat ditemukan pada
banyak alkaloid alami, seperti nikotina dan higrina.
• Contohnya: Hygrine, cuscohygrine, nikotina

o Struktur Pyrrolidine
c. Golongan Isokulina
Contohnya : Alkaloid Opium (papaverine, narcotine, narceine),
sanguinarine, hydrastine, berberine, emetine, berbamine,
oxyacanthine.
d. Golongan Kuinolina
Contohnya: Kuinina, kuinidina, dihidrokuinina,
dihidrokuinidina,strychnine, br ucine, veratrine, cevadine.
e. Golongan Tropane
Contohnya : atropine, kokaina, ecgonine, scopolamine, catuabine
f. Golongan Indola
Tryptamines : serotonin, DMT, 5-MeO-DMT, bufotenine, psilocybin
Ergolines (alkaloid-alkaloid dari ergot ): ergine, ergotamine, lysergic
acid
Beta-carboline: harmine, harmaline, tetrahydroharmine
Yohimbans: reserpine, yohimbine
Alkaloid Vinca: vinblastine, vincristine
Alkaloid Kratom (Mitragynaspeciosa): mitragynine,
7hydroxymitragynine
Alkaloid Tabernanthe iboga: ibogaine, voacangine, coronaridine
Alkaloid Strychnos nux-vomica: strychnine, brucine
 Identifikasi Alkaloid
1. Reaksi Pengendapan
a) Reaksi Mayer : HgI2
HgCl2 1 bagian + KI 4 bagian
Cara :
zat + pereaksi Mayer  timbul endapan kuning atau larutan kuning
bening → + alkohol endapannya larut.
Reaksi dilakukan di objek glass lalu Kristal dapat dilihat di mikroskop.
Jika dilakukan di tabung reaksi lalu dipindahkan, Kristal dapat rusak.
Tidak semua alkaloid mengendap dengan reaksi mayer. Pengendapan
yang terjadi akibat reaksi mayer bergantung pada rumus bangun
alkoloidnya.
b) Reaksi Bouchardat
I2 2 bagian + KI 4 bagian + aqua ada 100
Cara : sampel zat + pereaksi Bouchardat → coklat merah, + alkohol →
endapan larut.
2. Reaksi Warna
a. Reaksi dengan asam kuat
Asam kuat seperti H2SO4 pekat dan HNO3pekat menghasilkan warna
kuning atau merah.
b) Reaksi Marquis
Pereaksi marquis mengandung formaldehid (1 bagian) dan H2SO4 pekat
(9 bagian). Sampel ditambah pereaksi marquis akan menghasilkan warna
jingga.
c) Reaksi Warna AZO
Sampel ditambah diazo A (4 bagian) dan diazo B (1 bagian), ditambah
NaOH, dipanaskan lalu ditambah amyl alkohol menghasilkan warna
merah.
d) Reaksi Frohde
Pereaksi frohde mengandung larutan 1% NH4 molibdat dalam H2SO4
pekat. Sampel ditambah pereaksi frohde menghasilkan warna kuning
kehijauan.
e) Reaksi Mandelin
Pereaksi mandelin mengandung amonium vanadat dalam air ditambah
H2SO4 pekat. Sampel ditambah pereaksi mandelin berwarna kuning
kehijauan.
3. Reaksi Kristal
a) Reaksi Dragendorf
• Kandungan pereaksi: bismut nitrat dan merkuri klorida
dalam nitrit berair.
• Alkaloid + pereaksi dragendorf  endapan jingga.
b) Reaksi Meyer
• Kandungan pereaksi: kalium iodida dan merkuri klorida.
• Sampel + pereaksi meyer  endapan kuning atau
larutan kuning bening  + alkohol  endapannya larut.
• Tidak semua alkaloid mengendap dengan reaksi mayer.
• Pengendapan yang terjadi akibat reaksi mayer
bergantung pada rumus bangun alkoloidnya.
c) Reaksi Bauchardat
• Kandungan pereaksi: kalium iodida dan iood.
• Sampel + pereaksi bauchardat endapan coklat merah  +
alkohol  endapannya larut.
d) Reaksi Fe-complex & Cu-complex
• Pada objek glass, gas ditetesi dengan Fe-compleks dan Cu-
complex lalu tutup dengan cover glass panaskan sebentar, lalu
lihat Kristal yang terbentuk.
• Pada objek glass, zat + asam lalu ditaburkan serbuk sublimat
dengan spatel, sedikit saja digoyangkan di atasnya à Kristal
terlihat.
• Reaksi Iodoform :
zat ditetesi NaOH sampai alkali + sol. Iodii lalu dipanaskan hingga
berwarna kuning (terbentuk iodoform), lalu lihat Kristal bunga
sakura di mikroskop.
• Reaksi Herapatiet.
(reagen : air + spirtus + asam cuka biang + sedikit H2SO4 dan
aqua iod sampai agak kuning pada objek glass). Zat + 1 tetes
reagen → kristal lempeng (coklat/violet).
 REAKSI-REAKSI
GUGUS FUNGSIONAL
1. Gugus Amin Sekunder
• Reaksi SIMON : larutan alkaloida + 1% asetaldehid +
larutan Na-nitroprussida = biru-ungu.
• Hasil cepat ditunjukkan oleh Conilin, Pelletierin dan Cystisin.
• Hasil lambat ditunjukkan oleh Efedrin, Beta eucain, Emetin,
Colchisin dan Physostigmin.
• 2. Gugus Metoksi
• Larutan dalam Asam Sulfat + Kalium Permanganat = terjadi
formaldehid, dinyatakan dengan reaksi SCHIFF.
• Kelebihan Kalium Permanganat dihilangkan dengan Asam
Oksalat.
• Hasil positif untuk Brucin, Narkotin, koden, Chiksin,
Kotarnin, Papaverin, Kinidin, Emetin, Tebain, dan lain-lain.
3. Gugus Alkohol Sekunder
• Reaksi SANCHES : Alkaloida + Larutan 0,3% Vanilin dalam
HCl pekat, dipanaskan diatas tangas air = merah-ungu.
• Hasil positif untuk Morfin, Heroin, Veratrin, Kodein, Pronin,
Dionin, dan Parakonidin.
4. Gugus Formilen
• Reaksi WEBER & TOLLENS : Alkaloida + larutan Floroglusin
1% dalam Asam Sulfat (1:1), panaskan = merah.
• Reaksi LABAT : Alkaloida + Asam Gallat + asam Sulfat
pekat, dipanaskan diatas tangas air = hijau-biru.
• Hasil positif untuk Berberin, Hidrastin, Kotarnin, Narsein,
Hidrastinin, narkotin, dan Piperin.
5. Gugus Benzoil
• Reaksi bau : Esterifikasi dengan alcohol + Asam Sulfat
pekat = bau ester.
• Hasil positif untuk Kokain, Tropakain, Alipin, Stivakain, Beta
eukain, dan lain-lain
6. Reaksi GUERRT
• Alkaloida didiazotasikan lalu + Beta Naftol = merah-ungu.
• Hasil positif untuk kokain, Atropin, Alipin, Efedrin, tropakain,
Stovakain, Beta eukain, dan lain-lain.
7. Reduksi Semu
• Alkaloida klorida + kalomel + sedikit air = hitam Tereduksi
menjadi logam raksa.
• Raksa (II) klorida yang terbentuk terikat dengan alkaloid sebagai
kompleks.
• Hasil positif untuk kokain, Tropakain, Pilokarpin, Novokain,
Pantokain, alipin, dan lain-lain.
8. Gugus Kromofor
• Reaksi KING : Alkaloida + 4 volume Diazo A + 1 volume Diazo B
+ natrium Hidroksida = merah intensif. Hasil positif untuk Morfin,
Kodein, Tebain dan lain-lain.
• Reaksi SANCHEZ : Alkaloida + p-nitrodiazobenzol (p-nitroanilin +
Natrium Nitrit + Natrium Hidrolsida) = ungu kemudian jingga.
• Hasil positif untuk alkaloida opium kecuali Tebain, Emetin, Kinin,
kinidin setelah dimasak dengan Asam Sulfat 75%.
 Tugas
• Bagilah tugas menjadi 3 kelompok
• Setiap kelompok terdiri dari 9-10 orang
• Tugas diketik dalam word, times new rowman 12 pt, spasi 1,5 cm,
margin 2,5 cm
• Tugas meliputi pendahuluan (latar belakang, tujuan dan manfaat) ,
pembahasan (definis, penggolongan dan uji kualitatif bahan obat)
dan kesimpulan, serta daftar pustaka
• Tugas mendapatkan nilai maksimal 85
• Tugas meliputi:
a. Identifikasi senyawa antihistamin
b. Identifikasi senyawa antibiotik
c. Identifikasi senyawa kortikosteroid
• Berikan judul “ MAKALAH IDENTIFIKASI BAHAN OBAT .......”
• Tuliskan nama kelompok, anggota dan NIM
• Tugas dikumpulkan 1 hari sebelum perkuliahan anfar non instrumen
ke email dosen
• Tugas dikumpulkan ke PJMK dan dimasukkan dalam satu file dalam
bentuk .rar atau .zip