C9H8O4

Asam asetilsalisilat atau Aspirin mengandung tidak kurang dari 99,5% dan tidak lebih
dari 100,5% C9H8O4 dihitung terhadap zat yang telah dikeringkan

Pemerian: Halur, Umumnya seperti jarum atau lempengan tersusun atau serbuk
hablur; putih; tidak berbau atau berbau lemah. Stabil diudara kering namun dalam
udara lembab secara bertahap(perlahan) akan terhidrolisis menjadi asam salisilat dan
asam asetat

Kelarutan: Sukar larut dalam air mudah larut dalam etanol; larut dalam kloroform
dan dalam eter , agak sukar larut dalam eter mutlak (Depkes,2014).

Baku pembanding : asam salisilat BPFI; lakukan pengeringan diatas silika gel p
selam 5 jam sebelum digunakan. Simpan dalam wadah tertutup
(Depkes,2014).
Gugus Fungsional yang terdiri dari
1. Ester
2. Asam karboksilat
3. Cincin aromatis (Gugus kromofor)

pH
Dalam larutan air, aspirin paling stabil pada pH 2-3, kurang stabil pada pH 4-8, dan
paling tidak stabil pada pH kurang dari 2 atau lebih besar dari 8. Dalam larutan air
jenuh pada pH 5 -7, aspirin dihidrolisis hampir sepenuhnya dalam 1 minggu pada 25 °
C (Pubchem,2020). pKa =3.5

Reaksi Sintesis Aspirin seperti gambar berikut

(Sahara,2011).
Metode Analisis
Prosedur penetapan kadar asetosal yang tertera dalam Farmakope Indonesia,
menunjukkan bahwa asetosal dapat ditentukan kadarnya dengan metode asidi-
alkalimetri. Metode analisis ini merupakan metode titrasi tidak langsung, yang
dilakukan dengan mereaksikan asetosal dengan larutan baku natrium hidroksida
berlebih. Sisa larutan natrium hidroksida yang belum bereaksi dititrasi dengan larutan
asam klorida. Sebagai petunjuk bahwa titik akhir telah tercapai, digunakan indikator
merah fenol dengan perubahan warna dari merah menjadi merah jambu (pH 7-8).
Selain merah fenol, indikator lain yang dapat digunakan adalah fenolftalein dengan
perubahan warna dari merah menjadi pink muda (hampir tidak berwarna) (pH 8-10).
Larutan titer asam klorida dibakukan terlebih dahulu dengan natrim karbonat, pada
proses pembakuan ini indikator untuk menunjukkan titik akhir titrasi digunakan metil
jingga dengan perubahan warna dari kuning menjadi jingga (pH 5 - 6).
(Cartika,2017).

Prinsip dan Reaksi

Penentuan kadar asetosal ini dilakukan dengan prinsip reaksi netralisasi. Metode
titrasi yang digunakan adalah penetapan kadar dengan cara penambahan larutan baku
basa (NaOH) berlebih, campuran dipanaskan sehingga asetosal terhidrolisis menjadi
asam salisilat dan asam asetat yang ternetralisasi dengan natrium hisroksida. Sisa sisa
NaOH yang tidak bereaksi dititrasi kembali dengan larutan baku asam (HCl). Reaksi
yang terjadi pada proses pembakuan larutan asam klorida dengan natrium karbonat
adalah :

Na2CO3 + 2 HCl  2 NaCl + H2CO3

Reaksi yang terjadi pada penetapan kadar antara asetosal dan natrium hidroksida
berlebih adalah : 1 mol asetosal  2 mol NaOH (BE asetosal = ½ BM = ½ x 180 =
90) NaOH sisa + HCl  NaCl + H2O
(Cartika,2017).

Selain metode analisis titrasi asam basa penentuan kadar asetosal dalam sampel
obat dapat menggunakan metode spektrofotometri dan kromatografi (Bharate dan
Bharate, 2012); spektrofotometri UV (Mishra dan Archana, 2006), (Gujarathi, 2010)
dan (Murtaza dkk., 2011); kromatografi cair (Martos dkk., 2001); spektrofluorometri
(Martos dkk., 2001); kromatografi cair kinerja tinggi (Cemal dkk, 2008) dan
spektrofotometri raman (Szostak & Mazurek, 2002). Metode spektrofotometri UV
dinilai sebagai metode yang memiliki tingkat kesulitan rendah, cepat, selektif, sensitif
dan murah (Kuntari et al,.2017).

Stabilitas
 Asetosal mengalami hidrolisis menjadi asam asetat dan asam salisilat. Asetosal
dapat mengalami transfer asil dengan nukleofil yang lain seperti senyawa amin dan
group hidroksi. Dalam pH netral hidrolisis asetosal dipercepat oleh katalisis
intramolekuler (Martin, dkk., 1993).
Sukrosa memiliki gugus hidroksi pada struktur kimianya yang dapat
mempercepat peruraian dari asetosal. Sukrosa merupakan katalisator nukleofilik
dengan mekanisme mendonasikan pasangan elektron pada atom lain
(Martin,dkk.,1993). Asetosal terdekomposisi pada suhu tinggi 1400C menjadi asap.