Jurnal Cairan Molekuler 231 (2017) 142–148

Daftar isi tersedia diScienceDirect

Jurnal Cairan Molekuler

halaman utama jurnal:www.elsevier.com/local/mol l iq

Volume molal yang jelas dan nilai viskositas untuk resorsin [4]arena
diazot yang baru disintesis dalam DMSO pada beberapa suhu
Maurice MaldonadoA, 1999 .⁎, Edilma SanabriaB, Perenang BetlehemC, Michael Malaikat EstesD, 1999 .⁎
ADepartemen Kimia, Fakultas Sains, Universitas Nasional Kolombia, Markas Besar Bogotá, Cr. 30 Tidak. 45-03, Bogota 111321, Kolombia
BDepartemen Kimia, Universitas Andes, Cr. 1 Tidak. 18A 10, Bogota 111711, Kolombia
CDepartemen Kimia Organik, Universitas Alcala, Alcala de Henares 28871, Spanyol

DKimia Fisik UD, Universitas Alcala, Alcala de Henares 28871, Spanyol

articleinfo abstrak

Riwayat artikel: Sebuah resorcin[4]arena diazoted baru disintesis dan dikarakterisasi dengan teknik spektral. Kepadatan dan
Diterima 30 November 2016 Diterima viskositas larutan mereka dalam dimetilsulfoksida (DMSO) diukur pada suhu antara 293,15 dan 313,15 K, pada
dalam bentuk revisi 25 Januari 2017 rentang konsentrasi dari (0,0058 hingga 0,023) (mol kg−1) pada tekanan atmosfir. Dengan menggunakan data
Diterima 27 Januari
eksperimen ini, beberapa fungsi termodinamika diturunkan untuk berkontribusi pada pemahaman interaksi
Tersedia online 31 Januari 2017
antarmolekul yang terjadi dalam larutan. Hasil yang diperoleh dari studi volume menunjukkan adanya interaksi zat
terlarut-zat terlarut yang kuat. Studi tentang viskositas menunjukkan adanya interaksi zat terlarut yang kuat. Hasil di
Kata kunci:
Diazoted resorcin[4]arena p-(3- atas dikonfirmasi dengan menghitung energi aktivasi bebas Gibbs, per mol, aliran kental dari pelarut dan zat
karboksifenilazo)propilresorsin[4]arena terlarut. Nilai parameter aliran yang ditemukan menunjukkan keadaan aktifnya kurang terorganisir dibandingkan
(APRA) dengan keadaan dasar dan proses yang digerakkan oleh entalpi.
DMSO © 2017 Diterbitkan oleh Elsevier BV
Volume molal yang tampak
Viskositas

1. Perkenalan suhu. Hasilnya diinterpretasikan dalam bentuk interaksi zat terlarut-zat

terlarut, pelarut-pelarut dan zat terlarut-pelarut.
Pewarna azo berperan penting dalam industri kimia dan diminati
untuk berbagai bidang studi, seperti kimia organik, kimia analitik, dan 2. Percobaan
kimia fisik. Aplikasi mereka termasuk pewarnaan serat[1], sensor untuk
molekul dan ion[2–4], indikator metalokromik[5], sel surya[6], bahan 2.1. Bahan
fotokromik[7], aditif makanan[8], agen terapi[9], di antara aplikasi
lainnya. Pewarna azo yang berasal dari resorsin[4]arena merupakan Di dalamTabel 1, sumber, kemurnian, metode kuantifikasi dan nomor CAS dari bahan
jenis senyawa yang menarik karena memiliki beberapa konformasi kimia yang digunakan ditampilkan. Mereka digunakan sesuai persediaan, tanpa
dalam bentuk larutan dan bentuk padat.[10–12]. . . . Dalam literatur, pemurnian lebih lanjut.
beberapa studi telah ditemukan tentang sintesis azoresorcin[4]arena Tetrapropilresorsin[4]arena (PRA) Dan hal-(3-
[13,14]. . . . Hasil penelitian tersebut menunjukkan bahwa rute sintetik karboksifenilazo)propilresorsin[4]arena (APRA) disiapkan sesuai dengan
terbaik adalah diazotisasi pada posisi bebas cincin annular di antara prosedur yang dilaporkan dalam literatur[15]; kemurniannya ditentukan
gugus hidroksil. Sintesis dan karakterisasi pewarna azo baru oleh HPLC lebih baik dari 98%. Resorsin[4]arena disimpan dalam botol gelap,
memberikan panduan untuk studi lebih lanjut. Dalam karya ini, sintesis untuk melindunginya dari sinar matahari, di atas gel silika yang baru
azoresorsin[4]arena baru dilakukan dengan diazotisasi asam 3- diaktivasi. Hasil mereka dirujuk ke produk yang diisolasi setelah pemurnian.
aminobenzoat dan penggabungan berikutnya dengan DMSO disimpan di atas saringan molekuler 3 Å dan digunakan tanpa
tetrapropilresorsin[4]arena. Senyawa yang diperoleh dimurnikan dan pemurnian lebih lanjut.
dikarakterisasi dan sifat larutannya dipelajari dalam dimetilsulfoksida
(DMSO) pada beberapa suhu dalam kisaran (293,15 hingga 313,15)K 2.2. Studi karakterisasi analitis

Karakterisasi senyawa hasil sintesis dilakukan dengan FT-IR,1H-NMR,

13C-NMR, analisis termogravimetri dan spektroskopi massa. Spektra FT-
⁎Penulis yang sesuai.
IR direkam pada cakram KBr menggunakan spektrofotometer Thermo
Alamat email:mmaldonadov@unal.edu.co (M.Maldonado),miguel.esteso@uah.es Nicolet IS10. Itu1H-NMR dan13Spektra C-NMR direkam pada alat
(M.A. Estes). spektrometer Varian Unity 300. Kimia

http://dx.doi.org/10.1016/j.molli.2017.01.093
0167-7322/© 2017 Diterbitkan oleh Elsevier BV
 M. Maldonado dkk. / Jurnal Cairan Molekuler 231 (2017) 142–148 143

Tabel 1 400 MHz, DMSO-D6): 0,91 (t,J =8,0 Hz, 12H), 1,20 (m, 8H), 1,85 (m, 8H),
Sumber, kemurnian dan nomor CAS bahan kimia yang digunakan.
4,45 (t,J =7,6 Hz, 4H), 7,35(dtk,4H), 7,56–8,33(m,16H), 9,01(dtk,8H),
Nama kimia CAS Sumber Massa metode 13,2(dtk,4H);13C-NMR (δ, 100 MHz, DMSO-D6): 13.7, 20.5, 29.3,
nomor pecahan 55.1, 115.6, 116.0, 117.5, 119.6, 122.3, 125.1, 127.2, 129.6, 132.0, 141.7,
kemurnian
166.3; MALDI-TOF-MS (4-nitroanilin): calcd. untuk C68H64N8HAI16: : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : :
DMSO 67-68-5 Fluka ≥0,99 m/z =1249.280 [Jt]+; ditemukan:m/z =1272.564 [M + Na]+. . . .
Purum Nilai yang diukur untuk1H-NMR pada DMSO menunjukkan hanya satu isomer
Resorsinol 108-46-3 Merck 0,99
konformasi yang diperoleh yaitu isomer mahkota.
Butana 123-72-8 Merck 0,99
Asam hidroklorik 7647-01-0 Merck 0,37
Natrium nitrit 7632-00-0 Merck 0,99 2.5. Penentuan kepadatan
Asam 3-aminobenzoat 99-05-8 Acros 0,99
natrium hidroksida 1310-72-2 Merck 0,99
Tetrapropilkaliks[4]resorsinarena – Disintesis ≥0,99 HPLC
Larutan dibuat dengan menimbang langsung zat terlarut dan
Azacalix[4]resorsinarena – Disintesis 0,98 HPLC pelarut menggunakan timbangan analitik Mettler AE 240 (akurasi 1).∙10
−5g dalam kisaran minat, 0–40 g). Estimasi ketidakpastian mengenai

konsentrasi larutan kurang dari ± 0,1%. Rentang konsentrasi yang

pergeseran (δ), dalam ppm, diperoleh dalam DMSO-d6menggunakan
TMS sebagai standar internal. Analisis termogravimetri (TG) dilakukan
menggunakan termobalance Netzsch STA 409 dengan berat sampel 28
mg, pada rentang suhu 20–500 °C dan laju pemanasan 10 °C/menit;
pengukuran dilakukan dalam atmosfer nitrogen (laju aliran: 16,66 mL/
menit) dengan menggunakan wadah alumina. Massa molar ditentukan
pada spektrometer MALDI-TOF (Bruker Daltonics) menggunakan 4-
nitroanilin sebagai matriks untuk proses desorpsi/ionisasi.
dipelajari adalah (0,0058 hingga 0,023) (mol kg−1). Kepadatan diukur
dengan densimeter Anton Paar DMA 5000∙10−6(g cm−3) dan akurasi dari
∙10−6(g cm−3) dalam rentang suhu (0–90) °C dan tekanan (0–1,0) MPa.
Instrumen ini menggunakan prinsip pengukuran tabung U bergetar
dan dilengkapi dengan unit termostat tipe Peltier, yang memastikan
kontrol suhu ±0,005 K. Densimeter dikalibrasi dengan udara kering dan
air murni (kualitas mili-Q®) pada setiap studi suhu, sesuai dengan
rekomendasi yang diberikan oleh pabrikan.

2.3. Sintesis dan karakterisasi PRA

2.6. Penentuan viskositas

PRA disintesis dengan kondensasi dalam media asam resorsinol dan
butanaldehida dalam campuran air-etanol 1:1, mengikuti metode yang
Viskositas diukur menggunakan viskometer tipe Ostwal, model
dijelaskan literatur.[15], dengan hasil 86%. Nilai yang diperoleh untuk
Cannon-Fenske, dikalibrasi dengan air murni (kualitas mili-Q®) pada
karakterisasinya adalah: IR (KBr, υ cm).−1): 3314 (O\\H), 2957 (C\\H),
setiap suhu yang diteliti, dengan ketidakpastian ±0,25% dan waktu
1616 (C=C), 1194 (C\\O);1H-NMR (δ, 400 MHz, DMSO-d6): 0,90 (t, J =8,0
penghabisan dalam kisaran (374–670) detik dalam untuk membuat
Hz, 12H), 1,21 (m, 8H), 2,09 (q,J =8,0 Hz, 8H), 4,23 (t,J =
koreksi energi kinetik (koreksi Hagenbach) tidak relevan. Kontrol suhu ±
8,0 Hz, 8H), 6,15(dtk, 4H), 7,24(dtk, 4H), 8,94(dtk, 8H);13C-NMR (δ, 100
0,02 K. Konstanta viskometer dihitung dengan bantuan persamaan
MHz, DMSO-d6): 16.1, 25.3, 32.7, 49.2, 112.1, 127.2, 129.0,
Poiseuille:

2.4. Sintesis dan karakterisasi APRA

Diazotasi dan reaksi kopling dilakukan dengan mengikuti metode
yang dijelaskan literatur (Skema 1)[13]. . . . Larutan NaNO2Larutan asam
3-aminobenzoat (1 mmol) dalam air (15 mL) dan HCl pekat (1 mL pada
37%) ditambahkan tetes demi tetes. Campuran yang dihasilkan secara
perlahan ditambahkan di atas larutan PRA (0,25 mmol) dalam 10 mL
larutan NaOH 1 M. Campuran reaksi diaduk selama 2 jam pada suhu di
bawah 5 °C. Padatan merah yang diperoleh disaring, dicuci dengan air
kemudian dikeringkan pada suhu 50°C selama 24 jam. Hasilnya adalah
91%.
Nilai karakterisasi yang diperoleh adalah: IR (KBr, υ cm).−1): 3314 (O\
\H), 2957 (C\\H), 1616 (C=C), 1194 (C\\O);1H-NMR (δ,
η β
1⁄4 α− T2 D1TH
ρt
di mana η adalah viskositas, α dan β adalah konstanta viskometer, dan
ρ dan Tadalah densitas dan waktu alir, berturut-turut, dari cairan
dengan viskositas yang diketahui (dalam hal ini air). Konstanta ini
diperoleh dari plot η/ρTmelawan 1/T2tentang data literatur air murni
[16]. . . . Konstanta viskometer digunakan untuk menentukan nilai
viskositas absolut larutan APRA dalam DMSO. Nilai viskositas yang
dilaporkan dalam pekerjaan ini adalah rata-rata dari setidaknya tiga set
pengukuran (ketidakpastian standar 0,005 mPa s).

Skema 1.Reaksi kopling PRA dan garam diazonium.

144 M. Maldonado dkk. / Jurnal Cairan Molekuler 231 (2017) 142–148
3. Hasil dan Pembahasan
3.1. data spektral
Sintesis PRA telah dilaporkan dalam literatur, sedangkan informasi
serupa tentang APRA belum pernah dilaporkan sebelumnya. Akibatnya,
dalam kasus PRA hasil yang diperoleh dari studi spektral dapat
dibandingkan dengan nilai yang dilaporkan dalam literatur untuk senyawa
ini, sedangkan dalam kasus APRA perbandingan tersebut harus dibuat
dengan mengulangi nilai untuk senyawa serupa.[17–2. . . . Dengan cara ini,
hasil PRA sesuai dengan yang telah dilaporkan dalam literatur
[20]. . . . Sehubungan dengan APRA, itu menunjukkan UVλmaks(H2O) = 495 nm
dan massa molarnya, ditentukan dengan resolusi tinggi MALDI-TOF-MS
menggunakan 4-nitroanilin sebagai matriks, menunjukkan [M + Na] yang
diharapkan. Spektrum FT-IR menunjukkan serapan dari gugus azo (1044
cm-1).−1dan 773 cm−1), cincin aromatik (1609 cm−1), rantai alkil (2929 cm−1)
dan gugus hidroksil (3421 cm-1).−1). Itu1H-NMR dicatat dalam DMSO-d6dan
menampilkan sinyal karakteristik rantai propil (1,09, 1,60, dan 2,35 ppm),
fragmen jembatan metilen antara cincin aromatik (4,60 ppm), dan hidrogen
aromatik dari unit resorsinol tersubstitusi penta (7,39 ppm).
3.2. Sifat termal
Untuk menguji stabilitas termal APRA dan kemungkinan pembentukan
solvat, analisis TG dilakukan pada kondisi yang diberikan pada bagian 2.2.
Kurva TG yang terkait dengan dekomposisi termal APRA ditampilkanAra. 1
. . . . Ini menunjukkan bahwa dekomposisi terjadi mendekati 250 °C; artinya,
senyawa ini stabil di bawah 250 °C. Di sisi lain, dalam pelarut yang
digunakan untuk proses kristalisasi, pembentukan solvat tidak teramati.
Hasil ini berbeda dengan penelitian sebelumnya untuk sistem
resorsin[4]arena lainnya, yang menunjukkan bahwa molekul seperti air,
alkohol, piridin, dan dimetilformamida dapat bergabung dengan senyawa
untuk menghasilkan solvat.[21]
3.3. Studi kepadatan
Nilai kerapatan untuk DMSO murni, yang akan digunakan dalam
pekerjaan ini, diukur secara eksperimental dan dikumpulkanMeja 2bersama
Ara. 1.Kurva TG untuk APRA.
dengan yang tersedia dari literatur. Kesepakatan yang memuaskan di
antara mereka diamati pada setiap suhu.
Kepadatan eksperimental dan volume molal semu bersama dengan
standar deviasi masing-masing pengukuran diberikan dalam Tabel 3
untuk solusi APRA dalam DMSO pada semua suhu yang dipelajari.
Dalam semua kasus, nilai ketidakpastian pengukuran (lebih baik dari
0,7 cm).3mol−1) dihitung menurut hukum propagasi varians[31]. . . .
Volume molal yang tampak,Vϕ, dihitung dari nilai densitas dengan
menggunakan persamaan
M2 1000ðρ−ρ Þ0
Vϕ1⁄4 − D2TH
ρ mρρ0
Di manaM2adalah massa molar APRA, ρ adalah densitas larutannya
dalam DMSO, ρHaiadalah densitas pelarut murni danMmenunjukkan
molalitas larutan.
Nilai volume molal yang tampak ini disesuaikan dengan konsentrasi
molal,M,melalui regresi linier berbobot ke persamaan polinomial orde kedua
[32]: : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : :
Vϕ1⁄4V0 ϕthSayMthBayM2 D3TH
Di manaVϕ0 adalah volume molar semu dari zat terlarut pada pengenceran tak terhingga
(sama dengan volume molar parsial pada pengenceran tak terbatas,V0 2),Sayadalah ahli-
kemiringan imental (yang telah dikaitkan dengan efek zat terlarut pada
struktur pelarut).[33]) DanBaymerupakan parameter empiris.
Alat kelengkapan untuk suhu berbeda yang dipelajari ditampilkanAra.
2, danV∘ ϕ ,Say, 1999 .Baynilai tercantum diTabel 4pada kepentingan
suhu.
Seperti yang bisa dilihat,BayB0 danSayN0, terlepas dari suhu. Dengan
memperhatikan bahwa nilai positif dariSVdikaitkan dengan interaksi zat
terlarut-zat terlarut yang kuat[33], tumpang tindih bidang solvasi ketika
meningkatkan konsentrasi APRA akan disarankan.
Variasi dariV0 2dengan suhu diatur sebagai berikut-
persamaan
V021⁄4AthbT D4TH
 M. Maldonado dkk. / Jurnal Cairan Molekuler 231 (2017) 142–148 145

Meja 2
Nilai kerapatan eksperimental (ρ) dan viskositas (η) diperoleh untuk DMSO murni dalam kisaran suhu (293,15 hingga 313,15) K dan perbandingannya dengan nilai literatur.

T/K ρ10−3/ (kg. . . .M−3) η/(mPa. . . .S)

Eksperimental literatur Eksperimental literatur

293.15 1,100580 1.100865[22] 2.200 2.184[38]

1,100730[23] 2.213[39]
1.100530[24] 2.202[40]
298.15 1.095555 1.09537[25] 1.977 1.99[41]
1.09537[26] 1.975[42]
1,09574[27] 1.975[43]
303.15 1.090534 1.090812[22] 1.791 1.79[41]
1.09074[23] 1.788[43]
1.09050[24] 1.810[38]
308.15 1.085517 1,08573[28] 1.631 1.65[41]
1.0852[29] 1.630[43]
1.08607[30] 1.605[44]
313.15 1.080499 1.080770[22] 1.498 1.516[38]
1,08075[23] 1.513[45]
1,08046[24] 1.4484[46]

Di manaTadalah suhu (dalam Kelvin) danADanBadalah konstanta empiris,
yang ditentukan, dengan metode kuadrat terkecil, sama dengana =
(817,3.±1,5) (cm3mol−1) Danb = (0,130 ± 0,005 cm3· mol−1·K−1). Persamaan.(4)
dapat dibedakan sehubungan dengan suhu untuk mendapatkan
ekspansibilitas molar parsial pada pengenceran tak terbatas, .e0 ϕ=b=
(cm3mol-1K-1). Properti ini positif di bawah kondisi eksperimental yang digunakan
dalam pekerjaan ini dan tidak menunjukkan ketergantungan pada suhu.
Volume molar parsial zat terlarut,V0
jumlah dari empat kontribusi utama[34]: : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : :
V021⁄4V0intthV0 TthV0 SAYAþ κT0RT
0 adalah volume intrinsik zat terlarut;V0 Tberhubungan dengan paket-
Di manaVint
efek;V0 SAYAadalah kontribusi dari interaksi zat terlarut-pelarut
dan κT0adalah kompresibilitas isotermal pelarut. Istilah penjumlahan
terakhir di sisi kanan persamaan memperhitungkan efek volume yang
terkait dengan kontribusi kinetik terhadap tekanan molekul zat terlarut,
karena derajat kebebasan translasi[34]; kontribusi ini kecil dan biasanya
dapat diabaikan. Volume intrinsik zat terlarut dipahami sebagai volume yang
sebenarnya ditempati oleh molekul zat terlarut yang tidak dapat ditembus
oleh molekul pelarut dan dapat diasumsikan
identik dengan volume van der Waals,V0 W[32], yang hanya tergantung
pada zat terlarut. Di sisi lain,V0 TDanV0 SAYAtergantung pada zat terlarut-pelarut
interaksi dan mereka dapat dianggap sebagai volume interaksi
V0 =V0 T+VSAYA. . 0. .
antar
Oleh karena itu Persamaan.(5)berkurang menjadi:
V021⁄4V0intthV0 antar D6TH
Di sisi lain, karena APRA disintesis dalam kondisi homogen, diharapkan
hanya konformer mahkota yang diperoleh.[35]. . . . Faktanya, seperti yang
ditunjukkan sebelumnya, hanya isomer mahkota yang diamati secara
eksperimental. Selain itu, karena gugus fungsi yang diperkenalkan dalam
reaksi penggandengan (karboksifenilazo)sangat besar, mobilitas APRA
resorsin[4]arena diperkirakan akan berkurang. Penegasan terakhir
dikonfirmasi oleh1H-NMR di DMSO-D6. . . . Sebagai
akibatnya, volume intrinsik untuk APRA,V0 int, diperkirakan, oleh
menggunakan software winmostar[36], setelah optimalisasi geometri
ion dengan MOPAC 2012, melalui metode PM3 semi-empiris[37], sama
dengan 642,6 cm3· mol−1. . . . Interaksi secara
um,V0 antar, kemudian dihitung dari persamaan.6. . . . Di dalamTabel 4nilai-nilai dari
iniV0 antarpada suhu yang dipelajari dirangkum.
Nilai positif untuk ekspansibilitas molar parsial pada tak terhingga
pengenceran,e0ϕ, dapat dipahami dalam hal peningkatan gerak termal
dengan suhu. DMSO adalah pelarut berstruktur longgar yang memiliki
gaya kompresi lemah yang kurang efektif pada suhu tinggi. Akibatnya,
ketika suhu meningkat struktur pelarut akan
berkurang dan akibatnya volume zat terlarut bertambah. Ini sebagai-
sertion didukung oleh nilai yang diperoleh untukV0 antar. . . . Bahkan, sebagai tem-
suhu meningkatkan nilai-nilaiV0 antarjuga meningkat, menunjukkan lebih kuat
interaksi zat terlarut-pelarut pada suhu rendah.
(0,130 ±0,005)
3.4. Studi viskositas
2, dapat dinyatakan sebagai Nilai viskositas DMSO murni yang digunakan dalam pekerjaan ini
diperoleh secara eksperimental oleh kami. Mereka ditampilkan diMeja 2
serta yang tersedia dari literatur. Dapat diamati bahwa ada kesepakatan
D5TH yang baik di antara mereka pada semua suhu yang dipelajari.
Viskositas absolut dan relatif eksperimental, η dan ηR, masing-
masing, serta standar deviasinya[31]juga diberikan diTabel 3untuk
APRA dalam larutan DMSO pada suhu yang dipelajari.
Ketergantungan ηRdengan konsentrasi molal dianalisis menggunakan persamaan
Tsangaris-Martin[47–49]: : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : :
η
ηR1⁄4 1⁄41thBmthDm2 D7TH
η0
dimana viskositasB-koefisien terkait dengan solvasi (interaksi zat terlarut-
pelarut), struktur, ukuran dan bentuk atau efek hidrodinamik zat terlarut
dalam larutan danDadalah konstanta empiris yang terkait dengan kontribusi
karena kedua istilah yang lebih tinggi dari efek hidrodinamik dan perubahan
dengan konsentrasi interaksi zat terlarut-zat terlarut[47– 49]. . . .Dkoefisien
penting pada konsentrasi zat terlarut tinggi (N0,5 mol·dm−3)[50], sehingga
dalam penelitian ini (MB0,023 mol kg−1) diabaikan dan Persamaan.(7)
dikurangi menjadi:
η
ηR1⁄4 1⁄41thBm D8TH
η0
Ketergantungan ηRpadaMpada suhu dipelajari untuk APRA ditampilkan
diAra. 3. . . .
Nilai-nilai dariB-koefisien dan ketidakpastiannya diberikan dalam
Tabel 5dan ketergantungannya pada suhu ditunjukkanAra. 4. . . .
Seperti yang dapat diamati, viskositas meningkat dengan
konsentrasi zat terlarut dan menurun dengan meningkatnya suhu BN0
pada semua suhu yang dipelajari (Tabel 5). Diterima bahwa positif B
nilai menunjukkan adanya interaksi zat terlarut-pelarut yang kuat
[51](kapasitas pembuatan struktur[52]). Oleh karena itu, interaksi dipol-
dipol yang terjadi antara gugus karboksil, azo, dan hidroksil APRA
dengan molekul DMSO dapat bertanggung jawab atas reaksi positifB
nilai yang ditemukan.
146 M. Maldonado dkk. / Jurnal Cairan Molekuler 231 (2017) 142–148

Tabel 3
Kepadatan (ρ), volume molar semu (Vϕ), viskositas (η), dan viskositas relatif (η).R) nilai
untuk APRA di DMSO di (293.15, 298.15, 303.15, 308.15, dan 313.15) K.

m/(mol kg−1) ρ10−3/(kg·m−3) Vϕ/ (cm3∙mol−1) η/(mPa∙S) ηR

293,15 K
0,00000 1,100580 – 2,200 ± 0,001 1.000
0,00585 1.102542 856,9 ± 0,7 2,314 ± 0,002 1.051
0,00697 1.102908 857,4 ± 0,6 2,345 ± 0,002 1.066
0,00789 1.103212 857,7 ± 0,5 2,369 ± 0,001 1.076
0,00907 1.103595 858,3 ± 0,4 2,391 ± 0,002 1.087
0,01093 1,104198 859,1 ± 0,4 2,425 ± 0,003 1.102
0,01293 1.104840 859,8 ± 0,3 2,471 ± 0,004 1.123
0,01438 1.105303 860,3 ± 0,3 2,520 ± 0,002 1.145
0,01731 1.106230 861,1 ± 0,2 2,556 ± 0,003 1.162
0,01911 1,106797 861,6 ± 0,2 2,633 ± 0,001 1.197
0,02097 1,107385 861,9 ± 0,2 2,678 ± 0,003 1.217
0,02294 1.107999 862,3 ± 0,2 2,724 ± 0,001 1.238

298,15 K
0,00000 1.095555 – 1,977 ± 0,001 1.000 Ara. 2.Nilai volume molal yang tampak untuk larutan APRA dalam DMSO pada 293,15 (◊)298.15
0,00585 1.097531 857,5 ± 0,7 2,072 ± 0,003 1.048 (ᴏ),303.15 (Δ), 308.15 (x) dan 313.15 (□)K.
0,00697 1,097899 858,1 ± 0,6 2,100 ± 0,001 1.062
0,00789 1,098204 858,6 ± 0,5 2,124 ± 0,001 1.074
0,00907 1,098589 859,2 ± 0,4 2,143 ± 0,001 1.084
0,01093 1,099195 860,1 ± 0,4 2,167 ± 0,001 1.096
ekspresi yang disarankan oleh Feakins et al.[53]setelah teori keadaan
0,01293 1,099843 860,7 ± 0,3 2,209 ± 0,001 1.117 transisi dari Eyring:
0,01438 1,100309 861,2 ± 0,3 2,250 ± 0,001 1.138 - -
0,01731 1.101242 862,0 ± 0,2 2,284 ± 0,001 1.155 η0V∘1
0,01911 1.101817 862,3 ± 0,2 2,346 ± 0,002 1.187
Δμ∘1# 1⁄4RT - di D9TH
HNA
0,02097 1.102407 862,7 ± 0,2 2,380 ± 0,003 1.204
0,02294 1.103024 863,1 ± 0,2 2,430 ± 0,004 1.229
RT
Δμ∘2# 1⁄4Δμ∘1# th B− V∘−V
1∘ 2 D10TH
303,15 K V∘1
0,00000 1.090534 – 1,791 ± 0,000 1.000
0,00585 1.092523 858,3 ± 0,7 1,870 ± 0,002 1.044 0
Di manaHadalah konstanta Planck; NAadalah nomor Avograd; η0DanV1
0,00697 1.092894 858,9 ± 0,6 1,893 ± 0,004 1.057
0,00789 1.093201 859,3 ± 0,5 1,907 ± 0,005 1.065 adalah viskositas dan volume molar pelarut, masing-masing, pada
0,00907 1.093590 859,8 ± 0,5 1,931 ± 0,001 1.078 setiap suhu;V0 2, volume molar parsial yang membatasi zat terlarut
0,01093 1,094202 860,6 ± 0,4 1,952 ± 0,001 1.090 DanBadalah koefisien viskositas. Nilai-nilai Δμ∘ # 1dan Δμ∘#2di semua suhu
0,01293 1.094851 861,5 ± 0,3 1,991 ± 0,001 1.112
peratures dirangkum dalamTabel 5. . . .
0,01438 1,095322 861,9 ± 0,3 2,024 ± 0,002 1.130
2N
Seperti yang dapat dipastikan, Δµ∘# Δμ∘#1apa menurut Feakins et al.
0,01731 1.096262 862,7 ± 0,2 2,045 ± 0,001 1.142
0,01911 1,096839 863,1 ± 0,2 2,104 ± 0,003 1.175 berarti bahwa interaksi zat terlarut-pelarut kuat (seperti yang telah
0,02097 1.097431 863,6 ± 0,2 2,138 ± 0,001 1.194 disimpulkan dari viskositas).Banalisis koefisien) dan pembentukan keadaan
0,02294 1,098055 863,9 ± 0,2 2,176 ± 0,005 1.215 teraktivasi kurang menguntungkan dibandingkan dengan keadaan dasar
308,15 K [51]. . . .

0,00000 1.085517 – 1,631 ± 0,001 1.000 Selain itu, dari kemiringan plot energi bebas aktivasi Gibbs per mol
0,00585 1,087520 858,9 ± 0,7 1,698 ± 0,002 1.041 zat terlarut terhadap suhu, entropi aktivasi
0,00697 1,087893 859,5 ± 0,6 1,724 ± 0,002 1.057
per mol aliran kental larutan (ΔS).∘# 2) diperoleh sesuai:
0,00789 1.088202 860,0 ± 0,5 1,737 ± 0,000 1.065
0,00907 1.088593 860,6 ± 0,5 1,756 ± 0,001 1.077 !
0,01093 1.089209 861,3 ± 0,4 1,779 ± 0,006 1.091 Δμ∘2#
0,01293 1,089865 862,1 ± 0,3 1,812 ± 0,002 1.111 ΔS°2# 1⁄4 -D D11TH

0,01438 1.090339 862,5 ± 0,3 1,838 ± 0,000 1.127

DT
0,01731 1.091281 863,6 ± 0,2 1,858 ± 0,000 1.139
0,01911 1.091863 863,9 ± 0,2 1,905 ± 0,001 1.168 dan entalpi aktivasi per mol aliran kental larutan
0,02097 1.092456 864,6 ± 0,2 1,934 ± 0,002 1.186 (ΔH∘#
2) ditentukan dengan menggunakan persamaan:
0,02294 1,093085 864,8 ± 0,2 1.967 ± 0.000 1.206

313,15 K ΔH°2#1⁄4 Δμ∘#2thT - ΔS∘# 2 D12TH

0,00000 1.080499 – 1.498 ± 0.000 1.000

0,00585 1.082515 859,6 ± 0,7 1,555 ± 0,001 1.039
0,00697 1.082891 860,2 ± 0,6 1,579 ± 0,000 1.054
0,00789 1,083202 860,7 ± 0,5 1,597 ± 0,001 1.066 Tabel 4
0,00907 1.083596 861,2 ± 0,5 1,607 ± 0,000 1.073 Vϕ0 ,Say, 1999 .BayDanVantar
0 nilai untuk APRA di (293.15, 298.15, 303.15, 308.15 dan 313.15) K.
0,01093 1.084216 862,0 ± 0,4 1,625 ± 0,003 1.085 D
T/K V0(kamu
ϕ ay)A Say(kamuS)B Bay(kamuB)C Vantar
0
0,01293 1,084876 862,8 ± 0,3 1,651 ± 0,002 1.102
/ (cm3∙mol−1) / (cm3 ∙ kg1/2∙mol−3/2) / (cm3kg mol−2) / (cm3mol−1)
0,01438 1,085354 863,2 ± 0,3 1,680 ± 0,001 1.121
0,01731 1,086302 864,3 ± 0,2 1,695 ± 0,001 1.132 293.15 853,5 ± 0,1 631 ± 13 − 10850 ± 210.9
0,01911 1.086888 864,7 ± 0,2 1,739 ± 0,001 1.161 298.15 854,3 ± 0,3 635 ± 34 − 11039 ± 1072 211.8
0,02097 1,087484 865,3 ± 0,2 1,764 ± 0,000 1.178 303.15 855,0 ± 0,2 628 ± 23 − 10461 ± 742 212.4
0,02294 1,088118 865,6 ± 0,2 1,790 ± 0,001 1.195 308.15 855,6 ± 0,3 623 ± 36 − 9667 ± 1132 213.1
313.15 856,1 ± 0,1 664 ± 16 − 11069 ± 757 213.5
A
Vϕ0adalah volume molar semu dari zat terlarut pada pengenceran tak terhingga.
B
Sayadalah kemiringan eksperimental (terkait dengan efek zat terlarut pada pelarut).
3.5. Parameter aktivasi termodinamika
struktur).
C
Baymerupakan parameter empiris.
Gibbs energi aktivasi bebas per mol aliran kental keduanya D
Va0ntaradalah volume interaksi zat terlarut (tergantung pada interaksi zat terlarut-pelarut).
pelarut (Δµ).∘# 1) dan zat terlarut (Δμ∘#2) dihitung dengan menggunakan interaksi).
 M. Maldonado dkk. / Jurnal Cairan Molekuler 231 (2017) 142–148 147

Ara. 4.Ketergantungan viskositasBkoefisien temperatur untuk larutan APRA dalam

DMSO.
Ara. 3.Ketergantungan viskositas relatif (η).R) pada konsentrasi molal (M)untuk solusi
APRA di 293.15 (□)298.15 (◊)303.15(Δ), 308.15(x) dan 313.15(o) K.
antara gugus hidroksil dari cincin resorsinol, gugus aza dan gugus
karboksilat. Hasil ini dikonfirmasi oleh nilai yang dihitung untuk energi
Nilai yang diperoleh untuk parameter termodinamika ini sebesar 298,15 K bebas aktivasi Gibbs per mol aliran kental dari pelarut dan zat terlarut.
adalah ΔS2∘#=2246 Jmol-1−1dan ΔH∘# 2=1054 kJ mol−1. . . . En-
nilai tropy, yang menunjukkan keadaan transisi yang kurang terorganisir daripada
keadaan dasar, bersama dengan nilai entalpi yang tidak menguntungkan (Δ).H∘# 2N0)
Referensi
menunjuk ke proses didorong entalpi.
Selain itu, kontribusi relatif terhadap Δμ∘# 2dari kedua entalpi [1]MS Deshmukh, N. Sekar, Eksperimen gabungan dan investigasi TD-DFT dari tiga
(ζH) dan entropi (ζTS) dihitung menggunakan persamaan berikut: pewarna azo dispersi yang memiliki kerangka nitrotereftalat, Pigmen Pewarna 103
(2014) 25–33.
[2]Adegoke OA, Adesuji TE, Thomas OE, Sensor kolorimetri baru untuk sianida
berdasarkan kerangka tautomerik azo-hidrazon, Spectrochim. Acta, Bagian A 128
(2014) 147–152.
ΔH∘2# [3]Y. Egawa, R. Miki, T. Seki, penginderaan gula kolorimetri menggunakan azobenzen
ζH 1⁄4 D13TH
tersubstitusi asam boronat, Bahan 7 (2014) 1201–1220.
ΔH∘2# thT ΔS∘#2 [4]J. Isaad, A. Perwuelz, Kemosensor warna baru untuk sianida berdasarkan pewarna azo yang larut
dalam air, Tetrahedron Lett. 51 (2010) 5810–5814.
[5]MM Ferris, MA Leonard, Pemeriksaan indikator metalokromik dan reagen yang larut
T ΔS∘2# dalam air untuk logam dengan elektroforesis planar, Analis 111 (1986) 351–354.

ζTS 1⁄4 D14TH

[6]M. Han, X. Zhang, X. Zhang, C. Liao, B. Zhu, Q. Li, seng phthalocyanine yang digabungkan dengan Azo: menuju

ΔH∘2#thT ΔS∘# 2
penyerapan dan aplikasi yang luas dalam sel surya yang peka terhadap zat warna, Polyhedron 85 (2015) 864–
873 . . . .
[7]E. Ortyl, J. Jaworowska, PT Seifi, R. Barille, S. Kucharski, polimer Photochromic dan bahan
hibrida yang mengandung pewarna azo methylsoxasole, Soft Matter 9 (2011) 335–346.
Nilai yang diperoleh untuk ζ iniHdan ζTSmasing-masing adalah 0,61 [8]L. Abramsson-Zetterberg, N. Ilback, Zat pewarna makanan sintetik Allura Red AC (E129) tidak
dan 0,39. bersifat genotoksik dalam uji mikronukleus berbasis sitometri aliranin vivo, Makanan Kimia.
Toksikol. 59 (2013) 86–89.
[9]LT May, SJ Briddon, SJ Hill, modulasi selektif antagonis farmakologi reseptor adenosin
4. Kesimpulan A1 dan A3 oleh pewarna makanan BN hitam cemerlang: bukti interaksi alosterik,
Mol. Pharmacol. 77 (2010) 678–686.
[10]http://dx.doi.org/10.1037/0021-843X.103.1.103 W. Iwanek, A. Wzorek, Mini-Rev. Org.
Resorsinan PRA dan APRA disintesis dengan hasil yang baik. Sintesis
kimia 6 (2009) 398–411.
azaresorcinarene (APRA) yang baru dikarakterisasi dengan [11]J.Han, C.-G. Yan, Sintesis, struktur kristal dan konfigurasi amida resorsinarena, J. Incl.
spektrometri massa, IR,1Tangan13studi C NMR. Juga, spektrum serapan Fenomena. Siklus makro. kimia 61 (2008) 119–126.
dicatat. Karakterisasi tersebut menyimpulkan bahwa hanya isomer [12]J. Sun, L.-L. Zhang , Y.Yao , C.-G. Yan, Sintesis, struktur kristal, dan sifat pengompleks
tetrametoksiresorsinarena yang difungsikan tetraasilhidrazon, J. Chem.
mahkota APRA yang diperoleh. Selain itu, analisis TG dilakukan dimana Termasuk Fenomena. Siklus makro. kimia 79 (2014) 485–494.
tidak ada pembentukan solvat APRA dalam pelarut ini (DMSO). Dengan [13]VK Jain, PH Kanaiya, N. Bhojak, Sintesis, karakterisasi spektral pewarna azo yang
menggunakan data kerapatan dan viskositas eksperimental, nilai untuk berasal dari kaliks[4]resorsinarena dan aplikasinya dalam pewarnaan serat, Fibre.
Polim. 9 (2008) 720–726.
volume molal parsial yang tampak dan ekspansi molal yang tampak [14]S. Elcin, MM Ilhan, H. Deligoz, Sintesis dan karakterisasi spektral pewarna azo yang berasal
pada pengenceran tak terbatas, serta viskositas, diperolehB-koefisien, dari kaliks[4]arena dan aplikasinya dalam pewarnaan serat, J. Incl. Fenomena. Siklus makro.
ditentukan. Nilai positif ditemukan untukBmenyarankan adanya kimia 77 (2013) 259–267.
[15]AGS Hoegberg, Dua produk kondensasi resorsinol-asetaldehida makrosiklik
interaksi APRA-DMSO yang kuat, mungkin dari tipe dipol-dipol, . stereoisomer, J. Organomet. kimia 45 (1980) 4498–4500.
[16]https://doi.org/10.1103/PhysRevLett.101.111101 , Google Scholar Crossref , CAS 10. J. Kestin, M.
Sokolov, WA Wakeham, J. Phys. kimia referensi Data 7(3) (1978) 941–948.
Tabel 5
[17]A. Wzorek, J. Mattay, W. Iwanek, Sintesis dan Investigasi Struktural Resorsinarena
Nilai viskositasBkoefisien dan energi aktivasi Gibbs dari pelarut,Δµ∘ # 1, 1999 .
Boron Cyclochiral Diperoleh dariL-asam amino dan asam boronat, Asimetri
dan zat terlarut, Δµ∘ # 2, pada (293.15, 298.15, 303.15, 308.15 dan 313.15) K untuk APRA di
Tetrahedron 23 (2012) 271–277.
DMSO.
[18]M. Urbaniak, J. Mattay, W. Iwanek, Sintesis turunan resorsinarena melalui reaksi
Mannich yang dikatalisasi, bagian 3: turunan glikol resorsinarena, Synth. Komunal.
T/K B/(kg∙mol−1) Δμ∘1#/(kJ·mol−1) Δμ2∘#
/(kJ·mol−1)
41 (2011) 670–676.
293.15 10,51 ± 0,01 14.55 402.22 [19]A. Galán, EC Escudero-Adán, A. Frontera, P. Crossbow, Sintesis, struktur, dan sifat
298.15 9,87 ± 0,03 14.54 384.83 pengikat kavitas lipofilik berdasarkan scaffold hybrid calix[4]pyrrole-resorcinarene,
303.15 9,28 ± 0,04 14.55 368.56 J. Organomet. kimia 79 (2012) 5545–5557.
308.15 9,00 ± 0,02 14.56 362.66 [20]Tundstad LM, Tucker JA, Dalcanale E, Weiser J, Bryant JA, Sherman JC, Helgeson RC,
Knobler CB, Cram DJ, Kompleksasi pembawa acara-tamu. 48. Blok Bangunan Octol
313.15 8,73 ± 0,02 14.59 357.17
untuk Cavitands dan Carcerands, J. Organomet. kimia 54 (1989) 1305–1312 .
148 M. Maldonado dkk. / Jurnal Cairan Molekuler 231 (2017) 142–148
[21]http://dx.doi.org/10.1037/0033-295X.111.1.111 , Google Scholar Crossref , CAS 10. O. Pietraszkiewicz, E. Utzig, W. Zielenkiewics, M.
Pietraszkiewicz, Investigasi termokimia dari beberapa solvat pilihan calix[4]resorcinarene, J.Therm. Anal. 54 (1998) 249–255 .
[22]X. Wang, F. Yang, Y. Gao, Z. Liu, Sifat volumetrik campuran biner dimetilsulfoksida
dengan amina dari (293,15 hingga 363,15)K, J. Chem. Termodina.
57 (2013) 145–151.
[23]O. Ciocirlan, O. Lulian, Tekanan uap, densitas, viskositas dan indeks bias sistem
dimetil sulfoksida +1,4-dimetilbenzena, J. Serbia. kimia Soc. 73 (2008) 73–85.
[24]NG Tsierkesos, AE Kelarakis, MM Palaiologou, Kepadatan, viskositas, indeks bias, dan
tegangan permukaan campuran dimetil sulfoksida + butil asetat pada (293.15,
303.15 dan 313.15)K, J. Chem. Eng. Data 45 (2000) 395–398.
[25]https://doi.org/10.1103/PhysRevLett.198.111103 , Google Scholar Crossref , CAS 50. V. Govinda, PM Reddy, P. Attri,
P. Venkatesu, V. Venkateswarlu, Pengaruh anion pada sifat termofisika cairan ionik dengan pelarut polar, J.
Chem. Termodina. 58 (2013) 269–278.
[26]R. Radhamma, P. Venkatesu, T. Hoffman, Kesetimbangan uap-cair untuk campuran
biner dimetil sulfoksida dengan benzena tersubstitusi, Kesetimbangan Fase Fluida.
262 (2007) 32–36.
[27]https://doi.org/10.1103/PhysRevLett.101.110111 , Google Scholar Crossref , CAS 10. R. Ghosh, S. Banerjee, S. Chakrabarty, B.
Bagchi, Perilaku anomali rantai hidrokarbon linier dalam campuran biner air-DMSO di konsentrasi DMSO rendah, J. Phys.
kimia B 115 (2011) 7612–7620.
[28]A. Ali, S. Ansari, AK Nain, Massa jenis, indeks bias dan kelebihan sifat campuran biner
dimetilsulfoksida dengan beberapa poli(etilena glikol) pada temperatur berbeda, J.
Mol. Liq. 178 (2013) 178–184.
[29]https://doi.org/10.1103/PhysRevLett.198.111003 , Google Scholar Crossref , CAS PK Thakur, S.
Patre, R. Pande, J. Chem. Termodina. 58 (2013) 226–236.
[30]V. Govinda, P. Attri, P. Venkatesu, V. Venkateswarlu, Sifat termofisika dimetilsulfoksida
dengan cairan ionik pada berbagai temperatur, Kesetimbangan Fase Fluida.
304 (2011) 35–43.
[31]NIST, Panduan untuk Mengevaluasi dan Mengekspresikan Ketidakpastian Hasil Pengukuran
NIST, diadaptasi dari Catatan Teknis NIST 1297, 1994 (edn).
[32]L. Bernazani, V. Mollica, MR Tiné, Volume Molar Parsial Senyawa Organik dalam Pelarut C8
pada 298,15 K, Kesetimbangan Fase Fluida. 203 (2002) 15–29.
[33]D. Warminska, J. Wawer, W. Grzybkowski, Volume molar yang tampak dan
kompresibilitas ion logam alkali tanah dalam metanol dan dimetilsulfoksida, J.
Chem. Termodina. 42 (2010) 1116–1125.
[34]O. Likhodi, TV Chalikian, Volume molar parsial dan kompresibilitas adiabatik dari
serangkaian asam amino alifatik dan oligoglisin dalam D2O, J. Am. kimia Soc. 121
(1999) 1156–1163.
[35]P. Timmerman, W. Verboom, DN Reinhoudt, Resorcinarenes, Tetrahedron 52 (1996)
2663–2704.
[36]N. Senda, Laporan Teknis Idemitsu, 49, 2006 106–111.
[37] JP Stewart, MOPAC2012, Kimia Komputasi Stewart, Colorado Springs, CO, AS (HTTP://
OpenMOPAC.net) 2012.
[38]A. Nissema, A. Kuvaja, Sifat termodinamika dari sistem biner dimetil sulfoksida-
hexafluorobezene, Kimia Suomen, B 45 (1972) 206–273.
[39]A. Nissema, H. Saeynaejaekangas, Sifat termodinamika sistem biner dan terner. II.
Kelebihan volume molar dan kelebihan viskositas campuran toluena + dimetil
sulfoksida, Finn. kimia Lett. 129 (1976) 40–44.
[40]A. Nissema, L. Koskenniska, Sifat termodinamika dari sistem biner dimetil sulfoksida- .
P-Xileno, Kimia Suomen B 45 (1972) 203–205.
[41]V. Govinda, P. Attri, P. Venkatesu, V. Venkateswarlu, Efek suhu pada interaksi
molekuler antara dua cairan ionik amonium dan dimetilsulfoksida, J. Chem.
Mol. Liq. 164 (2011) 218–225.
[42]L. Börnstein, Kimia Fisik Kelompok IV. Cairan organologam murni dan
organononemetalik, campuran cairan biner, viskositas cairan organik murni dan
campuran cairan biner, dalam: Ch. Wohlfarth , B. Wohlfarth , MD Lechner (Eds.),
Campuran Senyawa Organik. Bagian 2, Springer-Verlag, Berlin Heidenberg 2001,
hal. 692.
[43]MI Aralaguppi, TM Aminabhavi, SB Harogoppad, RH Balundgi, Interaksi
termodinamika campuran biner dimetil sulfoksida dengan benzena, toluena, 1,3-
dimetilbenzena, 1,3,5-trimetilbenzena dan metoksibenzena dari 298,15 hingga
308,15 K, J. Chem. Eng. Data 37 (1992) 298–303.
[44]GS Gokavi, JR Raju, TM Aminabhavi, RH Balundgi, MV Muddapur, Viskositas dan
kerapatan campuran cairan biner dimetil sulfoksida dengan klorobenzena, piridin,
dan metil etil keton pada 25, 35, 45, dan 55. derajat. C, J.Chem. Eng.
Data 31 (1986) 15–18.
[45]PG Sears, TM Stoeckinger, LR Dawson, Konstanta Dielektrik, viskositas, kurva titik fusi,
dan sifat lain dari tiga sistem biner tak berair, J. Chem.
Eng. Data 16 (1971) 220–222.
[46]P. Umadevi, K. Rambabu, MN Rao, KS Rao, C. Rambabu, Densitas, kompresibilitas
adiabatik, panjang bebas, viskositas dan kelebihan volume P-kresol(L) + dimetil
sulfoksida (2), + dimetil formamida (2 ). ), dan 1,4-dioksana pada 303,15–318,15 K,
Phys. kimia Liq. 30 (1995) 29–46.
[47]JM Tsangaris, RB Martin, Viskositas larutan air ion dipolar, Biochem. Biofisika. 112
(1965) 267–272.
[48]CIAV Santos, C. Teijeiro, ACF Ribeiro, DFSL Rodrigues, CM Romero, MA Esteso, Sistem
Penghantaran Obat: Studi Pembentukan Kompleks Inklusi untuk Campuran Ternary
Caffeine-β- Cyclodextrin-Water dari Nilai Volume Molar Jelas pada 298,15 K dan
310.15 K.J. Mol. Liq. 223 (2016) 209–216.
[49]Pengaruh suhu pada volume molar parsial, kompresibilitas isentropik dan viskositas
DL-2- asam aminobutirat dalam air dan larutan natrium klorida berair, J. Chem.
Termodina. 104 (2017) 274–280.
[50]H. Donald, B. Jenkins, Y. Marcus, Viskositas B-koefisien ion dalam larutan, Chem. Pendeta Fr.
95 (1995) 2695–2724 .
[51]SS Dhondge, PN Dahasahasra, LJ Paliwal, DW Deshmukh, J. Chem. Termodina. 76
(2014) 16–23.
[52]Y. Marcus, Pengaruh ion pada struktur air: pembentukan dan penghancuran struktur, Kimia.
Pendeta Fr. 109 (2009) 1346–1370.
[53]D. Feakins, D. Freemantle, K. Lawrence, Perlakuan keadaan transisi dari viskositas
relatif larutan elektrolitik. Aplikasi untuk sistem air, non-air dan metanol + air, J.
Chem. Soc. Trans Faraday. I 70 (1974) 795–806.