15

M
TO ATER
P L ID
EV AN
EL LAT
- X IH
II S AN
MA SO
AL
SB
MP
TN

KIMIA
SET 15
Kimia Organik Dasar I: Gugus Fungsional, Alkohol, dan Eter

Pada materi Kimia Organik Dasar, akan membahas secara spesifik mengenai sifat-sifat,
reaksi, dan identifikasi dari beberapa gugus fungsional (functional group).

A. Alkana, Alkena, dan Alkuna

Alkana adalah kelompok senyawa hidrokarbon dengan ikatan jenuh pada semua atom
karbon. Alkena dan alkuna merupakan kelompok hidrokarbon tak jenuh dengan ikatan
rangkap dua (=) pada alkena dan rangkap tiga (≡) pada alkuna. Ketiga kelompok senyawa
tersebut bersifat nonpolar karena senyawanya tidak memiliki pasangan elektron bebas
pada struktur molekulnya.

Secara fisik, titik didih dan titik lebur ketiga kelompok tersebut meningkat seiring
dengan meningkatnya massa molekul relatif (Mr) yang berarti semakin meningkat
dengan meningkatnya jumlah atom karbon pada rangka. Sebagai contoh, titik didih
CH4 < C2H6 < C3H8 < C 4H10 < C5H12 , dan seterusnya. Hal ini karena meningkatnya gaya
dispersi yang akan meningkat seiring dengan kenaikan ukuran molekul. Akan tetapi,
pada alkana, rantai panjang yang dapat membentuk struktur bercabang, meningkatnya
jumlah cabang akan menurunkan titik didihnya. Sebagai contoh, n-pentana yang
merupakan pentana rantai lurus memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada isopentana
(2-metilbutana). Setelah itu, isopentana memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada

1
 neopentana (2,2-dimetilpropana). Penurunan titik didih pada percabangan ini karena
rantai bercabang memiliki area permukaan yang lebih kecil daripada rantai lurus sehingga
gaya dispersi yang terbentuk antarmolekulnya lebih kecil.

Alkana dapat bereaksi dengan oksigen, halogen, dan beberapa senyawa lainnya di bawah
kondisi yang memungkinkan. Reaksi dengan oksigen terjadi pada reaksi pembakaran,
pada pembakaran sempurna akan dihasilkan gas CO2 dan H2O dengan perbandingan
tertentu. Reaksi dengan Cl2 terjadi pada pembentukan haloalkana yang diinisiasi oleh
radiasi ultraviolet. Karena alkana adalah hidrokarbon dengan ikatan jenuh, senyawa
golongan ini tidak dapat diadisi. Akan tetapi, dapat dieliminasi pada kondisi tertentu.
Umumnya, reaksi yang berlangsung pada alkana adalah reaksi substitusi.

Alkena, terutama alkena rantai pendek, adalah senyawa yang penting dalam produksi
berbagai senyawa kimia pada industri. Sebagai contoh, etena (etilena) adalah senyawa
yang digunakan untuk memproduksi etanol, etilen glikol, dan etilen diklorida melalui
proses adisi. Dalam reaksi adisi, senyawa alkena tersubstitusi tak-simetris yang diadisi
dengan senyawa-senyawa polar, seperti H2O, HBr, dan HCl, berlaku aturan Markovnikov.
Kita akan membahas aturan Markovnikov ini pada soal. Reaksi adisi lainnya yang dapat
terjadi pada alkena:
• Halogenasi ketika alkena bereaksi dengan X2 (X = halogen).
• Hidrasi ketika alkena bereaksi dengan H2O menghasilkan alkohol.
• Hidrogenasi atau reduksi ketika alkena bereaksi dengan H2 menjadi alkana.
• Polimerisasi ketika beberapa monomer alkena bereaksi membentuk satu molekul
raksasa.

Alkuna dengan ikatan yang tak jenuh juga dapat mengalami adisi untuk membentuk
berbagai senyawa. Sebagai contoh, alkuna dapat diadisi dengan HBr membentuk senyawa
bromoalkena jika diadisi lebih lanjut menjadi senyawa dibromoalkana. Contoh reaksi adisi
lainnya, reduksi dengan H2.

B. Alkohol dan Eter

Alkohol dan eter adalah pasangan isomer fungsi dengan rumus molekul yang sama,
yaitu CnH(2n+2)O. Alkohol dan eter memiliki sifat yang berbeda secara fisik. Alkohol bersifat
lebih polar dan memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada eter. Hal ini karena alkohol
memiliki ikatan hidrogen antarmolekulnya dengan adanya gugus hidroksi. Alkohol dapat
bereaksi dengan logam aktif, seperti Na dan K membentuk senyawa alkoksida logam dan
melepaskan gas hidrogen, sedangkan reaksi yang sama tidak terjadi pada eter. Reaksi
dengan logam aktif ini menjadi salah satu cara untuk membedakan alkohol dengan eter.

2
 Berikut ini reaksi-reaksi yang dapat menghasilkan alkohol jika dibalik maka akan menjadi
reaksi yang dapat terjadi pada alkohol untuk membentuk senyawa-senyawa asalnya.
• Hidrasi alkena, yaitu reaksi alkena dengan H2O menghasilkan alkohol. Dengan
demikian, reaksi dehidrasi alkohol akan menghasilkan alkena dan H2O.
• Senyawa karbonil, seperti aldehid dan keton, dapat membentuk alkohol dengan reaksi
reduksi. Aldehid yang direduksi akan menghasilkan alkohol primer, sedangkan keton
yang direduksi akan menghasilkan alkohol sekunder. Sebaliknya, oksidasi alkohol
primer akan menghasilkan aldehid dan oksidasi alkohol sekunder akan menghasilkan
keton. Dengan suatu reduktor tertentu, alkohol juga dapat dihasilkan dari reduksi
asam karboksilat dan ester. Alkohol tersier tidak dapat dioksidasi.
• Substitusi alkohol menjadi alkil halida.
• Pembentukan ester, melalui reaksi esterifikasi dengan asam karboksilat.

Reaksi-reaksi yang terjadi pada eter, antara lain:

• Pemotongan dengan asam (HBr dan HI), menghasilkan alkohol dan alkilhalida.
• Senyawa eter siklik (epoksida) dapat bereaksi dengan suatu asam HX untuk membuka
cincinnya menjadi senyawa haloalkohol.

CONTOH Soal

Catatan: Pembahasan lengkap dapat dilihat pada video.

1. Hasil reaksi ozonolisis dari 2-metilpropena adalah ….

(1) aseton
(2) propana
(3) formaldehid
(4) metanol
Jawaban: B

2. Senyawa berikut:

CH3 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH2 – OH

Jika direaksikan dengan KMnO4 pekat dalam suasana asam akan menghasilkan ….
A. CH3 – CH2 – CH2 – CHOH – CHOH – CH2 – CH2 – OH
B. CH3 – CH2 – CH2 – COOH dan COOH – CH2 – COOH
C. CH3 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH2 – COOH
D. CH3 – CH2 – CH2 – COH dan COH – CH2 – CH2 – OH
E. CH3 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH2 – COH
Jawaban: B

3
 3. Suatu senyawa memiliki sifat-sifat berikut:
(1) Memiliki titik didih yang relatif tinggi
(2) Dapat bereaksi dengan HBr membentuk bromoalkana
(3) Oksidasinya menghasilkan senyawa yang bereaksi dengan Fehling
(4) Dapat bereaksi dengan logam Na menghasilkan gas hidrogen
Senyawa berikut yang memiliki semua sifat di atas adalah ….
A. 1-propanol
B. metoksi etana
C. 2-propanol
D. propana
E. propena
Jawaban: A

4. Reaksi 4-metil-1-sikloheksena dengan Br2 akan menghasilkan ….

A. 1-bromo-4-metilsikloheksena
B. 2-bromo-4-metilsikloheksena
C. 1,2-dibromo-4-metilsikloheksena
D. 1,2-dibromo-4-metilsikloheksana
E. 2-bromo-4-metilsikloheksana
Jawaban: D

5. Senyawa yang memiliki ikatan hidrogen di antara molekulnya adalah ….

(1) propanol
(2) etilenglikol
(3) gliserol
(4) fenol
Jawaban: E

6. Senyawa alkohol berikut apabila dioksidasi dapat menghasilkan aldehid dan keton, kecuali ….
A. 1-propanol
B. 2-metil-2-butanol
C. etanol
D. 3-pentanol
E. 2-heksanol
Jawaban: B

7. Pernyataan yang berikut benar mengenai fenol dan metanol adalah …

A. Metanol memiliki tingkat keasaman yang lebih tinggi daripada fenol.
B. Fenol digunakan sebagai pengawet minuman kemasan.
C. Keduanya memiliki gugus hidroksi.

4
 D. Fenol adalah alkohol alifatis jenuh.
E. Metanol merupakan senyawa aromatis.
Jawaban: C

8. Suatu botol berisi cairan dengan label bertuliskan rumus molekul C2H6O. Senyawa tersebut
mudah menguap, memiliki titik didih yang rendah, dan tidak dapat bereaksi dengan
logam natrium. Senyawa tersebut memiliki gugus fungsi …
A. –COOH
B. –COH
C. –O–
D. –OH
E. –COO–
Jawaban: C

9. Suatu alkohol dioksidasi menghasilkan senyawa X. Senyawa X tidak menghasilkan cermin

perak ketika direaksikan dengan pereaksi Tollens. Kemungkinan senyawa alkohol tersebut
adalah …
A. 2-propanol
B. 1-butanol
C. 2-metil-2-butanol
D. metanol
E. etanol
Jawaban: A

10. Suatu senyawa organik direaksikan dengan K2Cr2O7 pada suasana asam menghasilkan senyawa
A yang dapat memerahkan lakmus biru. Senyawa tersebut merupakan golongan …
A. alkana
B. asam karboksilat
C. ester
D. eter
E. alkohol
Jawaban: E

5
 Latihan SOAL

1. Senyawa berikut yang merupakan alkohol sekunder adalah ….

A. CH3CH2CH2OH
B. CH3CHOHCH3
C. CH2OHCH2CH2CH3
D. CH2OHCH2CH2CH2OH
E. (CH3)3COH

2. Reaksi 2-metil-2-butena dengan HCl akan menghasilkan ….

A. 2-kloro-2-metilbutena
B. 2-kloro-2-metilbutana
C. 3-kloro-2-metilbutana
D. 3-kloro-2-metilbutena
E. 1,2-dikloro-2-metilbutana

3. Senyawa dengan rumus molekul C5H10 dapat menghilangkan warna Br2.

SEBAB
Senyawa dengan rumus molekul C5H10 adalah senyawa tak jenuh.

4. Senyawa dengan rumus molekul C5H12 memiliki jumlah isomer yang lebih sedikit daripada
senyawa dengan rumus molekul C3H8.
SEBAB
Jumlah isomer suatu senyawa meningkat dengan kenaikan jumlah atom karbon.

5. Titik didih etana lebih tinggi daripada metana.

SEBAB
Gaya antarmolekul etana lebih besar daripada gaya antarmolekul metana.

6. Reaksi polimerisasi dapat terjadi pada senyawa berikut.

(1) C2H2Cl2
(2) C2H4Cl2
(3) C3H6
(4) CCl4

7. Senyawa X dan Y memiliki rumus molekul C3H8O. Senyawa X dapat diokasidasi, sedangkan
senyawa B tidak. Oksidasi senyawa X menghasilkan senyawa yang dapat bereaksi dengan
alkohol. Pernyataan berikut yang benar adalah ….

6
 (1) senyawa X adalah CH3CH2CH2OH
(2) senyawa Y adalah CH3CH2OCH3
(3) senyawa X dapat bereaksi dengan logam Na menghasilkan gas hidrogen
(4) senyawa Y memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada senyawa X

8. Senyawa berikut yang memiliki kelarutan paling kecil pada air adalah ….
A. CH3CH2CH2OH
B. CH3CH2OCH3
C. CH3CH2OHCH2OH
D. CH2OHCH2OHCH2OH
E. CH3CH2CH2NH2

9. 1-propanol dan 2-propanol dapat dibedakan dengan reaksi oksidasi.

SEBAB
1-propanol dioksidasi menghasilkan propanon, sedangkan 2-propanol dioksidasi
menghasilkan propanal.

10. Pernyataan berikut yang benar mengenai alkena adalah ….

(1) Merupakan senyawa hidrokarbon berantai jenuh
(2) Dapat mengalami reaksi polimerisasi
(3) Dapat membentuk alkohol melalui reaksi hidrasi
(4) Semua anggotanya memiliki isomer geometri.