MAKALAH KIMIA ORGANIK

T7- ALKUNA

DOSEN :
Dr. Tiah Rachmatiah, M.Si., Apt

Disusun oleh :
Eca Nadia Rahmah 23334004

PROGRAM STUDI FARMASI

FAKULTAS FARMASI
INSTITUT SAINS DAN TEKNOLOGI NASIONAL
JAKARTA
2023
Latar Belakang
Suatu pengetahuan mengenai kimia organik merupakan hal yang krusial karena
sistem kehidupan terutama terdiri dari air dan senyawa organik, hampir setiap
studi yang berhubungan dengan tumbuhan, hewan, atau
mikroorganismetergantung pada prinsip kimia organik. Bidang-bidang studi ini
mencakup obat-obatan ilmu kedokteran, biokimia, mikrobiologi dan banyak ilmu
pengetahuanyang lainnya. Senyawa organik mempunyai struktur yang beragam
dengan sifatfisika dan kimia yang berbeda beda. Senyawa alkuna merupakan
hidrokarbon yang memiliki minimal 1 ikatan ganda tiga karbon-karbon. Asetilena
adalah alkuna paling sederhana yang digunakan secara industrial sebagai bahan
awal pembuatan asetaldehida, asam asetat, dan vinilklorida. Alkuna juga
dinamakan deret asetilena. Alkuna sangat tidak stabil dan sangat reaktif. Nama
alkuna berasal dari nama alkana dengan akhiran –ana diubah menjadi –una. Pada
umumnya suatu angka dibutuhkan untuk menentukan posisi ikatan rangkap tiga
dalam rantai asal. Aturan berikut memperlihatkan cara pemberian nama pada
alkuna yang kompleks. Senyawa alkuna merupakan hidrokarbon yang
mengandung ikatan rangkap tiga pada rantai atom C (-C≡C-). Untuk alkuna
dengan jumlah atom C sebanyak 4 memiliki atom H sebanyak 6 dengan rumus
molekul C2H2n-2. Senyawa alkuna mengandung jumlah atom H yang lebih
sedikit dari pada jumlah atom H pada alkena dan alkana. Senyawa alkuna
merupakan senyawa tak jenuh. Pada kelompok senyawa alkuna, ikatan ganda tiga
terbentuk oleh ikatan sigma antara orbitalorbital hibrida sp pada dua atom
karbonnya. Sedangkan dua ikatan lain merupakan hasil tumpang tindih dari dua
orbital p yang masih tersisa dari proses hibridisasi pada kedua atom karbon
tersebut yang kemudian membentuk ikatan satu dengan lainya. Rotasi disekitar
ikatan ganda tiga sangat terbatas, karena adanya ikatan ganda tiga bersifat kaku.
Hal ini yang membedakan dengan rotasi bebas yang terjadi disekitar ikatan
tunggal pada alkana. Alkuna juga merupakan bagian sangat penting dari beberapa
agen antitumor kompleks yang sangat reaktif yang dikenal sebagai calicheamicins
yang terdiri dari komponen organic
 ALKUNA

Struktur Alkuna
Anggota paling sederhana dari keluarga alkuna adalah asetilena, C₂H. Dengan
menggunakan metode yang di terapkan pada struktur etilen, atom karbon berbagi
tiga pasang elektron, yaitu bergabung melalui ikatan rangkap tiga. Ikatan rangkap
tiga karbonkarbon adalah ciri khas struktur alkuna.

Satu s dan satu p orbital. Orbital sp ini muncul di sepanjang garis lurus melewati
inti karbon; sudut antara dua orbital adalah 180 derajat pengaturan linier ini
memnungkinkan orbital hybrid untuk terpisah sejauh mungkin. Sama seperti
tolakan timbal balik di antara orbital memberikan empat ikatan tetrahedral atau
tiga ikatan trigonal,sehingga memberikan dua pita linier.

Jika kita mengatur dua karbon dan dua hydrogen asetilena untuk memungkinkan
tumpeng tindih maksimum orbitsl,kita mendapatkan struktur seperti berikut.
Asetilena adalah molekul linier,keempat atom terletak disepanjang sat ugaris
lurus.Baik ikatan karbon-hidrogen dan karbon karbon secara silindris simetris
tentang garis yang bergabung dengan inti,dan oleh karena itu merupaka ikatan.
Namun, molekulnya belum lengkap.Dalam membentuk orbital sp yang telah
dijelaskan atom karbon cach hanya mengguanaka satu dari tiga orbital punya; ia
memiliki 2 orbital p yang tersisa.Masing-masing teridri dari dua lobus yang sama,
yang sumbunya terletak pada sudut kanan baik kesunbu orbital p ditempati oleh
satu electron.Tetapi jumlah dari dua orbitol p tegak lurus bukanlah 4 lobus bola,
tetapi awan berbentuk donat tunggal.

Memungkinkan pemasangsn electron. Dua ikatan terbentuk,yang togetber

membuat selubung silinder tunggal tentang garis yang bergabung dengan nuclai.
“Hubungan rangka tiga” karbon-karbon dengan demikian terdiri dari satu ikatan a
yang kuat dna dua ikatan r yang lebuh lemah; ia memiliki kekuatan total 198 kkl.
Ini lebih kuat dari ikatan rangkap karbon-karbon etilena ( 163 kkal ) atau ikatan
tunggal karbon-karbon etana ( 88 kkal ),dan karena itu pendek dari keduanya.

Gambar 13.4 Molekul aktilena: bentuk dan ukuran.

Menjadi molekul linier.Jarak C C adalah 1,21 A, dibandingkan dengan 1,34 dalam

etilena dan 1,53 dalam etana. Seperti dalam kasus ikatan rangkap dua,stuktur
ikatan rangkap tiga diverifikasi meskipun kali ini dengan cara negative dengan
bukti bilangan isomer.Seperti yang dapat kita lihat dengan mudah dari
model,linearitas ikatan seharusnya tidak mengizinkan isomerisme geometris,tidak
ada isomer seperti itu yang pernah ditemukan.
(1.03 A); karena karakter s mereka yang lebih besar,orbital sp lebih kecil dari sp?
Orbital dan karbon hibridisasi sp membentuk ikatan yang lebih pendek daripada
karbon hibridisasi sp?
Energi disosiasi ikatan CH dalam asetilena tidak diketahui, tetapi kami berharap
itu bahkan lebih besar daripada etilena. Anehnya, hibridisasi sp yang sama yang
hampir pasti membuat pembelahan ikatan C-H untuk membentuk radikal bebas
(homolisis) lebih suli,membuat pembelahan untuk membentuk ion, (heterolysis)
lebih mudah.

Alkynes diberi nama sesuai dengan dua system. Dalam satu, mereke diangkap
berasal dari asetilena dengan mengganti satu atau kedua atom hydrogen dengan
gugus alkil.
Untuk alkynes yang lebih rumit, nama IUPAC digunakan. Aturannya sama
dengan penamaan alkena,kecuali bahwa ending -yne rep Ene. Struktur adalah
rantai kontinu terpanjang yang berisi ikatan rangkap tiga, dan posisi kedua
substituent dan ikatan rangkap tiga ditunjukan oleh angka.ikatan rangkap tiga
diberikanjumlah karbon triply-bonded perama yag ditemui, mulai dari jung rantai
yang paling dekat dengan ikatan rangkap tiga.
Menjadi senyawa dengan polaritas rendah, alkuna memiliki sifat fisik yang pada
dasarnya sama dengan alkana dan alkena. Mereka tidak larut Dallam air tetapi
cukup larut dalam pelarut orgnikbiasa dengan polaritas rendah: ligroin, eter,
benzene, karbon tetraklorida.
Alkena kepentingan industry utama adalah anggota keluarga yang paling
sederhana,asetilena,secara tradisional,telah disisipkan oleh aksi air pada kalsium
karbida,CaC;, yang dengan sendirinya disiapkan oleh reaksi antara kalsium oksida
dan kokas pada suhu yang sangat tinggi dari tungku listrik. Kalsium oksida dan
kokas pada gilirannya diperoleh dari batu kapur dan batu bara,masing-masing.
Persiapan Alkynes
Sintetis alternative,berdasarkan minyak bumi,menggantikan proses karbida.ini
melibatkan oksidasi persial metana yang terkontrol dan suhu tinggi.

Karena tingginya biaya asetilena, pasarnya yang sebelumnya sangat besar telah
berkurang,dansebagian besar bahan kimia yang pernah dibuat darinya sekarang
terbuat dari etilena. Namun,itu masih merupakan dari sejumlah senyawa yang
digunakan untuk membuat polimer.
Membuat alkuna dapat melibatkan salah satu dari dua proses: menghasilkan
ikatan rangkap tiga karbon-karbon, untuk menigkatkan ukuran molekul yang
sudah mengandung ikatan rangkap tiga.
Reaksi Alkuna
Sama seperti kimia alkena yang merupakan kimia ikatan rangkap karbon-karbon,
demikian pula kimia alkuna adalah kimia ikatan rangkap tiga karbon-karbon.
Seperti alkena, alkuna mengalami adisi elektrofilik, dan untuk alasan yang sama:
ketersediaan elektron yang terikat secara longgar. Adisi hidrogen, halogen, dan
hidrogen halida pada alkuna sangat mirip dengan adisi pada alkena, hanya saja di
sini dua molekul reagen dapat digunakan untuk setiap ikatan rangkap tiga. Seperti
yang ditunjukkan, secara umum dengan pemilihan kondisi yang tepat, untuk
membatasi reaksi pada tahap pertama adisi, yaitu pembentukan alkena.
Setidaknya dalam beberapa kasus, hal ini menjadi lebih sederhana karena cara
substituen yang dimasukkan pada tahap pertama mempengaruhi tahap kedua.

Analisis Alkuna
Dalam repons mereka terhadap tes karakterisasi, alkuna menyerupai alkena;
merekamendekloroisasi bromin dalam karbon tetraklorida tanpa evolusi hydrogen
bromide, dan mereka mendeklorisasi permanganate dingin, netra, encer; mereka
tidak teroksidasi oleh anhidrida kromat. Seperti diena, bagaimanapun,mereke
lebuh tidak jenuh daripada alkena.
Properti ini dapat dideteksi dengan penentuan rumus molekul mereka ( C,IIz-2,)
dan dengan hidrogenasi kuantitatif (dua mol hydrogen diambil per mol
hidrokarbon).
Bukti struktur paling baik dilakukan dengan metode degradative yang sama yang
digunakan dalam mempelajari alkena. Pada ozonolisis alkuna menghasilkan asam
karboksilat,sedangkan alkena menghasilkan aldehida dan keton. Sebagai contoh:
Kesimpulan:
Dari uraian diatas, dapat disimpulkan bahwa alkuna yaitu karbon yang memiliki
ikatan rangkap tiga sehingga alkuna lebih reaktif dibandingkan dengan alkana dan
alkena. Alkuna memiliki polaritas yang lebih rendah dibandingkan dengan alkana
dan alkena. Senyawa alkuna mengandung jumlah atom H yang lebih sedikit dari
pada jumlah atom H pada alkena dan alkana. Untuk alkuna dengan jumlah atom C
sebanyak 4 memiliki atom H sebanyak 6 dengan rumus molekul C2H2n-2.
DAFTAR PUSTAKA
Morrison, T.R. & Boyd, N.R., 1987. Organic Chemistry, 4th ed. Allyn and Bacon,
Inc, Singapore, 821-822, 859-893.