ALKEN

Struktur dan Reaktivitas

 Formula molekul

Tata nama alkena

Struktur Alkena

Isomer Geometris

CniatS Stabilitas Alkena

Adisi elektrofilik
 Rumus Molekul dan Derajat Ketidakjenuhan

Formula molekul

• Rumus molekul umum untuk

alkena asiklik adalah CnH2n.

• Ikatan rangkap alkena menyebabkan dua

hidrogen lebih sedikit daripada alkana dengan
jumlah karbon yang sama.
• Rumus molekul umum untuk siklik
alkena harus CnH2n - 2 karena struktur siklik
mengurangi hidrogen menjadi dua.
 Derajat Ketidakjenuhan

• Secara umum, hidrokarbon memiliki rumus molekul CnH2n + 2

• Hidrokarbon akan dikurangi dua hidrogen untuk setiap P menjalin kedekatan atau cincin dalam molekul.

• Jumlah total P ikatan dan cincin disebut memimpin senyawa derajat ketidakjenuhan.

• Contoh, C8H14, memiliki empat hidrogen lebih sedikit daripada alkana asiklik dengan delapan
karbon (CnH2n + 2 = C8H18), itu berarti bahwa senyawa ini memiliki dua derajat
ketidakjenuhan.
• Di bawah ini adalah variasi struktur C8H14 yang memiliki 2 derajat ketidakjenuhan
• Alkana mengandung jumlah ikatan CH maksimum, mereka jenuh dengan
hidrogen, oleh karena itu disebut hidrokarbon jenuh.
• Sebaliknya, alkena disebut hidrokarbon tak jenuh karena memiliki jumlah
hidrogen lebih sedikit dari jumlah maksimumnya.
 Tatanama Alkena

Alkena diberi nama menggunakan serangkaian aturan yang mirip dengan alkena dengan akhiran -dan
digunakan sebagai pengganti -ane untuk mengidentifikasi keluarga. Ini adalah langkah-langkah dalam
penamaan alkena.

1. Sebutkan hidrokarbon induknya. Temukan karbon terpanjang yang mengandung ikatan

rangkap dan beri nama menggunakan akhiran -ena.
2. Beri nomor pada atom karbon a pada rantai tersebut. Mulailah dari ujung yang lebih dekat
dengan ikatan rangkap atau, jika ikatan rangkap berjarak sama dari kedua ujungnya, mulailah
dari ujung yang lebih dekat dengan titik cabang pertama. Aturan ini memastikan bahwa karbon
ikatan rangkap menerima angka serendah mungkin.
3. Tulis nama lengkapnya. Beri nomor substituen sesuai dengan posisinya
dalam rantai. Tunjukkan posisi ikatan rangkap dengan memberikan nomor
karbon alkena pertama dan menempatkan nomor itu tepat di depan nama
induknya.
4. Untuk senyawa dengan dua atau lebih ikatan rangkap, akhiran “ne” dari alkana
yang sesuai diganti dengan “diena”, “triena”, “tetraena”, dan seterusnya,
bergantung pada jumlah ikatan rangkap pada induknya hidrokarbon.
5. Jika suatu rantai memiliki lebih dari satu substituen, substituen tersebut dinyatakan
dalam urutan abjad. Kemudian nomor yang sesuai diberikan untuk setiap
substituen
6. Jika penghitungan di kedua arah menghasilkan angka yang sama untuk akhiran gugus
fungsi, nama yang benar adalah nama yang mengandung angka substituen terendah.
7. Nomor tidak diperlukan untuk menunjukkan posisi ikatan rangkap dalam alkena siklik
karena cincin selalu diberi nomor sehingga ikatan rangkap berada di antara karbon 1
dan 2. Untuk menetapkan nomor pada setiap substituen, hitung di sekitar cincin di
arah (searah jarum jam atau berlawanan arah jarum jam) yang menempatkan angka
terendah ke dalam nama
• Sp2 karbon dari alkena disebut karbon vinilik.
• Sebuah sp3 karbon yang berdekatan dengan karbon vinil disebut karbon alilik.
• Hidrogen yang terikat pada karbon vinil disebut hidrogen vinilik
• Hidrogen yang terikat pada karbon alilik disebut hidrogen alilik.
• Dua kelompok yang mengandung ikatan rangkap karbon-karbon digunakan
dalam nama umum- grup vinil dan kelompok alil.
• Gugus vinil adalah gugus terkecil yang mungkin mengandung karbon
vinil, dan gugus alil adalah gugus terkecil yang mengandung karbon
alilik.
• Ketika "vinil" atau "alil" digunakan dalam sebuah nama, substituen harus melekat
pada karbon vinil atau alil, masing-masing.
 Struktur Alkena

Ikatan rangkap terdiri dari S ikatan dan ikatan ap. NSP ikatan dibentuk oleh tumpang
tindih sisi-ke-sisi dari dua orbital p paralel — satu dari setiap karbon.
 Isomer Geometrik Alkena

Sistem Cis-Trans
Rotasi pada ikatan rangkap hanya terjadi jika P pemutusan ikatan. Penghalang energi
untuk rotasi pada ikatan rangkap karbon-karbon jauh lebih besar daripada hambatan
energi untuk rotasi pada ikatan tunggal karbon-karbon: 62 kkal/mol versus
2,9 kkal/mol
• Penghalang energi tinggi untuk rotasi pada ikatan rangkap karbon-karbon berarti
bahwa senyawa dengan ikatan rangkap karbon-karbon dapat memiliki dua struktur
berbeda-hidrogen yang terikat pada sp2 karbon dapat berada pada sisi yang sama
dari ikatan rangkap atau pada sisi yang berlawanan dari ikatan rangkap.
• Senyawa dengan hidrogen pada sisi yang sama dari ikatan rangkap disebut
isomer cis.
• Senyawa dengan hidrogen pada sisi berlawanan dari ikatan rangkap
disebut isomer trans.
• Isomer cis dan trans adalah isomer yang memiliki rumus molekul dan ikatan yang
sama tetapi memiliki konfigurasi yang berbeda—mereka berbeda dalam orientasi
atomnya dalam ruang.
• Jika salah satu karbon sp2 terikat pada dua substituen yang identik, maka senyawa
tersebut tidak dapat memiliki isomer cis dan trans.
Isomer cis dan trans dapat dipisahkan satu sama lain karena mereka adalah senyawa
yang berbeda dengan sifat fisik yang berbeda—misalnya, mereka memiliki titik didih
yang berbeda dan momen dipol yang berbeda.

Sistem penamaan cis dan trans untuk menunjukkan isomer geometrik suatu
alkena hanya bekerja dengan alkena tersubstitusi - senyawa yang memiliki dua
substituen selain hidrogen pada ikatan rangkap
Sistem E,Z

Sistem tata nama E,Z dirancang untuk alkena yang memiliki ikatan rangkap
trisubstitusi dan tetrasubstitusi.

Langkah-langkah penamaan isomer dengan sistem E,Z:

• Mempertimbangkan setiap atom karbon yang berikatan rangkap secara terpisah, seperangkat
aturan urutan digunakan untuk memutuskan mana dari dua gugus terikat yang lebih tinggi
prioritasnya.
• Jika kelompok dengan prioritas lebih tinggi pada setiap karbon berada di sisi yang
sama dari ikatan rangkap, alkena ditunjuk Z, untuk zusamnten Jerman, yang berarti
"bersama."
• Jika grup dengan prioritas lebih tinggi aktif sisi yang berlawanan, alkena
ditunjuk E, untuk entgegent Jerman yang berarti "berlawanan."
 Aturan Cahn-lngold-Prelog digunakan sebagai aturan urutan dalam menetapkan prioritas.
Langkah-langkahnya seperti di bawah ini:

1. Mengingat karbon ikatan rangkap secara terpisah, lihat dua atom yang terikat
langsung pada masing-masing dan urutkan menurut nomor atomnya. Atom dengan
nomor atom lebih tinggi mendapat prioritas lebih tinggi daripada atom dengan
nomor atom lebih rendah. Dengan demikian, atom-atom yang biasanya ditemukan
terikat pada ikatan rangkap diberi oreler berikut. Perhatikan bahwa ketika isotop
yang berbeda dari unsur yang sama dibandingkan, seperti deuterium2H dan protium
(1H), isotop yang lebih berat mendapat prioritas di atas isotop yang lebih ringan.
2. Jika keputusan tidak dapat dicapai dengan mengurutkan atom pertama
dalam substituen, lihat atom kedua, ketiga, atau keempat ke luar sampai
ditemukan perbedaan
3. Atom ikatan rangkap setara dengan jumlah atom ikatan tunggal yang sama.
Misalnya, substituen ldehid (-HC=O), yang memiliki atom karbon yang terikat
ganda pada satu oksigen, setara dengan substituen yang memiliki atom karbon
yang terikat tunggal pada dua oksigen .
 Stabilitas alkena

• Meskipun intercouversion cis-trans isomer alkena tidak terjadi secara

spontan, sering dapat terjadi dengan memperlakukan alkena dengan
katalis asam kuat.
• Jika kita mengonversi cis-2-butena dengan trans-2-butena dan membiarkannya mencapai kesetimbangan,
kita menemukan bahwa mereka tidak memiliki stabilitas yang sama.
• Isomer trans lebih stabil daripada isomer cis sebesar 2,8 kJ/mol (0,66 kkal/
mol) pada suhu kamar dengan rasio 76:24
Alkena cis kurang stabil dibandingkan isomer transnya, karena regangan
sterik antara dua substituen yang lebih besar pada sisi yang sama dari ikatan
rangkap.
Urutan stabilitas alkena disebabkan oleh kombinasi dua faktor:

1. Interaksi yang menstabilkan antara C=C P ikatan dan CH . yang berdekatan S

ikatan pada substituen. Dalam bahasa ikatan valensi, interaksi tersebut
disebut hiperkonjugasi. Semakin banyak substituen yang ada pada ikatan
rangkap, semakin banyak hiperkonjugasi dan semakin stabil alkena.
2. Kekuatan ikatan. Ikatan antara sp2 karbon dan sp3 karbon agak lebih kuat daripada
ikatan antara dua sp3 karbon. Jadi, dalam membandingkan 1-butena dan 2-butena,
isomer monosubstitusi memiliki satu sp3-sp3 ikatan dan satu sp3-sp2 ikatan,
sedangkan isomer tersubstitusi memiliki dua sp3-sp2 obligasi. Alkena yang
tersubstitusi lebih tinggi selalu memiliki rasio sp . yang lebih tinggi3-sp2 ikatan ke sp
3-sp3 ikatan dari alkena yang kurang tersubstitusi dan karena itu lebih stabil.
Reaksi Adisi Elektrofilik Alkena

• Reaksi karakteristik alkena adalah adisi elektrofilik, di mana ikatan karbon-

karbon digantikan oleh dua ikatan .
• Alkena berperilaku sebagai nukleofil (basa Lewis) dalam reaksi polar. Ikatan
rangkap karbon-karbon kaya akan elektron dan dapat mendonorkan sepasang
elektron ke semua elektrofil (asam Lewis).
• Ikatan suatu alkena dihasilkan dari tumpang tindih orbital p dan menyediakan
daerah dengan kerapatan elektron yang meningkat di atas dan di bawah bidang
molekul.
• Elektron ini terikat kurang erat dibandingkan ikatan , sehingga lebih
terpolarisasi dan dapat berinteraksi dengan reagen elektrofilik bermuatan
positif.
• Elektron dari P ikatan digunakan untuk membentuk ikatan dengan elektrofil dan membuat
karbon lain dari ikatan rangkap kekurangan elektron, yaitu menjadi karbokation.
• Karbokation ini kemudian dengan cepat ditangkap oleh nukleofil, yang menyumbangkan elektronnya
untuk membentuk ikatan baru yang kedua.
• Langkah terakhir ini jauh lebih cepat daripada langkah pertama, dan dengan demikian pembentukan
karbokation menjadi langkah penentu laju dalam reaksi bimolekuler ini.

Kadar = k[alkena][ENu]

di mana ENu adalah reagen elektrofilik dan k adalah konstanta laju

Aturan Markovnikov

Dalam adisi HX ke alkena, H menempel pada karbon dengan substituen alkil lebih
sedikit dan X menempel pada karbon dengan substituen alkil lebih banyak.
Ketika keduanya ganda-
atom karbon ikatan
memiliki derajat
substitusi yang sama,
hasil campuran hasil
adisi.
Struktur dan Stabilitas Karbokation
 Alkena dalam Ilmu Farmasi

Banyak bahan tanaman dengan mampu menghasilkan campuran yang harum dari
cairan cal led minyak esensial. Ekstrak tumbuhan ini telah digunakan sebagai obat-
obatan, rempah-rempah, dan parfum. Secara kimia, minyak atsiri tumbuhan
sebagian besar terdiri dari campuran senyawa yang dikenal sebagai terpenoid. Lebih
dari 35.000 terpenoid yang berbeda diketahui. Terpenoid hidrokarbon, khususnya,
dikenal sebagai terpen, dan semuanya mengandung ikatan rangkap.
• Minyak berbentuk cair pada suhu kamar karena rantai hidrokarbon dari
komponen asam lemaknya mengandung beberapa ikatan rangkap
karbon-karbon, yang membuatnya sulit untuk menyatu. Sebaliknya,
rantai hidrokarbon dari komponen asam lemak dari lemak memiliki
ikatan rangkap yang lebih sedikit, sehingga mereka dapat berkemas
lebih erat. Karena banyaknya ikatan rangkap , minyak dikatakan tidak
jenuh ganda.
• Beberapa atau semua ikatan rangkap dalam minyak dapat direduksi dengan
hidrogenasi katalitik. Misalnya, margarin dan shortening dibuat dengan
menghidrogenasi minyak nabati, seperti minyak kedelai dan minyak safflower,
hingga mendapatkan konsistensi mentega yang kental dan padat yang diinginkan.
• Semua ikatan rangkap pada lemak dan minyak yang terjadi secara alami memiliki
konfigurasi cis. Selama hidrogenasi katalitik, isomerisasi cis-trans dapat terjadi,
membentuk apa yang dikenal sebagai lemak trans.
• Lemak trans merupakan masalah kesehatan karena meningkatkan LDL, yang disebut kolesterol
"jahat".
• Studi epidemiologis telah menunjukkan bahwa peningkatan asupan harian lemak trans
secara signifikan meningkatkan kejadian penyakit kardiovaskular.