Subscribe to DeepL Pro to translate larger documents.

Visit www.DeepL.com/pro for more information.

Alkana
Pendahuluan
• Ingatlah bahwa alkana adalah hidrokarbon alifatik yang
memiliki ikatan C-C dan C-H σ. Mereka dapat
dikategorikan sebagai asiklik atau siklik.
• Alkana asiklik memiliki rumus molekul CnH2n+2 (di mana n
adalah bilangan bulat) dan hanya mengandung rantai
atom karbon linier dan bercabang. Mereka juga disebut
hidrokarbon jenuh karena mereka memiliki
jumlah maksimum atom hidrogen per karbon.
• Sikloalkana mengandung karbon yang tergabung dalam
satu atau lebih cincin. Karena rumus umumnya adalah
1
CnH2n,
mereka memiliki dua atom H lebih sedikit daripada
alkana asiklik dengan jumlah karbon yang sama.

2
• Semua atom C dalam alkana dikelilingi oleh empat gugus,
menjadikannya hibrida sp3 dan tetrahedral, dan semua sudut
ikatan adalah 109,5°.
• Representasi 3-D dan model bola-dan-tongkat untuk alkana ini
menunjukkan geometri tetrahedral di sekitar setiap atom C.
Sebaliknya, struktur Lewis tidak dimaksudkan untuk
menyiratkan pengaturan 3-D apa pun. Selain itu, pada propana
dan alkana dengan berat molekul yang lebih tinggi, kerangka
karbon dapat digambar dengan berbagai cara dan masih
mewakili molekul yang sama.

3
• Alkana tiga karbon CH3CH2CH3, yang disebut propana,
memiliki rumus molekul C H38 . Perhatikan pada gambar
3-D bahwa setiap atom C memiliki dua ikatan pada
bidang (garis padat), satu ikatan di depan (pada irisan)
dan satu ikatan
di belakang pesawat (pada garis putus-putus).

4
• Selain itu, pada propana dan alkana dengan berat
molekul yang lebih tinggi, kerangka karbon dapat
digambar dengan berbagai cara dan masih mewakili
molekul yang sama. Sebagai contoh, tiga karbon
propana dapat digambar dalam barisan horizontal atau
dengan lengkungan. Penggambaran ini setara.
• Dalam struktur Lewis, lengkungan dalam rantai karbon
tidak menjadi masalah.

5
• Ada dua cara berbeda untuk menyusun empat karbon,
menghasilkan dua senyawa dengan rumus molekul C4H10, yang
dinamai butana dan isobutana.

• Butana dan isobutana adalah isomer-dua senyawa yang

berbeda dengan rumus molekul yang sama. Secara khusus,
keduanya adalah isomer konstitusional atau struktural.
• Isomer konstitusional berbeda dalam cara atom-atom
terhubung satu sama lain.

6
• Atom karbon dalam alkana dan senyawa organik lainnya
diklasifikasikan berdasarkan jumlah karbon lain yang terikat
langsung dengannya.

7
• Atom hidrogen diklasifikasikan sebagai primer (1°), sekunder
(2°), atau tersier (3°), tergantung pada jenis atom karbon yang
terikat dengannya.

8
• Jumlah maksimum isomer konstitusional yang mungkin
meningkat secara dramatis seiring bertambahnya
jumlah atom karbon dalam alkana. Sebagai contoh, ada
75 kemungkinan isomer untuk alkana yang memiliki 10
atom karbon, tetapi ada 366.319 kemungkinan isomer
untuk alkana yang memiliki 20 karbon.
• Akhiran "ane" mengidentifikasi molekul sebagai alkana.
• Dengan menambah jumlah karbon dalam alkana dengan
gugus CH2 , maka akan diperoleh "deret homolog"
alkana, seperti yang ditunjukkan pada Tabel 4.1. Gugus
CH2 disebut "metilena".

9
10
Sikloalkana
Sikloalkana memiliki rumus molekul CnH2n dan
mengandung atom karbon yang tersusun dalam sebuah
cincin. Sikloalkana sederhana diberi nama dengan
menambahkan awalan siklo- pada nama alkana asiklik
yang memiliki jumlah karbon yang sama.

11
Nomenklatur
Nama setiap molekul organik memiliki 3 bagian:
1. Nama induk menunjukkan jumlah karbon dalam
rantai kontinu terpanjang.
2. Akhiran menunjukkan gugus fungsi apa yang ada.
3. Awalan tersebut memberi tahu kita identitas, lokasi, dan
jumlah
substituen yang melekat pada rantai karbon.

12
• Substituen karbon yang terikat pada rantai karbon
panjang disebut gugus alkil.
• Gugus alkil dibentuk dengan menghilangkan satu atom
H dari alkana.
• Untuk menamai gugus alkil, ubahlah akhiran -ana dari
alkana induk menjadi -il. Dengan demikian, metana (CH4
) menjadi metil (CH3-) dan etana (CH3CH3) menjadi etil (CH3
CH2 -).

13
Penamaan gugus alkil tiga atau empat karbon lebih rumit
karena hidrokarbon induknya memiliki lebih dari satu jenis
atom hidrogen. Sebagai contoh, propana memiliki atom H 1°
dan 2°, dan penghilangan masing-masing atom H ini
membentuk gugus alkil yang berbeda dengan nama yang
berbeda pula, propil atau isopropil.

14
1. Temukan rantai karbon induk dan tambahkan akhiran.

Perhatikan, bahwa tidak masalah apakah rantainya lurus atau

bengkok.

15
Perhatikan juga bahwa jika ada dua rantai dengan panjang
yang sama, pilihlah rantai dengan lebih banyak substituen.
Pada contoh berikut, dua rantai yang berbeda pada alkana
yang sama memiliki tujuh atom C. Kita melingkari rantai
kontinu terpanjang seperti yang ditunjukkan pada diagram di
sebelah kiri, karena ini menghasilkan jumlah substituen yang
lebih banyak.

16
2. Beri nomor atom pada rantai karbon untuk memberikan
nomor terendah pada substituen pertama.

17
Jika substituen pertama memiliki jarak yang sama dari kedua
ujungnya, beri nomor pada rantai untuk memberikan nomor
yang lebih rendah pada substituen kedua.

18
Jika penomoran rantai karbon menghasilkan angka yang sama
dari kedua ujung rantai, tetapkan angka yang lebih rendah
sesuai abjad ke substituen pertama.

19
3. Beri nama dan beri nomor substituen.

• Beri nama substituen sebagai gugus alkil.

• Setiap karbon termasuk dalam rantai terpanjang atau
substituen, bukan keduanya.
• Setiap substituen membutuhkan nomornya sendiri.
• Jika dua atau lebih substituen identik terikat pada rantai
terpanjang, gunakan awalan untuk menunjukkan berapa
banyak: di- untuk dua gugus, tri- untuk tiga gugus, tetra-
untuk empat gugus, dan seterusnya.

19
4. Gabungkan nama dan angka substituen + induk dan akhiran.

• Mendahului nama induk dengan nama-nama substituen.

• Abjadkan nama-nama substituen, abaikan semua awalan
kecuali iso, seperti pada isopropil dan isobutil.
• Awali nama setiap substituen dengan nomor yang menunjukkan
lokasinya.
• Pisahkan angka dengan koma dan pisahkan angka dari huruf
dengan tanda hubung. Nama alkana adalah satu kata, tanpa spasi
setelah tanda hubung dan koma.

20
Sikloalkana diberi nama dengan menggunakan aturan yang
sama, tetapi awalan siklo- langsung mendahului nama
induknya.

1. Temukan sikloalkana induknya.

21
2. Beri nama dan beri nomor pada substituen. Tidak ada
nomor yang diperlukan untuk menunjukkan lokasi satu
substituen.

Untuk cincin dengan lebih dari satu substituen, mulailah

penomoran pada satu substituen dan lanjutkan mengelilingi
cincin untuk memberikan nomor terendah pada substituen
kedua.

22
Dengan dua substituen yang berbeda, beri nomor pada cincin
untuk menetapkan nomor yang lebih rendah pada substituen
menurut abjad.

Perhatikan kasus khusus alkana yang terdiri dari cincin dan

rantai panjang. Jika jumlah karbon dalam cincin lebih besar
rantai, senyawa tersebut dinamakan sebagai 23
sikloalkana.
atau sama dengan jumlah karbon dalam rantai panjang

rantai, senyawa tersebut dinamakan sebagai 24

sikloalkana.
 Gambar
4.2 Dua contoh yang kontras-
Penamaan senyawa yang
mengandung cincin dan rantai
panjang
dari atom karbon

25
26
Nomenklatur-Nama Umum
Beberapa senyawa organik diidentifikasi dengan
menggunakan nama-nama umum yang tidak mengikuti
sistem tata nama IUPAC. Banyak dari nama-nama ini
diberikan sejak lama sebelum sistem IUPAC diadopsi,
dan masih digunakan secara luas. Selain itu, beberapa
nama bersifat deskriptif tentang bentuk dan struktur,
seperti yang ada di bawah ini:

27
Sifat Fisik Alkana

28
29
 Konformasi Alkana Asiklik

Konformasi adalah susunan atom yang berbeda yang

saling berhubungan dengan rotasi pada ikatan tunggal.

30
• Nama diberikan untuk dua konformasi yang berbeda.
• Dalam konformasi eclipsed, ikatan C-H pada satu karbon
secara langsung disejajarkan dengan ikatan C-H pada
karbon yang berdekatan.
• Dalam konformasi terhuyung-huyung, ikatan C-H pada satu
karbon membelah dua sudut ikatan H-C-H pada karbon yang
berdekatan.

31
• Memutar atom-atom pada satu karbon sebesar 60°
mengubah konformasi eclipsed menjadi konformasi
terhuyung-huyung, dan sebaliknya.
• Sudut yang memisahkan ikatan pada satu atom dari ikatan
pada atom yang berdekatan disebut sudut dihedral. Untuk
etana dalam konformasi terhuyung-huyung, sudut dihedral
untuk ikatan C-H adalah 60°. Untuk etana yang terhalang,
sudutnya adalah 0°.

32
• Representasi akhir untuk konformasi biasanya digambar
menggunakan konvensi yang disebut proyeksi Newman.

Cara Menggambar Proyeksi Newman:

Langkah 1. Lihatlah langsung ke bawah ikatan C-C (ujung ke
ujung), dan gambarlah sebuah lingkaran dengan sebuah titik di
tengahnya untuk mewakili karbon-karbon ikatan C-C.

33
Langkah 2. Gambarlah ikatannya.
Gambarkan ikatan di C depan sebagai tiga garis yang b e r t e m u
di tengah lingkaran.
Gambarkan ikatan di bagian belakang C sebagai tiga garis yang
keluar dari tepi lingkaran.

34
Langkah 3. Tambahkan atom-atom pada setiap ikatan.

35
 Gambar
4.6 Proyeksi Newman
untuk konformasi
terhuyung-huyung dan
terhalangi dari etana

36
 Gambar
4.7 Proyeksi
Newman
untuk
konformasi
terhuyung-
huyung dan
terhalangi
dari propana

37
• Konformasi etana yang terhuyung-huyung dan terhalangi
saling bersinggungan pada suhu kamar, tetapi setiap
konformer tidak sama stabilnya.
• Konformasi terhuyung-huyung lebih stabil (lebih rendah dalam
energi) daripada konformasi yang dikalahkan.
• Tolakan elektron-elektron antar ikatan dalam konformasi
eclipsed meningkatkan energinya dibandingkan dengan
konformasi terhuyung-huyung, di mana elektron-elektron
yang berikatan terpisah lebih jauh.

38
• Perbedaan energi antara konverter terhuyung-huyung dan terhalangi
adalah ~3 kkal/mol, dengan setiap ikatan C-H terhalangi
berkontribusi 1 kkal/mol. Perbedaan energi antara konverter
terhuyung-huyung dan gerhana disebut energi torsional.
• Regangan puntir adalah peningkatan energi yang disebabkan oleh
gerhana
interaksi.

Gambar
4.8 Grafik: Energi
versus sudut dihedral
untuk etana

39
• Energi minimum dan maksimum terjadi setiap 60° saat konformasi
berubah dari terhuyung-huyung menjadi tertutup. Konformasi yang
tidak terhuyung-huyung atau terhalangi memiliki energi menengah.
• Butana dan alkana dengan berat molekul yang lebih tinggi memiliki
beberapa ikatan C-C, yang semuanya dapat berotasi. Dibutuhkan
enam rotasi 60° untuk kembali ke konformasi semula.

Gambar 4.9
Enam konformasi yang berbeda
dari butana

40
• Konformasi terhuyung-huyung dengan dua kelompok
yang lebih besar 180° dari satu sama lain, disebut anti.
• Konformasi yang terhuyung-huyung dengan dua
kelompok yang lebih besar 60° dari satu sama lain,
disebut gauche.
• Konformasi terhuyung-huyung memiliki energi yang
lebih rendah daripada konformasi yang dikalahkan.
• The relatif energi dari itu individu
konformasi yang terhuyung-huyung tergantung
pada regangan steriknya.
• Regangan sterik adalah peningkatan energi yang
dihasilkan ketika atom-atom dipaksa terlalu dekat satu
sama lain.
• Konformasi Gauche umumnya memiliki energi yang lebih
41
tinggi
daripada anti konformasi karena regangan sterik.

42
43
 Gambar
4.10 Grafik: Energi
versus sudut dihedral
untuk butana

44
• Perbedaan energi antara energi terendah dan tertinggi
konformasi disebut sebagai penghalang rotasi.
• Karena konformasi energi terendah memiliki semua ikatan
terhuyung-huyung dan semua gugus besar yang anti, alkana sering
digambar dalam struktur kerangka zig-zag untuk menunjukkan hal
ini.

45
Pengantar Sikloalkana

• Selain regangan puntir dan regangan sterik, konformasi

sikloalkana juga dipengaruhi oleh regangan sudut.
• Strain sudut adalah peningkatan energi ketika sudut
ikatan menyimpang dari sudut tetrahedral optimum
109,5°.
• Teori regangan Baeyer diformulasikan ketika dianggap
bahwa cincin itu datar. Teori ini menyatakan bahwa
cincin yang lebih besar akan memiliki regangan yang
sangat tinggi, karena sudut ikatannya akan sangat
berbeda dari 109,5° yang optimal.
• Ternyata sikloalkana dengan lebih dari tiga atom C di
dalam cincin bukanlah molekul yang datar. Mereka
46
berkerut untuk mengurangi ketegangan.

47
 Gambar 4.11
Struktur tiga dimensi
dari beberapa sikloalkana

45
Sikloheksana

Pada kenyataannya, sikloheksana mengadopsi konformasi "kursi"

berkerut, yang lebih stabil daripada konformasi lainnya.

Konformasi kursi sangat stabil karena menghilangkan regangan sudut

(semua sudut C-C-C adalah 109,5°), dan regangan puntir (semua
hidrogen pada atom C yang berdekatan terhuyung-huyung).

46
 Gambar
4.12 Model tiga dimensi dari
bentuk kursi sikloheksana
dengan semua atom H
digambar

47
• Dalam sikloheksana, tiga atom C mengerut ke atas dan
tiga atom C mengerut ke bawah, bergantian di sekeliling
cincin.
• Setiap C dalam sikloheksana memiliki dua jenis hidrogen
yang berbeda: (1) hidrogen aksial terletak di atas dan di
bawah cincin (di sepanjang sumbu tegak lurus); (2)
hidrogen ekuatorial terletak di bidang cincin (di sekitar
khatulistiwa).

48
49
50
• Perubahan konformasi penting dalam sikloheksana melibatkan
"pembalikan cincin". Membalik cincin adalah proses dua
langkah.
• Sebagai hasil dari ring flip, karbon atas menjadi karbon bawah,
dan karbon bawah menjadi karbon atas.
• Atom H aksial dan ekuatorial juga saling bersinggungan selama
terjadinya ring-flip. Atom H aksial menjadi atom H ekuatorial,
dan atom H ekuatorial menjadi atom H aksial.

51
 Gambar
4.13 Ring-flipping
menginterkonversikan
hidrogen aksial dan ekuatorial
dalam
sikloheksana

52
• Bentuk kursi sikloheksana 7 kkal/mol lebih stabil daripada
bentuk perahu.
• Konformasi kapal tidak stabil oleh regangan puntir karena
hidrogen pada empat atom karbon di bidang tersebut
dikalahkan.
• Selain itu, ada tekanan sterik karena dua hidrogen di kedua
ujung kapal, hidrogen "tiang bendera", dipaksa berdekatan
satu sama lain.

Gambar
4.14 Dua tampilan
konformasi kapal dari
sikloheksana

53
• Perhatikan, bahwa posisi ekuator memiliki lebih banyak
ruang daripada posisi aksial, sehingga substituen yang
lebih besar lebih stabil pada posisi ekuator.
• Ada dua kemungkinan konformasi kursi dari
sikloheksana tersubstitusi tunggal, seperti metil
sikloheksana.

54
Bagaimana untuk menggambar itu dua
konformasi dari a sikloheksana
tersubstitusi:

55
Bagaimana untuk menggambar itu dua
konformasi dari a sikloheksana
tersubstitusi:

56
• Perhatikan bahwa dua konformasi sikloheksana berbeda,
sehingga keduanya tidak sama stabilnya.
• Lebih besar aksial substituen membuat
mengacaukan (dan dengan demikian
interaksi 1,3-diaksial yang tidak menguntungkan).
• Dalam metilsikloheksana, setiap interaksi H, CH3 yang tidak
menguntungkan mengacaukan konformasi sebesar 0,9 kkal /
mol, sehingga Konformasi 2 adalah 1,8 kkal / mol lebih tidak
stabil daripada Konformasi 1.

57
 Gambar
4.15 Representasi
tiga dimensi untuk dua
konformasi
metilsikloheksana

58
Sikloheksana Tersubstitusi

• Perhatikan bahwa semakin besar substituen pada cincin

beranggota enam, semakin tinggi persentase konformasi yang
mengandung substituen ekuatorial pada kesetimbangan.
• Dengan substituen yang sangat besar seperti tert-butil [(CH )33
C-], pada dasarnya tidak ada konformasi yang mengandung
gugus tert-butil aksial yang ada pada suhu kamar, sehingga
cincin tersebut pada dasarnya berlabuh pada satu konformasi
yang memiliki gugus tert-butil ekuator.
Gambar
4.16 Dua konformasi
dari tert-
butylcyclohexane

59
 Sikloalkana Tersubstitusi

• Ada dua 1,2-dimetilsiklopentana yang berbeda - satu memiliki

dua gugus CH3 di sisi cincin yang sama dan satu lagi di sisi
cincin yang berlawanan.

- A dan B adalah isomer. Secara khusus, keduanya adalah 60

stereoisomer.
• Stereoisomer adalah isomer yang hanya berbeda dalam
cara atom-atomnya diorientasikan dalam ruang.
• Awalan cis dan trans digunakan untuk membedakan
isomer ini.
• Isomer cis memiliki dua gugus pada sisi cincin yang
sama.
• Isomer trans memiliki dua gugus pada sisi berlawanan
dari cincin.

61
 • Sikloheksana tersubstitusi, seperti 1,4-
dimetilsikloheksana, juga memiliki stereoisomer cis dan
trans. Selain itu, masing-masing stereoisomer ini memiliki
dua kemungkinan konformasi kursi.

• Isomer cis dan trans diberi nama dengan menambahkan

awalan cis dan trans pada nama sikloalkana. Dengan demikian,
isomer cis akan diberi nama cis-1,4-dimetilsikloheksana, dan
isomer trans akan diberi nama trans-1,4-dimetilsikloheksana.
• Semua sikloalkana tersubstitusi dengan dua gugus yang terikat
62
atom yang berbeda memiliki isomer cis dan
63
64
• Konformasi 1 dan 2 tidak sama stabilnya. Karena konformasi 2
memiliki kedua gugus CH yang lebih besar3 pada posisi
ekuator yang lebih lapang, maka energinya lebih rendah.
• Isomer cis memiliki dua substituen pada sisi yang sama, baik
baik pada obligasi naik maupun obligasi turun.
• Isomer trans memiliki dua substituen di sisi yang berlawanan,
satu di atas dan satu di bawah.
• Apakah substituen bersifat aksial atau ekuatorial bergantung
pada lokasi relatif dari dua substituen (pada karbon 1,2-, 1,3-,
atau 1,4-).

65
 Gambar
4.17 Dua konformasi cis-
1,4-dimetilsikloheksana

66
Oksidasi Alkana
• Alkana adalah satu-satunya keluarga molekul organik
yang tidak memiliki gugus fungsi. Akibatnya, reaksi yang
terjadi sangat sedikit.
• Salah satu reaksi yang dialami alkana adalah pembakaran.
• Pembakaran adalah reaksi reduksi oksidasi.
• Ingatlah bahwa oksidasi adalah hilangnya elektron dan
reduksi adalah penambahan elektron.
• Untuk menentukan apakah senyawa organik mengalami
oksidasi atau reduksi, kami berkonsentrasi pada atom
karbon dari bahan awal dan produk, dan
membandingkan jumlah relatif ikatan C-H dan C-Z, di
mana Z = elemen yang lebih elektronegatif daripada
67
(biasanya O, N,
karbon

67
(biasanya O, N,
• Oksidasi menghasilkan peningkatan jumlah ikatan C-Z; atau
• Oksidasi menghasilkan penurunan jumlah ikatan C-H.
• Pengurangan menghasilkan penurunan jumlah ikatan C-Z; atau

• Reduksi menghasilkan peningkatan jumlah ikatan C-H.

Gambar
4.18 Oksidasi
dan reduksi
senyawa karbon

68
• Alkana mengalami pembakaran-yaitu, terbakar di hadapan
oksigen untuk membentuk karbon dioksida dan air.
• Ini adalah contoh oksidasi. Setiap ikatan C-H dan C-C dalam
bahan awal diubah menjadi ikatan C-O dalam produk.

69